ALCANOS

Prof. Alexandre Oliveira – www.portalepisteme.com.br

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1. (Fuvest 2000) Frações do petróleo podem ser transformadas em outros produtos por meio de vários

processos, entre os quais:

I. craqueamento

II. reforma catalítica (conversão de alcanos e cicloalcanos em compostos aromáticos)

III. isomerização

Utilizando o n-hexano como composto de partida, escreva uma equação química balanceada para cada um

desses processos, usando fórmulas estruturais.

2. (Fuvest 2005) Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por

substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como esquematizado:

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de hidrogênio de mesmo tipo

(primário, secundário ou terciário), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reação de cloração,

efetuada a 25 °C,

- um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.

- um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.

Observação: Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se ligam, respectivamente, a carbonos

primário, secundário e terciário.

A monocloração do 3-metilpentano, a 25 °C, na presença de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais é o

3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento.

a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.

b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos

outros três produtos.

3. (Ufc) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações mostradas a seguir têm as mais variadas aplicações. O

etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o nitrobenzeno (B) é usado na preparação da anilina, o cloreto


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de etila (C) é largamente utilizado como solvente e anestésico tópico, e o álcool isopropílico (D) é usado na

composição de anticongelantes.

a) Classifique as reações dadas, considerando as

categorias: adição, substituição ou eliminação.

b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes nas reações citadas, que originaram os produtos (A), (B),

(C) e (D).

4. (Fuvest 2001) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos

monoclorados.

Na reação do cloro gasoso com

2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que

não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

5. (Ufc) Observe as reações orgânicas relacionadas a seguir.


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Analise as seguintes afirmativas:

1 - A reação I é uma substituição nucleofílica no carbono insaturado de um éster metílico para gerar um ácido

carboxílico aromático.

2 - A reação II é uma adição nucleofílica à uma olefina monossubstituída para gerar um álcool secundário.

3 - A reação III é uma substituição nucleofílica no carbono saturado do cloreto de metila para a formação de um

éter aromático.

Considerando as afirmativas 1, 2 e 3, assinale a alternativa correta.

a) Somente 2 é verdadeira.

b) 1 e 2 são verdadeiras.

c) 1 e 3 são verdadeiras.

d) 2 e 3 são verdadeiras.

e) Somente 1 é verdadeira.


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GABARITO

1. I) Nas reações de craqueamento ou pirólise, uma molécula origina duas ou mais moléculas menores. Uma

reação de craqueamento do n-hexano pode ser a mostrada na figura 1.

II) A reforma catalítica do n-hexano produzindo benzeno e gás hidrogênio pode ser representada pela figura 2.

III) Uma das possíveis reações de isomerização do n-hexano produzindo um hidrocarboneto com a mesma

fórmula molecular, porém com cadeia ramificada, pode ser representada pela figura 3.

2. a) Observe a fórmula a seguir

b) Produtos:

1) 17 % (dado).

2) 54 %.

3) 20 %.

4) 10 %.

3. a) I- Eliminação

II- Substituição

III- Substituição


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IV- Adição

b) I- Etanol

II- Benzeno

III- Etano

IV- Propanona

4. [B]

5. [C]

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