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REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações de Adição e Eliminação

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Page 1: Reações de Adição e Eliminação

REAÇÕES

ORGÂNICAS

Page 2: Reações de Adição e Eliminação

REAÇÕES DE ADIÇÃO

Page 3: Reações de Adição e Eliminação

Reações de adição ocorrem quando se adiciona um

reagente a uma molécula orgânica.

Esse tipo de reação pode ser explicado lembrando-se

que a ligação dupla é formada por uma ligação σ e uma

ligação π. A ligação π é a mais fraca — isto é, pode ser

quebrada com mais facilidade, permitindo, assim, a

adição de átomos (ou grupos de átomos) aos carbonos

que antes formavam a ligação dupla.

Page 4: Reações de Adição e Eliminação

a) Adição de hidrogênio (hidrogenação)

Essa reação é chamada de reação de Sabatier-Senderens,

que serve de base para a produção, por exemplo, de

margarinas a partir de óleos vegetais.

Page 5: Reações de Adição e Eliminação

b) Adição de halogênios (halogenação)

Essa reação é espontânea e o 1,2-dicloro-etano (ou

cloreto de etileno) formado é um líquido oleoso — o que

deu origem ao nome de olefina, também dado aos

alcenos (do latim: oleum faciens, “formador de óleo”).

Dos vários halogênios, a ordem de reatividade é Cl2 ,Br2 ,

I2. (Não falamos no F2, pois sua alta reatividade provoca,

em geral, a destruição do composto orgânico.)

Page 6: Reações de Adição e Eliminação

c) Adição de halogenidretos, HCl, HBr, HI (hidro-

halogenação)

A ordem de reatividade é: HI > HBr > HCl, que é a

própria ordem de força dos ácidos (capacidade para doar

prótons).

Page 7: Reações de Adição e Eliminação

d) Adição de água (hidratação)

A adição em alcenos superiores

Em todas as reações de adição apresentadas até agora,

usamos o CH2 = CH2 como exemplo de alceno. Em

alcenos superiores, vamos notar um comportamento

interessante; por exemplo:

Page 8: Reações de Adição e Eliminação
Page 9: Reações de Adição e Eliminação

Em casos como este último, dizemos que houve uma

adição anti-Markownikoff, ou que ocorreu um efeito

peróxido (ou efeito Kharasch).

Page 10: Reações de Adição e Eliminação

REAÇÕES NOS CICLANOS

Page 11: Reações de Adição e Eliminação

ADIÇÕES À CARBONILA

Adição de hidrogênio (H2)

Page 12: Reações de Adição e Eliminação

REAÇÕES

DE

ELIMINAÇÃO

Page 13: Reações de Adição e Eliminação

Reações de eliminação são aquelas nas quais alguns

átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula

orgânica.

Page 14: Reações de Adição e Eliminação

a) Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)

Essa reação tem grande importância na indústria

petroquímica, pois a partir dos alcanos (existentes no

petróleo) obtemos alcenos (compostos que têm muitas

aplicações industriais).

Page 15: Reações de Adição e Eliminação

b) Eliminação de halogênios (de-halogenação)

Veja que a eliminação dos halogênios (que são

eletronegativos) é facilitada pela ação de um metal, no

caso o zinco, que é eletropositivo.

Page 16: Reações de Adição e Eliminação

c) Eliminação de água (desidratação)

Desidratação Intramolecular