Aula Teórica 04 - Compostos Orgânicos Oxigendos

8/17/2019 Aula Teórica 04 - Compostos Orgânicos Oxigendos

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Universidade Federal Rural do Semi- Árido – UFERSA

1 Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica

1. Compostos Orgânicos Oxigenados

Os compostos orgânicos oxigenados são moléculas orgânicas que apresentam

em sua constituição o heteroátomo oxigênio, podendo estar presente na cadeia

principal ou não.

O conjunto de átomos que conferem características próprias aos compostos

que o possui é chamado grupo funcional e, é o centro da reatividade em uma

molécula. Para os compostos orgânicos oxigenados o oxigênio um heteroátomo que

participa do grupo funcional destes compostos.

1.1 Alcoóis

Alcoóis são moléculas orgânicas em que um hidrogênio de um alcano foi

substituído por um grupo funcional hidroxila (–OH). Alcoóis apresentam apenas

carbonos saturados, ou seja, um carbono que faz apenas ligações simples.

Grupo Funcional

Fórmula Geral: R‐OH

C

OH

1.1.1 A nomenclatura de Alcoóis

• Nomenclatura Sistemática (IUPAC)

Prefixo + infixo (geralmente an) + sufixo (ol)

Exemplos:

H3CH2C OH

et anol

HC CH3H3C

OH

propan-2-ol


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H2C OH

H2C

H2CH3C

but an-1-ol

H2C CH3

HC

H2CH3C

OH

pent an-3-ol

• Nomenclatura Usual

Considera como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo –OH.

álcool + nome do radical + sufixo (ico)

Exemplos:

H3CH2C OH

álcool etil ico

HC CH3H3C

OH

álcool isopropil ico

CH3CH3C

OH

CH3

álcool t -butil ico

As letras n, s e t antes dos nomes dos radicais indicam que a hidroxila está localizada

em um carbono normal (primário), secundário e t erciário respectivamente.


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1.1.2 Nomenclatura de Compostos Orgânicos Contendo Grupo

Funcional

As regras abaixo são utilizadas para nomear uma substância que apresentam

grupo funcional:

a) A cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contém o grupo

funcional;

b)

A cadeia principal é numerada na direção que dê o menor número possível

para o grupo funcional;

CH3CHCH2CH3

OH

2‐butanolou

butan‐2‐ol

1 2 3 4CH3CH2CH2CHCH2OH

CH2CH3

2‐etil‐1‐pentanolou

2‐etilpenta‐1‐ol

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c) Se há um grupo funcional e um grupo substituinte o grupo funcional deve

receber o menor número possível;

CH3CCH2CH2CH2OH

CH3

CH3

CH3CH2CH2CCH2CH2CHCH3

OH

CH2CH3

CH2

CH3

5,5‐dietiloctan‐2‐ol4,4‐dimetilpentan‐1‐ol

d) Se o mesmo número para o grupo funcional for obtido em ambas as direções,

a cadeia será numerada na direção que dê o menor número possível para o

substituinte. Observe que não é necessário designar por um número a

posição do grupo funcional em uma substância cíclica porque presume‐se

que tal posição seja 1.


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CH3CHCHCH2CH3

2‐metilpentan‐3‐ole não

4‐metilpentan‐3‐ol

OH

CH3OHCH3

3‐metilcicloexanole não

5‐metilcicloexanol

e) Se houver mais que um substituinte, os substituintes são citados em ordem

alfabética. Lembre‐se dos itens a e b para a numeração

CH3

CH(CH3)2

HO

5‐etil‐3‐isopropril‐4‐metil‐2‐propilciclopentanol

CH2CH3

H3CH2CH2C

CH3CHCH2CHCH2CHCH3

OH

CH2CH3

CH3

3‐etil‐6‐metileptan‐2‐ol

1.1.3 Classificação dos Álcoois

Os álcoois podem ser classificados de duas formas. A primeira, conforme o

número de grupos –OH presentes na cadeia carbônica.

a) Quanto ao Número de Hidrolixas

• Monoalcoól ou Monol: Apresenta apenas um grupo –OH na cadeia

carbônica.


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• Dialcoól, Diol ou Glicol: Apresentam dois grupos –OH na cadeia

carbônica.

• Dialcoól ou Triol: Apresentam três grupos –OH na cadeia carbônica.

• Polialcoól ou Poliol: Apresentam mais de três grupos –OH na cadeia

carbônica.

b) Quanto ao Tipo de Carbono onde se localiza a Hidrolixa

• Álcool Primário: Apresenta o grupo –OH ligado a um carbono primário.

H2C

H2C

Propanol

HO CH3H3CH2C OH

Etanol

• Álcool Secundário: Apresenta o grupo –OH ligado a um carbono

secundário.


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H3CH2C C

H

H2C

H2C CH3

OH

Hexan‐3‐ol

OH

H

Ciclopentanol

• Álcool Terciário: Apresenta o grupo –OH ligado a um carbono terciário

H3CH2C C

H2C

H2C CH3

OH

CH3

H3CH2C C CH3

OH

CH3

2-Metil-Butan-2-ol 3-Metil-Hexan-3-ol

c) Quanto à localização das hidroxilas

•

Diol Vicinal: É quando a molécula apresenta duas hidroxilas, no entanto

cada uma ocupa um carbono vizinho.

C C

OHOH

H

H H

H

Etan‐1,2‐diol

• Diol Geminal: É quando a molécula apresenta duas hidroxilas, contudo

cada uma ocupa o mesmo carbono.

C C

HOH

H

OH H

H

Etan‐1,1‐diol


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1.2 Fenóis

A palavra fenol deriva de feno, que em alemão significa benzeno, e ol,

indicando um grupo hidroxila, ‐OH. Assim, o fenol é uma substância na qual um

grupo OH está ligado a um carbono hibridizado em sp2 de um anel benzênico. O

fenol mais simples é justamente aquele em que um hidrogênio do benzeno foi

substituído por um grupo –OH.

Grupo Funcional

Fórmula Geral: ArOH.

OH

1.2.1 Nomenclatura dos Fenóis

Os fenóis podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia

principal e os grupos ligados a ele como radicais. O grupo hidroxila

obrigatoriamente já assume a posição 1. Quanto a forma de designar a posição, podeser tanto por numeração quanto pelos prefixos orto, meta e para.

• Nomenclatura para anéis simples

substituinte + hidroxi + nome da cadeia

mais complexa

Exemplos:

CH3HO

3-metil -hidroxi benzeno ou

m-metil -hidroxi benzeno


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HO

OH

1,2-di -hidroxi benzeno ou

o-di -hidroxi benzeno

• Nomenclatura para anéis aromáticos condensados

Exemplos

OH

α

β

1

2

3

4δ

γ

1-hidroxi naftaleno ou

α-hidroxi naftaleno

ou α-naftol (vulgar)

OH

2-hidroxi naftaleno ou

β-hidroxi naftaleno ou

β-naftol (vulgar)

Localização do

grupo –OH (via alfabeto grego, ou numeração)

+ hidroxi + Nome da cadeia

Mais complexa


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1.3 Éter

Denomina‐se éter todo composto orgânico que possui o oxigênio como

heteroátomo na cadeia principal, ficando assim, entre dois átomos de carbono.

Grupo Funcional

Fórmula Geral: ROR’

O CC

H

H

H

H

H

H

1.3.1 Nomenclatura dos Éteres

• Nomenclatura Sistemática (IUPAC)

O sistema IUPAC nomeia um éter como um alcano com um substituinte RO. Os

substituintes são nomeados ao se trocar o final “ila” no nome do substituinte por

“oxi”. A cadeia principal será a que contiver a cadeia mais complexa e o grupo

substituinte será a cadeia mais simples.

nome da cadeia

mais simples

+ oxi + Posição e tipo de substituinte alquila

na cadeia principal

+ nome da cadeia mais complexa

(Prexifo) (caso exista) (Prefixo + Infixo + o )

Exemplos:

O CH3H3C met oxi met ano

OH2CH3C CH3

met oxi et ano

OH2C

H2C

H2C CH3H3C

et oxi propano


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OH2C

H2CH3C CH3

et oxi et ano

CH3

CHCH2

CH3

OCH3

2-met oxi but ano

CH3CHCH2CH2CH2OCH2CH3

CH3

1-et oxi -4-metil pent ano

CH3CHOCH2CH2CH2CH2OCHCH3

CH3CH3

1,4-diisopropoxi but ano

• Nomenclatura Usual

Considera tudo que estiver ligado ao grupo — O — deve ser considerado um

grupo substituinte. Os dois substituintes alquilas devem ser ordenados em ordem

alfabética e precedidos da palavra éter. Os éteres menores são quase sempre

chamados pelos nomes comuns. O segundo substituinte deve ter a terminação “ico”.

Éter + Nome do primeiro Substituinte (ordemalfabética)

+ Nome do segundo Substituinte (ordemalfabética)

+ ico

Exemplos

OH2CH3C CH3

éter etil metíl ico

OH2C

H2C

H2C CH3H3C

éter etil propíl ico


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OH2C

H2CH3C CH3 éter di etil ico

Exemplos para o éteres contendo o benzeno:

OH3C

metoxibenzeno ou

éter fenilmetílico

CH3OH3CH2C

1-etoxi -4-metilbenzeno

ou etoxi - p-tolueno

ou éter etil - p-toluílico

1.3.2 Éteres Cíclicos

Os éteres cíclicos podem ser denominados de diversas maneiras. Umamaneira simples é usar a nomenclatura de substituição, na qual relacionamos o

éter cíclico ao sistema de anel do hidrocarboneto correspondente e usamos o

prefixo oxa- para indicar que um átomo de oxigênio está substituindo um grupo

CH2.

Em um outro sistema, um éter cíclico de três membros é chamado de

oxirano ou epóxi e de quatro membros é chamado de oxetano. Além disso, éteres

simples também podem ter nomes comuns.

Grupo Funcional

O

Exemplos:


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O

oxaciclopropano ou

oxirano

O

oxaciclobutano ou

oxetano

O

oxaciclopentano ou

tetraidrofurano

O

O

1,4-dioxaciclohexano ou 1,4-dioxano

1.3.3 Propriedades Físicas dos Alcoóis e Éteres

As propriedades físicas de alguns alcoóis e éteres são dadas na Tabela 1 e Tabela 2.

Tabela 1: Propriedades Físicas dos Alcoóis.

Composto Nome PF (oC) PE (oC) Densidade

(g/mL)

Solubilidade em água

(g/100 mL H2O)

CH3OH Álcool metílico ‐97 64,7 0,792 ∞

CH3CH2OH Álcool etílico ‐117 78,3 0,789 ∞

CH3CH2CH2OH Álcool propílico ‐126 97,2 0,804 ∞

CH3CH2CH2CH2OH Álcool butílico ‐90 117,7 0,810 8,3

CH3(CH2)3CH2OH Álcool pentílico ‐78,5 138 0,817 0,6

CH3(CH2)4CH2OH Álcool hexílico ‐52 156,5 0,819 0,2

CH3(CH2)5CH2OH Álcool heptílico ‐34 176 0,822 0,05

CH3(CH2)6CH2OH Álcool octílico ‐15 195 0,825 ‐

CH3(CH2)7CH2OH Álcool nonílico ‐5,5 212 0,827 ‐

CH3(CH2)8CH2OH Álcool decílico 6 228 0,829 ‐


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Os éteres possuem pontos de ebulição que são de alguma maneira

comparáveis aos dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular. Por exemplo, o

ponto de ebulição do éter dietílico (MM = 74) é 34,6 oC, já o do pentano (MM = 72) é

36 oC. Os alcoóis , por outro lado, possuem pontos de ebulição muito mais altos que

éteres ou hidrocarbonetos comparáveis. O ponto de ebulição do álcool butílico (MM

= 74) é 117,7 oC.

O CH2CH3H3CH2C

Éter dietílicoPE = 34,6 oC

MM =74

CH3CH2CH2CH2CH3

PentanoPE = 36 oCMM =72

CH3CH2CH2CH2CH2 OH

ButanolPE = 117,7 oC

MM =74

Esse comportamento se dá devido as moléculas, de forma semelhante às

moléculas da água, de álcool poderem se associar entre si através de ligações de

hidrogênio, enquanto que os éteres e os hidrocarbonetos não.

O

H3C

H

H O

CH3

H O

CH3

Figura 1: Ligação de hidrogênio entre moléculas de metanol.

Os éteres, contudo, podem formar ligações de hidrogênio com compostos

como a água. Os éteres, portanto, possuem solubilidades na água que são similares

às dos alcoóis de mesma massa molecular e que são muito diferentes dassolubilidades dos hidrocarbonetos.

O

H3C

H3C

H O

H

CH3O

H3C

Figura 2: Ligações de hidrogênio entre moléculas de éter e água.


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O éter dietílico e 1‐butanol, por exemplo, possuem a mesma solubilidade na

água, aproximadamente 8 g por 100 mL, à temperatura ambiente. O pentano, ao

contrário, é praticamente insolúvel em água.

A solubilidade dos alcoóis em água diminui gradualmente à medida que

cresce a porção de hidrocarboneto da molécula. Deste modo, alcoóis de cadeia longa

são mais parecidos com alcanos, portanto, são menos solúveis em água.

Tabela 2: Propriedades Físicas dos Éteres.

Nome Fórmula PF (oC) PE (oC) Densidade

(g/mL) Éter dimetílico CH3OCH3 ‐138 ‐24,9 0,661

Éter etilmetílico CH3OCH2CH3 ‐ 10,8 0,697

Éter dietílico CH3CH2OCH2CH3 ‐116 34,6 0,714

Éter dipropílico (CH3CH2CH2)2O ‐122 90,5 0,736

Éter diisopropílico (CH3)2CHOCH(CH3)2 ‐86 68 0,725

Éter dibutílico (CH3CH2CH2CH2)2O ‐97,9 141 0,769

1,2‐dimetoxientano CH3OCH2CH2OCH3 ‐68 83 0,863

Tetraidrofurano

O

‐108 65,4 0,888

1,4‐dioxano

O

O

11 101 1,033

Anisol

(metoxibenzeno)OCH3

‐37,3 158,3 0,994


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1.4 Aldeídos

1.4.1 Grupo Carbonila

O grupo cabonila (uma ligação dupla ligada a um oxigênio) é provavelmente

o grupo funcional mais importante encontrado nas substâncias orgânicas.

Substâncias que contêm o grupo carbonila (chamados carbonilados) são

abundantes na natureza. Muitas desempenham um importante papel nos processos

biológicos. Hormônios, vitaminas, aminoácidos e drogas são apenas alguns

exemplos de substâncias carboniladas que nos afetam diariamente. Um grupo acila

consiste em um grupo carbonila ligado a um grupo alquila ou arila.

C

O

RC

O

ArC

O

Grupo carbonila Grupo acila

Aldeídos apresentam o grupo carbonila que está ligado a pelo menos um

átomo de hidrogênio. Usando a letra R para designar um grupo alquila qualquer

podemos representar um aldeído pela fórmula geral:

Grupo Funcional

Fórmula Geral: RCOH,ArCOH,

–CHO

CH

O

Aldeído

• A união do grupo carbonila + hidrogênio – forma o grupo aldoxila.

1.4.2 Nomenclatura dos Aldeídos

Para nomear aldeídos acíclicos, primeiramente deve‐se observar que o

carbono da carbonila já possui 3 ligações preenchidas, faltando apenas uma ligação

para alcançar sua tretavalência. Assim, o grupo funcional de um aldeído sempreestará uma das extremidades da cadeia. Sendo assim, a numeração da cadeia


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principal deve sempre começar do carbono da carbonila de um aldeído. Veja a

seguir:

H3CH2C

H2C

H2C C

O

H

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αβδ γ

Nomenclatura oficial

Nomenclatura vulgar

Na nomenclatura oficial usa‐se números para designar as posições da cadeia

principal, começando pela carbonila. Já na nomenclatura vulgar usa‐se o alfabeto grego

para designar as posições da cadeia principal, começando a nomear no carbono adjacente

(vizinho) à carbonila.

Para dar o nome do composto é de forma semelhante às observadas nos alcanos

com a diferença do que usa‐se o sufixo “al”.

Prefixo + infixo + sufixo (al)

Exemplos:

C

O

H

H

met anal ou

formaldeído ou

formol

C

O

H

H3C

et anal ou

acetaldeído


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C

O

H

H2C

HCH3C

CH3

3-metil -but anal ou

β-metil -but anal

C

O

HCH3CH=CHCH2CH2

4-hex enal

C

O

H

H2C

H2CC

H

O but andial

Os aldeídos, cujo grugo –CHO está ligado a um sistema cíclico, são nomeados

substitutivamente adicionando‐se o sufixo “carbaldeído” em vez de usar a forma

sufixal “comum”.

Exemplos:

C

O

H

benzenocarbaldeído ou

benzaldeído

C

H

O

cicloexanocarbaldeído

C

O

H

OH

o-hidroxi -benzenocarbaldeído


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1.5 Cetonas

Cetonas são compostos carbonílicos que possuem a carbonila ligada a

carbonos.

Grupo Funcional

Fórmula Geral: RCOR’, RCOAr,ARCOAr. R

C

R'

O

Cetona

1.5.1

Nomenclatura de Cetonas

• Nomenclatura sistemática (IUPAC)

A numeração da cadeia principal em cetonas começa da extremidade mais próxima

do grupo funcional. A nomeação do composto é dado de forma semelhante à dos alcanos

com a diferença do que usa‐se o sufixo “ona”.

Grupo substituinte (quando existir)

+ Prefixo + infixo + sufixo (ona)

Exemplos:

CH3C CH3

O

propanona ou

acetona

CH2C CH3

O

H3C

but anona

CH3CCH2CH=CHCH3

O

hex -4-en-2-ona


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CH3CHCH2CH2CCH2CH3

O

6-ciclopropil -3-hept anona

• Nomenclatura Usual das Cetonas

Nomes radico‐funcionais para as cetonas são obtidos nomeando‐se

separadamente os dois grupos ligados ao grupo carbonila, adicionando‐se a palavra

“cetona” como uma palavra separada.

Nome do substituinte mais

simples

+ Nome do substituinte mais complexo

+ Cetona

Exemplos:

CH3C CH3

O

dimetil cetona

CH2C CH3

O

H3C

metil -etil cetona

O

difenil cetona


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CHC CH3

O

H3C

CH3

metil isopropil cetona

1.5.2 Arranjo Espacial de Aldeídos e Cetonas

Aldeídos e cetonas apresentam arranjo triangular planar ao redor do átomo

de carbono carbonílico, que possui hibridização sp2. No formaldeído, por exemplo,

os ângulos das ligações são:

H

H

O

121o

121o

118o

1.5.3

Propriedades Físicas

O grupo carbonila é um grupo polar; portanto, os aldeídos e cetonas

apresentam pontos de ebulição mais elevados do que os hidrocarbonetos de mesma

massa molecular. No entanto, aldeídos e cetonas não podem formar ligações de

hidrogênio fortes entre suas moléculas, eles apresentam pontos de ebulição mais

baixos do que os alcoóis correspondentes. Os compostos a seguir, que possuem

massas molares semelhantes, ilustram esta tendência

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH

O

CH3CCH3

O

CH3CH2CH2OH

Butano

PE = ‐0,5 oC

MM = 58

Propanal

PE = 49 oC

MM = 58

Propanona

PE = 56,1 oC

M M = 5 8

1‐propanol

PE = 117,7 oC

MM = 60


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O átomo de oxigênio do grupo carbonila permite que as moléculas dos

aldeídos e cetonas formem ligações de hidrogênio fortes com moléculas de água.

Consequentemente, os aldeídos e cetonas de baixa massa molecular apresentam

solubilidades apreciáveis em água. A acetona (propanona) e o acetaldeído (etanal)

são solúveis são solúveis em água em todas as proporções, veja na Tabela 3.

Tabela 3: Propriedades Físicas dos Aldeídos e Cetonas.

Fórmula Nome PF (oC) PE (oC) Solubilidade em água

(g/100 mL H2O)

HCHO Metanal ‐92 ‐21 Muito solúvelCH3CHO Etanal ‐125 21 ∞

CH3CH2CHO Propanal ‐81 49 Muito solúvel

CH3(CH2)2CHO Butanal ‐99 76 Solúvel

CH3(CH2)3CHO Pentanal ‐91,5 102 Pouco solúvel

CH3(CH2)4CHO Hexanal ‐51 131 Pouco solúvel

CH3COCH3 Propanona ‐95 56,1 ∞

CH3COCH2CH3 Butanona ‐86 79,6 Muito solúvelCH3COCH2CH2CH3 2‐pentanona ‐78 102 Solúvel

CH3CH2COCH2CH3 3‐pentanona ‐39 102 Solúvel

1.6 Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais

classificados como compostos carboxílicos, ou seja, apresentam a carboxila em sua

constituição. Denomina‐se ácido carboxílico todo composto orgânico que possui o

grupo carboxila ligado a um hidrogênio.


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Grupo Funcional

Fórmula Geral:

RCOOH, ArCOOH

COOH

CO2H

H OH

O

1.6.1 Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

De forma semelhante a um aldeído, o carbono da carboxila já possui 3ligações preenchidas, falta apenas 1 ligação para completar 4 ligações. Assim, este

grupo se encontrará sempre na(s) extremidade(s) da cadeia carbônica, não sendo,

necessário numerá‐la para indicar sua posição. Quando tiver que dá a localização de

um grupo substituinte, este pode ser feito usando números (IUPAC) ou por letras do

alfabeto grego (usual).

H3CH2C H

2C H

2C C

O

OH12345

αβδ γ

Nomenclatura oficial

Nomenclatura vulgar

ácido + prefixo + infixo + sufixo (óico)

Exemplos:

H C

O

OH

ácido met anóico ou

ácido o fórmico

H3C C

O

OH

ácido et anóico

ou ácido acético


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H2C C

O

OHHCH3C

CH3

ácido 3-metil but anóico ou

ácido β-metilbutírico

CH3CH2CHCO2H

C6H5

ácido 2- fenil but anóico

ou ácido α- fenilbutírico

CH3CH CHCH2CH2COH

O

ácido 4-hex enóico ou

ácido hex -4-enóico

COOH ácido 3-ciclohex enóico

Ou ácido ciclohex -3-enóico

COOH ácido benz óico ou

ácido benzeno carboxílico

HOOC COOH

ácido et anodióico ou

ácido oxálico

HOOCCH2CH2COOH

ácido but anodióico ou

ácido succínico COOH

COOH

ácido benz eno-1,2-dioíco

ácido benzeno 1,2-dicarboxílico

1.6.2 Propriedades Físicas dos Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são substâncias polares. Suas moléculas podem formar

ligações de hidrogênio fortes (veja figura abaixo) como outras moléculas de ácido

carboxílico ou com moléculas de água. Como resultado, os ácidos carboxílicos

possuem geralmente altos pontos de ebulição, e os ácidos carboxílicos de baixa

massa molecular apresentam solubilidade apreciável em água. Os primeiros quatro


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ácidos carboxílicos da são solúveis em água em todas as proporções. À medida que o

tamanho da cadeia aumenta, a solubilidade em água diminui, veja na Tabela 4.

R

O

O

H

R

O

O

H

R

O

O

H O

H

H

Ligações de hidrogênioentre duas moléculas de ácido

Ligações de hidrogênioentre uma moléculas de ácido

e uma molécula de água

Tabela 4: Propriedades Físicas dos Ácidos Carboxílicos.

Fórmula Nome IUPAC Nome Comum PF

(oC)

PE

(oC)

Solubilidade em

água (g/100 mL

H2O)

pKa

HCO2H Ácido metanóico Ácido fórmico 8 100,5 ∞ 3,75

CH3CO2H Ácido etanóico Ácido acético 16,6 118 ∞ 4,76

CH3CH2CO2H Ácido propanóico Ácido propiônico ‐21 141 ∞ 4,87

CH3(CH2)2CO2H Ácido butanóico Ácido butírico ‐6 164 ∞ 4,81

CH3(CH2)3CO2H Ácido pentanóico Ácido valérico ‐34 187 4,97 4,82

CH3(CH2)4CO2H Ácido hexanóico Ácido capróico ‐3 205 1,08 4,84

CH3(CH2)6CO2H Ácido octanóico Ácido caprílico 16 239 0,07 4,89

CH3(CH2)8CO2H Ácido decanóico Ácido cáprico 31 269 0,015 4,84

CH3(CH2)10CO2H Ácido dodecanóico Ácido láurico 44 179 0,006 5,3

CH3(CH2)12CO2H Ácido tetradecanóico Ácido mistírico 59 200 0,002 ‐

CH3(CH2)14CO2H Ácido hexadecanóico Ácido palmítico 63 219 0,0007 6,46

CH3(CH2)16CO2H Ácido octadecanóico Ácido esteárico 70 383 0,0003 ‐


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1.7 Anidridos de Ácido

A perda de uma molécula de água a partir de duas moléculas de ácido

carboxílico resulta em anidrido de ácido. ‘Anidrido’ significa ‘sem água’.

Se as duas moléculas de ácido carboxílico que formam o anidrido de ácido

forem iguais, o anidrido é chamado anidrido simétrico. Se as duas moléculas de

ácido carboxílico forem diferentes, o anidrido é chamado anidrido misto.

Grupo Funcional

Fórmula Geral: RC2O3R,RC2O3Ar,ArC2O3R,ArC2O3Ar.

R1 C

O

O

CR2

O

onde R1 e R2 podemser iguais ou diferentes

1.7.1 Nomenclatura dos Anidridos de Ácido

Os anidridos simétricos são designados pelo nome do ácido carboxílico

correspondente, substituindo‐se a palavra “ácido” por “anidrido”. Os anidridos

mistos são nomeados ao se manter os nomes dos ácidos carboxílicos

correspondentes em ordem alfabética, substituindo‐se a palavra “ácido” por

“anidrido”.

anidrido + nome do ácido (Prefixo + infixo + sufixo (óico))

Exemplos:


26/30



H3C C

O

O

CH3

C

O

anidrido et anóico ou

anidrido acético

H3C C

O

O

CH

O

anidrido et anóico-met anóico

H2C C

O

O

C

O

H3C

anidrido benz enóico– propanóico

1.8 Haletos de Acila ou Halogenetos de Ácido

Os haletos de acila são substâncias que têm um átomo de halogênio no lugar

do grupo –OH de um ácido carboxílico. Os haletos de acila mais comuns são os

cloretos e os brometos. Os fluretos de acila são muito instáveis devido à alta

eletronegatividade do flúor. Os iodetos e os brometos de acila são bastante difíceis

de se obter.

Grupo Funcional

Fórmula Geral:

RCOX, ArCOX.

Onde X é um

halogênio.H X

O

Onde R é uma cadeiacarbônica


27/30



1.8.1 Nomenclatura dos Haletos de Acila

Os cloretos de acila são nomeados substituindo‐se a palavra “ácido” do ácido

carboxílico correspondente, pelas palavras “cloreto de”, e a terminação “óico” por

“ila”. Os brometos de acila são nomeados substituindo‐se a palavra “ácido” do ácido

carboxílico correspondente, pelas palavras “brometo de”, e a terminação “óico” por

“ila”.

Cloreto + de + Prefixo + infixo + sufixo (oíla)

ou

brometo + de + Prefixo + infixo + sufixo (oíla)

Exemplos:

H3C C

O

Cl

cloreto de et anoíla

Br

O

brometo de benz oíla

H2C C

O

ClHCH3C

CH3

cloreto de 3-metil but anoíla

1.9 Ésteres

Um éster é todo composto orgânico derivado da substituição da hidroxila (‐

OH), do grupo carboxila de um ácido orgânico por um grupo alcoxíla (‐OR)

proveniente de um álcool. Os ésteres podem ser obtidos pela reação entre ácidos

carboxílicos e alcoóis. Como mostra a reação genérica abaixo:


28/30



R C

O

OH + R' OH R C

O

OR' + H2O

Grupo Funcional

Fórmula Geral:

RCOOR,

RCOOAr,

ArCOOR,

ArCOOAr.

O

O

C

1.9.1 Nomenclatura Oficial do Ésteres (IUPAC)

Ao nomear um éster retira‐se a palavra “ácido” do nome do ácido carboxílico

correspondente. A seguir, a terminação “ico” do nome do ácido carboxílico

correspondente é substituído por “oato”, acrescenta‐se a preposição “de” e,

finalmente, coloca‐se o nome do grupo (R) ligado ao oxigênio da carboxíla descritocomo grupo substituinte.

prefixo + infixo + sufixo (oato) + de + nome do substituinte com terminação ila

Exemplos:

H

O

OCH3

met anoato de metila

H2C

O

O

H2CH3C

H2C CH3

but anoato de etila


29/30



CH3OCCH2COCH3

O O

propandioato de dimetila

O

OH2C CH3

benz oato de etila

1.9.2 Propriedades Físicas de Substâncias Carboniladas

Os éteres são compostos polares, mas não tendo um hidrogênio ligado ao

oxigênio, suas moléculas não podem formar ligações de hidrogênio fortes umas com

as outras. Como resultado os ésteres possuem pontos de ebulição menores do que

os dos ácidos carboxílicos de semelhante massa molecular. Assim, os pontos de

ebulição dos ésteres são comparáveis aos dos aldeídos e cetonas correspondentes.

Tabela 5: Propriedades Físicas dos ésteres.

Fórmula Nome PF (oC) PE (oC) Solubilidade em água

(g/100 mL H2O)

HCO2CH3Metanoato de metila

(formato de metila)‐99 31,5 Muito solúvel

HCO2CH2CH3 Metanoato de etila

(formato de etila)‐79 54 Solúvel

CH3CO2CH3 Etanoato de metila

(acetato de metila)‐99 57 24,4

CH3CO2CH2CH3 Etanoato de etila

(acetato de etila)‐82 77 7,39 (25 oC)

CH3CO2CH2CH2CH3 Etanoato de propila

(acetato de propila)‐93 102 1,89

CH3CO2CH2(CH2)2CH3 Etanoato de butila(acetato de butila)

‐74 125 1,0 (22 oC)


30/30


CH3CH2CO2CH2CH3 Propanoato de etila ‐73 99 1,75

CH3(CH2)2CO2CH2CH3 Butanoato de etila ‐93 120 0,51

CH3(CH2)3CO2CH2CH3 Pentanoato de etil ‐91 145 0,22

CH3(CH2)4CO2CH2CH3 Hexanoato de etila ‐68 168 0,063C6H5CO2CH3 Benzoato de metila ‐12 199 0,15

C6H5CO2CH2CH3 Benzoato de etila ‐35 213 0,08

CH3CO2C6H5 Etanoato de fenila

(acetato de fenila)‐ 196 Pouco solúvel

2. Referências

1. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio

de Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v.

2.

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006

3. ALLINGER, N. L. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.

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Aula Teórica 04 - Compostos Orgânicos Oxigendos