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UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA
UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA 1
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
SÍLABO DE LA ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA I
I. DATOS GENERALES:
Semestre Académico 2019 – II Créditos 04
Ciclo Académico III Semanas 17
Pre requisito Química General Código FBQ304
II. SUMILLA:
La presente asignatura corresponde al área de formación profesional básica de naturaleza teórico-práctica, obligatoria, la cual brinda a los estudiantes los conocimientos para explicar y aplicar los diferentes tipos de compuestos orgánicos, así como el estudio del carbono y la isomería Presenta el curso en 04 unidades de aprendizaje: Primera Unidad: Carbono. Hibridación. Enlace químico e isomería Segunda Unidad: hidrocarburos. Alcanos alquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos Tercera Unidad: compuestos oxigenados. Cuarta Unidad: compuestos nitrogenados y polifuncionales.
III. COMPETENCIAS GENERALES:
1. Desarrolla la capacidad de caracterizar parcialmente las estructuras de los compuestos químicos orgánicos que se sintetizan en el laboratorio de forma satisfactoria para desenvolverse como profesional.
2. Desarrolla compromiso con su perfeccionamiento y autodesarrollo profesional de acuerdo a los avances científicos-tecnológicos.
IV. PROGRAMACIÓN DE CONTENIDOS: Primera Unidad Didáctica: Grupo funcionales I: Alcanos, alquenos y alquinos, cíclicos y bicíclicos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas. Competencias Específicas:
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- Al finalizar la unidad el estudiante analiza, identifica Reconoce la estructura
química (grupo funcional) que da las características y propiedades a las
funciones químicas.
- Distingue y clasifica los diferentes grupos funcionales químicos orgánicos.
- Aplica la prioridad que presentan los grupos funcionales para su
consideración en las reacciones químicas, desde los ácidos carboxílicos
hasta los hidrocarburos alcanos.
- Maneja adecuadamente la nomenclatura de los diferentes compuestos
químicos orgánicos, tanto para nombrar un compuesto dado hasta escribir
correctamente una fórmula a partir del nombre químico.
- Conoce las propiedades químicas del átomo de carbono y la manera cómo
es que se aplica en la práctica de síntesis química y actividades en las que
participa tanto en medicamentos, alimentos y tóxicos.
- Reconoce las diferentes estructuras moleculares y la manera como se
realizan las reacciones químicas orgánicas desde su inicio, mecanismo de
acción y productos obtenidos.
Duración: 3 semanas (15 horas)
SEMANAS CONCEPTUAL PROCEDIMIENTAL
ACTITUDINAL
I
Presentación de la asignatura Definición y clasificación de la Química Orgánica. Clasificación de los compuestos orgánicos. El átomo de carbono: importancia de la hibridización: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono. Nomenclatura de alcanos.
- Entrega de Syllabus -Socializa los conocimientos sobre la química orgánica y su aplicación en Farmacia. - El alumno determina los elementos que conforman los compuestos orgánicos.
-Siente interés en el estudio de la química orgánica y valora su relación con la Farmacia. - Cumple y hace cumplir normas de seguridad
II
Nomenclatura de alquenos y alquinos. Nomenclatura de compuestos cíclicos y bicíclicos. Nomenclatura de Haluros de alquilo.
- El alumno determina la solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos.
-Pondera la importancia de las diferenciar la solubilidad de compuestos orgánicos. -Justifica la importancia del conocimiento de la nomenclatura.
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III
Nomenclatura de alcoholes, éteres, epóxidos, aldehídos y cetonas.
- El alumno realiza la extracción de los compuestos orgánicos por solventes: Extracción simple y múltiple.
- Cumple y hace
cumplir las medidas de seguridad.
Producto: Trabajo de aplicación: resolución de ejercicios de nomenclatura química orgánica de todas las funciones estudiadas en clase y tener un tema de trabajo de investigación formativa.
Criterios de evaluación del logro de aprendizaje: Asume la importancia de realizar un trabajo abierto al diálogo aplicando su
creatividad en el planteamiento de la hipótesis.
Reconoce la estructura química (grupo funcional) que da las características y
propiedades a las funciones químicas.
Distingue y clasifica los diferentes grupos funcionales químicos orgánicos.
Aplica la prioridad que presentan los grupos funcionales para su consideración
en las reacciones químicas, desde los ácidos carboxílicos hasta los
hidrocarburos alcanos.
Maneja adecuadamente la nomenclatura de los diferentes compuestos
químicos orgánicos, tanto para nombrar un compuesto dado hasta escribir
correctamente una fórmula a partir del nombre químico.
Instrumentos de evaluación
De conocimiento De desempeño Del producto
Cuestionario Lista de chequeo Rubrica del informe
Momento de evaluación: Permanente
Segunda Unidad Didáctica: Grupos funcionales II: Aminas, ácidos carboxílicos y derivados delos ácidos carboxílicos: haluros de acilo, anhídrido de acilo, amidas y lactamas, esteres y lactonas. Estereoquímica: análisis conformacional, actividad óptica. Competencias Específicas:
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- Reconoce la estructura química (grupo funcional) que da las características y propiedades a las funciones químicas.
- Distingue y clasifica los diferentes grupos funcionales químicos orgánicos.
- Aplica la prioridad que presentan los grupos funcionales para su
consideración en las reacciones químicas, desde los ácidos carboxílicos
hasta los hidrocarburos alcanos.
- Maneja adecuadamente la nomenclatura de los diferentes compuestos
químicos orgánicos, tanto para nombrar un compuesto dado hasta escribir
correctamente una fórmula a partir del nombre químico.
- Conoce las propiedades químicas del átomo de carbono y la manera cómo
es que se aplica en la práctica de síntesis química y actividades en las que
participa tanto en medicamentos, alimentos y tóxicos.
- Reconoce las diferentes estructuras moleculares y la manera como se
realizan las reacciones químicas orgánicas desde su inicio, mecanismo de
acción y productos obtenidos.
Duración: 4 Semanas (20 horas)
SEMANAS CONCEPTUAL PROCEDIMIENTAL
ACTITUDINAL
IV
Nomenclatura de aminas y ácidos carboxílicos.
- El alumno realiza la purificación de compuestos orgánicos:
cristalización.
-Muestra interés en comprender y explicar técnicas de purificación de los compuestos orgánicos.
V
Nomenclatura de los derivados: haluro de acilo, anhídrido de acilo, amidas y lactamas esteres y lactonas.
- El alumno realiza la identificación de compuestos orgánicos: Cromatografía
- Muestra interés en comprender y explicar técnicas de separación e identificación de los compuestos orgánicos.
VI
Estereoquímica.- Modelos moleculares. Fórmulas de proyección. Análisis conformacional y potenciales de energía del etano, butano, ciclohexano y ciclohexano sustituidos.-
- El alumno realiza el Manejo de los modelos moleculares en la determinación del análisis conformacional del etano, butano y ciclohexano y decalina.
-Muestra interés en comprender y explicar el efecto espacial(3 dimensiones) compuestos orgánicos.
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Conformaciones de compuestos bicíclicos: decalina cis y trans.
VII
Configuración absoluta R y S.- Estereoisomerismo.- Isomería óptica. Isomería geométrica: Nomenclatura E y Z.- Enantiómeros y diasteroisómeros.-Moléculas ópticamente activas.
- El alumno realiza el Manejo de los modelos moleculares en la determinación de la configuración absoluta R y S. Evaluación práctica.
-Muestra interés en comprender y explicar el efecto espacial(3 dimensiones) compuestos orgánicos.
Producto: Trabajo de aplicación: resolución de ejercicios de nomenclatura química orgánica de todas las funciones estudiadas en clase.
Criterios de evaluación del logro de aprendizaje: Reconoce la estructura química (grupo funcional) que da las características y
propiedades a las funciones químicas.
Distingue y clasifica los diferentes grupos funcionales químicos orgánicos.
Aplica la prioridad que presentan los grupos funcionales para su consideración
en las reacciones químicas, desde los ácidos carboxílicos hasta los
hidrocarburos alcanos.
Maneja adecuadamente la nomenclatura de los diferentes compuestos
químicos orgánicos, tanto para nombrar un compuesto dado hasta escribir
correctamente una fórmula a partir del nombre químico.
Instrumentos de evaluación
De conocimiento De desempeño Del producto
Cuestionario Lista de chequeo Rubrica del informe
Momento de evaluación: Permanente.
VIII EXAMEN PARCIAL Primer Examen Obligatorio
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Tercera Unidad Didáctica:
Reacciones Química: alcanos, alquenos, alquinos. Reacciones de sustitución y eliminación. Competencias Especificas: -El alumno dominara el concepto de grupo funcional y su importancia como parte
estructural de la molécula.
-Dominara la nomenclatura IUPAC de moléculas con diversos grupos
funcionales.
Duración: 3 Semanas (15 horas)
SEMANAS CONCEPTUAL PROCEDIMIENTAL
ACTITUDINAL
IX
Propiedades y reacciones de alcanos. Mecanismo por radicales libres. Propiedades y reacciones de alquenos y alquinos.
- El alumno realiza reacciones caracterización y diferenciación de hidrocarburos saturados e insaturados.
-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de los hidrocarburos.
X
Haluros de alquilo.
Métodos de obtención. Reacciones química. Reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2).
- El alumno realiza reacciones de sustitución nucleofílica: Obtención del cloruro de ter-butilo.
-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de los haluros de alquilo.
XI
Reacciones de Eliminación (E1 y E2).
- El alumno realiza reacciones de eliminación nucleofílica: Obtención e identificación del ciclohexeno.
-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de los eliminación.
-Se desenvuelve
adecuadamente y respeta las nor-mas de seguir-dad y biosegu-ridad durante la práctica.
Producto: trabajo de aplicación sobre la investigación formativa y reacciones químicas para la obtención de moléculas de medicamentos.
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Criterios de evaluación del logro de aprendizaje: Asume el valor de la importancia de realizar la estructura del marco teórico y
la justificación del tema así como realizar su cronograma de actividades.
Conoce las propiedades químicas del átomo de carbono y la manera cómo es
que se aplica en la práctica de síntesis química y actividades en las que
participa tanto en medicamentos, alimentos y tóxicos.
Reconoce las diferentes estructuras moleculares y la manera como se realizan
las reacciones químicas orgánicas desde su inicio, mecanismo de acción y
productos obtenidos.
Utiliza técnicas adecuadas para la obtención de sustancias químicas por
síntesis en el laboratorio.
Interpreta el resultado obtenido (productos) en las reacciones químicas de
síntesis en el laboratorio de química orgánica.
Identifica los diferentes tipos de reacciones químicas como SN1, SN2, E1, E2,
halogenación y otras.
Identifica los principios de los mecanismos de reacción química que le servirán
de base para otros cursos que llevará en ciclos posteriores, iniciándose en el
manejo y aplicación de los mismos para resolver problemas de química
orgánica.
Instrumentos de evaluación
De conocimiento De desempeño Del producto
Cuestionario Lista de chequeo Rubrica del informe
Momento de evaluación: Permanente
Cuarta Unidad Didáctica:
Compuestos Aromáticos: benceno. Reacciones de sustitución electrofílica aromática: Reacciones químicas.
Competencia Específica: Al finalizar la unidad el estudiante analiza, identifica y nombra las diferentes estructuras químicas de los esteroides. Duración: 2 Semanas (10 horas )
SEMANAS CONCEPTUAL PROCEDIMIENTAL
ACTITUDINAL
XII
Compuestos
aromáticos.- Aromaticidad. Regla de Hückel.- Nomenclatura, estructura y derivados.
- El alumno realiza reacciones de sustitución electrofílica aromática: Sínteses del Nitrobenceno.
-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de sustitución aromática.
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XIII
El benceno e hidrocarburos relacionados. Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
- El alumno realiza reacciones de disustitución electrofílica aromática: Síntesis del p-nitroacetanilidad.
-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de disustitución aromática.
Producto: trabajo de aplicación elaboración de estructuras moleculares de ejemplos de isómeros.
Criterios de evaluación del logro de aprendizaje:
Diferencia los tipos de isomería que presentan los compuestos orgánicos y
como influyen en las reacciones químicas y en su acción como molécula activa
(principio activo) en los medicamentos.
Conoce los principios del análisis conformacional y su aplicación en química
orgánica.
Maneja la química orgánica desde el punto de vista espacial (estereoquímica) identificando las moléculas orgánicas estructuralmente el tres dimensiones
Instrumentos de evaluación
De conocimiento De desempeño Del producto
Cuestionario Lista de chequeo Rubrica del informe
Momento de evaluación: Permanente
Quinta Unidad Didáctica:
Compuestos Aromáticos: Reacciones de monosustitución, disustitución y polisustitución Competencia Específica: Al finalizar la unidad el estudiante analiza, identifica y nombra las diferentes sustituciones de los compuestos aromatico.
SEMANAS CONCEPTUAL PROCEDIMIENTAL
ACTITUDINAL
XIV
Reacciones de monosustitución: halogenación, nitración, sulfonación. Reacción de Friedel.- Craft, alquilación, acilación.
- El alumno realiza reacciones de SNA y SEA vía sal de diazonio : la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 –hidroxi-1-naftalensulfónico y la síntesis del ácido 1,2
-Muestra interés en comprender y explicar reacciones de disustitución aromática con la vía de la sal de diazonio.
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–dihidroxi-1-naftalensulfónico
-Se desenvuelve
adecuadamente y respeta las normas de seguridad y bioseguridad durante la práctica.
XV
Reacciones de disustitución. Efecto orientador de los sustituyentes. Reacciones de
polisustitución.
- Seminario y
Evaluación práctica.
- Se integra al grupo, cumple con sus obligaciones, prepara la práctica y responde a las preguntas.
Producto: Analiza, identifica y nombra las diferentes estructuras químicas de las sustituciones de los compuestos aromáticos.
Criterios de evaluación del logro de aprendizaje: resuelve en forma cualitativa y cuantitativa los ejercicios y problemas aplicando los conceptos básicos de la nomenclatura, propiedades y sus reacciones químicas.
Instrumentos de evaluación
De conocimiento De desempeño Del producto
Cuestionario Lista de chequeo Rubrica del informe
Momento de evaluación: Permanente
XVI EXAMEN FINAL Segundo Examen Obligatorio
XVII EXAMEN SUSTITUTORIO Tercer Examen Sustitutorio
V. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES
- Actividad Práctica:
Semana Tema Actividad Responsable
03 Reacciones de caracterización de compuestos orgánicos
Desarrolla reacciones químicas para reconocer las
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
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propiedades de los compuesto orgánicos
04 Estudio de los alquenos y alcanos
Desarrolla en el laboratorio las principales reacciones de diferenciación entre el doble y enlace simple
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
05 Cromatografía en capa fina
Desarrolla en el laboratorio la técnica de la cromatografía en capa fina
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
06 Principales técnicas analíticas en química orgánica
Observa la extracción soxhlet y realiza una extracción de una especie vegetal en pera de bromo
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
07 Reacciones de caracterización de alcoholes
Realiza las principales reacciones químicas de los compuestos hidroxílicos
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
09 Reacciones de aldehídos y cetonas
Realiza las principales reacciones químicas de los compuestos carbonílicos
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
10 Reacciones de ácidos carboxílicos
Realiza la condensación del ácido barbitúrico y del benzaldehido
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
11 Reacción de esterificación I
Obtiene en el laboratorio el salicilato de metilo
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
12 Compuestos carboxílicos. Reacciones de
Realiza reacciones de
Mg. Q.F. Robert
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VI. ESTRATEGIAS METODOLÓGICAS
Se aplicarán los métodos pedagógicos inductivo-deductivo y analítico, donde el estudiante tendrá una participación activa y colectiva aplicada de acuerdo a los tópicos a desarrollar. En las clases teóricas se emplearán la forma expositiva, interrogativa con la utilización de sistema multimedia; en las prácticas de laboratorio se desarrollarán experiencias que permitirán comprender los conocimientos teóricos, así como también, iniciarse en el trabajo de la investigación científica, mediante el uso correcto de los conceptos modernos de la química orgánica. VII. MATERIALES EDUCATIVOS Y OTROS RECURSOS DIDÁCTICOS
Equipo multimedia, videos, Pizarra. Modelos moleculares VIII. INDICADORES, TÉCNICAS E INSTRUMENTOS DE EVALUACIÓN
Se evaluará a los estudiantes de acuerdo a las normas y disposiciones propuestas por la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad María Auxiliadora aplicando una evaluación diagnóstica, formativa, complementaria, permanente e integral: Se tendrá en consideración para la evaluación la ASISTENCIA y PUNTUALIDAD; el excederse del 30% como límite de faltas será motivo de desaprobación de la asignatura. La nota final del curso será el promedio de: Dos practicas calificadas: 15% Examen parcial: 35% Examen final: 35% Dos lecturas participativas: 15% IX. BIBLIOGRAFIA
Wade, L.G.. Química Orgánica Volumen II. Pearson Education Group. México 2012.
esterificación II. Método de trasesterificacion
esterificación en el laboratorio
Cardenas Orihuela
13 Reacciones de compuestos derivados de ácidos carboxílicos
Sintetiza la acetamida en el laboratorio
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
14 Reacciones de compuestos carboxílicos. saponificación
Realiza la reacción de saponificación en el laboratorio
Mg. Q.F. Robert Cardenas Orihuela
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Cartolin, Walter. Química: Teoría y Práctica (2010). Editorial San Marcos. Lima-Perú Grigorieva de Galicia, Tatiana. Química Orgánica (2008) Editorial San Marcos.Lima-Perú Raymond Chang, Williams. Fundamentos de Química (2010). Editorial Mc Graw-Hill. Madrid-España Rosenberg J., Epstein L., Krieger P. Química (2009). Editorial Mc Graw-Hill. Madrid-España
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