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ANÁLISE INSTRUMENTAL

RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAREXERCÍCIOS/RESPOSTAS

2º SEMESTRE 2018

Profa. Dra. Jayne Carlos de Souza Barboza• Prof. Dr. Antônio Aarão Serra

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 1o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 1o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.1: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 14)

• Resposta - Exercício.1:Paiva, et, al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 14)

• Acetato de etila – C4H8O2 - Paiva, et, al., 2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 14)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 2o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO.

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 2o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.2:Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 135 (Ex. 15)

• Resposta - Exercício.2:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 15)

• Isopropilbenzeno - C9H12 - Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 135 (Ex. 15)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 3o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER.

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 3o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.3: Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 137 (Ex. 17a)

• Resposta - Exercício.3:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 17a)

• Acetato de propila – C5H10O2 - Paiva, etal., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17a)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 4o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER.

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 4o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.4: Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 137 (Ex. 17b)

• Resposta - Exercício.4:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 17b)

• Acetato de isopropila – C5H10O2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17b)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 5o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO BROMETO DE ALQUILA.

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 5o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.5: Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 137 (Ex. 18)

• Resposta - Exercício.5:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 18)

• 1,2-dibromopropano – C3H6Br2 - Paiva, etal., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 18)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 6º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO (PICO EM 10,7ppm)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 6o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.6:Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 136 (Ex. 16)

• Resposta - Exercício.6:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 16)

• Àcido 2-bromobutanóico - C4H7O2Br -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 136 (Ex. 16)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 7º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉTER

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 7o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.7:Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 138 (Ex. 19)

• Resposta - Exercício.7:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 19)

• 2,2-Dimetoxipropano – C5H12O2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 19)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 8º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO DERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 8o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.8: Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 138 (Ex. 20a)

• Resposta - Exercício.8:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 20a)

• Propanoato de Isobutila - C7H14O2 -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20a)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 9º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO DERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 9o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.9:Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 138 (Ex. 20b)

• Resposta - Exercício.9:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 20b)

• Propanoato de t-Butila – C7H14O2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20b)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 10º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DODERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 10o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.10:Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 139 (Ex. 20c)

• Resposta - Exercício.10:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 20c)

• Propanoato de n-Butila – C7H14O2 -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 20c)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 11º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA ISOMÉRICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 11o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.11:Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21a)

• Resposta - Exercício.11:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 21a)

• Ácido 3-cloropropanóico – C3H5ClO2 -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21a)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 12º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA ISOMÉRICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 12o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.12: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21b)

• Resposta - Exercício.12:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 21b)

• Ácido 2-cloropropanóico – C3H5ClO2 -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21b)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 13º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 13o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.13:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22a)

• Resposta - Exercício.13:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 22a)

• 2-Fenilbutano – C10H14 - Paiva, et al, 2ªEdition, 1996, p. 140 (Ex. 22a)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 14º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 14o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.14:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22b)

• Resposta - Exercício.14:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 22b)

• 1-Fenilbutano ou Butilbenzeno– C10H14 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22b)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 15º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO QUE TEM IR : 3350, 1600, 1450 cm-1

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 15o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.15:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 23)

• Resposta - Exercício.15:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 23)

• 2-Feniletilamina – C8H11N - Paiva, et al, 2ªEdition, 1996, p. 141 (Ex. 23)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 16º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO QUE TEM IR : 1715, 1600, 1450 cm-1

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 16o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.16:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 24a)

• Resposta - Exercício.16:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 24a)

• 1-Fenil-2-butanona – C10H12O - Paiva, etal, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 24ª)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 17º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO QUE TEM IR : 1715, 1600, 1450 cm-1

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 17o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.17:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 142 (Ex. 24b)

• Resposta - Exercício.17:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 24b)

• 4-Fenil-2-butanona – C10H12O - Paiva, etal, 2ª Edition, 1996, p. 142 (Ex. 24b)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 18º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 18o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.18:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25b)

• Resposta - Exercício.18:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 25b)

• 1-Fenilpropanoato de metila – C10H12O2 -Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25b)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 19º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 19o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.19:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25c)

• Resposta - Exercício.19:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 25c)

• Acetato de 2-Feniletila – C10H12O2 Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25c)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 20º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO (C10H12O2)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 20o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.20:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25d)

• Resposta - Exercício.20:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 25d)

• Acetato de 1-feniletila – C10H12O2 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25d)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 21º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 21o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.21:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25a)

• Resposta - Exercício.21:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 25a)

• Propanoato de benzila – C10H12O2 - :Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25a)

1H RMN/FT-IR (EXERCÍCIOS)

• 22º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO QUE TEM IR : 3450cm-1 (LARGA); 1713cm-1 (LARGA)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 22o EXERCÍCIO - RESPOSTA :

• Exercício.22:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 26)

• Resposta - Exercício.22:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 26)

• 3-Hidroxi-3metilbutanona – C5H10O2 -Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 26)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 23º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER COM IR : 3270; 2118cm-1

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 23o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.23:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 27)

• Resposta - Exercício.23:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 27)

• Propinoato de etila – C5H10O2 - Paiva, etal, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 27)

1H RMN/FT-IR (EXERCÍCIOS)

• 24º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO COM IR : 1200cm-1

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 24o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.24:Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 145 (Ex. 28)

• Resposta - Exercício.24:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 28)

• Malonato de dietila – C7H12O4 - Paiva, etal., 2ª Edition, 1996, p. 145 (Ex. 28)

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• 25º Exercício: Usando o Appendix 5, calcule o deslocamento químico de carbono-13 para os átomos de carbonos indicados nos seguintes compostos. (PAIVA, D. L. et al., 1996).

• a) Metil vinil éter : CH 3O-CxH=CyH2

• b) 2-Penteno: CH3HCx=CyHCH 3

• c) m-Xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• Resposta – 25ºExercício Resposta: • Usando o Appendix 5, calcule o deslocamento

químico de carbono-13 para os átomos de carbonos indicados nos seguintes compostos.

• a) Metil vinil éter : CH 3O-CxH=CyH2

• Cy = 123,3 + 29,4 = 152,7ppm (Observado 153,2ppm)• Cx = 123,3 + 38,9 = 84,4ppm (Observado 84,2ppm

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• Resposta – 25ºExercício Resposta: • b) 2-Penteno: CH3HCx=CyHCH 3

• Cx = 123,3 + 10,6 - 7,2 – 7,9 = 133,2 (Observado 23,2ppm)• Cy = 123,3+10,6-7,9-1,8 = 124,2 (Observado 132,7ppm)

• c) m-Xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6• C1 e C3 =128,5+9,3-0,1=137,7ppm (Observado 137,6ppm)• C2 = 128,5+0,7+0,7 = 129,9ppm (Observado 130,0)• C4 e C6=128,5+0,7-2,9=126,3ppm (Observado 126,2ppm)• C5 = 128,5 -0,1-0,1 = 128,3 (Observado 128,3ppm)

1H e 13C RMN (EXERCÍCIOS)

• 26o EXERCÍCIO : MOSTRAR QUANTOS SINAIS RMN DE 1H, 13C, 35Cl SÃO ESPERADO PARA OS ISÔMEROS DA FIGURA ABAIXO.

C CH Cl

Cl H

C C

C CCl

HCl

A B

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 26o EXERCÍCIO - RESPOSTA: • Molécula A :

– Hidrogênio: um dupleto– Carbono: um sinal– Cloro: um sinal

• Molécula B:– Hidrogênio: um dupleto– Carbono: um sinal– Clóro: um sinal

• Molécula C:– Hidrogênio: um dupleto– Carbono: dois sinais– Clóro: um sinal

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 27o EXERCÍCIO : QUANTAS ABSORÇÕES DE 1H RMN VOCE ESPERARIA PARA OS COMPOSTOS A SEGUIR :

• a) 2,2,3,3,-TETRAMETIL-BUTANO

• b) CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3

• c) OXO-CICLO-PROPANO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 27o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• a) 2,2,3,3,-TETRAMETIL-BUTANO

• Para RMN de próton espero 1 simpleto

• b) CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3

• Para RMN de próton espero 1 simpeto e dois dupletos

• c) OXO-CICLO-PROPANO

• Para RMN de próton espero 1 tripleto

13C RMN (EXERCÍCIOS)

• 28o EXERCÍCIO : VERIFICAR SE É POSSIVEL DISTINGUIR OS ISÔMEROS DOS COMPOSTO DE FÓRMULA:

• a) 1,2-DIMETIL-CICLOPROPANO

• b) 1,1-DIMETIL-2,2-DIMETIL-CICLOPROPANO.

• MOSTRAR QUANTOS SINAIS DE 13C CADA ISOMERO FORNECE.

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 28o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• VERIFICAR SE É POSSIVEL DISTINGUIR OS ISÔMEROS DOS COMPOSTO DE FÓRMULA:

• MOSTRAR QUANTOS SINAIS DE 13C CADA

ISOMERO FORNECE.

• a) 1,2-DIMETIL-CICLOPROPANO

• Não possui isômeros

• RMN de Carbono-13: três tipos de sinai

• b) 1,1-DIMETIL-2,2-DIMETIL-CICLOPROPANO.

• Não possui isômeros

• RMN de Carbono-13: três tipos de sinais

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 29o EXERCÍCIO : PREVEJA OS PADRÕES DE DESDOBRAMENTO DE CADA UM DOS PRÓTONS DAS MOLÉCULAS SEGUINTES :

a) CHBr2CH3

b) CH3OCH2CH2Br

c) ClCH2CH2CH2Cl

d) CH3CH2OCOCH(CH3)2

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 29o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• PREVEJA OS PADRÕES DE DESDOBRAMENTO DE CADA UM DOS PRÓTONS DAS MOLÉCULAS SEGUINTES :

a) CHBr2CH3

Um dupleto e um quarteto

b) CH3OCH2CH2Br

Dois dupletos e um sinpleto

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 29o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)

• c) ClCH2CH2CH2ClDois dupletos

d) CH3CH2OCOCH(CH3)2

Um tripleo, Um Quarteto, Um Dupleto, Um Hepteto

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 30o EXERCÍCIO : DESENHE AS ESTRUTURAS DE COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM AS SEGUINTES FÓRMULAS:

• a) C3H6O (UM SINGLETO)

• b) C3H7Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO)

• c) C4H8Cl2O (DOIS TRIPLETOS)

• d) C4H8O2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM QUARTETO)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 30o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• DESENHE AS ESTRUTURAS DE COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM AS SEGUINTES FÓRMULAS:

• a) C3H6O (UM SINGLETO)

• Resposta:IDH = Uma insaturação (Acetona)

• b) C3H7Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO)

• Resposta:IDH = Nenhuma insaturação (2-Cloropropano)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 30o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)• c) C4H8Cl2O (DOIS TRIPLETOS)

• Resposta: IDH = Nenhuma insaturação (ClCH2CH2-O-CH2CH2Cl)

• d) C4H8O2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM QUARTETO)

• Resposta: IDH = Uma insaturação (Metil etil cetona)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 31o EXERCÍCIO : O ESPECTRO DE 1H RMN COM A CURVA DE INTEGRAÇÃO MOSTRA UM COMPOSTO DE FÓRMULA C4H10O. PROPONHA UMA ESTRUTURA CONSISTENTE COM O ESPECTRO.

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 31o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• A FÓRMULA C4H10O IDH = Nenhuma insaturação

• No espectro de proton tem um quarteto e um tripleto

• A fórmula proposta é o butano

13C RMN (EXERCÍCIOS)

• 32o EXERCÍCIO : PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS DE RESSONÂNCIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO DOS ESPECTROS DE RMN DE 13C DOS SEGUINTES COMPOSTOS :

• a) METIL -CICLO-PENTANO

• b) 1-METIL-CICLO-HEXENO

• c) 1,2-DIMETIL-BENZENO

• d) 2-METIL-2-BUTENO

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 32o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS DE RESSONÂNCIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO DOS ESPECTROS DE RMN DE 13C DOS SEGUINTES COMPOSTOS :

• a) METIL -CICLO-PENTANO

• Resposta:Quatro linhas de carbono-13

• b) 1-METIL-CICLO-HEXENO

• Resposta: Sete linhas de carbono-13

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 32o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)• c) 1,2-DIMETIL-BENZENO

• Resposta:Quatro linhas de carbono-13

• d) 2-METIL-2-BUTENO

• Resposta:Cinco linhas de carbono-13

13C RMN (EXERCÍCIOS)

• 33o EXERCÍCIO : PROPONHA ESTRUTURA PARA OS COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM `AS SEGUINTES DESCRIÇÕES :

• a) UM HIDROCARBONETO CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM SETE LINHAS

• b) UM COMPOSTO COM SEIS CARBONOS CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM APENAS CINCO LINHAS.

• c) UM COMPOSTO COM QUATRO ÁTOMOS DE CARBON CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM TRÊS LINHAS.

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 33o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• PROPONHA ESTRUTURA PARA OS COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM `AS SEGUINTES DESCRIÇÕES :

• a) UM HIDROCARBONETO CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM SETE LINHAS

• Resposta: 1-Metilciclohexeno

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 33o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)

• b) UM COMPOSTO COM SEIS CARBONOS CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM APENAS CINCO LINHAS.

• Resposta: 2-Metilpentano• c) UM COMPOSTO COM QUATRO ÁTOMOS DE

CARBON CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM TRÊS LINHAS.

• Resposta: (CH3)2C=CH2

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 34o EXERCÍCIO : OS SEGUINTES COMPOSTOS APRESENTAM APENAS UM PICO DE RMN DE 1H. DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA COMPOSTO ABSORVA APROXIMADAMENTE.

• a) CICLO-HEXANO

• b) CH3COCH3

• c) BENZENO

• d) GLIOXAL (OHCCHO)

• e) CH2Cl2• f) (CH3)3N

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 34o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• OS SEGUINTES COMPOSTOS APRESENTAM APENAS UM PICO DE RMN DE 1H. DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA COMPOSTO ABSORVA APROXIMADAMENTE.

• a) CICLO-HEXANO

• Resposta: 1,44 ppm• b) CH3COCH3

• Resposta:2,05 ppm

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 34o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)• c) BENZENO

• Resposta:(~ 7,27ppm)

• d) GLIOXAL (OHCCHO)

• Resposta: (9,7ppm)

• e) CH2Cl2• Resposta: (5,32ppm)

• f) (CH3)3N• Resposta: (2,0ppm)

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 35o EXERCÍCIO : IDENTIFIQUE OS TIPOS DIFERENTES DE PRÓTONS DAS MOLÉCULAS A SEGUIR E DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA UM DELES ABSORVA EM 1H RMN?

• a)

• b)

CH3O

O O

OCH3

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 35o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

•

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 35o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

•

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• EXERCÍCIO 36 o: QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA CH3COCH3, EM UM INSTRUMENTO QUE OPERA A 60MHz, VÊ-SE UM ÚNICO PICO DE RESSONÂNCIA AGUDO A 2,1δ.

a) A QUANTOS HERTZ (Hz) PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DE TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA

b) SE O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA FOSSE REGISTRADO NUM EQUIPAMENTO A 100MHz, QUAL SERIA A POSIÇÃO DA ABSORÇÃO, EM UNIDADES δ?

c) A QUANTOS HERTZ PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DO TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA?

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 36o EXERCÍCIO - RESPOSTA :

• QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA CH3COCH3, EM UM INSTRUMENTO QUE OPERA A 60MHz, VÊ-SE UM ÚNICO PICO DE RESSONÂNCIA AGUDO A 2,1δ.a) A QUANTOS HERTZ (Hz) PARA MAIS BAIXO

CAMPO A PARTIR DE TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA

Resposta: 2,1δ.b) SE O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA

FOSSE REGISTRADO NUM EQUIPAMENTO A 100MHz, QUAL SERIA A POSIÇÃO DA ABSORÇÃO, EM UNIDADES δ?

Resposta: 2,1δ.•

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 36o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

c) A QUANTOS HERTZ PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DO TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA?

Resposta: 2,1δ.

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• EXERCÍCIO 37 a: ESTIME AS DIFERENÇAS ESPERADAS ( J EM HERTZ) PARA OS PRÓTONS MARCADOS COM LETRAS NOS SEGUINTES COMPOSTOS (VER TABELA ANEXA).

a) b)

Ha Hb

Cl CH3 Cl

HbHa

CH3

CH3 Cl

Ha Hb

HbHa

Haf)

OCH3

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 37o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

•

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 37o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

•

13C RMN (EXERCÍCIOS)

EXERCÍCIOS DE 13C RMNE

RESPOSTAS

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.38: • Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN

desacoplado de acetato de butila?

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.38: • Existem 6 sinais para o acetato de butila.• Cada átomo de carbono é quimicamente diferente,

portanto, nenhum dos átomos de carbono émagneticamente equivalente.

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.39: .

• Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN desacoplado da acetona?

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.39:• Existem dois sinais. Um para o carbono da carbonila

e um para os dois átomos de carbono das metilasequivalentes.

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.40:• Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN

desacoplado de 3-bromotolueno?

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.40:• Existem 7 sinais.• Seis sinais para cada um dos diferentes átomos de carbono do

anel e um sinal para o grupo metila.• Os quatro átomos de carbono do anel não substituído estão em

um ambiente químico diferente e, portanto, em um ambiente magnético diferente.

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.41:• Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN

desacoplado do 4-bromoanisol?

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.41:• Existem 5 sinais.• Um pico para o carbono metílico; um pico para cada

um dos carbonos do anel substituido; um pico para os dois átomos de carbono equivalentes adjacentes ao substituinte metoxi; e um pico para os dois átomos de carbono equivalentes adjacentes ao grupo do bromo.

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.42:• Quantos sinais são esperados no espectro 13C

NMR desacoplado do 1-bromo-2-iodobenzeno?

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.42:• Existem 6 picos.• Cada átomo de carbono do anel é magneticamente

único.

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.43:• Quantos sinais são esperados no espectro de 13C

RMN desacoplado do etil isopropil cetona?

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.43:• Existem 5 picos.• Dois picos para o grupo etílico; dois picos para o

grupo isopropilico e um pico para a carbonila.

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.44:• Qual espectro é para etil isopropil cetona? (ignore o

trio em 77 ppm)• Espectro A

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.44: (Cont.)• Espectro B

100

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.45:• O espectro B é a resposta correta.• O sinal de diagnóstico a 215 ppm é devido ao átomo

de carbono da carbonilo da etil isopropil cetona.

101

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.46:• Coincidir com cada espectro com sua estrutura: Qual

espectro é para etilmetilcetona e qual espectro épara o 3-bromopropionato de metila? (ignore o trio em 77 ppm)

102

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.46: (Cont.)• Espectro A:

103

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.47: (Cont.)• Espectro B:

104

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.47:• Espectro A é para etilmetilcetona; o espectro B é

para propionato de bromo.• Observe que os picos no espectro B estão mais

abaixo do campo devido ao grupo de bromo.

105

1C RMN (EXERCÍCIOS))

• Exercício.48:• Combine cada espectro com os isômeros do xileno:

orto-xileno, meta-xileno e para-xileno. (ignore o sinal CDCl3)

106

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.48: (Cont.)• Espectro A:

107

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.48: (Cont.)• Espectro B:

108

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.48: (Cont.)• Espectro C:

109

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.48:• Espectro A:

110

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.48: (Cont.)• Espectro B:

111

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.48: (Cont.)• Espectro C:

112

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.49:• Combine os espectros com as estruturas: 3-

bromotolueno e 4-metoxibenzoato de metila. (Ignore o sinal de CDCl3).

113

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.49: (Cont.)• Espectro A:

114

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.49: (Cont.)• Espectro B:

115

1C RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.49:• Espectro A é para 3-bromotolueno.• O espectro B é para o benzoato de metila.• Ambas as moléculas devem mostrar 7 picos;

no entanto, o espectro B tem um pico a 168 ppm devido ao carbonila do grupo éster.

• No espectro A, o grupo metila do bromotolueno é óbvio a 22 ppm; os picos restantes estão todos na região aromática.

• No espectro B, os átomos de carbono dos dois grupos OCH3 podem ser vistos a 52 ppme 56 ppm.

116

13H RMN (EXERCÍCIOS)

EXERCÍCIOS DE RMN

117

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.50:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 6H4BrI

118

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.50:• A formula estrutural será:

119

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.51:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 7H7OBr

120

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.51:• O composto é o 4-bromoanisol.

121

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.52:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C6H12O2

122

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.52:• O composto é o acetato de butila

123

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.53:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 4H8O2

124

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.53:• O composto é o acetato de etila

125

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.54:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 6H12O

126

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.54:• O composto é 2-metil-3-pentanona

127

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.55:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 4H8O

128

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.55:• O composto é etil vinil éter

129

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.56:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 8H10

130

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.56:O composto é Etilbenzeno

131

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.57:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 3H8O

132

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.57:• O composto é isopropanol

133

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.58:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 4H7O2Br

134

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.58:• O composto é 3-bromopropionato de metila

135

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Exercício.59:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 9H10O3

136

1H RMN (EXERCÍCIOS)

• Resposta-Exercício.59:• O composto é 4-metoxibenzoato de metila

137

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• Exercício.60: Determine a estrutura do composto correspondente ao espectro A apresentado a seguir?

138

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• Resposta-Exercício.60: Ácido propanóico.

139

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• Exercício.61: Determine a estrutura do compostos correspondente ao espectro B apresentado a seguir?

140

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• Resposta-Exercício.61: Metil etil cetona (MEC)

141

RMN – REFERÊNCIAS

• FIELD, L. D.; LI, H. L.; MAGILL, A. M. . OrganicStructures from 2D RMN Spectra. John Wiley & Sons Ltd, Australia, 2015.

• PAIVA, D. L.; LAPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; VYVYAN, J. R. . Introduction to Spectroscopy. Fifth Edition, Lengage Learning, New York, UnitedStates, 2015.

• PAIVA. D. L.; LAPMAN, G.M.; KRIZ, G.S. .Introduction to Spectroscopy – Guide for Students of Organic Chemeistry. Second Edition, Saunders Golden Sunburst Series, New York, 1996.

142

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X.; KIEMLE, D. J. . SpectrometricIdentification of Organic Compound.

Seventh Edition, John Wiley & Sons Inc., New York, United States, 2005.

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