substituição em derivados de benzeno
substituição em derivados de benzeno
São divididos em duas partes:
Substituintes orto e para dirigentes ou de primeira classe – Ativantes: São chamados de ativantes por a entrada de um substituinte facilita a entrada de um segundo substituinte.
Substituintes meta dirigentes ou de segunda classe – Desativantes: São chamados de desativantes pois a entrada de um primeiro substituinte dificulta a entrada de um segundo substituinte.
Substituintes Ativantes
Substituintes Desativantes
A M I N A S –H I D R Ó X I – M E T Ó X I
Substituintes orto e para dirigentes
Substituintes meta dirigentes
Nitro Sulfônico Carboxila Aldoxila Ciano
Regras dos sinais
O substituinte que pertence ao núcleo aromático polariza as ligações induzindo alternadamente um caráter negativo a certos átomos do anel e um caráter positivo a outros. Uma nova substituição sempre ocorrerá nos átomos de carbono que tiverem negativo.
Regras dos sinais
Molécula do Benzenol (Fenol):
É orto e para dirigente, pois os carbonos 2, 4 e 6 são os que adquirem caráter negativo.
Homólogos de benzeno
Os compostos que fazem parte da série homóloga do benzeno, apenas diferenciam-se pela presença do grupo – CH2:
O que determina onde a substituição ocorre são as condições onde a reação ocorre: meio regente, condições abientes, catalisadores e etc.