Identifica (a) la fórmula molecular de la serotonina (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen.

Solución (a) El compuesto tiene 10 carbonos

Un compuesto con 10 C poseerá, como máximo (CnH2n+2), 22 “plazas” para otros tantos H. Deberán descontarse de aquí 4 por los dos anillos presentes en la molécula, otros 8 por los cuatro enlaces π y habrá que sumarle 2 por los dos N presentes. El resultado: 22 – 4 – 8 + 2 = 12. Como hay 1 O y dos N, la fórmula molecular será C10H12N2O. (b) No hay carbonos primarios, pero sí secundarios (2), terciarios (4) y cuaternarios (4), los cuales se

identifican fácilmente desarrollando la estructura:

(c) No hay átomos con hibridación sp. Los que son sp3 y sp2 se distribuyen como sigue:

NH

HO NH2

1

23

4

56

NH

7

8HO9 10

NH2

NH

HO NH2

H

H

H

HH H H

H

N

NOH

H

H

H H HHH

HH

H H

 

  2

Identifica (a) la fórmula molecular del cloranfenicol (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen.

Solución (a) El compuesto tiene 11 carbonos

Un compuesto con 11 C poseerá, como máximo, 24 H. Aquí descontaremos 2 por el anillo, 10 por los cinco enlaces π y se sumarán 2 por los dos N. El resultado provisional: 24 – 2 – 10 + 2 = 14; de estas 14 “plazas” los hidrógenos cederán 2 para dar cabida a los dos Cl, así que como hay 1 O y dos N, la fórmula molecular es C11H12Cl2N2O5.

(b) No hay carbonos primarios, pero sí secundarios (1), terciarios (8) y cuaternarios (2):

(c) No hay átomos con hibridación sp. Los sp3 y sp2 se distribuyen como sigue:

N

OH

HN

OCl

Cl

OH

O

O

4

32

1

65

N

78

OH

HN10

O

11Cl

Cl9

OH

O

O

N

HO

HN

OClCl

OH

O

O

HH

HH

H

HHHH

N

HO

N

OClCl

OH

O

O

HH

HH

H

HHHH

H

 

  3

Identifica (a) la fórmula molecular del etinilestradiol (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen.

Solución (a) El compuesto tiene 20 carbonos

El número máximo de átomos de hidrógeno será de 42. Se descuentan 8 por los cuatro anillos más 10 por los cinco enlaces π; el resultado es 42 – 8 – 10 = 24. La fórmula molecular es C20H24O2. (b) Hay un carbono primario, 6 secundarios, 8 terciarios y 5 cuaternarios:

(c) Los átomos con hibridación sp3, sp2 y sp se distribuyen como sigue:

OH

H

H HHO

3

21

6

54

78

910 14

1312

11

15

16

17 18OH20

H

H HHO

19

OH

H

H HHO

HHH

HH

HHHHHH

H

HHHHH

HH

OH

H

H HO

HHH

HH

HHHHHH

H

HHHHH

HH

H