Química Orgânica
Conceitos Iniciais
1- A Química começou a ser considerada uma ciência quando
Lavoisier(França),na segunda metade do sec.XIII, introduziu a
balança como instrumento de medida nas reações.
2 – Havia uma crença,conhecida como Teoria da Força Vital, de que os
compostos produzidos pelos animais e vegetais(in vivo) não poderiam
ser sintetizados em laboratórios(in vitro).
3 - Assim,havia a Química Orgânica,dos organismos vivos,e a Química
Inorgânica que tratava dos compostos minerais.
4 – Em 1828,essa Teoria começou a cair com a síntese de F.Wholer,ao
transformar cianato de amônio em ureia.
HISTÓRICO
A síntese de Wholer representou não somente a queda da Teoria
da Força Vital,como também um acelerado aumento das reações
de sínteses em laboratórios e o desenvolvimento da Química do
elemento carbono, presente em todos esses compostos.
Resumo das possibilidades de ligações covalentes.
Classificação dos átomos de carbono numa cadeia carbônica.
Quando o átomo de carbono está sozinho numa fórmula,ele é classificado
também como primário.Alguns autores usam o termo carbono isolado.
Carbono
saturado
Carbonos
insaturados
Classificação das cadeias carbônicas
1 – A cadeia forma um polígono: cíclica,ou fechada.
A cadeia não forma um polígono : acíclica, alifática ou aberta.
2 – A cadeia apresenta apenas ligações Sigma entre átomos de carbono: Saturada.
A cadeia apresenta pelo menos uma ligação PI entre átomos de carbono: Insaturada.
3 – A cadeia não apresenta heteroatomo entre átomos de carbono: Homogênea.
A cadeia apresenta heteroatomo entre carbonos : Heterogênea.
4 – A cadeia apresenta carbono terciário,ou quaternário :Ramificada.
A cadeia apresenta apenas carbono primário e/ou secundário: Normal.
Exercício de aplicação 01.
Resposta B
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário
b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) secundário, quaternário, terciário, primário
d) terciário, secundário, primário, quaternário
e) terciário, primário, secundário, quaternário
Exercício de aplicação 02.
Resposta B
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos
(contêm apenas Carbonos e Hidrogênios)
Hidrocarbonetos Alifáticos
(cadeias abertas e cíclicas)
Alcanos
(parafinas)
Alcenos
(etilenos
ou olefinas)
Alcinos
(acetileno)
CH3-CH3
Etano
CH2 = CH2
Eteno
(etileno)
HC CH
Etino
(acetileno)
Hidrocarbonetos Aromáticos
(contêm o anel benzeno)
Benzeno
e seus
derivados
Hidrocarbonetos
Aromáticos
Polinucleares
Benzeno Naftaleno
Fontes naturais de hidrocarbonetos
Petróleo (“ouro negro”): principal fonte de hidrocarbonetos
Origem do petróleo: decomposição de matéria orgânica
durante milhões de anos
Resíduos de organismos
mortos se acumularam nas
orlas dos mares e foram
soterrados. Com o passar
do tempo sob altas
pressões, temperaturas e
ação de microorganismos
formou-se o petróleo.
Aliado ao óleo cru ou bruto, existe o gás natural
(formado principalmente por metano).
Petrobrás: empresa de capital misto com a maioria das
ações controlada pelo Estado foi criada em 1953.
2006: 1,9 milhão de barris de
óleo/dia (auto-suficiência)
2010: produção média
chegará a 2,3 milhão de
barris/dia e consumo cerca
de 2,06 milhão de barris/dia.
Como separar as subst. de uma solução ?
Hexano – Tebulição = 69 C
Heptano – Tebulição = 98 C
Cada fração é uma mistura
de hidrocarbonetos
Nafta: destilam entre 90 e 240 °C,
utilizadas como solventes;
Betume: resíduo da destilação do
petróleo, utilizados em recobrimento
de telhados e ruas (asfalto)
Frações do petróleo
Cracking (quebra) térmico do petróleo
A destilação fracionada não é suficiente para atender a demanda de
combustíveis. Em geral, apenas 15 % do petróleo é convertido diretamente
em gasolina.
A pirólise do petróleo visa a quebra por
aquecimento de moléculas maiores em
moléculas menores, componentes da
gasolina.
Hulha e xisto: também são importantes fontes de obtenção de
hidrocarbonetos, os quais são utilizados nas “indústrias petroquímicas”
em reações para originar centenas de produtos como polímeros,
medicamentos e fertilizantes.
Gás natural: mistura de hidrocarbonetos gasosos de baixa
massa molecular, encontrada em rochas porosas do solo
Gás Natural: alternativa viável e promissora para
ocupar espaço na matriz energética mundial:
a) Matéria prima em geração de energia, produção
de insumos substitutos da petroquímica;
b) Menor impacto ambiental em relação ao petróleo;
Problema: investimento inicial alto, associado à
construção de extensas redes de gasoduto
Alcano (CnH2n+2)
Cadeia alifática e saturada
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Alceno (CnH2n)
Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla
CH3 – CH = CH – CH3
Alcino (CnH2n-2)
Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação
HC ≡ C – CH3
HIDROCARBONETOS
ALCANOS COMUNS
Nome Fórmula Estrutura
Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3CH3
Propano C3H8 CH3CH2CH3
Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3
Isobutano C4H10
Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3
Isopentano C5H12
Neopentano C5H12
C H 3 C H C H 3
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H 3
C H 3
C H 3 C C H 3
C H 3
C H 3
Isômeros
Constitucionais
Os alcanos
mais
comuns
são:
Nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
Prefixo-Parte intermediária-Sufixo
Presença ou não
de insaturações
Função Química Número de atomos de C
Nomenclatura IUPAC para Alcanos
1. Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância.
Obs. Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes, escolher
aquela com maior número de ramificações.
2. Numere os átomos da cadeia principal, começando pela extremidade mais
próxima ao substituinte.
Obs. Se há ramificações em distâncias iguais de ambas as extremidades,
comece a numeração na extremidade mais próxima a outra ramificação.
3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia
principal.
4. Escreva o nome como uma só palavra.
Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os
números. Se dois ou mais substituintes diferentes estão presentes, cite-
os em ordem alfabética.
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura de grupos alquila ramificados
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 CH3CHCH3
propano grupo propila grupo isopropila ou 1-
metiletila
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2
butano grupo butila grupo sec-butila ou 1-
metilpropila
CH3CH2CH
CH3
CH3CH
CH3
CH3 CH3CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3 CH3
isobutano grupo isobutila grupo terc-butila ou
1,1-dimetiletila
Monocíclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano
C H 2
C H 2 C H 2
= C H 2
C H 2
C H 2
C H 2
C H 2
=
ciclopropano ciclopentano
isopropilcicloexano 1-etil-3-metilcicloexano
2-etil-1,4-dimetilcicloexano
C H
C H 3 C H 3 C H 3
CH 2 CH 3
1
2 3
4
5 6
C H 3
C H 3
CH 2 CH 3 1
2
3 4
6
5
Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos
Os alcanos também podem ser chamados de parafinas.
São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório.
Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e do ponto de
fusão com o aumento da massa molecular.
Pontos de fusão e ebulição dos
alcanos.
Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos
Quanto maior o número de ramificações do alcano, mais baixo será o
ponto de ebulição.
Em relação aos cicloalcanos, os pontos de fusão são afetados de
maneira irregular pelo aumento da massa molecular, enquanto que
os pontos de ebulição mostram o aumento regular com a massa
molecular esperada.
P.E. de alcanos e de
seus isômeros ramificados.
P.E. de alcanos lineares
e de cicloalcanos.
Aplicações de alcanos
Combustão completa e incompleta dos alcanos
(parafinas, baixa reatividade em relação aos outros HC):
Fuligem: potencialmente poluente se a
concentração for maior que 15 mg/m3
Metano: utilizado
como combustível
de indústrias, carros
e aquecimento de
residências.
É responsável por
cerca de 15% do
efeito estufa de
nosso planeta.
Biogás e biomassa: a produção e industrialização de
metano por meio da fermentação de resíduos vegetais
do lixo é uma alternativa interessante!
Alcenos e Alcinos:
características, propriedades e
reações
Alcenos e Alcinos - Propriedades Físicas
Alcenos e alcinos têm propriedades físicas similares aos seus
alcanos correspondentes.
Alcenos e alcinos contendo até 4 carbonos (exceto 2-butino) são
gases à temperatura ambiente.
Sendo relativamente apolares, alcenos e alcinos se
dissolvem em solventes apolares ou em solventes de
baixa polaridade.
Alcenos e alcinos são apenas ligeiramente solúveis
em água.
As densidades de alcenos e alcinos são menores do
que a água.
Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos
Alcenos e alcinos são nomeados segundo regras semelhantes às dos
alcanos. 1. Determine o nome principal ao selecionar a cadeia mais comprida que
contém a ligação dupla ou tripla, e modifique o final do nome do alcano de
comprimento igual, de –ano para –eno ou –ino, respectivamente.
2. Numere a cadeia de modo a incluir ambos os átomos de carbono da
ligação dupla ou tripla, e comece a numeração a partir da extremidade
mais próxima da insaturação. Designe a localização da ligação dupla ou
tripla usando o número do primeiro átomo da ligação dupla ou tripla como
prefixo.
Obs.: Se a ligação dupla ou tripla é eqüidistante das duas extremidades,
comece pela extremidade mas próxima do primeiro ponto de ramificação.
Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos
3. Indique as localizações dos grupos substituintes pelos números dos
átomos de carbono aos quais estão ligados.
Obs.1: Se houver mais de uma ligação dupla ou tripla, indique a posição
de cada uma e use um dos prefixos –dieno, -trieno, etc ou –diino, -triino,
etc.
Obs.2: Substâncias que contêm ligações duplas e triplas: –enino (e não
ineno)
Inicia-se a numeração da cadeia principal de um pela extremidade mais
próxima da primeira ligação múltipla, seja ela dupla ou tripla. Quando
existir mais de uma possibilidade, os carbonos das ligações duplas
recebem números menores do que os carbonos das ligações triplas.
Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos
4. No caso dos cicloalcenos, a numeração é feita de tal modo que os átomos
de carbono da ligação dupla fiquem nas posições 1 e 2, e que os
substituintes recebam os números mais baixos possíveis.
1-metilciclopenteno
3,5-dimetilcicloexeno
1,5-dimetilciclopenteno
CH3
1
2
34
5
CH3CH3
6
1
2
3
4
5
CH3
CH3
1
23
4
5
Aplicações de alcenos e alcinos
Principais produtos industriais derivados do etileno e propileno
H2C CH2 - eteno (etileno)
H2C CH CH3 - propeno (propileno)
Fórmica
Discos
Gomas de
mascar
Redes
Copos,
cartões etc.
Isopor
Poliéster
PET
Velcro
Náilon
PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)
1C: MET Saturadas: NA
2C: ET Insaturadas:
3C: PROP 1= EN
4C: BUT 2= DIEN
5C: PENT 3= TRIEN Hidrocarboneto:
6C: HEX ........................... O
7C: HEPT 1≡ IN
8C: OCT 2≡ DIIN
9C: NON 3≡ TRIIN
10C: DEC ...........................11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN
NOME
NOMENCLATURA
1. Determinar a cadeia principal
Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas)
Apresenta maior número de carbonos
A cadeia mais ramificada
A cadeia de radicais menos complexos
2. Numerar a cadeia
As ligações recebem menor número possível
As ramificações recebem o menor número possível
3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla
REGRAS GERAIS
CH3 - CH2 – CH3
propano
But-2-eno
But-1-eno
H2C = C = CH – CH2 – CH3
Pent-1,2-dieno
H2C = CH – CH = CH2
But-1,3-dieno
H2C = CH – C ≡ CH
But-1-en- 3- ino
Ciclobut-1-eno
HIDROCARBONETOS
HC ≡ C – CH3
propino
CH3 – CH = CH – CH3
H2C = CH – CH2 – CH3
GRUPOS OU RADICAIS
H3C – metil
H3C – CH2 – etil
H3C – CH2 – CH2 – propil
CH3 – CH – isopropil
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil
CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil
CH3 – C – CH3 terc-butil
CH3
CH3
53
FUNÇÕES ORGANICAS
Álcool
Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono
primário)
Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono
secundário)
Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono
terciário)
54
FUNÇÕES ORGANICAS
Fenol
Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático
Aldeído
Presença do grupamento H –C = O (formila)
Éter
presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos
R — O — R'
55
FUNÇÕES ORGANICAS
Cetona
Presença do grupamento – C = O (carbonilo)
Ácido carboxílico
presença do grupo – COOH (carboxila)
Éster
constituem o grupo funcional R – COO – R´
56
FUNÇÕES ORGANICAS
Amida
Amina
Nitrila R — C ≡ N
Haleto R — C — X
(X = F, Cl, Br, I)
OUTRAS FUNÇÕES
57
NOMENCLATURA
PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)
1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto:
2C: ET Insaturadas: O
3C: PROP 1= EN Álcool:
4C: BUT 2= DIEN OL
5C: PENT 3= TRIEN Aldeído:
6C: HEX ........................... AL
7C: HEPT 1≡ IN Cetona:
8C: OCT 2≡ DIIN ONA
9C: NON 3≡ TRIIN Ác. Carboxílico:
10C: DEC ........................... ÓICO11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN
NOME
58
NOMENCLATURA
Ácido carboxílico
ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO
Éter
MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL
O
H3C – C
OH ácido etanóico
CH3 – CH2 – O – CH3
metóxietano
59
NOMENCLATURA
Éster
RADICAL + ATO DE + RADICAL
Amina
RADICAL + AMINA
O
H3C – C
O – CH2 – CH2 – CH3 etanoato de propila
CH2 – CH3
H3C – N
CH2 – CH2 – CH3 metiletilpropilamina
60
NOMENCLATURA
Éster
RADICAL + AMIDA
Nitrilo
RADICAL + NITRILO
Haleto orgânico
HALETO + RADICAL
O
H3C – C
NH2 etanoamida
N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
butanonitrilo
Cl – CH2 – CH2 – CH3 1- cloro propano
61
Isomeria plana
Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias
carbônicas diferentes)
H3C – CH = CH2
Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia
carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a
ela ligados)
CH2
H2C CH2
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
CH3
H2C – CH – CH2 – CH3
CH3
H2C – CH2 – CH – CH3
62
Isomeria plana
Isomeria de função (diferente função química)
H3C – H2C – OH H3C – O – CH3
Isomeria de compensação (diferente posição do
heteroátomo da cadeia)
H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
63
Isomeria plana
Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico)
aldeído ↔ enol
cetona ↔ enol
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
O
↔ H3C – C
H
OH
H2C = CH
OH
H2C = C – CH3
O
↔ H3C – C
CH3
64
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
Alifáticos (C = C)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
A B
B A
A B
A B
CIS TRANS
65
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
Alifáticos (C = C)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
66
ISOMERIA
Isomeria espacial
Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
Cíclicos
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
CIS TRANS
Isomeria Cis-Trans nos Alcenos
A ausência de rotação em torno da ligação dupla tem
conseqüências químicas.
Estereoisômeros: substâncias que diferem no arranjo espacial
de seus átomos.
cis do latim “sobre este lado”
trans do latin “através”
cis-2-buteno trans-2-buteno
C C
CH3
H H
CH3
C C
CH3
H CH3
H
Estabilidade Relativa de Alcenos
Isômeros cis e trans de alcenos não têm a mesma estabilidade.
Os alcenos cis são, em geral, menos estáveis do que os
isômeros trans devido à tensão estérica (espacial) entre os dois
grupos substituintes maiores situados no mesmo lado da ligação
dupla.
C C
C
H H
C
H
H H
HH
HC C
C
H C
H
H
H H
H
H
H
Recommended