Química iauLaS 19 E 20:
REaÇÕES ORGÂNicaS EXERcíciOS PROPOSTOS
ANuaLVOLUME 4
OSG.: 100326/15
01. De acordo com a Regra de Markovnikov, o hidrogênio deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla ou da ligação tripla.
Resposta: A
02.
H3C
H3C
H3C
O
OH
OHetanol (ácool primário)
propan−2−ol (álcool secundário)
C CH2
H +
+
H2
ptI.
II. CH3CHH
3CH
2
ptO
C CH3
Resposta: C
03. O produto, C4H
10, obtido após adição de H
2, mostra-nos que o composto inicial tinha I.D.H = 1. Logo, C
4H
8. Os produtos possíveis são:
I. but−1−eno II. but−2−eno
III.
metilpropeno
IV. ciclobutano
V.
metilciclopropano
Resposta: C
04. brasileína + H2 → brasilina
(transforma a carbonila C = O em hidroxila –OH).
Resposta: C
05.
+ +H2O H+
OH
((OH O
H2O
H2O
KMnO
4propanana
propan-2-ol
; A
w: reação de oxidação
A
Resposta: A
06.
H3C
H3C
H3C
O
MgC�
OH
CH3
CH3
OMgC�
OMgC�
2−metilpropan−2−ol
C CCH3+
+
H3CI.
II. CH3 + Mg(OH)C�
CH3
CH3CH
2OC CH
3
CH3
Resposta: A
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
07. Os ácidos graxos insaturados, geralmente presentes em óleos vegetais, podem ser hidrogenados e, dessa forma, serem transformados em margarina (gordura vegetal). Logo, podem ser hidrogenados, dos ácidos citados, e elaídico e o oelico.
Resposta: E
08. Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes alcenos: 2,4–dimetil–pent–2–eno, 3–metil–hex–3–eno e 3,5–dimetil–hept–3–eno, originando os seguintes produtos:I. H
3C –– C(CH
3) –––– CH –– CH(CH
3)2 + H
2 → CH
3CH(CH
3)CH
2CH(CH
3)2
2,4–dimetilpentano (opticamente inativo)II. CH
3CH
2C(CH
3) –––– CHCH
2CH
3 + H
2 → CH
3CH
2CH(CH
3)CH
2CH
2CH
3
3–metil–hexano (opticamente ativo)III. CH
3CH
2C(CH
3) –––– CHCH(CH
3)CH
2CH
3 + H
2 → CH
3CH
2CH(CH
3)CH
2CH(CH
3)CH
2CH
3
3,5–metil–heptano (opticamente ativo)
Portanto, apenas o 2,4–dimetilpent–2–eno origina um hidrocarboneto que não é opticamente ativo.
Resposta: D
09.
hex−2,4−dieno hex−3−eno(Reação de adição 1,4)+ H
2Ni
Resposta: C
10. H
2C CH
3 (adição 1,4)
1−bromobut−2−enobut−1,3−dieno
+
Br
CH2CHC
2CH HBrCH CH
Resposta: E
11. Composto cíclico insaturado (ocorre adição e descora solução de bromo) que apresenta caráter ácido (funções enóis), além das funções álcool e éster.
Resposta: E
12.
2 + 2Br2
Br
Br
+ 2HBr (Reação de substituição)+Luz
Resposta: B
13. Na reação de adição água ao alceno (hidratação), o hidrogênio deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla (Regra de Markovnikov). Daí temos:(CH
3)2C = CH
2 + H
2O → (CH
3)2C OHH
2 (metilpropan–2–ol)
Resposta: A
14. Os principais produtos da hidrogenação catalítica são:A) butano (opticamente inativo)B) pentano (opticamente inativo)C) e E) 3–metilpentano (opticamente inativo)D) 3–metil–hexano (opticamente ativo, pois apresenta um carbono quiral)
Resposta: D
15. Os produtos das reações (I) e (II) são, respectivamente, 2–hridroxipropanonitrila e 1–etil–ciclo-hexanol.
I. C CO O−
H
CN– H+
CNAtaque ao eletrófiloAtaque nucleofílico ao
carbono polarizado
C OH
Hcianidrina
CN
+H
H3C
H3C H
3C
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
II. CH3CH
2MgBr +
O
1−etilcicloexanolálcool terciário
Cicloexanona
OH
CH2CH
3éter
Brometo de etilmagnésio
H3O+
Resposta: A
16.
I.
+ HBr
Br
(sem peróxido − regra de Markovnikov)
II. + HBr
peróxidoBr (com peróxido − efeito Karasch)
Resposta: D
17. Na adição, o eletrófilo (+) deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação – Regra de Markovnikov.
Resposta: A
18.
H3C H
3CH
3C + + HBr
peróxidoCH CH
HC C
BrHBr
HI ICH
2CH
2CH
2CH
2
Br
;
Resposta: A
19.
H3C H
3CCH CH CH
Br
Br
carbono assimétrico ou quiral
3–metil but–1–eno
CHCC�
4
CH3
CH3
CH2
CH2 + Br
2
Resposta: B
20.
I.O
+
MgBr
OH
+ Mg(OH)Br
2,3−dimetilbutan−2−ol
2
1 34
OMgBr
+ HOHII.C
C
D
BA
OMgBr adição nucleofílica do composto de Grignard à carbonila da cetona.(
( (
(
Reação de hidrólise do composto C substituiçãonucleofílica, resultando em D-álcool terciária.
(
Resposta: E
RAUL: 19/02/16 – Rev.: LSS10032615-pro-Aulas 19 e 20 - Reações Orgânicas