RADICAIS DIRIGENTES
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
Os radicais dirigentes são aqueles que estão ligados ao anel benzênico quando este vai
realizar uma nova reação de substituição para entrada de um outro radical.
Esses radicais podem ser classificados em dois diferentes tipos: os radicais orto-para dirigentes e os radicais meta-dirigentes.
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
• Radicais orto-para dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita nas posições orto e para em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais facilitam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais ativadores ou ativantes.
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
• Os principais radicais ativadores são:
– NH2 , – OH , – OR , – R
OS HALOGÊNIOS(F, Cl, Br e I) TAMBÉM SÃO ORIENTADORES ORTO E PARA MAS NÃO SÃO ATIVADORES
AMINA FENOL ÉTERAROMÁTICO
ALQUIL(METIL, ETIL...)
— NH2 + Cl2 → — NH2
orto em relação ao NH2
e Cl — — NH2 + HCl
Cl
para em relação ao NH2
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
• Radicais meta dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita na posição meta em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais dificultam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais desativadores ou desativantes.
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
• Os principais radicais desativantes são:
– N , – C ≡ N , – C , – C – OR , – S – OH , – C , – C
O O II ↑ O
O OH ↓ H
O O
OR
O
NITRO NITRILO CARBO- XILICO
ÉSTER SULFÔNICO ALDEÍDO CETONA
O O
— C – OH + CH3Cl → — C – OH + HCl
CH3