Profª. Norilda Siqueira

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Isomeria Óptica

Tipo de isomeria que uma molécula é imagem especular da outra.

São chamados de Isômeros ópticos, enantiomorfos ou enantiômeros.

Caso sutil de isomeria, que ocorre com moléculas sem nenhum plano de simetria.

Plano de Simetria (divide o objeto em duas metades iguais).

Quiral

Mão, Pé de tênis, Orelha, Parafuso de

madeira, Carro, Corpo humano.

Aquiral

Bola, Cadeira, Taco de basebol, Dado

Objeto quiral (assimétrico)

Molécula Quiral e Aquiral

Imagem especular- imagem de um objeto refletida no espelho.

Molécula assimétrica ou quiral- não apresenta plano de simetria. (não apresenta imagem igual).

Molécula simétrica ou aquiral- apresenta plano de simetria. (imagem igual)

Carbono Quiral

Um carbono que faça ligação simples e que tenha os quatro ligantes diferentes.

Carbono quiral (C*)  Também chamado de carbono assimétrico

ou quiral ou estereocentro.

Não é isômero

Não tem isômero óptico

Não tem C*

Enantiômero

Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

O diastereoisômero apresenta imagem superponível.

Superponível não-Superponível(diastereoisômero) (enantiômero)

Enantiômero

Cloro para frente e para traz.

Enantiomero e Diasteroisomero

Número de Isômeros

Isômero ópticamente ativo = 2n

Isômero ópticamente inativo = 2n-1

Onde n = número de carbonos quirais na molécula. Para a molécula dada, temos:

2n = 21 = 2 , então temos 2 isômeros ópticos ativos.

Sobre a molécula do 3-metil-2-butanol, responda:

a) Quantos isômeros ativos possui a molécula?

b) Quantos isômeros inativos possui a molécula?

2 estereocentros

IOA(+) = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos

IOI(-) = 2n-1 = 22-1 = 21= 2 2 isômeros levógiros

Isomeria Óptica

Polarização da Luz

Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade.

Mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas.  

Somente podemos diferenciá-los, colocando-os na frente de uma luz polarizada. 

Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.

Polarização da Luz

Uma lâmpada emite muitas ondas de luz, que vibram em vários planos. ( luz não polarizada).

Lentes especiais chamadas de polarizadores, são capazes de fazer essa luz atravessá-las e sofrer a polarização.

Ao colocar dois polarizadores alinhados no caminho da luz teremos uma luz polarizada.

Polarizador

ENANTIOMERO DEXTRÓGIRO E LEVÓGIRO

Passando uma luz polarizada por uma molécula assimétrica, o plano de vibração da luz sofre um desvio.

Enantiômero Dextrógiro (D, +) -  provoca o giro da luz polarizada para a direita.  

Enantiômero Levógiro ( ℓ -) -  provoca o giro da luz polarizada para a esquerda.  

Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro).

Enantiômero Dextrógiro e Levógiro

Efeitos fisiológicos dos Isômeros

Os isômeros comportam-se de modo diferente quando envolvidos em reações com reagentes assimétricos.

Os sentidos do paladar e do olfato também

dependem da quiralidade.

Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce - amargo.

Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fígado).

ℓ

D

Talidomida

Usado na década de 60 Prescrito para combater enjôos matinais. malformações congênitas."bebês da talidomida", ou "geração

talidomida". Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há

algum tempo, para a hanseníase.

Bibliografia

http://educacao.uol.com.br/quimica/isomeria.jhtm