ALCOOIS

Prof. Alexandre Oliveira – www.portalepisteme.com.br

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1. (Ufscar 2002) Dois isômeros de fórmula molecular C„H•³O, rotulados como compostos I e II, foram

submetidos a testes físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou ponto de ebulição igual a

83°C e o composto II igual a 35°C. Ao reagir os compostos com solução violeta de permanganato de potássio

em meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos.

a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o isômero I apresenta maior ponto de ebulição?

b) Explique por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO„. Qual o nome IUPAC do composto

I?

2. (Unifesp 2007) Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustíveis, motivado pelo

lançamento dos carros bicombustíveis, o álcool pode se tornar também matéria-prima para a indústria química,

para substituir os insumos derivados do petróleo, cujos preços do barril alcançam patamares elevados no

mercado internacional. Algumas empresas não descartam a possibilidade de utilizar, no futuro próximo, a

alcoolquímica no lugar da petroquímica. As mais atrativas aplicações do álcool na indústria química, porém,

serão voltadas à produção de compostos oxigenados, como o ácido acético, acetato de etila e butanol. Na

tabela, são apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo álcool X. Os produtos da oxidação

destes álcoois NÃO pertencem à mesma classe de compostos orgânicos.

a) Forneça o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o composto X. Dê a fórmula estrutural do composto

Z.

b) Escreva a equação balanceada da reação de oxidação do 1-butanol, sabendo-se que são produzidos ainda

K‚SO„, MnSO„ e H‚O.

3. (Fuvest) Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol foram propostos dois procedimentos:

I - Desidratação por aquecimento de cada um desses compostos com ácido sulfúrico concentrado e isolamento

dos produtos formados. Adição de algumas gotas de solução de bromo em tetracloreto de carbono (solução

vermelha) aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não de descoramento.

II - Oxidação parcial de cada um desses compostos com dicromato de potássio e isolamento dos produtos


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formados. Adição de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não de reação

(positiva para aldeído e negativa para cetona).

Mostre a utilidade ou não de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois álcoois, indicando os

produtos formados na desidratação e na oxidação.

4. (Uerj 2001) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos - A, B e C - contendo

substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula:

Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os

seguintes resultados:

- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo;

- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.

Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico identificou como sendo

o conteúdo do frasco C.

5. (Ufc 2006) A seguir se encontram as estruturas de três explosivos, os quais podem ser obtidos pela reação

do ácido nítrico com os álcóois correspondentes.


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a) Represente a reação de formação do explosivo PETN, levando em consideração a correta estequiometria da

reação.

b) Indique a nomenclatura do álcool que gerou o explosivo EGDN.

c) Indique qual das duas nomenclaturas melhor descreve o explosivo NG: trinitroglicerina ou trinitrato de

glicerina.

6. (Ufc 2007) O BAL ("British Anti-Lewisite"), I, é um agente quelante empregado como antídoto nos

envenenamentos por composto de arsênio (ex.: "Lewisite", II) e outros metais pesados. A substituição da

hidroxila em I pelo grupo ácido sulfônico, na forma do seu sal sódico, gera o agente quelante DMPS, que é

muito mais solúvel em água que o BAL.

a) Represente a estrutura do DMPS.

b) Considerando-se que o metal tem maior afinidade por enxofre que por oxigênio, e que I reage com II para

formar um sistema cíclico de cinco membros, represente a equação balanceada dessa reação.


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7. (Uff 2005) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura

dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe

as estruturas.

a) Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c;d)?

b) Quais os produtos da oxidação da função álcool das substâncias cujas estruturas são apresentadas acima?

c) As substâncias apresentadas são opticamente ativas? Justifique sua resposta.

8. (Ufmg 2007) A cachaça é uma bebida alcoólica constituída por cerca de 45 % de etanol, em volume, e muitos

outros componentes.

Na tabela a seguir, estão representados três outros álcoois também encontrados na cachaça:

Para melhorar-se sua qualidade degustativa, essa bebida deve ser envelhecida em tonéis de madeira. Durante

esse envelhecimento, ocorrem diversas reações - entre outras, oxidação de álcoois e de aldeídos e

esterificações.

a) ESCREVA a equação química balanceada da reação de oxidação do álcool III pelo oxigênio, O‚(g), para


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formar um ácido carboxílico.

b) ESCREVA a equação química balanceada da reação de esterificação do ácido carboxílico, formado pela

reação, representada no item "a", com o álcool I.

c) ESCREVA a equação química balanceada da reação de oxidação do álcool II pelo oxigênio, O‚(g), para

formar um aldeído.

d) Dos três álcoois representados na tabela, o álcool I - metanol - é o MAIS volátil. Com base nas interações

intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comportamento do metanol.

9. (Ufscar 2003) O gengibre, nome científico 'Zingiber officinalis roscoe', é uma planta que tem ação fitoterápica

com indicação terapêutica estimulante gastrintestinal. Também é usado como condimento. O odor e o sabor

picantes do gengibre são causados pela zingerona, um dos seus constituintes.

a) Quantas ligações ™ encontram-se na molécula da zingerona? Identifique-as na estrutura.

b) Escreva a equação da reação da zingerona com NaOH.

10. (Ufscar 2004) Uma maneira de distinguir fenóis de álcoois é reagi-los com uma base forte. Os fenóis

reagem com a base forte, como o NaOH, formando sais orgânicos, enquanto que os álcoois não reagem com

essa base.

a) Considerando a reatividade com a base forte, compare os valores das constantes de ionização (Ka) dos

fenóis e dos álcoois. Justifique a sua resposta.

b) Escreva a equação química para a reação do hidroxibenzeno com o NaOH, e dê o nome do sal orgânico

formado.

11. (Unesp 2004) Os esquemas a seguir representam as condições em que ocorrem algumas reações com o

etanol e que conduzem à formação de produtos distintos.


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a) Os esquemas I e II representam reações de oxidação do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome do

produto e o nome da respectiva função orgânica.

b) Na reação III, são formados dois produtos, um orgânico e outro inorgânico, identificado por Y. Forneça os

nomes desses dois compostos.

12. (Unicamp 2003) Em um jantar de Natal oferecido a amigos, o anfitrião abriu duas garrafas de um mesmo

vinho. O conteúdo de uma delas permaneceu intacto enquanto o da outra foi consumido em cerca de 90%. As

duas garrafas foram tampadas. A cheia foi guardada na geladeira e a outra num armário da cozinha. Uma

semana mais tarde, na ceia de Ano Novo, o conteúdo desta última garrafa foi usado para temperar a salada.

a) O que aconteceu com este vinho para poder ser usado como tempero de salada? Justifique usando uma

equação química.

b) Cite dois fatores físicos e/ou químicos que favoreceram a transformação no conteúdo de uma garrafa e não

no da outra.

13. (Ita 2005) Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução aquosa de

permanganato de potássio. A substância Y reage tanto com o bicarbonato presente numa solução aquosa de

bicarbonato de sódio como com álcool etílico. Com base nestas informações, é CORRETO afirmar que

a) X é um éter.

b) X é um álcool.

c) Y é um éster.

d) Y é uma cetona.

e) Y é um aldeído.

14. (Puccamp 2004) A vitamina C, também conhecida como ácido ascórbico, foi a primeira vitamina a ser

isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em laboratório. Por apresentar comportamento

químico fortemente redutor, atua, numa função protetora como antioxidante de compostos. Atualmente é obtida

industrialmente a partir da glicose, através de processo envolvendo várias etapas e vários compostos

intermediários (figura 1).

Dependendo da conveniência, a glicose pode ser representada de diferentes maneiras (figura 2).


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Considere as reações representadas a seguir em que a vitamina C é um dos reagentes:

I. C†H•O† + I‚ ë C†H†O† + 2HI

II. C†H•O† + NaHCOƒ ë C†H‡O†Na + H‚O + CO‚

III. C†H•O† + 1/2 O‚ ë C†H†O† + H‚O

IV. C†H•O† + 5O‚ ë 6CO‚ + 4H‚O

Dentre essas reações, a vitamina C mostra sua propriedade ácida e sua propriedade redutora, respectivamente,

nas reações representadas em

a) I e II

b) I e III

c) II e I

d) III e IV

e) IV e III

15. (Puccamp 2004) A vitamina C, também conhecida como ácido ascórbico, foi a primeira vitamina a ser

isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em laboratório. Por apresentar comportamento

químico fortemente redutor, atua, numa função protetora como antioxidante de compostos. Atualmente é obtida

industrialmente a partir da glicose, através de processo envolvendo várias etapas e vários compostos

intermediários (figura 1).

Dependendo da conveniência, a glicose pode ser representada de diferentes maneiras (figura 2).

Na primeira etapa do processo industrial de produção de vitamina C ocorre a transformação da glicose no

sorbitol cuja fórmula estrutural está representada adiante (figura 3).


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Examinando-se as estruturas correspondentes conclui-se que na primeira etapa do processo ocorre

a) oxidação da glicose.

b) redução da glicose.

c) esterificação da glicose.

d) transformação de composto "cis" em composto "trans".

e) transformação de composto "trans" em composto "cis".


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GABARITO

1. a) Ocorre isomeria de função. O isômero I tem maior ponto de ebulição pois apresenta ponte de hidrogênio.

b) O isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO„, pois é um álcool terciário e não sofre oxidação. O

nome oficial do composto é 2-metil-2-propanol.

2. a) O tipo de isomeria existente entre o 1-butanol e o composto X é de posição, logo o composto X é o 2-

butanol.

O composto Z é a butanona (figura 1):

----- split --->

b) 1-butanol = C„H•³O.

Ácido butanóico = C„H•O‚.

A equação pode ser representada por (figura 2):

----- split --->

3. O procedimento I não é adequado para diferenciar o 1-butanol do 2-butanol, pois os dois provocam o

descoramento da solução de bromo em tetracloreto de carbono.

O procedimento II é adequado para distinguir o 1-butanol do 2-butanol.

4. Observe a fórmula estrutural a seguir:


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5. a) A reação de formação do explosivo PETN, com a correta estequiometria, encontra-se representada a

seguir:

b) O álcool que gerou o explosivo EGDN pode receber as seguintes nomenclaturas: Etilenoglicol, 1,2-etanodiol

ou Etano-1,2-diol

c) A nomenclatura do explosivo NG é trinitrato de glicerina, pois se trata de um éster do ácido nítrico e não de

um nitrocomposto.

6. a) A estrutura do DMPS está representada na figura 1.

b) A equação balanceada da reação de I com II encontra-se representada na figura 2.


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7. a) sp¤ e sp£

b) Cetona (oxidação de álcool secundário) e, no caso da segunda estrutura, não há reação uma vez que o

álcool é terciário.

c) Sim. Ambas possuem carbono assimétrico.

8. a) Observe a figura 1.

b) Observe a figura 2.

c) Observe a figura 3.

d) A cadeia carbônica do metanol é menor, conseqüentemente, as interações intermoleculares com a cadeia

carbônica são menores.


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9. Equações:

10. a) Ka (fenóis) > Ka (álcoois), pois os fenóis tem caráter ácido mais acentuado, pois, reagem com bases

fortes.

b) H…C†OH + NaOH ë H…C†ONa® + H‚O


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(fenóxido de sódio)

ou

(fenolato de sódio)

11. a) Esquema I: etanal ou aldeído acético ou acetaldeído. Função: aldeído.

Esquema II: ácido etanóico ou ácido acético. Função: Ácido carboxílico.

b) Produto orgânico: éter dietílico ou dietil éter ou etóxi etano.

Produto inorgânico: água.

12. a) O vinho contém álcool etílico (etanol). Este sofre oxidação, transformando-se em ácido acético (ácido

etanóico), conforme equação:

O vinho vira vinagre.

b) Devido ao menor volume de vinho, a garrafa não cheia continha maior quantidade de O‚ em seu interior e

como estava guardada num armário da cozinha, não na geladeira como a garrafa cheia, temos maior

temperatura. O aumento de temperatura e o aumento da concentração de O‚ dissolvido aceleraram a reação de

transformação do etanol em ácido acético na garrafa não cheia.

13. [B]

14. [C]

15. [B]


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RESUMO

Número das questões: documento banco fixo

1 4858 41245

2 8468 73507

3 3142 28514

4 5720 49429

5 7587 62788

6 8387 72778

7 6862 57902

8 8570 0

9 6532 52162

10 6850 57890

11 6781 54232

12 5969 49678

13 6856 57896

14 6840 57880

15 6839 57879

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