Unidade 09 – Química C

Isômeros espaciais são chamados de estereoisômeros

Enantiômeros Diastereoisômeros

1º Tipo: Isomeria Geométrica

(Cis – Trans)

Unidade 09 – Química C

C C

H

H

H H

H

Cl

C C

H

H

H H

Cl

H

C C

H

H

H Cl

H

H

Cloroetano Cloroetano Cloroetano

C C

Cl

H H

Cl

C C

Cl

H Cl

H

1,2-dicloroeteno 1,2-dicloroeteno

CIS

Quando cada carbono da dupla apresenta 1 H e estes estão “do mesmo lado”, o isômero é chamado de cis.

TRANS

Quando cada carbono da dupla apresenta 1 H e estes estão “de lados opostos”, o isômero é chamado de trans.

C C

H

Cl Cl

H

C C

H

Cl H

Cl

E sendo compostos diferentes, apresentam características diferentes:

Como explicar a diferença nos pontos de ebulição dos dois compostos?

Compostos alifáticos:

Apresentar pelo menos uma dupla entre carbonos, e cada um dos carbonos da dupla apresentar grupos ligantes diferentes.

Sendo obrigatoriamente: X ≠ Z e A ≠ M

X

Z M

A

Compostos cíclicos:

Apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo.

Sendo obrigatoriamente: X ≠ Z e A ≠ M

M

AX

Z

H

ClCl

H Cl

HCl

H

cis-1,2-diclorociclopropano trans-1,2-diclorociclopropano

Do latim Cis = próximo a Trans = através de

Do Alemão Z = zusammen = juntos E = entgegen = opostos

Observação

Os termos cis – trans devem ser usados APENAS para alcenos (ou ciclos) dissubstituídos.

Z : ligantes de maior prioridade (maior número atômico) estão do

mesmo lado do plano.

E : ligantes de maior prioridade (maior número atômico) estão em

lados opostos do plano.

CH3

C C

CH2CH3

HH

DissubstituídoUsar:Cis / Trans ou E / Z

C C

CH3

CH2CH3

H

Cl

TrissubstituídoUsar apenas:E / Z

Terá maior prioridade o ligante cujo átomoimediatamente ligado ao carbono da dupla tivermaior número atômico.

C C

CH3

CH2CH3

H

Cl

Dado ZCl : 17C : 6H : 1

Ligantes de maior prioridade estão do mesmo lado do plano.

Devemos usar o termo: Z

OBSERVAÇÃO: Não podemos usar Cis pois temos um alceno trissubstituído.

CH3

C C

CH2CH3

HH

C C

CH3

CH2CH3

H

H

CH3

C C

CH2CH3

HCl

C C

CH3

CH2CH3

H

Cl

Podemos usarCis ou Z

Podemos usarTrans ou E

Usar apenasZ

Usar apenasE