Funções Funções orgânicasorgânicas

É o conjunto de compostos que

apresentam propriedades

QUÍMICAS SEMELHANTES.

Essa semelhança é identificada

nas fórmulas através de um

GRUPO FUNCIONAL

É um átomo ou grupo

de átomos que é

comum a todos os

compostos da mesma

função

H3C C

O

OH

H3C C

O

OH

CH2

CH3

H3C C

O

OH

CH

CH3

H2C C

O

OHC

HIDROCARBONETO

H2C CH3CH H3C C

O

OH

H3C C

O

HH3C C

O

CH3

ÁCIDO CARBOXÍLICO

ALDEÍDO CETONA

H3C C

O

NH2

AMIDA

H3C C

O

O

ÉSTER H3C C

OH

CH3

ÁLCOOL

CH3

CH3

01) Considere as seguintes substâncias:

e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. d – cetona. b – álcool. e – éster. c – aldeído. f – éter.A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:

H3C C

O

H H3C C

O

CH3CH2CH2

H3C O CH3CH2 H3C C

O

OCH2

CH3

I II

III IV

a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f.

b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.

c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.

d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.

e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.

I - c II - d III - f

ÉTER ÉSTER

CETONAALDEÍDO

IV - e

CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H

02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas:

a) álcool, ácido carboxílico e amina.b) amida, aldeído e álcool.c) álcool, cetona e fenol.d) álcool, carbilamina e aldeído.e) fenol, amina e ácido carboxílico.

C

OH NH2

CH3 C

OH

C

OH

H

COH

H

ÁLCOOL AMINA

ÁCIDOCARBOXÍLICO

São compostos constituídos

apenas por átomos de

CARBONO e HIDROGÊNIO

H3C CH3

CH3

CH H2C CH3

CH3

C

Os hidrocarbonetos apresentam as

seguintes características:

Possuem moléculas praticamente

APOLARES,

que se mantêm unidas por forças de

Van Der Waals

Possuem baixos

pontos de fusão e de ebulição,

comparados com os

compostos polares

Nas condições ambientes são:

SÓLIDOS

com mais de 17 átomos de carbonos

GASES

com 1 a 4 átomos de carbonos

LÍQUIDOS

com 5 a 17 átomos de carbonos

São hidrocarbonetos que

possuem

cadeia aberta e saturada

H3C CH3

CH3

CHH3C CH3CH2

H3C CH3CH2

H3C CH3

CH3

CH

Fórmula Molecular

C3H8

Fórmula Molecular

C4H10

FÓRMULA GERAL

C Hn 2n + 2

São hidrocarbonetos que

possuem cadeia aberta com

uma ligação dupla

H2C CH3CHH2C CH3

CH3

C

H2C CH3CH

Fórmula Molecular

C3H6

Fórmula Molecular

C4H8

H2C CH3

CH3

C

FÓRMULA GERAL

C Hn 2n

São hidrocarbonetos que

possuem cadeia aberta com

uma ligação tripla

HC CH3C

C CH3CH3C

Fórmula Molecular

C3H4

Fórmula Molecular

C4H6

HC CH3C

C CH3CH3C

FÓRMULA GERAL

C Hn 2n – 2

São hidrocarbonetos que

possuem cadeia aberta com

duas ligações duplas

H2C CH2C

CH CH2CHH2C

Fórmula Molecular C3H4

Fórmula Molecular C4H6

H2C CH2C

CH CH2CHH2C

FÓRMULA GERAL

C Hn 2n – 2

Baseado na localização das ligações

duplas em sua cadeia, os alcadienos

são classificados em:

ACUMULADOS, CONJUGADOS e

ISOLADOS

H2C CH2C

As ligações duplas estão em carbonos vizinhos

As ligações duplas estão em carbonos separados por uma ligação simples

CH CH2CHH2C

As ligações duplas estão separadas por carbono(s) saturado(s)

CH CH2CHH2C CH2

São hidrocarbonetos que

possuem cadeia

fechada e saturada

H2C CH2

ouH2C CH2

Fórmula Molecular C4H8

FÓRMULA GERAL

C Hn 2n

São hidrocarbonetos que

possuem cadeia fechada com

uma ligação dupla

HC CHou

H2C CH2

Fórmula Molecular C4H6

FÓRMULA GERAL

C Hn 2n – 2

São hidrocarbonetos que

possuem um ou mais

grupo benzênico

NAFTALENOBENZENO

a) C4H8

b) C3H4

c) C6H6

d) C5H12

e) C2H6O

01) Indique qual dentre estas é a fórmula

molecular de um hidrocarboneto saturado

de cadeia aberta:

hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO

possui fórmula geral CnH2n + 2

02) Um alcano encontrado nas folhas do

repolho contém em sua fórmula 64

átomos de hidrogênio. O nº de átomos

de carbono na fórmula é:

a) 29.

b) 32.

c) 30.

d) 33.

e) 31.

Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n + 2

O nº de átomos de hidrogênio é dado por “ 2n + 2 ”

+2n 2 = 64 –2n 2= 64

2n = 62 n =62

2= 31

03) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino é: Dados: H = 1 u; C = 12 u

a) C2H4

b) C3H4

c) C5H12

d) C5H10

e) C5H8

Os alcinos possuem

fórmula geral CnH2n – 2

+ 2n 2 = 68–12n

+ 2= 6814n

= 7014n

=70

n14

= 5 carbonos

C5H8

12 1

04) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular?

a) 3.

b) 4.

c) 5.

d) 6.

e) 7.

PARA TERMOS UM CADEIA CÍCLICA

É NECESSÁRIO, NO MÍNIMO,

3 ÁTOMOS DE CARBONO.

Indica a quantidade de

átomos de carbono

presentes na cadeia

MET

PREFIXONº DE ÁTOMOS

ETPROP

PENTBUT

HEX

123456789

10

HEPT

NONOCT

DEC

Indica o tipo de ligação entre os

átomos de carbono na cadeia

Apenas ligações simples

uma ligação dupla

uma ligação tripla

duas ligações duplas

AN

EN

IN

DIEN

A terminação “ O “ indica que a

função química do composto é

HIDROCARBONETO

CH4 H3C CH2 CH3

MET AN O PROP ANO

H2C CH CH3 PROP ENOH2C CH CH2 CH3 BUT ENO

H3C CH CH CH3 BUT ENO

Quando existir mais uma possibilidade

de localização da

insaturação, deveremos indicar

o número do carbono

em que a mesma se localiza

A numeração dos carbonos da

cadeia deve ser iniciada

da extremidade mais próxima da

insaturação

1 2 3 4

1-

1 2 3 4

2-

01) O composto abaixo chama-se:

a) heptano.

b) 2-hepteno.

c) 2,4-heptadieno.

d) 3,5-heptadieno.

e) 2,4-pentadieno.

1

2

3

4

5

6

7

HEPT DIEN OA2, 4 -

A IUPAC recomenda que os números

devem ser escritos antes

do que eles indicam

HEPT DIEN OA2, 4 -

HEPT DIEN O- 2, 4 -

Segundo a IUPAC

02) Escreva o nome do composto de fórmula:

H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

12345678

OCT EN O- 2 -

Segundo a IUPAC

Colocamos antes do nome do

composto o termo

CICLO

e, prosseguimos como se o

composto fosse de cadeia normal

HC CH

H2C CH2

CH2

H2C CH2

BUT ENCICLO O

PROP ANCICLO O

Os

COMPOSTOS AROMÁTICOS

possuem nomenclatura particular,

não seguindo nenhum

tipo de regra

NAFTALENO

FENANTRENO

BENZENO ANTRACENO

Devemos inicialmente conhecer o

que vem a ser um

GRUPO SUBSTITUINTE

(RADICAL)

É qualquer grupo de átomos

que apareça com

freqüência nas moléculas

A nomenclatura dos grupos substituintes

segue a seguinte regra:

H3C MET IL ou METILA

H3C MET IL

H3C

ET IL

CH2

H3C CH2 CH2

C

H

H

C

H

H

C

H

H

HH

H3C CH CH3

PROP IL PROP ILn -ou

PROP ILiso -

CH2H3C CH2 CH2

BUT IL

sec -

CH3H3C CH2 CH

BUT IL

CH3

H3C CH CH2

CH3

H3C C CH3

terc - BUT IL

iso - BUT IL

CH2 CH3 CH3

–

–

CH3

fenil benzil o - toluil m - toluil

p - toluil - naftil

–

- naftil

01) Os nomes dos radicais orgânicos:

São, respectivamente:

a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.

b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.

c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.

d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.

e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

H3C

CH3

C CH3

H3C C CH3

H

H3CI) II)

III) IV)

METIL

TERCBUTIL

ISOPROPIL

FENIL

02) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são:

a) etil, n-propil, t-butil.

b) etil, n-propil, s-butil.

c) metil, etil, n-propil.

d) metil, 3-hexil.

e) etil, n-propil, isobutil.

H3C CH2 C CH3CH2 CH

CH2

CH3

CH3

CH3

n-PROPIL

ETIL

t-BUTIL

A cadeia principal é a seqüência

de átomos de carbono que

possua o maior número de

insaturações e maior quantidade

de átomos de carbono

H3C

CH2

CH2 CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

7 átomos de carbono

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH37 átomos de carbono

01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?

a) 5.

b) 3.

c) 6.

d) 7.

e) 10.

H3C

CH2

C CH

CH3

CH

CH3

CH CH3

CH3CH3

CH3

1 3 5

6

7

2 4

7 átomos de carbono

a) propano.

b) butano.

c) etano.

d) eteno.

e) etino.

02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:

H3C CH2 CH3

METIL ETILPROP AN O

03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do

composto abaixo são:

a) benzila e o-toluíla.

b) benzila e m-toluíla.

c) fenila e o-toluíla.

d) fenila e benzila.

e) fenila e m-toluíla.

CH3

O

fenila

m - toluila

Os grupos que não pertencem

à cadeia principal são os

GRUPOS SUBSTITUINTES

( RADICAIS )

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

ETIL

METIL

METIL

NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir

da extremidade mais próxima da

característica mais importante no composto

(insaturação > radicais)

H3C

CH2

C CH

CH3

CH

CH3

CH CH3

CH3CH3

CH31 3 5

6

7

2 4H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

1

3

5

6

7

2 4

H3C

CH2

CH2 CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH2 CH37 6 5 4 3 2 1

etil

metil3 –

4 –

HEPT AN O

O nome completo do composto deve seguir a seguinte seqüência:

Nomes dos radicais, em ordem alfabética,

precedido do número do carbono da cadeia

principal onde se encontra ligado.

4 – etil – 3 – metil

Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.

heptano

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

1

2

3

4

5

6

7

2 – etil3 – metil

5 – metil

hept – 1 – eno

2 – etil

Quando um mesmo radical aparece repetido,

usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa,

etc. para indicar a quantidade de radicais

– 3, 5 – metildi hept – 1 – eno

01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:

a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.c) Isopropil – tercbutil pentano.d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.e) Isopropil - isobutil metano.

1 3 5

H3C

CH3

C CH2 CH3

CH3

CH

CH3

2 4

2, 2, 4 – metiltri pentano

02) Para o composto orgânico a seguir

formulado, aplicando a nomenclatura

IUPAC, o seu nome correto é:

a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.

b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.

c) 2 – metil – 2 - butino.

d) 3 – metil – 2 - butino.

e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.

13

H3C

CH3

C C CH2

24

butmetil en3 – di–1, 2 – a o

Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários.

03) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:

0 0

C

CH3

C C

CH3H

H

H

H

Apresenta cinco carbonos. 1 1

1

2

3

4

5

Possui três carbonos secundários. 2 2

Possui apenas 1 carbono secundário

C

Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma.

3 3

como todas as ligaçõessão simples

as mesmas serão do tipo sigma

Possui quinze ligações sigma. 4 4

Temos 15 ligações sigma

04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer:

0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24.

1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .

2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil heptano.

3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.

4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.

3

1

3

5

H3C C CH

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

2

4

H6

7

C

CH3

H3C H

O composto é um hidrocarboneto

da subfunção ALCANO

que tem fórmula geral CnH2n + 2

Como “n = 11 “ a fórmula molecular

será C11H24

V

F

V

Como todos os carbonos possuem

apenas ligações simples

as hibridações são todas sp32 - metil

O composto não é aromático e como

só tem ligações simples não possui

ligações pi

– 4 – isopropil heptano

V

carboidratos possui átomos de

oxigênio

F

05) (Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.

3CH

CH C

H

CC

H

CH

C

C

C

C

C

C

3CH3

3CH

H

3CH

iso-octano

3CHH

H

H

H H

etilbenzeno

H

C

C

C

C

C

CH

HH

H

H

H

cicloexano

2CH

C

H C C

H

H

C

3

3CHH C3

3CH

2,4,4-trimetl-1-penteno

H

H

H

H

H

H

Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria

2,4,4-trimetilpentano.

0 0

H3C

H

CH3

C

CCH3

CH3H C

CH3

H

iso-octano

1

2

3 4

5

pentanometiltri2, 2,4 –

O etilbenzeno é um composto aromático

1 1

H

H

CH3

C

CC

CH C

H

H

etilbenzeno

C

CH

H Por possui o grupo

BENZÊNICO

é um composto

AROMÁTICO

O cicloexano é um composto cíclico;

portanto, também pode ser chamado

de aromático

2 2

H

HC

CC

CH CH

H

cicloexano

C

H H

HH H

H

H

Por NÃO possuir o grupo

BENZÊNICO

NÃO é um composto

AROMÁTICO

O 2,4,4-trimetil-1-penteno

é uma “olefina” de cadeia aberta

3 3

H

C

CC

2,4,4-trimetil-1-penteno

H

H3CH3C

CH3

CH3

CH2O hidrocarboneto possui

uma ligação dupla

(ALCENO)

e, os ALCENOS também

podem ser chamados de

ALQUENOS ou OLEFINAS

Todos os compostos acima podem

ser chamados de hidrocarbonetos

“insaturados”

4 4

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui

apenas ligações SIMPLES,

então é

HIDROCARBONETO SATURADO