Upload
ronaldraimann
View
55
Download
2
Embed Size (px)
Citation preview
Prof. Luciano Fernandes Química Orgânica 1Curso: Engenharia Química
Alcenos
Hidrocarbonetos
Saturados Insaturados
Alcanos
Cadeia aberta Cíclicos
Cadeia linear Cadeia ramificada
Estruturas e Propriedadesdos ALCENOS
Hidrocarbonetos
Saturados
Alcanos: ligações simples, carbonos sp3
Insaturados
Alcenos: ligações duplas, carbonos sp2
Alcinos: ligação tripla, carbono sp
• A ligação Pi () entre C é o grupo funcional
• A ligação Pi é mais reativa do que a ligação SIGMA ()
• Energias de dissociações:
C=C 146 kcal/molC-C -83 kcal/molligação Pi 63 kcal/mol
Grupo Funcional
• As ligações SIGMA do C são sp2
• Os ângulos são de aproximadamente 120o
• A molécula é planar ao longo da ligação dupla
• A ligação Pi é formada pela sobreposição de orbitais p paralelos
num plano perpendicular ao da molécula.
Estrutura dos Alcenos
Quatro sp3 Três sp2 p
Alcanos Alcenos
Dois orbitais sp2 se sobrepõem para formar uma ligação sigma entre os dois
átomos de carbono
Sobreposição dos orbitais no etenoSobreposição dos orbitais no eteno
Dois orbitais 2p se sobrepõem para formar uma ligação sigma entre os
dois átomos de carbono
Orbitais s no hidrogênio se sobrepõem com os orbitais sp2 no carbono para
formar as ligações C-H
A forma resultante é planar com ângulos de ligação de
120º
Ângulos e comprimentos
Orbitais sp2 tem mais característica s.A sobreposição PI aproxima os átomos.O ângulo de ligação aumenta:
ângulo C=C-H é 121.7 ângulo H-C-H é 116. 6
NOMENCLATURA IUPAC
• A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação dupla
• ano muda para eno. (ou dieno, trieno, tetreno)
• Ao numerar os carbonos, tente deixar o menor número possível para a dupla.
• Em um anel, a ligação dupla é assumida entre o C#1 e C#2
Dê o nome IUPAC
CH2 CH CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH CH3
CH3
CHCH2CH3H3C
1-buteno
2-metil-2-buteno
3-metil-ciclopenteno
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
3-propil-1-hepteno
1
3
1
3
2
Substituintes alcênicos
= CH2
metileno(metilideno ou metenil)
- CH = CH2
vinila(etenil)
- CH2 - CH = CH2
alila(2-propenil)
Nomes Comuns
Usuais para moléculas pequenas.
Exemplos:
etileno propileno isobutileno
ISOMERISMO ESTRUTURAL E
GEOMÉTRICO
ISOMERISMO NOS ALCENOS
ISOMERISMO ESTRUTURAL NOS ALCENOSISOMERISMO ESTRUTURAL NOS ALCENOS
Diferentes estruturas são possíveis porque...
Diferentes posições para a ligação dupla
1-penteno 2-penteno
Ramificando…
3-metil-1-buteno
RESTRIÇÃO DE ROTAÇÃO DAS LIGAÇÕES C=C
Ligações simples podem rotacionar facilmente. O que parece ser diferentes estruturas, NÃO são.
Todas estas estruturas são as mesmas porque ligações C-C tem rotação livre
ROTAÇÃO RESTRITA DAS LIGAÇÕES C=C
Ligações C=C tem rotação restrita, assim os grupos de cada lado da ligação dupla estão “congelados” numa posição.
Isto produz duas possibilidades. As duas estruturas não podem se interconverter facilmente, logo os átomos nas duas moléculas ocupam diferentes posições no espaço.
Isomeria CIS-Trans
• encontrado em alguns, mas não todos, alcenos• ocorre devido a RESTRIÇÃO DE ROTAÇÃO das ligações C=C• duas formas....
CISGrupos/atomos estão do
mesmo lado da dupla ligação
TRANSGrupos/atomos estão do
Lado oposto da dupla ligação
Isômeros - tem diferentes propriedades físicas – p.ex.. Ponto de ebulição, densidade - tem propriedades químicas semelhantes - na maioria dos casos
ISOMERISMO GEOMÉTRICO NOS ALCENOSISOMERISMO GEOMÉTRICO NOS ALCENOS
Dois tipos de isomerismo são encontrados nos alcenos
trans-2-pentenocis-2-penteno
Isomerismo no buteno
Há 3 isômeros estruturais de C4H8 que são alcenos. Destes somente um exibe isomeria geométrica (cis-trans).
1-BUTENO 2-METILPROPENOTrans-2- BUTENOCis-2-BUTENO
ISOMERIA CIS-TRANSISOMERIA CIS-TRANS
Dê o nome IUPAC:
C CCH3
H
H
CH3CH2
C CBr
H
Br
H
trans-2-penteno cis-1,2-dibromo-eteno
Nomenclatura E-Z:
• Use as regras de sequência (Cahn-Ingold-Prelog) para atribuir prioridades para cada grupo ligado nos C da dupla.
• Se os grupos de maior prioridade estão do mesmo lado = Z (zusammen - juntos).
• Se os grupos de maior prioridade estão em lados opostos = E ( entgegen - opostos).
Alta Prioridade
Alta PrioridadeAlta PrioridadeAlta Prioridade Baixa Prioridade
Baixa PrioridadeBaixa Prioridade Baixa Prioridade
Regras de sequência (Cahn-Ingold-Prelog):
1) Classifique o primeiro átomo diretamente ligado ao C, em ordem
decrescente de número atômico. Prioridade Br > Cl > O > N > C > H
2) Caso primeiro átomo seja igual, analise o segundo átomo ligado...
2º 2º 2º 1º
ISÔMERO Z ISÔMERO E
1º 1º 1º 2º
Z-1-bromo-2-cloropropeno E-1-bromo-2-cloropropeno
1º 2º 2º 2º
3) Átomos ligados por ligações múltiplas são considerados
equivalentes ao mesmo número de ligações simples.
ISÔMERO Z ISÔMERO E
Exemplo, E-Z
C C
H3C
H
Cl
CH2C C
H
H
CH CH3
Cl1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno
Curiosidade: Química da Visão
http://intra.vila.com.br/revista2003/Lucas%20e%20Tatiana/site/quimica_visao.htmhttp://alkimia.tripod.com/curiosidades/visao.htmhttp://curiosidadesdaquimicas.blogspot.com.br/
Propriedades Físicas
Ponto de ebulição: aumenta com o peso molecular maior o número de átomos na estrutura maior as forças intermoleculares.
Ramificações diminuem ponto de ebulição.
Os alcenos de baixo peso molecular são gases a temperatura ambiente e pressão atmosférica. O cicloexeno é líquido.
C2H4 (-104 °C) C3H6 (- 48°C) C6H10 (83°C)
Ponto de fusão: aumenta com o peso molecular mas de uma maneira menos uniforme que o ponto de ebulição.
Solubilidade: Alcenos são apolares imiscíveis com a água e miscíveis com a maioria dos solventes orgânico.