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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL- REI ENGENHARIA QUÍMICA INTEGRAL SAPONIFICAÇÃO DE GORDURAS CASSIA SIDNEY SANTANA 094550008 DANIELE MASSOTE GIBRAM 094550038

54644903 Relatorio Quimica Organica 5 Saponificacao

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI

ENGENHARIA QUÍMICA INTEGRAL

SAPONIFICAÇÃO DE GORDURAS

CASSIA SIDNEY SANTANA 094550008

DANIELE MASSOTE GIBRAM 094550038

JÉSSICA FERNANDES 094550016

RENATA DE CASTRO CAMPOS 094550017

OURO BRANCO, MINAS GERAIS

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RESUMO

O sabão é um sal de ácido carboxílico e por possuir uma longa cadeia

carbônica em sua estrutura molecular, ele é capaz de se solubilizar tanto em

meios polares quanto em meios apolares e remover a sujeira devido ao seu

poder tensoativo.

A produção de sabão ocorre através de uma reação química chamada

Reação de Saponificação, que ocorre com ácidos graxos, contidos em óleos

ou gordura, que interagem com uma base forte, como por exemplo, o

hidróxido de sódio.

A prática teve como objetivo a produção de sabão a partir de óleo de

cozinha usado com hidróxido de sódio como catalisador utilizando-se

aproximadamente 10 ml de água destilada, cerca de 10,1077 g de NaOH

(em escamas) e 70 ml de óleo de cozinha usado. A mistura foi submetida a

aquecimento e agitação monitorados e a prática teve sucesso na obtenção

desse tipo de sabão caseiro.

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INTRODUÇÃO

Há muito tempo o homem busca por novas ferramentas que possam

auxiliá-lo em seu cotidiano. Esta busca por facilidades levou ao

desenvolvimento de novas descobertas que tornaram cada vez mais fácil a

realização de tarefas que exigiam higiene e limpeza. Uma dessas

descobertas foi o surgimento do sabão.

Pode-se afirmar que existem várias apresentações de sabão: em barra,

pó, líquido e escamas. O sabão em barra é conhecido há mais de 4000 anos

e é o produto de limpeza mais utilizado pelo homem. Há registros de seu

uso na Ásia menor pelos babilônios, hebreus e romanos que usavam

gordura de animais sacrificados com cinzas ricas em carbonato de potássio

e hidrocarbonetos ácidos de sódio (BONADEO, 1963).

A água por si só não tem a capacidade de remover certos tipos de

sujeiras (ex: restos de óleo), por um simples motivo: as moléculas de água

são polares e as de óleo, apolares. O sabão exerce papel importantíssimo na

limpeza, porque interage tanto com substâncias polares quanto com

substâncias apolares. Ao lavar um prato sujo de óleo, forma-se o que os

químicos chamam de micela, uma gotícula microscópica de óleo envolvida

por moléculas de sabão, orientadas com a cadeia apolar direcionada para

dentro (interagindo com o óleo) e a extremidade polar para fora

(interagindo com água). A água usada para enxaguar o prato interage com a

parte externa da micela, que é constituída pelas extremidades polares das

moléculas de sabão. Assim, a micela é dispersa na água e levada por ela, o

que torna fácil remover, com auxílio do sabão, sujeiras apolares.

O processo de formação de micelas é denominado emulsificação. O

sabão atua como emulsificante ou emulsionante, ou seja, ele tem a

propriedade de fazer com que o óleo se disperse na água, na forma de

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micelas. Os sabões são agentes umectantes que diminuem a tensão

superficial observada nos solventes, permitindo maior contato dos corpos

com os líquidos, que realmente limpa. (ALLINGER-1976)

O sabão é produzido através de uma reação química chamada Reação

de Saponificação, que ocorre com ácidos graxos, contidos em óleos ou

gordura, que interagem com uma base forte, como por exemplo, o

hidróxido de sódio. Estas reações possuem longas cadeias carbônicas em

sua estrutura molecular e são capazes de se solubilizar em meios polares e

apolares. Na figura abaixo tem-se a reação do ácido graxo com a soda

cáustica (hidróxido de sódio). Os radicais R1, R2 e R3 representam cadeias

carbônicas longas, características dos ácidos graxos:

Figura 1. Reação de Saponificação.

A glicerina é um subproduto da fabricação do sabão, também vendido

nas fábricas de sabão. Ela é adicionada aos cremes de beleza e sabonetes ou

a produtos alimentícios auxiliando tanto na umidade da pele e dos

alimentos.

Óleos e gorduras são classificados como lipídios, que são todas as

substâncias (apolares ou fracamente polares) extraídas de tecidos animais

ou vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter,

clorofórmio, benzeno, etc. Segundo esta definição, os lipídios constituem

vários grupos de substâncias pertencentes a várias funções. A maioria delas

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são os ésteres (óleos, gorduras, fosfatídios, ceras). O sabão é feito através

de lipídios complexos ou saponificáveis, que são ésteres de ácidos graxos e,

como tais, por hidrólise alcalina, liberam sabões. (NETO, 1989).

Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações,

saponificação de ácidos graxos e outros ésteres, inversão de açúcares,

quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas). Por conveniência, tem sido

considerada como hidrólise a reação onde um álcali é utilizado no lugar da

água, obtendo um sal alcalino de um ácido no final: (BARCZA, 2004).

Figura 2. Obtenção de sal alcalino.

Uma maneira ecologicamente correta para fazer sabão é reciclando

óleos de cozinha usados para a extração dos ácidos graxos necessários na

fabricação do sabão. Segundo THE EARTH WORKS GROUP (2003),

reciclagem é a coleta, processamento, comercialização e uso de materiais

usados. A reciclagem é uma maneira atrativa de gerenciamento de resíduos,

pois transforma o lixo em insumos, com diversas vantagens ambientais,

além de contribuir para a economia dos recursos naturais, assim como o

bem estar da comunidade.

Muitos estabelecimentos comerciais (restaurante, bares, lanchonetes) e

residências jogam o óleo comestível (de cozinha) usado, na rede de esgoto.

Como a densidade da água contida no esgoto é maior do que a do óleo, o

mesmo fica na superfície e cria uma barreira que impede a passagem da luz

gerando um comprometimento na base da cadeia alimentar aquática, os

fitoplânctons, que realizam fotossíntese, além de gerar graves problemas de

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higiene causando maus odores. Estes dejetos de óleos na natureza também

causam entupimentos das estações de tratamento, contamina rios e

mananciais hídricos, onera os custos nas estações de tratamento de água,

polui o ar e aumenta a emissão de gases tóxicos. Para haver o

desentupimento são utilizados produtos químicos altamente tóxicos, o que

acaba criando uma cadeia perniciosa e gerando danos irreparáveis ao meio

ambiente. (GRUPO PET)

A importância de a população ter consciência para preservar o meio

ambiente começa em pequenas atitudes. O reaproveitamento do óleo de

cozinha para a fabricação de sabão além de ser ecologicamente correto é

também de baixo custo e simples de fazer, mas para haver resultados a

comunidade deve estar atenta e evitar ao máximo de lançar tais dejetos à

natureza.

OBJETIVOS

A prática teve como objetivo a produção de sabão a partir de óleo de

cozinha usado com hidróxido de sódio como catalisador e a realização da

reação de hidrólise de um éster, conhecida como saponificação.

METODOLOGIA

Mediu-se aproximadamente 10 ml de água destilada com o auxílio de

uma pisseta. Posteriormente, pesou-se cerca de 10,1077 g de NaOH (em

escamas), em uma balança analítica de precisão 0,0001 g. Dissolveu-se a

soda cáustica, previamente pesada, na quantidade de água medida. Em uma

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proveta de 100 ml, mediu-se aproximadamente 70 ml de óleo de cozinha

usado. Mexeu-se até que a diluição das escamas de NaOH fosse completa e

submeteu a mistura a um processo de aquecimento e agitação em uma

manta aquecedora, até que ela atingisse uma temperatura de 80ºC. Logo

após a mistura atingir esta temperatura, adicionou-se o óleo lentamente.

Sob o processo de agitação, auxiliado pela barra magnética e pelo

bastão de vidro, deixou-se a mistura por aproximadamente 30 minutos. Em

seguida, o produto final (sabão) foi transferido para um copo descartável

para que ele secasse e pudesse vir a ser cortado.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Durante o processo de dissolução da soda cáustica em água, foi

observada grande liberação de calor e aquecimento do béquer devido à

reação ser altamente exotérmica.

Devido à adição de óleo, que estava à temperatura ambiente, à soda

cáustica, notou-se uma pequena diminuição na temperatura da mistura, que

oscilou de 80ºC a aproximadamente 73ºC.

Passados cerca de 6 minutos após a adição do óleo, observou-se a

formação de pequenas bolhas de ar, no fundo do recipiente, que subiam

para a superfície.

Vale ressaltar que a mistura formada por água, gordura e detergente

não é uma solução, pois não há a formação uma mistura homogênea, tem-

se uma micro fase de óleo dispersa em uma macro fase de óleo.

É de extrema importância que o armazenamento de NaOH, ou de

substâncias básicas em geral, não seja feito em recipientes de vidro, uma

vez que estas podem reagir com a sílica, componente do vidro, podendo até

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mesmo alterar as características do recipiente.

As diferenças encontradas entre os sabões e detergentes situam-se,

principalmente, em sua forma de atuar em águas duras e águas ácidas. Os

detergentes, nessas águas, não perdem sua ação tensoativa, enquanto os

sabões, nesses casos, reduzem grandemente e até podem perder seu poder

de limpeza. Os sais formados pelas reações dos detergentes com os íons

cálcio e magnésio, encontrados em águas duras, não são completamente

insolúveis em água, o que permite ao tensoativo sua permanência na

solução e sua possibilidade de ação. Em presença de águas ácidas, os

detergentes são menos afetados, pois possuem também caráter ácido e,

novamente, o produto formado não é completamente insolúvel em água,

permanecendo, devido ao equilíbrio das reações químicas, em solução e

mantendo sua ação de limpeza. Outra desvantagem dos sabões está no fato

de terem menor poder tensoativo e, conseqüentemente menor poder de

limpeza que os detergentes. Em contrapartida os sabões, por possuírem

gorduras não saponificáveis, agridem menos a pele. Os detergentes quando

utilizados para a lavagem de louças, retiram, inclusive, a gordura natural

presente nas mãos de quem o utiliza, causando o ressecamento da pele e a

maior suscetibilidade a irritações da mesma. A grande vantagem na

utilização do sabão está no fato deste ser sempre biodegradável e de ser

produzido a partir de matéria-prima renovável - os óleos e as gorduras.

Quando deseja-se limpar uma superfície suja com o auxílio de sabão e

de um tipo de água que possua sais de cálcio ou magnésio, verifica-se que a

limpeza será dificultada pela perda do poder tensoativo do sabão. Tais

águas, conhecidas por águas-duras, são assim chamadas por possuírem,

principalmente, sais de cálcio e magnésio (Ca2+ e Mg2+) dissolvidos.

Nessas águas ocorre uma interação entre a molécula do sabão e os sais de

cálcio ou magnésio. O produto desta reação precipita como um sal

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insolúvel. É este o fato que o impossibilita de exercer a função de limpeza.

A adição de sabão à água dura favorece uma reação de substituição de íons

sódio ou potássio, existentes na molécula de sabão, pelos íons de cálcio ou

magnésio, existentes na solução aquosa. Como os sais formados são

insolúveis, verifica-se, como efeito, a formação de um precipitado.

Na produção do biodiesel catalisada por base, além da reação de

transesterificação, pode ocorrer a saponificação dos ésteres metílicos ou

etílicos (biodiesel) ou dos próprios triglicerídeos, através de hidrólise

básica. A saponificação é a formação de sabão, isto é, sais de ácidos graxos,

o que também pode ocorrer devido a um alto teor de ácidos graxos livres

nos óleos vegetais ou em óleos utilizados em frituras. O uso dessas

matérias-primas é também possível para a produção de biodiesel,

entretanto, mudanças no procedimento de reação devem ser feitas devido à

presença de água ou de altos teores de ácidos graxos livres. As altas

quantidades de catalisador básico favorecem a saponificação justamente

porque na reação de transesterificação, além do ânion metóxido, forma-se

também água. Na transesterificação de óleos vegetais, a água tem um papel

negativo, principalmente a temperaturas mais elevadas, pois permite a

hidrólise dos ésteres de ácidos graxos (triglicerídeos e/ou biodiesel),

formando ácidos carboxílicos que são neutralizados pelo catalisador básico,

desativando-o e formando sabão.

A transesterificação é o processo mais utilizado atualmente para a

produção de Biodiesel. O processo inicia-se juntando o óleo vegetal com

um álcool (metanol, etanol, propanol, butanol) e catalisadores (que podem

ser ácidos, básicos ou enzimáticos). Para o método mais comumente

empregado, utilizando-se do metanol, obtém-se um éster metílico de ácido

graxo e glicerina como subproduto, que é removida por decantação. O éster

metílico de ácido graxo formado possui uma viscosidade menor que o

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triacilglicerol utilizado como matéria-prima.

Saponificação é basicamente a interação (ou reação química) que

ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com

uma base forte sob aquecimento. O sabão é um sal de ácido carboxílico e

por possuir uma longa cadeia carbônica em sua estrutura molecular, ele é

capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares.

Além disso, o sabão é um tensoativo, ou seja, reduz a tensão superficial da

água fazendo com que ela "molhe melhor" as superfícies. A reação básica

de saponificação pode ser representada pela seguinte equação:

Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo

(sabão)

No exemplo abaixo, a reação ocorre com a soda cáustica, sendo um

processo muito usado industrialmente e em nível doméstico. Os radicais R1,

R2 e R3 representam cadeias carbônicas longas, características de ácidos

graxos.

Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na) o sabão formado

será chamado de sabão

duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K) o sabão passará a ser

chamado de sabão mole.

A hidrólise básica do triacilglicerol ocorre como esquematizado a

seguir:

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Na primeira etapa, a base agirá como nucleófilo atacando o carbono

ligado aos dois oxigênios quebrando a ligação π entre eles. Essa é a etapa

lenta da reação.

Na segunda etapa, há a formação de um produto é bastante instável,

devido o carbono realizar ligações com átomos de oxigênio, e como ele é

muito eletronegativo, fará com que a nuvem eletrônica fique perto dos

átomos de oxigênio e instabilizando o átomo de carbono, isso fará com que

ocorra um rearranjo na molécula, produzindo um produto mais estavel.

Dessa forma ocorrerá a eliminação de três grupos alcoóis (Glicerol) e a

produção de três ácidos graxos desprotonados. Estes ácidos graxos atrairão

os íons de sódio formando o sabão.

O sabão exerce papel importantíssimo na limpeza, porque interage

tanto com substâncias polares quanto com substâncias apolares, além de

diminuir a tensão superficial de líquidos. No processo de remoção da

sujeira são formadas gotículas microscópicas de óleo envolvidas por

moléculas de sabão (micelas), orientadas com a cadeia apolar direcionada

para dentro (interagindo com o óleo) e a extremidade polar para fora

(interagindo com água). A água usada para enxaguar, interage com a parte

externa da micela, que é constituída pelas extremidades polares das

moléculas de sabão. Assim, a micela é dispersa na água e levada por ela, o

que torna fácil remover, com auxílio do sabão, sujeiras apolares ou pouco

polares. Já as moléculas de gorduras e de biodiesel não possuem essa

capacidade de limpeza, uma vez que interagem apenas com moléculas de

caráter específico, substâncias apolares, assim essas moléculas não

conseguem interagir com as moléculas de sabão e com as do solvente ao

mesmo tempo, como ocorre no caso de sabões e detergentes. Já as

moléculas de gorduras e biodiesel não possuem essa capacidade de

limpeza, uma vez que interagem apenas com moléculas de caráter

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específico, substâncias apolares, assim essas moléculas não conseguem

interagir com as moléculas de sabão e com as do solvente ao mesmo

tempo, como ocorre no caso de sabões e detergentes.

CONCLUSÃO

A facilidade de obtenção e o baixo custo, aliados a ótimas

características químicas, fazem das gorduras uma das principais matérias-

primas na produção de sabões, o que faz com que esse processo de

produção seja bastante simples. Os experimentos realizados mostraram que

o uso de óleos de descarte como matéria-prima pode ser interessante sob os

pontos de vista ambiental, a fim de evitar problemas que podem ser

causados por ele caso seja despejado sem prévio tratamento na natureza, e

econômico. Foram obtidos excelentes resultados no processo de

saponificação de gorduras, através da preparação de sabão a partir do óleo

vegetal e hidróxido de sódio.

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BIBLIOGRAFIA

ALLINGER, Normam L. Química Orgânica. Segunda edição,

Editora Guanabara, Rio de Janeiro, 1976.

BARCZA,Marcos Villela. Processos Unitários Orgânicos. São

Paulo: Escola de Engenharia de Lorena,USP, 2004.

BONADEO, Igino. Cosmética moderna. Milão: Editora Hoepli,

1963.

GRUPO PET. Reciclagem de óleo comestível usado através da

fabricação de sabão. Disponível em:

<http://pet.icmc.usp.br/enapet/docs/Poster_R.pdf >acesso em 30 de maio

de 2010.

NETTO, Carmo Gallo. Química Orgânica 3. São Paulo: Editora

Scipione, 1989.

THE EARTH WORKS GROUP. Manual de Reciclagem: Coisas

simples que você pode fazer. São Paulo: Editora José Olympio,2003.