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Bromação da acetona. Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ) . A acetona reage com o dibromo segundo a equação:. CH 3 –CO–CH 3 + Br 2 CH 3 –CO–CH 2 Br + HBr. A reacção é catalisada por ácidos e realiza-se via enol :. Lenta. - PowerPoint PPT Presentation
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Carlos Corrêa – Bromação da acetona
Bromação da acetona
Carlos CorrêaDepartamento de Química (FCUP)
Centro de Investigação em Química (CIQ)
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
A acetona reage com o dibromo segundo a equação:
CH3–CO–CH3 + Br2 CH3–CO–CH2Br + HBr
A reacção é catalisada por ácidos e realiza-se via enol:
CH3–CO–CH3 CH3–C=CH2
CH3–C=CH2 + Br2 CH3–CO-CH2Br + HBrOH
OHEnolLenta
Rápida
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
CLICAR
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
A reacção é muito lenta e teremos de esperar mais de meia hora para que a cor de Br2 desapareça.
O slide seguinte apresenta o aspecto da solução no decorrer do tempo.
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
Início 8 min 10 min
22 min 30 min 31 min
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
A bromação tem de esperar pela enolização, que é catalisada por ácidos:
CH3–CO–CH3 + H+ CH3–C–CH3
CH3–C=CH2 + H+
OH
OHEnol
OH
+Rápida
CH3–C–CH3
OH
+ Rápida
CH3–CO–CH3 CH3–C=CH2
Um processo lento foi transformado em dois processos rápidos por acção de H+
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
O Br2 da segunda adição reage muito mais depressa
CLICAR
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
O Br2 da segunda adição reagiu muito mais depressa porque já existe na solução ácido (HBr) formado na primeira adição.
CH3–CO–CH3 + Br2 CH3–CO–CH2Br + HBr
A reacção é autocatalisada por ácidos:
Catálise
Carlos Corrêa – Bromação da acetona