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Química Orgânica I Profa. Viviane S. Lobo UTFPR / campus Toledo Tecnologia em Processos Químicos 1º período QO I - Aula 02 = Propriedades de Compostos=

Quimica Propriedades

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Page 1: Quimica Propriedades

Química Orgânica I

Profa. Viviane S. LoboUTFPR / campus ToledoTecnologia em Processos Químicos1º período

QO I - Aula 02

= Propriedades de Compostos=

Page 2: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS↓

determinadas pelas ligações químicas e as forças intermoleculares

⇓Ponto de ebulição

Ponto de fusãoSolubilidade

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

PONTO DE EBULIÇÃO (PE)

É a temperatura em que a forma líquidade uma substância se torna um gás(vaporiza)...

↓As forças, que mantêm as moléculas individuais unidas (forças intermoleculares), precisam ser superadas...

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos (C e H = Cn H2n+2)

Forças relativamente fracas mantêm as moléculas de alcano unidas ⇒ ligações praticamente apolares (eletronegatividadesC e H semelhantes) → não há cargas parciais significativas em nenhum dos átomos...

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

Apenas a distribuição de carga média sobre o alcano é neutra...

⇓os elétrons estão em movimento

contínuo...↓

dipolo temporário

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Page 6: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

Dipolo temporário em uma molécula provoca um dipolo temporário em uma molécula próxima...

⇓Interações dipolo-dipolo induzido

(forças de Van der Waals)

QO I - Aula 02

Page 7: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

forças de Van der Waals↓

são as mais fracas⇓

a magnitude depende da área de contato entre as moléculas...

QO I - Aula 02

Page 8: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

PE aumenta com aumento do tamanho→ cada CH2 (grupo metileno) adicional aumenta a área de contato entre as moléculas...

QO I - Aula 02

Page 9: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

QO I - Aula 02

-0,5butanoC4H104-42,1propanoC3H83-88,6etanoC2H62

-167,7metanoCH41PE (oC)NomeFórmula

molecularNo.

carbono

Os 4 menores alcanos apresentam-se como gás na temperatura ambiente, pois possuem PE abaixo de 25oC (t.a.).

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

QO I - Aula 02

343,0eicosanoC20H4220174,0decanoC10H221068,7hexanoC6H14636,1pentanoC5H125

PE (oC)NomeFórmula molecular

No. carbono

O pentano é o menor alcano que é um líquido à t.a.

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

Como a força de Van der Waals depende da área de contato entre as moléculas, as ramificações nas substâncias diminuem os respectivos P.E., pois diminuem a área de contato...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

QO I - Aula 02

pentano

PE = 36,1 oC

isopentano

PE = 27,9 oC

neopentano

PE = 9,5 oC

Os PE de substâncias em qualquer série homóloga aumentam com o peso molecular por causa do aumento nas forças de Van der Waals

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Propriedades Físicas e Químicas

Éter, Haleto de Alquila, Amina

Os PE de substâncias em uma série homóloga aumentam com o aumento do peso molecular...Também podem ser afetados pelo caráter polar da ligação C-Z (Z = N, O, F, Cl ou Br), pois esses átomos são mais eletronegativos do que o átomo de C ao qual estão ligados...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Éter, Haleto de Alquila, Amina

A magnitude da carga diferencial entre 2 átomos ligados é indicada pelo momento de dipolo da ligação...

⇓Momento de dipolo = é igual à magnitude da carga em um dos átomos ligados vezes a distância entre os átomos ligados...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Éter, Haleto de Alquila, Amina

QO I - Aula 02

R zδ+

δ−

Z = N, O, F, Cl ou Br

CH3 NH2

CH3 O CH3

CH3 I

CH3 OH

CH3 F

CH3 Br

CH3 Cl

momento de dipolo

0,2 D

0,7 D

1,2 D

0,7 D

1,6 D

1,4 D

1,5 D

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Propriedades Físicas e Químicas

Éter, Haleto de Alquila, Amina

Moléculas com momento de dipolo são atraídas umas pelas outras pois podem se alinhar de forma que o final positivo de um dipolo fique adjacente ao dipolo negativo do outro...

⇓Interações dipolo-dipolo

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Éter, Haleto de Alquila, Amina

Interações dipolo-dipolo⇓

são interações mais fortes do que as forças de Van der Waals

↓Os éteres possuem PE mais altos do que os

alcanos de peso molecular comparável...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

QO I - Aula 02

117,377,834,536,1H9C4OHH9C4NH2H5C2OC2H5C5H12

97,447,810,8-0,5H3CCH2CH2OHH3CCH2CH2NH2H3COC2H5C4H10

78,016,6-23,7-42,1H3CCH2OHH3CCH2NH2H3COCH3C3H8

ÁlcooisAminasÉteresAlcanosPonto de ebulição (oC)

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Propriedades Físicas e Químicas

Álcool, Amina

Os álcoois possuem PE maiores que alcanos ou éteres de peso molecular comparável...

⇓Em adição às forças de van der Waals e intereações dipolo-dipolo da ligação C-O...

↓Ligação de Hidrogênio

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Álcool, Amina

Ligação de Hidrogênio⇓

Ocorre entre H ligado a um O, F ou N e um par de elétrons livres de um O, F ou N de

outra molécula...↓

são mais fortes...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Álcool, Amina

QO I - Aula 02

NH2

amina primária

PE = 97 oC

NH

amina secundária

PE = 84 oC

N

amina terciária

PE = 65 oC

As ligações de H são mais significativas em aminas primárias pois possuem 2 ligações N-H.As aminas terciárias não fazem ligação de H pois não possuem N-H.

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Propriedades Físicas e Químicas

Haleto de Alquila

Tanto as forças de van der Waals quanto as interações dipolo-dipolo precisam ser superadas para que haletos de alquila entrem em ebulição...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Haleto de Alquila

A nuvem eletrônica aumenta com o aumento do tamanho do átomo de halogênio...

↓Aumentam a área de contato das interações de van der Waals e a

polarizabilidade da nuvem eletrônica...

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Propriedades Físicas e Químicas

Haleto de Alquila

Polarizabilidade da nuvem eletrônica...⇓

Indica como uma nuvem eletrônica pode ser facilmente distorcida...

↓Quanto maior o átomo, mais fracamente segura os elétrons, mais facilmente podem ser distorcidos...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Haleto de Alquila

QO I - Aula 02

Quanto mais polarizável o átomo, mais forte são as interações de Van der Waals.

157,0129,6107,862,836,1Pen-Y130,5101,678,432,5-0,5Bu-Y102,571,046,6-2,5-42,1Pr-Y72,338,412,3-37,7-88,6Et-Y42,43,6-24,2-78,4-161,7Me-Y

IBrClFHY

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Propriedades Físicas e Químicas

PONTO DE FUSÃO (PF)

É a temperatura na qual um sólido éconvertido em líquido

↓O aumento do PF de uma substância émenos regular que o aumento no PE...

⇓EMPACOTAMENTO

QO I - Aula 02

Page 27: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

EMPACOTAMENTO⇓

É a propriedade que determina quanto uma molécula individual é bem acomodada em

uma rede cristalina...Quanto mais empacotada, maior é a energia necessária para quebrar a rede cristalina e fundir a substância...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

SOLUBILIDADE

“semelhante dissolve semelhante”...↓

polaridade dos compostos⇓

solvente polar tem carga parcial que pode interagir com as cargas parciais em uma

substância polar...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

pólos negativos das moléculas de solvente cercam os pólos positivos do soluto polar e

os pólos positivos das moléculas do solvente cercam os pólos negativos do soluto polar...

↓grupos de moléculas de solvente em torno das moléculas de soluto separam-se uma

das outras, o que faz com que se dissolvam⇓

SOLVATAÇÃOQO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

como substâncias apolares não têm carga pura, solventes polares não são atraídos...

⇓Solutos apolares dissolvem-se em

solventes apolares porque as interações de Van der Waals entre as

moléculas de soluto e solvente são aproximadamente as mesmas entre as

moléculas de solvente-solvente e soluto-soluto...

QO I - Aula 02

Page 31: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcanos

apolares⇓

Solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares...

↓Independentemente do tamanho sempre

serão insolúveis em água...

QO I - Aula 02

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Propriedades Físicas e Químicas

Alcenos

apolares⇓

Alguns alquenos apresentam propriedades fracamente polares...

↓A polaridade é devido ao fato que um átomo de C sp2 é ligeiramente mais eletronegativo...

QO I - Aula 02

Page 33: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Álcoois

apresenta tanto um grupo alquila apolar quanto um grupo OH polar...

⇓a polaridade depende do tamanho da

cadeia alquila...

QO I - Aula 02

OBS: álcoois com 4 ou menos átomos de C são solúveis em água, com mais de 4C são insolúveis...

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Propriedades Físicas e Químicas

Álcoois

álcoois com grupos alquilas ramificados são mais solúveis em solventes polares

que álcoois com grupos alquilas sem ramificação com o mesmo número de C

↓ramificações reduzem ao mínimo a superfície de contato da porção apolar da molécula...

QO I - Aula 02

Page 35: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Éter

comportamento semelhante ao do álcool...

H3COCH3 solúvel em águaH3COCH2CH3 solúvel em águaH3CH2COCH2CH3 ligeiramente solúvel em

água (10g/100g H2O)H3CH2COCH2CH2CH3 pouco solúvelH3CH2CH2COCH2CH2CH3 insolúvel

QO I - Aula 02

Page 36: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Aminas

com baixo peso molecular são solúveis em água...

↓podem formar ligações de hidrogênio com a

água...

QO I - Aula 02

Page 37: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Aminas

aminas com mesmo número de C...↓

aminas primárias são mais solúveis que as aminas secundárias, pois possuem 2 H que

podem fazer ligações de hidrogênio...aminas terciárias são menos solúveis...

QO I - Aula 02

Page 38: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Haleto de Alquila

têm algum caráter polar...↓

apenas fluoreto de alquila tem um átomo que pode formar ligação de hidrogênio com a

água...

QO I - Aula 02

Page 39: Quimica Propriedades

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Propriedades Físicas e Químicas

Haleto de Alquila

fluoretos de alquila são mais solúveis em água...

⇓outros haletos de alquila são menos

solúveis em água que éteres ou álcoois com o mesmo número de C...

QO I - Aula 02