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2O petróleo: fonte de O petróleo: fonte de

hidrocarbonetos!hidrocarbonetos!

Lembrar a sequência!

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3Acidente no Golfo do méxicoAcidente no Golfo do méxico

Video da reportagem:

http://g1.globo.com/mundo/noticia/2010/05/vazamento-de-petroleo-desafia-tecnologia-no-golfo-do-mexico.html

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4Petróleo x água: quem fica em cima Petróleo x água: quem fica em cima

de quem?de quem?

Petróleo (menos denso)

Água(mais densa)

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5Por que água e petróleo não são Por que água e petróleo não são

solúveis?solúveis?

Não se misturam não se dissolvem

Moléculas apolares

Moléculas polares

Regra geral da solubilidade:

Semelhante dissolve

semelhante!

petróleo água

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6Sobre a polaridade da água e Sobre a polaridade da água e

apolaridade dos hidrocarbonetosapolaridade dos hidrocarbonetos

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Como seria o composto Como seria o composto “para-dimetil-benzeno” “para-dimetil-benzeno” no modelo bola/vareta?no modelo bola/vareta?

CH3

CH3

Formula estrutural no plano

Formula estrutural em 3D (modelo bola/vareta)

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8Agora é sua vez! Determine o nome Agora é sua vez! Determine o nome

para o seguinte composto para o seguinte composto

Resposta: 3,4-dimetil-pentan-1-ol

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9Classificação dos carbonos em uma Classificação dos carbonos em uma

cadeiacadeia

O

OH

O

CH2

Explicitando os

átomos

C

C

CH

CH

CH

CH

C

O

OH

O

CCH2 CH3

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10

C

C

CH

CH

CH

CH

C

O

OH

O

CCH2 CH3

Classificação dos carbonos em uma Classificação dos carbonos em uma cadeia e fórmula molecularcadeia e fórmula molecular

carbonos primários: 3

carbonos secundários: 6

carbono terciário: 1

C10H10O3

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Agora é com você! Classifique os Agora é com você! Classifique os átomos de carbono na estrutura e átomos de carbono na estrutura e

determine a fórmula moleculardetermine a fórmula molecular

O

OH

CH

CH

C

C

CH

CH

CHCH3 CH3

CHCH3 C

O

OH

carbonos primários: 4

carbonos secundários: 4

carbono terciário: 4

C12H16O2

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12Reconhecimento de classes Reconhecimento de classes

funcionaisfuncionais

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13Reconhecimento de classes Reconhecimento de classes

funcionaisfuncionais

Grupo hidroxila ligado a carbono

saturado

álcool

Grupo carbonila em carbono secundário

cetonaGrupo hidroxila ligado diretamente a anel

aromáticofenol

Oxigênio como heteroátomo

éter

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14Reconhecimento de classes Reconhecimento de classes

funcionaisfuncionais

Nitrogênio substituindo carbono em

anel aromático

Piridina

Nitrogênio ligado a carbono saturado

AminaHidroxila ligada em

anel aromático

fenol

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15Agora é com você! Reconhecimento Agora é com você! Reconhecimento

de classes funcionaisde classes funcionais

NH2

OH

+

CH3 C

O

O

C

O

CH3

NH

OH

C

O

CH3

+CH3 C

O

OH

síntese do paracetamol

amina

fenol anidridofenol

amida

Ácido

carboxílico

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Ligações Ligações (sigma) e (sigma) e (pi) (pi)

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17

O

OCC

HHH

H H

H H

HH

H

H

H

H

H

HHH

H

HHH

H

H H H

H

H

H

Ligações Ligações (sigma) e (sigma) e (pi) (pi)

Ligação pi: 2

Ligação sigma: 50

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18Agora é com você!Agora é com você!

Ligações Ligações (sigma) e (sigma) e (pi) (pi)

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19

C

C

C

C

C

C

O

O

CC

N

C

O

O HH

H H

H H

H

H

H

H

H

Ligação pi: 4

Ligação sigma: 25

Agora é com você!Agora é com você!Ligações Ligações (sigma) e (sigma) e (pi) (pi)

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20Cálculo da massa molecular a partir Cálculo da massa molecular a partir

da fórmula estruturalda fórmula estrutural

Massas atômicas: H = 1u, C = 12u, Br = 80u

Fórmula molecular: C6H3Br3

Massa molecular:6 (12u) + 3 (1u) + 3 (80u)

Massa molecular: 315 u

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21Agora é com você! Calcule a massa Agora é com você! Calcule a massa

molecular da estruturamolecular da estrutura

Massas atômicas: H = 1u, C = 12u, O = 16u

Fórmula molecular: C9H8O

Massa molecular:9 (12u) + 8 (1u) + 1 (16u) = 132u

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22Cálculo de Cálculo de H a partir das entalpias H a partir das entalpias

de formaçãode formação

Exemplo: A cabeça de palito de fósforo contém uma substância chamada trissulfeto de tetrafósforo. Esse composto inflama na presença de oxigênio, ocorrendo, à pressão ambiente, a liberação de uma grande quantidade de calor. A reação referente ao processo está representada abaixo:

P4S3(s) + 8 O2(g) P4O10(s) + 3 SO2(g)

Dadas as entalpias de formação das seguintes substâncias, todas a 25°C e 1 atm de pressão:

Substância Entalpia de formação (kJ/mol)

P4O10(s) -2940

P4S3(s) -153,4

SO2(g) -296,8

Determine a entalpia de combustão do trissulfeto de tetrafósforo , em kJ/mol

H = Hp - Hr = [-2940 kJ + 3(-296,8 kJ)] – [-153,4kJ]

H = - 3677 kJ

H = [-3830,4 kJ] -[-153,4kJ]

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Agora é com você! Calcule o Agora é com você! Calcule o HH

H = Hp - Hr

H = [-991 kJ] – [6(-339kJ) + 6(-241kJ)]

H = -991kJ + 2034kJ + 1446 kJ

H = + 2489 kJ/mol

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Teste da qualidade da gasolina!Teste da qualidade da gasolina!