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GABARITO
1Química D
Química D – Semiextensivo – V. 2
Exercícios
01) A
Etanol: CH3 – CH2 – OH – Et: dois carbonos. – an: ligações simples entre os carbonos. – ol: terminação característica do grupo dos álcoois.
02) 32
01. Errada. Se a hidroxila (OH) estiver em carbono in-saturado, será um enol. Nos álcoois, a hidroxila está ligada a carbono saturado.
02. Errada. Nos álcoois com mais de uma hidroxila, elas não podem estar no mesmo carbono.
04. Errada. Se a hidroxila estiver ligada diretamente a um anel aromático, a função será fenol.
08. Errada. Não existe álcool quaternário, pois se o car-bono é quaternário (ligado a outros quatro carbonos) não há como estar ligado a uma hidroxila, uma vez que já está fazendo suas quatro ligações possíveis.
16. Errada. Um composto heterocíclico possui heteroá-tomo na cadeia carbônica, deixando de pertencer a função álcool.
32. Certa. O que caracteriza a função álcool é a presença da hidroxila ligada a carbono saturado.
03) 51
01. Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: metanol.02. Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: ciclohe-
xanol (observe-se que o ciclo não é anel aromático).04. Errada. Hidroxila ligada a carbono insaturado – é um
enol: 1-propen-2-ol.08. Errada. Hidroxila ligada a carbono insaturado – é um
enol: etenol.16. Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: 2-pro-
pen-1-ol.32. Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: álcool
benzílico (C6H5 representa um anel aromático).64. Errada. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromá-
tico: fenol.
04) 46
Certa, são as que não contêm álcool.
01. Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um álcool.
02. Certa. Possui grupo carboxila (COOH): é um ácido carboxílico.
04. Certa. Possui grupo aldoxila ou formila (COH): é um aldeído.
08. Certa. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático: é um fenol.
16. Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um álcool.32. Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado: é um enol.64. Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um álcool.
05) 01
01. Certa. Hidroxila ligada a carbono terciário – álcool ter-ciário.
02. Errada. Com mais de uma hidroxila não há essa clas-sificação. O fato de ter três hidroxilas classifica-o como um triálcool.
04. Errada. A hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático – é um fenol.
08. Errada. Hidroxila ligada a carbono primário – álcool primário.
16. Errada. Com mais de uma hidroxila não há essa clas-sificação. O fato de ter três hidroxilas classifica-o como um triálcool.
06) D
a) Errada. Com mais de uma hidroxila não há essa classifi-cação. O fato de ter dois hidroxilas classifica-o como um diálcool.
b) Errada. As hidroxilas estão ligadas a carbono insaturado – é um enol.
c) Errada. A hidroxila está ligada diretamente ao anel aro-mático – é um fenol.
d) Certa. Hidroxila ligada a um carbono primário – álcool primário.
e) Errada. Hidroxila ligada a carbono secundário – álcool secundário.
07) C
I. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário (liga-se a dois outros carbonos).
II. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário (liga-se a dois outros carbonos).
III. Álcool primário – hidroxila ligada a carbono primário (liga-se a apenas mais um carbono).
IV. Álcool terciário – hidroxila ligada a carbono terciário (liga--se a três outros carbonos).
V. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário (liga-se a dois outros carbonos).
VI. Álcool primário – hidroxila ligada a carbono primário (liga-se a apenas mais um carbono).
VII. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secun-dário (liga-se a dois outros carbonos).
GABARITO
2 Química D
08) A
CH3 – CH2 – OH (C2H6O) Nome oficial: etanol. Nome usual: álcool etílico.
CH3 – OH (CH4O) Nome oficial: metanol. Nome usual: álcool metílico.
09) D
a) Errada.
b) Errada.
c) Errada.
– butanol – 1– álcool primário
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
– butanol – 2– álcool secundário
CH3
OH
CH CH2 CH3
d) Certa.
– álcool isopropílico– álcool secundário
CH3
OH
CH CH3
– butanol – 2– álcool secundário
CH3
OH
CH CH2 CH3
e) Errada.
– álcool isopropílico– álcool secundário
CH3
OH
CH CH3
– álcool isobutílico– álcool primário
CH3
CH2
CH CH3
OH
10) 22
01. Errada. A hidroxila está ligada a um carbono terciário – álcool terciário.
02. Certa.04. Certa. Atualmente, 2-metil-propan-2-ol.08. Errada. Possui nome usual álcool terc-butílico.16. Certa.32. Errada. Nome usual: álcool terc-butílico.
* Diferença entre álcool terc-butílico e álcool iso-butílico:
álcool isobutílico
CH3
CH2
CH CH3
OH
álcool terc-butílico
CH3
OH
C CH3
CH3
11) A
1 lata de cerveja –– 0,3 g/L de álcool no sangue 3 latas de cerveja –– x
x = 0,9 g/L
a) Certa. Pela análise da tabela, observa-se na se-gunda linha (entre 0,3 e 1,2) queda de atenção. Observa-se também, na terceira linha (entre 0,9 e 1,2) queda de sensibilidade e reações motoras.
b) Errada. Esses sintomas aparecem entre 0,1 e 0,5 g/L (linha 1 da tabela).
c) Errada. Confusão mental aparece entre 1,8 e 3,0 g/L (linha 4 da tabela).
d) Errada. Esses sintomas aparecem entre 2,7 e 4,0 g/L (linha 5 da tabela).
e) Errada. Esses sintomas aparecem com alta concentração de álcool no sangue, a partir de 2,7 (linhas 5 e 6 da tabela).
12) D
Etanodiol:
CH2 CH2
OH OH
12
Possui dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e dois átomos de oxigênio ligados a carbonos diferentes.
GABARITO
3Química D
13) A
H C3 CH2 CH CH2 OHCH
CH3 CH3
metil metil
5 4 3 2 1
2, 3-dimetil-1-pentanol
14) E
15) A
H C3 CH2 CH2 CHCHCH2 C CH2 CH3
CH3
OH CH3CH2
CH3
metil
9 8 7 6 5 4 3 2 1
metil
etil
6-etil-3, 5-dimetil-5-nonanol
16) 49
01. Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado.02. Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um
álcool.04. Errada. Hidroxila ligada a anel aromático: é um fenol.08. Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um
álcool.16. Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado.32. Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado.64. Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um
álcool.
17) E
A hidroquinona possui duas hidroxilas ligadas direta-mente ao anel aromático, sendo classificada como um difenol.
18) C
Em um ciclo, o carbono 1 é o que possui a hidroxila. A numeração deve seguir em direção à dupla ligação.
Assim, haverá ramificações do tipo metil nos carbonos 4, 5 e 5, ficando o nome: 4,5,5-trimetilciclo-2-pentenol. O número 2 indica a posição da dupla ligação.
4, 5 ,5-trimetilciclo-2-pentenol
H C3 CH3
C
CH4 CH OH
H C3
HC CH
19) a) 1-hidroxi-3-etil-benzeno. b) 1-hidroxi-4-etil-benzeno. c) 1-hidroxi-2-etil-benzeno.
O carbono 1 é sempre o que contém a hidroxila.
a) 1-hidroxi-3-etil-benzeno
etil
CH2
1
2
3
CH3
OH
b) 1-hidroxi-4-etil-benzeno
1
2
3
HO
4
CH2 etilCH3
c) 1-hidroxi-2-etil-benzeno
1
2
OH
CH2 etilCH3
20) a) Fenol. b) 1-hidroxi-2-metilbenzeno.
1-hidroxi-2-metilbenzeno
1
2
OH
CH3 metil
GABARITO
4 Química D
21) B, C, A, D
OH
b) Mononuclear e monofenol
um núcleoaromático
umahidroxila
(C)
OHOH
OH
d) Mononuclear e trifenol
um núcleoaromático
trêshidroxilas
(D)
22) a) hidroxibenzeno. b) 1,3-diidroxibenzeno (meta-diidroxibenzeno). c) 1,2,4-triidroxibenzeno.
OH
hidroxibenzeno
a)
1, 3-diidroxibenzeno
(meta-diidroxibenzeno)
b)
OH
1
2
3
OH
1, 2, 4-triidroxibenzeno
c)
OH
2
3
4
OH
OH
1
23) D
a) Errada. É hidrocarboneto.b) Errada. É cetona.
c) Errada. É éster.d) Certa. É éter.e) Errada. É aldeído.
24) a) CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
b) CH3 – O – CH3
c) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
d) CH3 CH2 O
a) CH3 O CH2 CH2 CH3
metoxi propano
b) CH3 O CH3
metoxi metano
c) CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3
propoxi butano
d) CH3 CH2 O
etoxi benzeno
25) 63
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Éter comum
01. Certa. Cada carbono está ligado a apenas mais um carbono.
02. Certa.
etoxi
CH3 CH2 O CH2 CH3
etano
04. Certa. Nome usual do etoxietano: éter etílico (ou die-télico).
08. Certa. Sovente comumente utilizado para compostos pouco solúveis em água.
16. Certa. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (C4H10O)32. Certa. Seus vapores quando inalados têm forte ação
anestésica.64. Errada. A cadeia é heterogênea – oxigênio entre dois
carbonos (heteroátomo).
26) D
CH3
OH
O
H3C
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
éter
fenol
GABARITO
5Química D
27) C
28) E
29) B
H C3 C NH
CH3
CH3
CH3
Amina secundária: nitrogênio ligado a dois carbonos.
30) A
a) Certa. Possui heteroátomo (N) entre átomos de carbono.
b) Errada. Todos os carbonos do anel são secundários – ligados a outros dois carbonos.
c) Errada. É amina secundária – nitrogênio ligado a dois carbonos.
d) Errada. Todo carbono no anel faz ligação dupla – insaturado.
e) Errada. É amina secundária.
31) E
I. CH3 CH2 NH – primária2
etilamina
III. CH3 NH CH – secundária3
etilmetilamina
CH2
trimetilamina
IV. CH3 CH – terciária3N
CH3
metilfenilamina
V. CH3 – secundáriaNH
32) A
33) 06
01. CH3 CH2 secundáriaNH CH2 CH3
02. CH3 N terciáriaCH3
CH3
04. CH3 N CH2
CH3
terciáriaCH3
08. CH3 NH secundáriaCH3
16. CH3 C é amida
O
NH2
GABARITO
6 Química D
34) D
NH2 – 1CH2 – 2CH2 – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – NH2
1,5 diaminopentano
35) D
(5) trimetilamina – H3C N CH3
CH3
amina
metil
metil
metil
(1) metilamina –
(3) fenilamina –
(2) metiletilamina –
(4) metiletilfenilamina –
36) 92
01. Errada. CH3 O CH2
metoxi etano
CH3
02. Errada. O correto é ciclopentanona (só há ligações simples dentro do ciclo.
04. Certa. Considerar ligações simples entre o anel e a carboxila.
08. Certa.
16. Certa. H2C CH C
propen NH2
O
amida
32. Errada. O correto é propanol (aldeído propanóico).
64. Certa. Considerar ligação simples entre o anel e o grupo amina (NH2).
37) B
a) Errada. não são alifáticos e sim aromáticos.b) Certa. todas tem anel aromático e nitrogênio ligado
a três carbonos.c) Errada. procaína e propoxicaína não possuem amina
secundária.d) Errada. o termo "N - substituída" é usado para as
amidas.e) Errada. a mepivacaína e a bupivacaína não possuem
a função éster.
38) A
N CH2 CH2 CH3
amina
39) B
C11 23H C
N
O
C H2 5
C H2 5
amida
40) E
3 - metil butanoamida
CH2 C
NH2
O
amida
CHH C3
CH3
metil
1234
41) 06
01. Errada. É uma amina.
02. Certa. Amida monossubstituída (N - substituída)
–
GABARITO
7Química D
04. Certa. Amida monossubstituída –
08. Errada. Não é substituída.16. Errada. É uma amina.32. Errada. É uma amina.
42) A
C NHCHCH3
O
CH2 C
O
OHamida
ácido
carboxílico
NH2
amina
43) A
Composto 1 C
NH
O
amida
1
Composto 2 N amina; C ésterO
O
2 3
Composto 3
4
CH2 OH álcool; C
H
O
aldeído;
OH
fenol
5 6
44) E
N amina1.
2. C
NH
O
amida
45) B
46) 31
01. Certa. R – NH2
02. Certa. R C
O
NH2
04. Certa. R – NO2
08. Certa. R – CN16. Certa. R – NC32. Errada. Nos "tios", há a presença de enxofre (S).
64. Errada. R C
O
OH
47) A
R – OH R – CN R – NC R C
O
NH2
álcool nitrila (cianeto)
isonitrila (isocianeto)
amida
48) 29
CH3 – NO2
01. Certa. Função nitro - R – NO2.02. Errada. O carbono só faz ligação simples (satu-
rado).
04. Certa. CH3 N
O
O
ligação coordenada (dativa).
08. Certa. CH3 N
O
Oligação pi.
16. Certa. R – NO2
49) B
50) 07
isonitrila
C nitrilaN
C N
N
OO
nitro
GABARITO
8 Química D
51) C
NO2NO2
nitro
CH3
NO2
52) 88
I. p - diclorobenzeno – – não está representado.
II. m - beromonitrobenzeno –
NO2
Br
– item 64.
III. 1, 2, 3, - trinitrobenzeno – NO2O N2
NO2
– item 16.
IV. 2, 4, 6 - trinitrotolueno – NO2O N2
CH3
NO2
– item 08.
Nome dos outros itens:
01. clorobenzeno;02. 1, 2 - bromoclorobenzeno;04. nitrobenzeno;32. metilbenzeno (tolueno).
53) A
a) Certa. R – CN - nitrila.b) Errada. É amida.c) Errada. É amina.d) Errada. É nitro.e) Errada. A alternativa A está correta.
54) B
(4) haleto de alquino - CH3 CH2 haleto
(3) nitrilo - CH3 C N nitrila
(5) nitrocomposto - CH3 nitroCH2 NO2
(1) haleto de acilo - CH3 C
O
haleto de acila
(2) ácido sulfônico - SO H3 ácido sulfônico
55) E
I. Certa. R C
O
R R C
O
H
cetona aldeído
grupo carbonila
II. Errada. R O R' R CH2 OH
éter álcool
III. Certa.
IV. Errada. alcenos: CnH2n; alcanos: CnH2n + 2
V. Certa.
56) A
C
OH
OC
O
CH3
Oácido
carboxílico
éster
57) B
O
OH
N
O
NH
Oéter
álcool
amida
amina
cetona
58) B
1)
éster
H C3 C
O
O CH2 CH3
2)
aldeído
C
O
H
3) H C3 N CH3
CH3
amina
GABARITO
9Química D
4) H C3
OH
CH CH3
CH3
álcool
5)
éster
CH2 C
O
O CH2 CH2
CH2H3C
CH2 CH3
59) C
C
OOH
O CH3
cetona
fenoléter
60) A
HO
OH
O
OH
OH
OH
O
fenol cetona
éter
fenol
enol (hidroxila emcarbono insaturado)
61) A
O CH3
OH
CH2
C
C
O
OHO
fenol
ácido carboxílico
cetona
éter
62) E
63) C
HO
OH
O
OH
OH
OH
O
fenol cetona
álcool
fenol
éter
64) D
GABARITO
10 Química D
65) E
O NH
OH
éter
álcool
amina
66) A
O
S
O
NH2
O
HN
O
OH
C
éter
amina
ácido
carboxílico
67) D
1 - éter. 2 - álcool. 3 - amina.
68) D
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
(CH – CH – CH – CH )butano
14 bolinhas
3 2 2 3
C
H
H
H
C
O
O H
(CH – COOH)3
ácido acético8 bolinhas
C
H
H
O
C
H
O
C
H
O
H
H H H
propanotriol14 bolinhas
CH2 – CH CH2–
OH OH OH
C
H
H C
H
H
(CH )2 CH2
etileno6 bolinhas
14 + 8 + 14 + 6 = 42 bolinhas
69) D
a) Errada. Possui 7 carbonos secundários:
CH2 CH C
NH2
O
OH
b) Errada. Possui as funções amina e ácido carboxílico.c) Errada. A cadeia carbônica é homogea.d) Certa. Fórmula molecular C9H11NO2
e) Errada. Contém um carbono assimétrico.
CH2 C*
NH2
C
O
OH
H
70) D
HO
HO
O
O
OH
OH
C
O
OH
ácido
carboxílico
fenol
éster
fenol
71) D
GABARITO
11Química D
72) B
CH3
CH3 CH CH CH – CH2– – – CH CH3–
OH
7 6 5 4 3 2 1
metil hidroxi (ol)
6 - metil - 2 - hepten - 4 - ol
álcool
CH3 CH C2– – –CH2
O
O – CH CH CH CH CH2 2 2 2 3– – – –1 2 3 4
1 2 3 4 5but
pet
butanoato de pentila
éster
73) E
I. Aldeído C
O
H
II. Álcool C OH
III. Ácido carboxílico C
O
OH
IV. Éster C
O
O C
74) C
NH2 CH C
CH2
OH
O
ácido
carboxílico
amina
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