Cadeias carbônicas; Funções orgânicas Iprepapp.positivoon.com.br/assets/Modular/QUIMICA/... · 4 Cadeias carbônicas; Funções orgânicas I Psicologia de um vencido Eu, filho

APRESENTAÇÃO

Este módulo faz parte da coleção intitulada MATERIAL MODULAR, destinada às três

séries do Ensino Médio e produzida para atender às necessidades das diferentes rea-

lidades brasileiras. Por meio dessa coleção, o professor pode escolher a sequência que

melhor se encaixa à organização curricular de sua escola.

A metodologia de trabalho dos Modulares auxilia os alunos na construção de argumen-

tações; possibilita o diálogo com outras áreas de conhecimento; desenvolve as capaci-

dades de raciocínio, de resolução de problemas e de comunicação, bem como o espírito

crítico e a criatividade. Trabalha, também, com diferentes gêneros textuais (poemas,

histórias em quadrinhos, obras de arte, gráficos, tabelas, reportagens, etc.), a fim de

dinamizar o processo educativo, assim como aborda temas contemporâneos com o ob-

jetivo de subsidiar e ampliar a compreensão dos assuntos mais debatidos na atualidade.

As atividades propostas priorizam a análise, a avaliação e o posicionamento perante

situações sistematizadas, assim como aplicam conhecimentos relativos aos conteúdos

privilegiados nas unidades de trabalho. Além disso, é apresentada uma diversidade de

questões relacionadas ao ENEM e aos vestibulares das principais universidades de cada

região brasileira.

Desejamos a você, aluno, com a utilização deste material, a aquisição de autonomia

intelectual e a você, professor, sucesso nas escolhas pedagógicas para possibilitar o

aprofundamento do conhecimento de forma prazerosa e eficaz.

Gerente Editorial

Cadeias carbônicas; Funções orgânicas I

© Editora Positivo Ltda., 2012

Proibida a reprodução total ou parcial desta obra, por qualquer meio, sem autorização da Editora.

DIRETOR-SUPERINTENDENTE: DIRETOR-GERAL:

DIRETOR EDITORIAL: GERENTE EDITORIAL:

GERENTE DE ARTE E ICONOGRAFIA: AUTORIA:

ORGANIZAÇÃO:EDIÇÃO DE CONTEÚDO:

EDIÇÃO:REVISÃO:

ANALISTAS DE ARTE:PESQUISA ICONOGRÁFICA:

EDIÇÃO DE ARTE:ILUSTRAÇÃO:

PROJETO GRÁFICO:EDITORAÇÃO:

CRÉDITO DAS IMAGENS DE ABERTURA E CAPA:

PRODUÇÃO:

IMPRESSÃO E ACABAMENTO:

CONTATO:

Ruben FormighieriEmerson Walter dos SantosJoseph Razouk JuniorMaria Elenice Costa DantasCláudio Espósito GodoyFábio Roberto BatistaFábio Roberto BatistaGabriela Ido SabinoMiriam Raquel Moro ConfortoAna Izabel ArmstrongGiselle Alice Pupo / Tatiane Esmanhotto KaminskiIlma Elizabete RodenbuschAngela Giseli de SouzaAngela Giseli / Jack Art / Quadrinhofilia Produções ArtísticaO2 ComunicaçãoBettina Toedter Pospissil / Rosemara Aparecida Buzeti / Sérgio Reis© iStockphoto.com/Neustockimages; © iStockphoto.com/Monticello; © Shutterstock/Africa Studio; © Shuttertock/ImagwellEditora Positivo Ltda.Rua Major Heitor Guimarães, 17480440-120 Curitiba – PRTel.: (0xx41) 3312-3500 Fax: (0xx41) 3312-3599Gráfica Posigraf S. A.Rua Senador Accioly Filho, 50081300-000 Curitiba – PRFax: (0xx41) 3212-5452E-mail: [email protected]@positivo.com.br

Dados Internacionais para Catalogação na Publicação (CIP)

(Maria Teresa A. Gonzati / CRB 9-1584 / Curitiba, PR, Brasil)

B333 Batista, Fábio Roberto.Ensino médio : modular : química : cadeias carbônicas, funções orgânicas I

/ Fábio Roberto Batista ; ilustrações Angela Giseli, Jack Art, Quadrinhofilia Produções Artística. – Curitiba : Positivo, 2012.

: il.

ISBN 978-85-385-6148-4 (livro do aluno)ISBN 978-85-385-6149-1 (livro do professor)

1. Química. 2. Ensino médio – Currículos. I. Giseli, Angela. II. Art, Jack.

III. Quadrinhofilia Produções Artísticas. IV. Título. CDU 373.33

Todos os direitos reservados à Editora Positivo Ltda.

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SUMÁRIO

Unidade 1: Introdução à Química Orgânica

Unidade 2: Hidrocarbonetos e seus derivados

Características do elemento carbono 10

Classificação das cadeias carbônicas 18

Nomenclatura dos compostos orgânicos 31

Grupos orgânicos 38

Propriedades físicas dos compostos orgânicos 43

Haletos orgânicos 49

Cadeias carbônicas; Funções orgânicas I4

Psicologia de um vencido

Eu, filho do carbono e do amoníaco,

Monstro de escuridão e rutilância,

Sofro, desde a epigênese da infância,

A influência má dos signos do zodíaco.

Profundissimamente hipocondríaco,

Este ambiente me causa repugnância...

Sobe-me à boca uma ânsia análoga à ânsia

Que se escapa da boca de um cardíaco.

Já o verme – este operário das ruínas –

Que o sangue podre das carnificinas

Come, e à vida em geral declara guerra,

Anda a espreitar meus olhos para roê-los,

E há de deixar-me apenas os cabelos,

Na frialdade inorgânica da terra!

Augusto de Carvalho Rodrigues dos Anjos

ANJOS, Augusto dos. Psicologia de um vencido. In: _____. Eu e outras

poesias. 42. ed. Rio de Janeiro: Civilização Brasileira, 1998. p. 5.

Introdução à Química Orgânica 1

Ensino Médio | Modular 5

1807

Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) formula a teoria do vitalismo, em que a intervenção de uma “força vital” era necessária para a síntese de um composto orgânico.©

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Friedrich Wöhler (1800-1882) derruba a teoria do vitalismo ao comprovar que a matéria orgânica poderia ser produzida em laboratório.

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SPL

A química do carbono, uma fonte para a criação de plásticos e medicamento

[...] Cor das flores, toxinas animais, antibióticos, petróleo, plástico... a química do carbono, na qual se basearam os trabalhos dos três premiados com o Nobel de Química, é também chamada “Química Orgânica” porque acreditava-se que estivesse reservada aos organismos vivos.

Graças à Química Orgânica – química de compostos à base de carbono, que são moléculas biológicas ou retiradas de hidrocarbonetos –, o homem pôde imitar a natureza, produzir medicamentos inspirando-se em moléculas encontradas em organismos vivos ou sintetizar novos materiais plásticos, como o polietileno.

Os átomos de carbono podem se associar para criar longas cadeias ou espécies de anéis, que dão uma forma estável a diversas moléculas.

Para criar moléculas de arquitetura complexa, um metal raro como o paládio pode ter uma boa utilidade para, durante o tempo de uma reação química, “convencer” as moléculas de carbono a se associarem segundo o esquema desejado.

É a utilização deste instrumento sofisticado em um processo de catálise que foi recompensado com o Prêmio Nobel de Química, concedido [...] ao americano Richard Heck e aos químicos japoneses Ei-ichi Negishi e Akira Suzuki.

Quando dois átomos de carbono associam-se a um mesmo átomo de paládio, sua proximidade os leva a se ligarem diretamente entre eles, liberando o átomo de paládio, que poderá contribuir para um novo ciclo de reações químicas.

A formação de ligações carbono-carbono (acoplamento de Suzuki, reação de Heck) é facilitada pela presença do paládio.

O paládio também é utilizado em catalisadores de carros para acelerar a transformação dos produtos tóxicos saídos da combustão do combustível em compostos menos nocivos: gás carbônico (CO2) e água.

Os processos químicos estabelecidos pelos três premiados possuem inúmeras aplicações: criação de etileno, anel de carbono servindo de unidade de base para o polietileno, desenvolvimento de antibióticos, medicamentos contra o câncer.

Foi possível de sintetizar em escala industrial uma molécula para que tivesse propriedades anticancerosas, como o discodermolide, encontrado em pequenas quantidades na esponja marinha Discodermai dissoluta, que vive a 33 metros de profundidade no Mar do Caribe.

Medicamentos contra a asma (Singulair), contra o câncer de cólon (diazonamide A), de mama ou de ovário (Taxol) ou contra bactérias resistentes a outros antibióticos puderam ser produzidos, além de um anti--inflamatório (Naproxeno).

Outras aplicações como os diodos eletroluminescentes orgânicos (OLEDs) são utilizadas na indústria eletrônica.AFP. A química do carbono, uma fonte para a criação de plásticos e medicamentos. Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2010/10/a-quimica-do-carbono-uma-fonte-para-a-criacao-de-plasticos-e-medicamentos.html>. Acesso em: 4 dez. 2012.

A química

do

carbono

@QUI910


QUÍMICA

Durante milhares de anos os seres humanos usaram os compostos orgânicos e as reações orgânicas. Sua primeira utilização, possivelmente, ocorreu com a descoberta do fogo. Os antigos egípcios e os fenícios usavam esses compostos para tingir tecidos e, desde muito tempo, a fermentação de uvas – para a produção de álcool – e as qualidades do vinagre –, conhecido como vinho ácido –, já eram conhecidas.

No entanto, como Ciência, a química do carbono – Química Orgânica – é um ramo da Química muito recente, cuja data de origem, segundo a maioria dos historiadores, remonta ao início do século XIX.

Até este século, os cientistas acreditavam que todos os compostos poderiam ser divi-didos em duas categorias: os inorgânicos, como rochas e metais (fontes inanimadas), e os orgânicos, produzidos por seres vivos. Acreditava-se, também, que somente era possível extrair os compostos orgânicos a partir de organismos vivos. Assim, para a síntese de um composto orgânico era necessária a intervenção de uma “força vital”. Essa teoria ficou conhecida como Teoria do Vitalismo e foi formulada por Jöns Jacob Berzelius (1779-1848).

"A força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la em laboratório".

Jöns Jacob Berzelius

Essa concepção errônea foi derrubada em 1828 pelo químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882), discípulo de Berzelius, o qual comprovou que a matéria orgânica poderia ser produzida em laboratório. Em sua experiência, Wöhler aqueceu cianato de amônio (substância inorgânica) e observou a formação de cristais de ureia, substância orgânica encontrada na urina de mamíferos.

NH+4CNO–

O CNH2

NH2

inorgânico(cianato de amônio)

orgânico(ureia)

Δ

Ao demonstrar que não era necessário um organismo vivo para produzir um composto orgânico, Wöhler provou que não existem diferenças entre compostos sintéticos e natu-rais. Além de derrubar a teoria da “força vital”, permitiu à Química experimentar novas combinações com elementos inorgânicos básicos. Consequentemente, as portas foram abertas à síntese em laboratório de outros compostos orgânicos. Com isso, iniciou-se a pesquisa e a produção de uma grande quantidade de novas substâncias.

Berzelius foi responsável por difundir no meio científi-co a Teoria da Força Vital

Wöhler sintetizou de for-ma acidental um composto orgânico, derrubando a Teoria do Vitalismo

Latin

Stoc

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SPL

1889

Descoberta do ácido acetilsalicílico (AAS) por Felix Hoffmann (1868-1946). Possui propriedades analgésicas, anti--inflamatórias e antitérmicas. Foi o primeiro fármaco produzido industrialmente.

Lat

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SPL 1902

Prêmio Nobel de Química para Emil Fischer (1852--1919). Primeiro Nobelista Orgânico, concebeu o modelo “chave-fechadura”, nascendo a base da Química Medicinal.

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Teoria do

Vitalismo

@QUI2986


Kekulé determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos

Latin

Stoc

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SPL

O quadro a seguir indica o número de compostos orgânicos conhecidos a partir do ano de 1865.

Ano Número de compostos orgânicos

1865 3 500

1880 15 000

1910 150 000

1935 350 000

1965 1 300 000

2000 7 000 000

2003 8 700 000

2006 9 700 000

No ano de 1858, o químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) definiu a Química Orgânica como sendo a parte da Química dos compostos de carbono.

Pode-se dizer que todo composto orgânico apresenta carbono em sua composição, mas nem todo composto que apresenta carbono é considerado orgânico. Substâncias como óxidos de carbono (COx), carbonatos (CO3

2–), cianetos (CN–) e carbetos (Cx–), mesmo apresentando carbono em sua constituição, são consideradas inorgânicas, pois apresentam propriedades mais próximas às dos compostos inorgânicos.

O número de compostos orgânicos tem aumentado consideravelmente (na atualidade, são conhecidos mais de 30 milhões), devido às inúmeras pesquisas para a obtenção de novas subs-

tâncias e ao trabalho de químicos, como os citados no texto: “A química do carbono, uma fonte para a criação de plásticos e medicamentos”, que permitem a criação de moléculas orgânicas complexas, essenciais na fabricação de remédios e até mesmo de produtos eletrônicos. As novas tecnologias de síntese produzem menor quantidade de rejeitos, apresentam melhor rendimento e custo reduzido, quando comparadas às sínteses químicas tradicionais. Com isso, a possibilidade de sintetizar moléculas adequadas e isolar produtos naturais com propriedades terapêuticas

incentiva o setor farmacêutico à constante busca por medicamentos que permitam prolongar a vida com bem-estar e produtividade.

O desenvolvimento da Química Orgânica também é fundamental para áreas, como a Biotecnologia e a Engenharia Genética, que buscam desenvolver em laboratório novas células, órgãos ou até mesmo organismos inteiros para substituir os que se prejudicam em razão de doenças, envelhecimento ou acidentes.

MAAR, Juergen Heinrich. História da química: de Lavoisier ao sistema periódico. Florianópolis: Editora Papa-Livro, 2011. Segunda parte.

1905

Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina para Robert Koch (1843-1910), por suas pesquisas sobre a tuberculose.

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Phot

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urce 1907

Salvarsan®. Fármaco descoberto por Paul Ehrlich (1854-1915), indicado para o tratamento da sífilis.

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SPL

Ensino Médio | Modular

QUÍMICA

7

1908

Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina para Paul Ehrlich (1854--1915) e Ilya Ilyich Mechnikov (1845-1916), por trabalhos sobre imunidade. Paul Ehrlich criou a teoria “bala mágica”, ao afirmar que para cada doença há um remédio.

1911

Ernest Fourneau (1872--1949) criou o primeiro laboratório de Química Medicinal Laboratoire de Chimie Therapeutique, no Instituto Pasteur (1887). La

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1 Tudo começa com a pesquisa, em geral na natureza, para descobrir o princípio ativo, agente que, acredita-se, será capaz de combater determinada doença. Feito isso, forma-se um composto que vai se ligar a receptores específicos do organismo (um órgão, um tecido, etc.).

2 Em seguida, rolam os testes pré-clínicos. Nessa fase, verifica-se a ação do medicamento em cobaias animais e in vitro (em amostras de tecidos humanos, por exemplo). Aprende-se muito sobre a droga nessa etapa, como os possíveis efeitos colaterais e dosagem ideal.

Como é feito um remédio?

3 Chega então a hora de o remédio ser administrado em humanos. Primeiro, são realizados testes com pessoas saudáveis, depois com grupos de portadores da doença. É aqui que são conferidos pra valer os tópicos analisados na fase anterior.

4 Passada a “peneira” dos testes, a droga vai para a linha de produção. Usam-se processos químicos para separar e sintetizar o princípio ativo. Se vier da folha de uma planta, por exemplo, solventes poupam só as moléculas que interessam. Daí o remédio ganha a melhor forma para ser assimilado pelo corpo.

Quando a ideia é que a absorção do medicamento seja feita aos poucos, no estômago e/ou no intestino, ele vem em forma de comprimido. Nesse caso, é composto do princípio ativo em pó e pode ter também aditivos com funções diversas, como substâncias que retardam sua dissolução.

5

CO

MP

RIM

IDO

Quando a absorção de um remédio pelas mucosas da boca e durante o trajeto até o estômago já é suficiente para obter os efeitos desejados, o princípio ativo é “embalado” na forma de líquido, sendo misturado a uma solução aquosa.

5

LÍQ

UID

O

O medicamento vem em cápsulas quando se deseja que ele passe direto pelo estômago – onde poderia danificar as paredes, provocando úlceras – e seja liberado somente no intestino delgado, cuja mucosa tem uma absorção bastante eficiente.

5

CÁ

PS

ULA

No caso de drogas afetadas pelos sucos gástrico e intestinal, ou se a ação deve ser na região anal – como remédios contra hemorroidas –, opta-se pelos supositórios. Outro uso é para tratar pessoas com dificuldade de engolir ou com enfermidades que causem vômito constante.

5

SU

PO

SIT

ÓR

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princípio ativo

aditivos

princípio ativo


1928

Descoberta, acidental, da penicilina por Alexander Fleming (1881-1955).

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Fonte: FUJITA, Luiz. Como é feito um remédio?. Mundo Estranho, São Paulo, ed. 86, p. 58-59, abr. 2009.

O pó medicamentoso passa pela compressora, que “amassa” a porção de grãos, compactando-a no molde desejado. O comprimido pode receber uma pequena ranhura, para que possa ser partido mais facilmente quando o médico prescrever meio comprimido.

6

As cápsulas nada mais são que um composto em pó ou uma solução dentro de um invólucro de gelatina e glicerina, que possui estabilizadores para que seja facilmente dissolvido.

6

O supositório também é um tipo de cápsula, porém mais mole (ainda bem!), pois o invólucro tem concentração maior de glicerina. São projetados para não causar desconforto e dissolver à temperatura corporal, liberando aos poucos o princípio ativo na mucosa do reto.

6

Por fim, o comprimido ainda pode receber um revestimento com substâncias corantes e conservantes. Alguns ganham o chamado revestimento entérico, que dificulta a dissolução de componentes da fórmula pelo ácido gástrico.

7

medicamento em pó

compressora

outros aditivoságua

revestimento protetor

ranhura

invólucro de gelatina e glicerina

medicamento

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QUÍMICA

9

Características do elemento carbono

Pelo fato de o elemento carbono estar presente em todas as moléculas dos compostos orgânicos, suas características são fundamentais para a compreensão das propriedades que essas substâncias apresentam. Essas mesmas características explicam o grande número de compostos orgânicos existentes.

TetravalênciaEm 1852, o químico e físico inglês Edward Frankland (1825-1899) publicou um traba-

lho em que aparecia a expressão valência, relacionada com a capacidade de ligação que os átomos possuem. Poucos anos depois, Kekulé, baseando-se em estudos experimentais, propôs e confirmou a tetravalência do elemento carbono. Isso provocou um grande avanço no estudo dos compostos orgânicos.

Na realidade, o comportamento químico do carbono começou a ser explicado pelos estudos de dois cientistas de século XIX, Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896).

De acordo com a distribuição eletrônica, o átomo de carbono (6C) apresenta quatro elé-trons na camada de valência. Esses elétrons permitem que um átomo de carbono estabeleça a formação de quatro pares de elétrons com outros átomos por meio de quatro ligações covalentes. Por isso, o carbono é tetravalente.

Os átomos de carbono podem se unir, por ligações simples, dupla ou tripla.

C Cligação simples

C Cligação dupla

C Cligação tripla

Na ligação covalente normal, cada um dos átomos ligados contribui com um elétron para a formação de um par eletrônico ligante. Esse par eletrônico pertence, simultaneamente, aos dois átomos e é representado por um traço (–). A ligação simples entre os átomos pode ser chamada de ligação sigma (σ). Nas ligações múltiplas, duplas (=) e triplas (≡), considera-se uma ligação do tipo sigma (σ) e as demais são do tipo pi (π).

ligação simples σ ligação dupla ligação tripla σπ

π

Edward Frankland, ao sintetizar os primeiros compostos organometálicos, no ano de 1850, introduziu o conceito de que cada elemento químico pode se combinar com apenas um número limitado de átomos de outro elemento

Latin

Stoc

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SPL

Scott Couper foi pioneiro da descoberta das múltiplas valências do carbono, estabelecendo a tetravalência do carbono de forma simultânea e independente com Kekulé

Latin

Stoc

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SPL

1935

Gerard Domagk (1895-1964), bacteriologista alemão que foi diretor do Laboratório de Bacteriologia e Patologia Experimental da Bayer, preparou o Prontosil, a primeira droga na linha das sulfas, as sulfanilamidas, para o tratamento de infecções estreptocócicas. Foi premiado com o Nobel de Fisiologia ou Medicina em 1939, pela descoberta do efeito antibactérico da sulfanilamida. Porém, foi impedido pelo estado nazista de recebê-lo.

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σ π


Exemplo Geometria do carbonoTipo de ligação entre C

Ligações estabelecidas

Ângulo entre as ligações

CH44 ligaçõessimples 4 σ 109º28’

H2C CH21 ligação

dupla 3 σ e 1 π 120º

HC CH 1 ligação tripla

2 σ e 2 π 180º

H2C C CH22 ligações

duplas

A geometria molecular depende das ligações entre os átomos. Portanto, para determiná-la, deve-se levar em consideração apenas as ligações σ e os pares de elétrons isolados. Na reali-dade, são várias as teorias que permitem fazer uma previsão sobre a geometria das moléculas. A mais conhecida e satisfatória para a maioria das moléculas simples é a teoria de repulsão dos pares eletrônicos.

De acordo com essa teoria, os pares de elétrons que ligam os átomos (pares ligantes) e os pares não ligantes (pares isolados) repelem-se mutuamente e orientam-se de forma a atingir o maior afastamento possível, ou seja, uma posição mais afastada no espaço.

1941

Utilização da penicilina no tratamento de doenças infecciosas de origem bacteriana.

1945

Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina para Alexandre Fleming, Howard W. Florey (1898-1968) e Ernest B. Chain (1906-1979), pela descoberta da penicilina e suas aplicações terapêuticas.

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Molécula de

metano

@QUI850


QUÍMICA

11

Número de pares ligantes

Número de pares isolados

Número de nuvens eletrônicas Geometria molecular Exemplos

2 0 2 linear O C O

3

2

0

1

3 trigonal plana

angular

4

3

2

0

1

2

4

tetraédrica

piramidal

angular

Conforme apresentado nos quadros anteriores, para o carbono são possíveis três geometrias:

Tetraédrica – quando os quatro ligantes ocupam o vérti-ce de um tetraedro, cujo centro é ocupado pelo carbono.

O tetraedro permite a repulsão máxima entre os ligan-tes, de forma que o ângulo de ligação entre um e outro é de, aproximadamente, 109º. Todas as quatro ligações do carbono em questão são do tipo sigma (σ).

Trigonal plana – quando os três ligantes ocupam o vér-tice de um triângulo, representado no plano com um ângulo de, aproximadamente, 120º entre as ligações.

Os átomos de carbono que possuem essa geometria têm três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).

Linear – quando há apenas dois ligantes, e o ângulo entre as ligações é de 180°.

Nesse caso, têm-se duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π).

1949Cortisona. A sua descoberta e a elucidação de sua estrutura química por Edward Kendal (1886-1972) permitiram que fossem identificadas suas propriedades terapêuticas para o controle de doenças inflamatórias crônicas.

Edw

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Kend

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Lat

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Akg

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Classificação do carbonoO átomo de carbono pode estar ligado a até quatro átomos de carbono. Em função disso, os carbonos

são classificados da seguinte maneira:

EncadeamentoO átomo de carbono tem a capacidade de ligar-se a outros átomos de carbono ou a diferentes

elementos, formando estruturas de sequências estáveis denominadas cadeia carbônica.

C C C C

Cadeia carbônica: é toda estrutura

formada por uma sequência

de átomos de carbono ligados

entre si.

1959

Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina para Arthur Romberg (1918-2007) e Severo Ochoa (1905-1993) pela descoberta do mecanismo do DNA.

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Classificação Conceito Exemplo

Carbono primárioLigado a, no máximo, um átomo de carbono.

Carbono secundárioLigado a dois átomos de carbono.

Carbono terciárioLigado a três átomos de carbono.

Carbono quaternárioLigado a quatro átomos de carbono.

Essa característica é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos que são formados, principalmente, por quatro elementos químicos: carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N). Em menor frequência, a cadeia carbônica também pode apresentar os elementos: enxofre (S), fósforo (P) e os halogênios – flúor (F), cloro (Cℓ), bromo (Br) e iodo (I). Todos esses elementos são denominados organógenos.

Em destaque os elementos

comumente encontrados

nos compostos orgânicos

1960

Librium®, o primeiro hipno--tranquilizante da classe dos benzodiazepínicos, foi sintetizado nos laboratórios da farmacêutica Roche por Leo Sternbach (1908-2005).


QUÍMICA

13

Ao estudar as proporções entre os átomos de carbono e de hidrogênio em uma cadeia carbônica, Kekulé observou a existência de compostos com a mesma quantidade de carbonos, porém com variação na quantidade de hidrogênios. O cientista propôs, para explicar essa variação, que entre os átomos de carbono poderiam existir uma, duas ou até três ligações químicas.

Elemento Valência Ligações

Carbono tetravalente C C C C

Nitrogênio trivalenteN N N

OxigênioEnxofre bivalente

O O

S S

FlúorCloro

BromoIodo

monovalente F Cℓ Br I

Hidrogênio monovalente H

A disposição dos átomos dentro das moléculas pode ser representada de diferentes formas por meio das fórmulas estruturais. O quadro a seguir mostra algumas representações estruturais de dois compostos orgânicos:

Fórmula estrutural plana Fórmula estrutural plana simplificada

Representação por forma de traços

Fórmula estrutural tridimensional

Butano

Fórmula molecular:

C4H10

H C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H3C CH2 CH2

CH3

Ciclopro-pano

Fórmula molecular:

C3H6

Às vezes a fórmula estrutural plana de um composto orgânico pode ser muito longa e complexa para serem representadas todas as ligações entre os átomos, por isso, é comum simplificá-la condensando, isto é, omitindo as ligações entre os átomos de carbono e de hidrogênio.

1960

Talidomida. Droga desenvolvida no ano de 1954, na Alemanha, destinada a controlar a ansiedade, tensão e náuseas. Em 1960, foram descobertos os efeitos teratogênicos provocados pela droga quando consumida por gestantes, por isso, foi retirada de circulação em todos os países, exceto no Brasil.

Observação: durante os trêsprimeiros meses de gestação,a talidomida interfere na formação do feto, provocandoa focomelia (aproximação/encurtamento dos membros junto ao tronco, tornando-os semelhantes aos de focas).


1. Classifique os átomos de carbono em primários, secundários, terciários ou quaternários nas seguin-tes cadeias:

a) b) c)

d) e) f)

Na representação por forma de traços, não aparecem os átomos de carbono nem os hidrogênios ligados a esse elemento. Na realidade, os carbonos correspondem aos pontos de inflexão nas extre-midades dos traços.

Tridimensionalmente, os átomos são representados de acordo com a sua disposição no espaço. As ligações “cheias” ( ) são utilizadas para indicar uma projeção para frente do plano, e as ligações “tracejadas” ( ) encontram-se para trás dele. O plano é indicado pelo traço de ligação (—).

Há, ainda, a representação por bolas e varetas, em que cada átomo da cadeia é simbolizado por uma esfera. Para essa fórmula, os elementos são diferenciados por cores.

Exemplos:

1962

Indometacina: abriu a classe dos anti- -inflamatórios não esteroides.

Molécula do colesterolMolécula da penicilina

Ang

ela

Gils

ei. 2

012.

Vet

or.


QUÍMICA

15

2. Represente a fórmula molecular para os compostos a seguir e pesquise a aplicação de cada uma des-sas moléculas.

adrenalina

j) k) l)

m) n) o)

a) b)

vanilina

1963

Valium®: prescrito para transtornos de ansiedade.

1964

Propanolol: primeiro fármaco anti- -hipertensivo.

g) h) i)


xilocaína ácido acetilsalicílico

fenolftaleína aspartame

c) d)

e) f)

nicotina

colesterol

1965

Dr. Jacobo Sheskin (1914-1999), médico israelense, descobriu efeitos benéficos da talidomida no tratamento da hanseníase. Com isso, a droga voltou a ser comercializada.

1975

Cimetidina: revolucionou o tratamento da úlcera péptica.

1977

Captopril: desenvolvido para controle e tratamento da pressão arterial.

g) h)


QUÍMICA

17

Normal: contém apenas duas extremidades livres.Exemplos:

H3C CH2 CH2

CH3 H3C CH2

OH

Ramificada: apresenta mais que duas extremidades livres.Exemplos:

CH3

H3C N CH3H3C C CH CH2

CH3

CH3

b) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono

Saturada: existem apenas ligações simples. Exemplos:

H3C CH CH CH3

CH3 CH3

H3C C C C O CH3

H H

H OH

Insaturada: há ligações duplas e/ou triplas. Exemplo:

H3C CH2 CH CH2

As cadeias abertas podem ser classificadas segundo os critérios a seguir:

a) Quanto à disposição dos átomos de carbono

1980

Lovastatina: foi desenvolvido para prevenir doenças cardiovasculares e passou a ser utilizada para o tratamento de hipercolesterolemia.

1981

Aciclovir: utilizado contra o vírus do herpes.

Classificação das cadeias carbônicas

Devido à grande variedade de compostos orgânicos, há uma linguagem para descrever a maneira como os átomos de carbono estão unidos para formar uma cadeia carbônica.

As maneiras como esses átomos se unem podem explicar muitas propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos. Por isso, é essencial conhecer os diferentes tipos de cadeia carbônica e compreender sua classificação.

Em princípio, as cadeias carbônicas podem ser divididas em aberta e fechada.

Cadeia abertaSão cadeias que apresentam extremidades livres, sem a formação de um ciclo ou anel, isto é,

sempre se chega a uma extremidade quando percorrida em um sentido qualquer. As cadeias abertas, quando formadas por mais de três átomos de carbono, podem ser chamadas de alifáticas.

Exemplo:

H3C CH CH2 CH3

CH3

Classificação

das cadeias

carbônicas

@QUI935


Benzeno

c) Quanto à natureza dos átomos

Homogênea: há somente átomos de carbono na cadeia.Exemplos:

H3C CH2 CH2

CH3 H3C CH2 OH

Heterogênea: entre os átomos de carbono existe um átomo diferente, conhecido como heteroátomo. Exemplo:

H3C CH2 O CH3

Na realidade, dependendo da forma como estão dispostos no composto, os átomos diferentes de carbono e de hidrogênio (comumente, oxigênio, nitrogênio e enxofre) podem ou não ser considerados heteroátomos. É importante observar que para essa classificação é essencial que o elemento esteja entre átomos de carbono na cadeia carbônica.

H3C O CH3

É heteroátomo

H3C N CH3

CH3

Não é heteroátomoH3C CH2

O H

H3C CH2 N H

H

Cadeia fechada ou cíclicaSão cadeias que não apresentam extremidades livres, em que os átomos estão unidos for-

mando um ciclo ou anel. Quando percorridas em um determinado sentido, nunca se chega a uma extremidade.

Exemplo:

As cadeias fechadas são divididas em:

Cadeias aromáticasSimplificadamente, são cadeias que possuem anel aromático, sendo o mais comum o anel

benzênico – cadeia fechada, homogênea, formada por seis átomos de carbono unidos entre si por ligações simples e duplas alternadas –, no qual se observa o fenômeno da ressonância.

Esse fenômeno ocorre quando um composto pode ser representado por duas ou mais fórmulas estruturais. Apresenta a mesma posição para os núcleos dos átomos, porém, com representações diferentes para as posições dos elétrons. Ou seja, quimicamente corresponde à mesma estrutura. Exemplo:

O químico alemão Kekulé foi o responsável por decifrar a estrutura molecular do benzeno, em que os seis átomos de carbono se organizam em um anel, alternando duplas e simples ligações. Anos após sua descoberta, Kekulé declarou que a inspiração ocorreu após ter adormecido sentado diante de uma lareira e sonhado com um símbolo alquimista, a serpente Ouroboros, a qual morde a própria cauda

1982

Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina para Sune K. Bergstrom (1916-2004), Bengt I. Samielsson (1934) Jonh R. Vane (1927-2004) – devido à descoberta de ação do ácido acetilsalicílico.

Latin

Stoc

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drin

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rodu

ções

Art

ístic

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2012

. Dig

ital.


QUÍMICA

19

1988

James Whyte Black (1924-2010) dividiu o Nobel de Fisiologia ou Medicina com George Herbert Hitchings (1905-1998) e Gertrude B. Elion (1918-1999) pelo desenvolvimento de drogas para o tratamento de leucemia e gota.

Latin

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Mononucleares: quando possuem apenas um gru-po benzênico. Exemplo:

Polinucleares: quando possuem mais de um grupo ben-zênico. Esses núcleos podem ser condensados ou isolados. Exemplos:

Núcleos condensados(possuem átomos de carbono em comum)

Núcleos isolados(não possuem átomos de

carbono comum)

Saturada: possui apenas ligações simples. Exemplo:

Insaturada: possui pelo menos uma ligação dupla. Exemplo:

Moléculas iguais escritas de modos diferentes

Cadeias alicíclicasCadeias cíclicas que não são aromáticas. Podem ser classificadas segundo os critérios a seguir:

a) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono

b) Quanto à natureza dos átomos

As cadeias aromáticas podem ser:

Homocíclica: possui apenas átomos de carbono, isto é, não há heteroátomo. Exemplo:

Heterocíclica: possui heteroátomo entre os átomos de carbono. Exemplo:

É possível classificar as cadeias alicíclicas ramificadas em mistas. As cadeias mistas são cadeias carbônicas que apresentam uma parte cíclica e outra parte acíclica.Exemplos:


1999

Celecoxibe: foi desenvolvido para aliviar os sinais e sintomas de osteoartrite e artrite reumatoide.

2000

Imatinibe: para o tratamento de leucemia mieloide crônica.

QUÍMICA


1. Classifique as cadeias carbônicas apresentadas a seguir:

a) CH3 CH CH CH3

b) CH3 CH CH3

CH3

c) H3C CH2 N CH2

d)

e)

f)

g)

CH3 C CH CH3

CH3 h) H3C O CH3

i)

j)

2. Represente uma cadeia carbônica homogênea com:

a) cinco átomos de carbono, sendo todos se-cundários;

b) três átomos de carbono primário e um áto-mo de carbono terciário.


3. Represente a fórmula estrutural de um com-posto cuja fórmula molecular é:

a) C2H7N *sendo sua cadeia heterogênea

b) C4H8O *sendo sua cadeia heterocíclica

4. Responda:

a) Uma cadeia carbônica que possui carbono terciário pode ser normal? Exemplifique.

d) se trata do primeiro caso de equilíbrio homo-gêneo descoberto;

e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente.

2. (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamen-te orgânicos:

(01)

1. (UFRGS – RS) A síntese da ureia, usando o ciana-to de amônio como reagente, segundo a equa-ção a seguir, desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química, porque:

a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos, usando compostos inorgânicos;

b) foi a primeira síntese realizada em laboratório;

c) demonstrou que compostos iônicos geram substâncias moleculares quando aquecidos;

b) Um composto que apresenta dupla ligação pode ser saturado? Exemplifique.

c) Uma substância que possua nitrogênio pode ter cadeia homogênea? Exemplifique.


QUÍMICA

23

(02)

(04)

(08)

(16)

(32) O=C=O

(64)

H

H

H C C N

3. (UFPE) Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos clas-sificá-los, respectivamente, como compostos:

a) orgânico, inorgânico e orgânico;

b) orgânico, orgânico e orgânico;

c) inorgânico, orgânico e orgânico;

d) orgânico, inorgânico e inorgânico;

e) inorgânico, inorgânico e inorgânico;

4. (UFLA – MG) Na estrutura mostrada a seguir, o número de carbonos terciários é:

a) 7 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

5. (UCS – RS) O número de carbonos secundários presentes na fórmula estrutural do aromatizante vanilina representado pela fórmula abaixo é:

a) 2 b) 3 c) 5 d) 6 e) 8

6. (UNCISAL) Na primavera, a combinação de chuva e calor favorece a proliferação do Aedes aegypti, mosquito transmissor da dengue. Em 2010, os casos de dengue em Alagoas cresceram mais de 400% em relação a 2009. Preventivamente, o governo local alerta a população para que tam-bém faça a sua parte, adotando medidas como manter fechadas as caixas-d‘água, colocar o lixo em sacos plásticos, manter lixeiras bem fecha-das, não deixar a água da chuva acumular sobre lajes de residências e nem em pneus e latas va-zias. Não existe um tratamento específico para a doença, recomenda-se a reidratação oral, re-pouso e uso de analgésicos e antitérmicos para alívio de dores e febres. Em caso de suspeita de dengue, não é indicado o uso da aspirina; o pa-racetamol pode ser indicado, porém desde que seja com acompanhamento médico.

O número de átomos de hidrogênio presentes na molécula do paracetamol é

a) 10 b) 9 c) 8 d) 7 e) 6

7. (UFRR) O ácido acetilsalicílico (AAS), também co-nhecido como aspirina, atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), anti-pirético (reduz a febre) e anti-inflamatório, além de ser empregado também na prevenção de proble-mas cardiovasculares, devido à sua ação vasodila-tadora. Considerando a sua fórmula abaixo, indi-que a opção que informa corretamente o número de átomos de carbono e hidrogênio existentes em uma molécula de AAS.

AAS


a) Quatro átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio.

b) Cinco átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio.

c) Nove átomos de carbono e oito átomos de hidrogênio.

d) Um átomo de carbono e três átomos de hidro-gênio.

e) Seis átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio.

8. (CEDERJ) Estudos recentes têm demonstrado que o uso do paracetamol no primeiro ano de vida de uma criança aumenta o risco de desenvolver asma, rinite e eczema. A seguir está apresentada a estrutura de uma molécula de paracetamol.

A fórmula molecular que representa o paraceta-mol é:

a) C6H12NO2 b) C8H9NO2 c) C8H7NO2

d) C7H9NO2 e) C7H12NO2

9. (UEA – AM) Diplomatas e ministros de 193 paí-ses aprovaram, em outubro de 2010, uma série de medidas para a conservação e o uso sustentável da biodiversidade do planeta. O pacote inclui um pla-no estratégico de metas para 2020, um mecanismo financeiro de apoio à conservação e um protocolo internacional de combate à biopirataria. “Foi uma grande vitória”, comemorou a ministra brasileira do meio ambiente, ao fim da décima Conferência das Partes (COP-10) da Convenção sobre Diversi-dade Biológica (CDB), em Nagoya, no Japão.

<www.estadao.com.br>. Adaptado.

Há vários casos de biopirataria ocorridos no Bra-sil, como o do cupuaçu e a da ayahuasca, bebida cerimonial utilizada pelos pajés, obtida a partir da planta Banisteriopsis caapi. A bebida é alucinóge-

na e o seu princípio ativo é a dimetiltriptamina (DMT), cuja estrutura é representada na figura.

A fórmula mínima do DMT é:

a) C12H16N2 b) C10H12N2 c) C6H8N

d) C6H7N e) C5H6N

10. (UEPA)

Texto XXIII Os recursos naturais, como as plantas, o solo, a

água, o ar e os minerais, são utilizados pelo ho-mem com o objetivo do desenvolvimento da civi-lização, sobrevivência e conforto da sociedade em geral. O Brasil possui uma das maiores florestas tropicais do mundo com mais de 40 000 tipos de plantas e mais espécies de árvores que qualquer outra floresta. A partir das plantas brasileiras são extraídas inúmeras substâncias que são empre-gadas para os mais variados fins, como medica-mentos, alimentos, herbicidas, perfumes, etc. Os óleos essenciais são constituídos de substâncias que são utilizadas como matéria-prima em diver-sos segmentos industriais. Abaixo estão represen-tadas as estruturas químicas de cinco substâncias componentes de óleos essenciais, entre as quais o eugenol, que é um fenol utilizado como anestési-co em tratamentos odontológicos.

1 2 3

4 5

A fórmula molecular (FM) da substância 5 é:

a) C11H16 b) C11H24

c) C15H22 d) C15H26

e) C15H24Ensino Médio | Modular

QUÍMICA

25

11. (UFMT) No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos cosméticos como corante natural, sen-do a lawsona substância que reage com a que-ratina dos cabelos, conferindo-lhes tom averme-lhado. Assim como a hena, a camomila (do tipo Matricaria chamomilla) é também muito utiliza-da em produtos cosméticos, como os xampus e, entre os seus constituintes químicos, encon-tram-se sesquiterpenos, como o camazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, estão as fórmulas estruturais de três compostos citados:

LawsonaI

CamazulenoII

AzulenoIII

As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são, respectivamente:

a) C10H6O3, C11H12 e C10H8

b) C9H6O3, C11H17 e C10H8

c) C10H6O3, C11H18 e C11H8

d) C10H6O3, C14H16 e C10H8

e) C10H6O3, C14H18 e C11H9

12. (UDESC) O ácido acetilsalicílico, substância ativa na aspirina, apresenta a fórmula molecular re-presentada na alternativa:

a) C7H12O4 b) C9H12O4

c) C7H8O4 d) C9H8O4

e) C3H10O4

13. (UEG – GO) À noite, quando dormimos, abre-se a porta do porão e as fantasias saem. Muitas vezes não entendemos os nossos sonhos, mas há neles um recado do nosso inconsciente. E às vezes o recado pode ser a solução de um problema.

Foi o que aconteceu com um químico alemão cha-mado August Kekulé. Ele queria saber como é a estrutura de uma substância chamada benzeno. Kekulé sabia que na estrutura existem seis átomos de carbono (ou seja, carvão). Mas como eles se

ligavam? Ele pensava, pensava e não chegava a uma conclusão. Pensou tanto que acabou adorme-cendo de cansaço. E aí sonhou com os átomos, dan-çando na frente dele. Formaram uma figura parecida com a de uma cobra. E aí a cobra mordeu o rabo...

Esse estranho sonho deu a resposta que ele estava perguntando. Não, os átomos de carbono não es-tavam em fileira: eles formavam uma figura circu-lar, parecida com a imagem da cobra mordendo o rabo. E as pesquisas confirmaram a sua ideia.

SCLIAR, Moacyr. O cientista e a imaginação. Revista Galileu, n. 109, ago. 2000. (Seção Ideias).

Sobre esse assunto, considere as seguintes pro-posições:

I. O carbono é a unidade fundamental dos com-postos orgânicos. Três ideias fundamentais sobre o comportamento químico do carbono foram desenvolvidas no século XIX e hoje são conhecidas por postulados fundamentais de Couper-Kekulé.

II. Os postulados fundamentais de Couper-Kekulé podem ser assim enunciados: 1º.) O átomo de carbono é tetravalente. 2º.) As quatro unida-des de valência do carbono são iguais entre si. 3º.) Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.

III. Quando os átomos de carbono se ligam entre si, de modo a formarem um ciclo, a cadeia é denominada “fechada” ou “cíclica”.

IV. A estrutura da substância chamada benzeno é constituída por seis átomos de carbono liga-dos entre si, com alternância de ligações sim-ples e duplas, e recebe os nomes de ciclo ben-zênico, grupo benzênico ou núcleo benzênico.

Assinale a alternativa correta:

a) Somente as proposições II e III são verdadeiras.

b) Somente as proposições III e IV são verdadeiras.

c) Somente as proposições II, III e IV são verda-deiras.

d) Todas as proposições são verdadeiras.

e) Todas as proposições são falsas.

14. (UNIFOR – CE) O PET (polietilenotereftalato) é considerado um dos mais importantes polímeros de engenharia das duas últimas décadas, devido ao rápido crescimento de sua utilização. As em-balagens de garrafas plásticas PET são ideais para o acondicionamento de alimentos, devido às suas propriedades de barreiras que impossibilitam a


troca de gases e a absorção de odores externos, mantendo as características originais dos produ-tos envasados. A cadeia do PET a que se refere o texto está parcialmente representada abaixo. Indique a sequência de símbolos atômicos que satisfazem a numeração indicada na figura.

ROSMANHO, G. M. et. al. Química Nova, v. 32, n. 6, 1673- -1676, 2009 (adaptado).

a) O, N, C, O, C, H b) H, C, C, O, O, H

c) C, O, C, C, C, H d) O, C, O, C, O, O

e) H, O, H, O, C, N

15. (UFRGS – RS) A cadeia carbônica do composto de fórmula estrutural

CH3

H

H3C CH2 C CH2 NH2

é classificada como:

a) alifática, homogênea, saturada e ramificada;

b) alifática, heterogênea, insaturada e normal;

c) alicíclica, homogênea, saturada e ramificada;

d) alicíclica, heterogênea, insaturada e normal;

e) aromática, heterogênea, insaturada e ramificada.

16. (UFAM) Quanto à cadeia carbônica abaixo, é cor-reto afirmar que a mesma é:

a) aberta, ramificada, insaturada e heterogênea;

b) alicíclica, ramificada, insaturada e heterogênea;

c) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea;

d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea;

e) aberta, arborescente, saturada e homogênea.

17. (IFMT) Além da hidratação oral, quem não gosta de um bom banho nesta época do ano? Mas vamos com calma... Bom banho não significa desperdício de água! Com o banho, temos a opção de mui-tos sabonetes. Alguns sabonetes naturais, além de proporcionarem uma ação relaxante, hidratam a

pele. Um dos compostos responsáveis por isso é o ácido linoleico, cuja fórmula simplificada é:

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

Sobre a classificação da cadeia do ácido linolei-co, assinale a alternativa correta:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea.

b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.

c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.

d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.

e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

18. (UFPel – RS) As substâncias desempenham efeitos sobre os organismos vivos, com diferenças notá-veis, apesar da semelhança estrutural. Um exem-plo interessante é a aspargina (fórmula estrutural abaixo), em que um dos enantiômeros (antípodas ópticos) estimula as papilas gustativas da língua, produzindo a sensação de sabor doce, e o outro produz a sensação de sabor amargo.

A substância referida no texto apresenta em sua estrutura uma cadeia:

a) heterogênea, alicíclica e insaturada;

b) homogênea, aromática e saturada;

c) heterogênea, alifática e insaturada;

d) homogênea, alifática e saturada;

e) homogênea, alicíclica e insaturada.

19. (UFES) São compostos heterocíclicos:

a)

b)

c)

d)

e)


QUÍMICA

27


A mancha do descasoResponsável pelo derrame de milhares de litros de óleo na costa brasileira, a Chevron não

consegue explicar suas causas nem estancar o vazamento

Poucos desastres ambientais podem ser tão danosos como um vazamento de óleo no mar. Ainda assim, os acidentes se sucedem sem que se aprenda com os erros. O caso [...] tem como palco a Bacia de Campos, no litoral do Rio de Janeiro, onde uma gigantesca nódoa se alastra a 120 quilômetros da costa [...]. Ela emerge de uma fissura de cerca de 300 metros de comprimento no fundo do mar, junto a uma plataforma operada pela petrolífera americana Chevron, uma das maiores do mundo no setor. Até agora, o episódio está envolto em brumas tão densas como a mancha de seus mais de 200 quilômetros de extensão. Nem mesmo se sabe o tamanho do estrago. A discrepância entre o volume derramado segundo a Chevron e o estimado pela ONG americana Sky Truth, com base em imagens de satélite da Nasa, é de 23 vezes. Se a ONG, uma das primeiras a calcular a dimensão do megavazamento de 2010 no Golfo do México, estiver certa, este é o pior incidente do gênero já ocorrido no Brasil, com 15 000 barris de petróleo lançados ao mar – 2 000 a mais do que na explosão na plataforma P-36, da Petrobras, em 2001.

Desde que admitiu o vazamento, atribuindo-o primeiro a uma falha natural e, depois, à instabilidade causada pela perfuração de um poço, a Chevron afirma que está perto de estancá-lo. Aos agentes da Polícia Federal que estiveram na plataforma, engenheiros e técnicos se disseram perdidos sobre como proceder. Até este momento, colocou-se concreto sobre o poço, mas nada se fez quanto à rachadura, que começa 130 metros adiante. Indagado sobre quando seria possível fazer a fenda parar de verter óleo, o próprio especialista em crises contratado pela petrolífera respondeu: “Ninguém sabe”. A Chevron informa ter dezoito navios trabalhando para limpar o mar. Mas, no sobrevoo oferecido pela empresa à PF, só se avistava uma embarcação.

Não foram os técnicos da Chevron, e sim os da Petrobras, os primeiros a detectar a mancha — comunicada ao Ibama apenas dois dias depois. Os equipamentos usados no campo são velhos e reciclados. A empresa americana não dispunha sequer de um robô submarino capaz de monitorar a fissura a 1 200 metros de profundidade. Precisou emprestá-lo da estatal. “Os indícios que temos até agora são de uma operação cheia de falhas”, afirma o delegado Fábio Scliar, à frente do caso.

Dados do Ibama revelam que os acidentes em plataformas de petróleo no Brasil mais que triplicaram entre 2008 e 2010. O [...] vazamento mostra que, tanto por parte das empresas como do próprio governo, a quem cabe o papel de fiscalizar, há ainda muito que avançar para garantir a segurança. Pior desastre da história, o vazamento do Golfo do México (em plataforma operada pela mesma empresa contratada pela Chevron, a americana Transocean) já evidenciava quanto a indústria ainda está despreparada para lidar com os riscos. Eles se multiplicarão com o pré-sal, já que nunca se extraiu óleo em tal profundidade nem em solo tão instável. Mais do que nunca, o Brasil não deve negligenciar o alerta aceso pelo acidente da Chevron.

GASPAR, Malu. A mancha do descaso. Veja, São Paulo: Abril, n. 44, n. 47, p. 131, 23 nov. 2011.

Latin

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k/Re

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dout

Hidrocarbonetos e seus derivados 2

Respon


QUÍMICA

A importância do petróleo em nossa sociedade é indiscutível, pois, além de ser uma das principais fontes de energia utilizadas pela humanidade, os seus derivados servem como matéria-prima para a produção de inúmeros bens de consumo, como borrachas, plásticos, lubrificantes, fibras, resinas, tintas, óleos e uma infinidade de outros produtos.

No entanto, entrar para o rol dos maiores produtores de petróleo pode indicar riqueza e desenvolvimento ao país, mas devem-se considerar os perigos ambientais que acidentes como o relatado no texto podem trazer.

Derramamentos de óleo no mar podem se espalhar por centenas de quilômetros, em uma fina mancha de óleo que pode chegar às praias, e ocasionar a morte de aves marinhas, mamíferos, algas, moluscos e outros organismos cobertos pelo óleo.

1. A descoberta de novas bacias petrolíferas deixa cada vez mais longe o sonho de alguns ambientalistas de controlar, ou ao menos diminuir, o uso de combustíveis fósseis. Além da possibilidade de vazamento de óleo, cite outra consequência, além das citadas no texto, que o desenvolvimento do negócio petrolífero pode causar ao meio ambiente.

2. Grife, no texto, alguns fatos que justifiquem o título da matéria: “A mancha do descaso”.

Geologia do petróleo

A aplicação da Geologia à pesquisa do petróleo e gás natural é de extrema importância, porque essa ciência explica o porquê da ocorrência do hidrocarboneto em determinada localidade. Explica também sua origem, a que tipo de rocha se associa e quais os eventos geológicos responsáveis pela formação de uma jazida economicamente aproveitável. Após minuciosos estudos geológicos é que se pode saber se há ou não conveniência na aplicação de grandes capitais destinados à procura e exploração do petróleo.

O geólogo especializado nessa área de atuação participa em todas as fases da pesquisa. Faz o reconhecimento da bacia sedimentar, localiza e estuda as estruturas mais potenciais ao acúmulo de petróleo ou gás e presta assessoria ao geofísico, com informações geológicas necessárias à interpretação dos resultados sísmicos.

O geólogo do petróleo coordena, no campo, o conjunto de profissionais envolvidos nos trabalhos de exploração, supervisiona todas as fases do processo de pesquisa, mantém-se presente durante a perfuração do poço pioneiro, examina as amostras coletadas, verifica e elabora os testes pertinentes a cada indício de óleo em profundidades di-ferentes, que vão sendo atingidas através da perfuração. Após a consumação do poço pioneiro, o geólogo continua se fazendo presente junto ao agrupamento, até que seja demarcado definitivamente o campo de petróleo encontrado.

Um aspecto relevante na participação do geólogo do petróleo está no cuidado com o meio ambiente. Trata-se de um profissional que recebe, em sua formação, uma base muito bem fundamentada, relativa à questão ambiental. No campo, as equipes sob sua coordenação recebem as mais completas orientações no sentido de se manter uma convi-vência adequada e harmoniosa com o meio ambiente, recolhendo os rejeitos dos produtos utilizados, e preservando as espécies animais e vegetais presentes na região em que se desenvolvem os trabalhos.

CANUTO, J Roberto. Geologia do petróleo. Disponível em: <Http://Www.Igc.Usp.Br/Index.Php?Id=309>. Acesso em: 12 jan. 2012.

De modo geral, quanto maior o número de átomos de carbono na cadeia carbônica, maior é o ponto de ebulição do composto. Consequentemente, esses hidrocarbonetos são recolhidos na parte inferior da coluna de fracionamento. Hidrocarbonetos com menor número de átomos de carbono entram em ebulição mais facilmente e são recolhidos na parte superior da coluna.

Em Química Orgânica, os compostos são agrupados segundo a sua estrutura e as suas propriedades. Assim, para cada um desses grupos tem-se uma função química. Entre todas as funções orgânicas, os hidrocarbonetos são os mais comuns e, por isso, a sua nomenclatura e as suas propriedades, como solubi-lidade e ponto de ebulição, servirão de base para todas as outras funções.

O petróleo bruto é uma mistura complexa de hidrocarbonetos (compostos orgânicos formados, exclusivamente, por hidrogênio e carbono), que possui con-taminações variadas de enxofre, nitrogênio, oxigênio e metais.

Em sua forma bruta, apresenta poucas aplicações, devendo ser submetido a uma série de processos de separação e conversão, a fim de se desdobrar nos seus diversos derivados.

Os derivados do petróleo são obtidos em refinarias por meio da destilação fracionada, realizada em uma coluna de fracionamento. O refino consiste em separar a complexa mistura de hidrocarbonetos em frações desejadas, processá-las e industrializá-las em produtos comerciáveis.

Destilação fracionada: quando os pontos de ebulição de dois líquidos puros são muito próximos, ou quan-do há muitos componentes em uma mistura homogênea líquido-líquido, é necessário o processo de destila-

ção fracionada para a separação das substâncias. Esse método consiste

em uma coluna que separa cada fra-ção em função dos diferentes pontos de ebulição. Dessa forma, por exem-plo, o líquido de menor temperatura

de ebulição (mais volátil) é separado primeiramente.

Conhecendo-se a temperatura de ebulição de cada líquido, pode-

-se verificar, pelo termômetro, a sequência de destilação para cada

fração.

Esquema de uma coluna de fracionamento

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1

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3

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2010

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or.


Destilação

fracionada

do petróleo

bruto

@QUI741

Nomenclatura dos compostos orgânicos

Até o século XIX, à medida que os compostos orgânicos eram descobertos, recebiam nomes que eram atribuídos aleatoriamente com base em sua origem. Com o rápido desenvolvimento da Química Orgânica e consequente aumento da quantidade de compostos orgânicos descobertos, surgiu a necessidade da formulação de regras internacionais de nomenclatura. O objetivo era evitar confusões, de forma que cada composto tivesse um nome diferente para ser distinguido dos demais.

Surgiu, então, a nomenclatura desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), formada por várias regras, com o objetivo de dar nomes lógicos aos compostos orgânicos. É considerada a nomenclatura oficial, em que todos os compostos têm o seu nome sistemático, adotado internacionalmente.

A nomenclatura orgânica foi oficializada no ano de 1892 em um Congresso Internacional de Química em Genebra. Após várias reuniões, surgiu a nomenclatura da IUPAC, que obedece aos seguintes princípios:

I. Cada composto deve apresentar um único nome, que o distinga dos demais.II. Dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possível elaborar seu nome e vice-versa.

O nome de um composto com cadeia aberta pode ser obtido pela união de fragmentos, cada um deles indicando uma característica presente no próprio composto:

Prefixo + intermediário + sufixo

Prefixo – indica o número de átomos de carbono presentes na cadeia carbônica.

Intermediário – indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono.

Sufixo – indica a função à qual pertence o composto orgânico.

Os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico estão apresentados no quadro a seguir:

IUPAC: é uma associação

internacional formada no

ano de 1919, com o objetivo de incentivar a

comunicação internacional

na área da Química e unir a Química acadê-mica, industrial

e pública em uma linguagem

comum.

I U P A C

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

Número de carbonos Tipo de ligação entre os átomos de carbono

Função à qual pertence o composto orgânico em questão

1 carbono – met 2 carbonos – et 3 carbonos – prop 4 carbonos – but 5 carbonos – pent 6 carbonos – hex 7 carbonos – hept 8 carbonos – oct 9 carbonos – non10 carbonos – dec

Saturadasimples – an

Hidrocarboneto – o

Álcool – ol

Cetona – ona

Ácido carboxílico – oico

Aldeído – al

Insaturada1 dupla – en2 duplas – dien3 duplas – trien

1 tripla – in2 triplas – diin3 triplas – triin

Exemplos: CH3

CH2 CH2

CH3 ∴ butanoCH3

CH CH2 ∴ propenoHC CH ∴ etino

QUÍMICA

31Ensino Médio | Modular

Classificação e nomenclatura dos hidrocarbonetosOs hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa de compostos. Apresentam especial

importância, pois englobam o petróleo e seus derivados. São classificados de acordo com sua cadeia carbônica e divididos de acordo com sua estrutura e tipo de ligação entre os átomos de carbono em: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, aromáticos, ciclanos e ciclenos.

AlcanosSão hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples

ligações. Também são conhecidos como parafinas. Exemplos:

Fórmula estrutural

Fórmula estrutural

Fórmula estrutural condensada


Fórmula molecular

Fórmula molecular

PREFIXO Número de carbonos = 1 ∴ met

metanoINTERMEDIÁRIO Ligações = apenas simples ∴ an

SUFIXO Função = hidrocarboneto ∴ o

PREFIXO Número de carbonos = 3 ∴ prop

propanoINTERMEDIÁRIO Ligações = apenas simples ∴ an

SUFIXO Função = hidrocarboneto ∴ o

CH4

CH3 CH2

CH3

CH4

C4H8

H C H

H

H

H C C C H

HH H

H H H

Nomenclatura

dos alcanos

de cadeia

aberta

@QUI655


Número de carbonos Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular Nome

1 CH4 CH4 metano

2 CH3 CH3 C2H6 etano

3 CH3 CH2

CH3 C3H8 propano

4 CH3 CH2

CH2 CH3 C4H10 butano

5 CH3 CH2

CH2 CH2

CH3 C5H12 pentano

6 CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH3 C6H14 hexano

7 CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH3 C7H16 heptano

8 CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH3 C8H18 octano

9 CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH3 C9H20 nonano

10 CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH3 C10H22 decano

Moléculas maiores, como do composto octano:CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3, podem ser simplificadamente represen-

tadas por: CH3 (CH2)6 CH3.

No quadro, observa-se que, ao aumentar o número de átomos de carbono, a quantidade de átomos de hidrogênio também é aumentada, em certa proporção. Assim, pode-se definir uma fórmula geral para os compostos. Ao representar a quantidade de carbonos por n tem-se, para os alcanos, a fórmula geral: CnH2n+2. Consequentemente, para qualquer molécula de alcano, pode-se determinar sua fórmula molecular, sem a necessidade de representar sua fórmula estrutural.

Exemplos:

Propano Número de átomos de carbono: n = 3 (prefixo prop)Número de átomos de hidrogênio: 2n + 2 = 2 ∙ 3 + 2 = 8Fórmula molecular: C3H8

Fórmula estrutural condensada: CH3–CH2–CH3

ButanoNúmero de átomos de carbono: n = 4 (prefixo but)Número de átomos de hidrogênio: 2n + 2 = 2 ∙ 4 + 2 = 10Fórmula molecular: C4H10

Fórmula estrutural condensada: CH3–CH2– CH2–CH3

O GLP (gás liquefeito de petróleo) é popularmente conhecido como gás de cozinha, em razão do seu uso em domicílios por meio de botijões de 13 kg. Sua composição é, basi-camente, formada pelos gases propano (C3H8) e butano (C4H10)P.

Imag

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O que é fogo-fátuo?

É um impressionante fenômeno que costuma ocorrer em cemitérios ou pântanos. De tempos em tempos, surgem misteriosas chamas azuladas, que aparecem por alguns segundos na superfície e logo depois somem sem deixar vestígios. Hoje, os cientistas sabem que esse fogo esquisito está ligado à decomposição dos corpos de seres vivos. Nesse processo, as bactérias que metabolizam a matéria orgânica produzem gases que entram em combustão espontânea em contato com o ar. “Ocorre uma pequena explosão e a chama azulada vem acompanhada de um estrondo que assusta quem está por perto”, afirma o químico Luiz Henrique Ferreira,

da Universidade Federal de São Carlos (UFSCar). Com tudo isso, não é de se espantar que o fenômeno alimente lendas de fantasmas, assombrações e almas penadas. No Brasil, ele deu origem a um dos primeiros mitos indígenas de que se tem notícia: o boitatá, a enorme serpente de fogo que mata quem destrói as florestas.

O fogo-fátuo chegou a ser descrito, ainda em 1560, pelo jesuíta português José de Anchieta: “Junto do mar e dos rios, não se vê outra coisa senão o boitatá, o facho cintilante de fogo que rapidamente acomete os índios e mata-os”.


QUÍMICA

33

Chamas do alémGases de decomposições alimentam o estranho

fenômeno1. Quando um ser vivo morre, várias espécies de

bactérias entram em ação para decompor a matéria orgânica. Nesse processo, ocorre a produção de dois gases, o metano e a fosfina, que serão os responsáveis pelo fenômeno do fogo-fátuo.

2. Aos poucos, a concentração desses gases cresce, por exemplo, dentro de um caixão. Isso aumenta a pressão no subsolo, fazendo com que a mistura vaze

por pequenas fendas e suba em direção à superfície, esgueirando-se pelos poros da terra.

3. Na superfície, em contato com o oxigênio do ar, os dois gases entram em combustão espontânea, produzindo uma chama azulada. Tudo ocorre rápido e a chama não dura mais que alguns segundos.

4. Para quem está perto do fenômeno, a reação instintiva é correr. O problema é que esse movimento causa um deslocamento brusco de ar, puxando a chama e dando a impressão de que ela tenta perseguir a vítima – como um fantasma, uma alma penada ou o boitatá dos índios brasileiros.

MUNDO ESTRANHO. O que é fogo-fátuo? Disponível em: <http://mundoestranho.abril.com.br/materia/o-que-e-fogofatuo>. Acesso em: 9 jan. 2012.

1. De acordo com o texto, um dos gases responsáveis pelo fenômeno do fogo-fátuo é um hidrocarboneto.

Sobre esse hidrocarboneto:

a) Represente suas fórmulas molecular e estrutural.

b) Qual é a sua classificação de acordo com a estrutura e o tipo de ligação entre os átomos de carbono (alcano, alceno, alcino, alcadieno, ciclano, cicleno ou aromático)?

c) Classifique a sua cadeia carbônica.

d) Pesquise as principais fontes emissoras desse gás.

2. O gás natural é considerado o mais limpo dos combustíveis fósseis, podendo ser utilizado como fonte de geração de energia para uso doméstico, industrial e automotivo. Substitui combustíveis como a gasolina, o óleo diesel e o etanol. Quando comparado a esses combustíveis apresenta baixa emissão de dióxido de enxofre e outros resíduos provenientes do processo de combustão presentes na fumaça. Em seu estado bruto, o gás natural é composto, principalmente, por metano, com proporções variadas de etano, propano e butano.

Com base nessas informações, represente as fórmulas moleculares e as fórmulas estruturais condensadas para os hidrocarbonetos constituintes do gás natural.


O mais simples e mais comum dos alcenos é o eteno, também conhecido como etileno. Frutas como banana e mamão exalam etileno durante a fase de amadurecimento. Assim, pode-se cobri-las para acelerar o processo de amadurecimento

AlcenosConhecidos também como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos de cadeia

insaturada por uma dupla ligação. Apresentam fórmula geral: CnH2n. Para a nomenclatura dos alcenos, quando necessário, a insaturação deve ser localizada na cadeia

carbônica. Dessa forma, deve-se numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima à insaturação. A posição da dupla é indicada no interior do nome, entre o prefixo e a terminação.

Exemplos: Número de carbonos


Fórmula molecular Nome

2 CH2 CH2 C2H4 eteno ou etileno

3 CH3 CH

CH2 C3H6 propeno

4CH2

CH CH2

CH3 C4H8 but-1-eno

CH3 CH

CH CH3 C4H8 but-2-eno

1 32 4

1 32 4

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hutt

erst

ock/

pha

nlop

88

AlcinosOs alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea

e insaturada com uma tripla ligação entre dois átomos de carbonos. Quando a ligação tripla encontra-se na extremidade da cadeia, têm-se os alcinos verdadeiros. Ao contrário, quando a insaturação está loca-lizada entre os demais átomos de carbono, os alcinos são ditos falsos.

As regras de nomenclatura dos alcinos são as mesmas que as dos alcenos. O prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguindo de sufixo -ino, indica a presença de ligação tripla. Sua fórmula geral é: CnH2n-2. O etino, também

conhecido como acetileno, é encontrado em maçaricos. Na forma de uma chama clara e brilhante, o gás acetileno escapa sob pressão por meio de um bico, sendo queimado e liberando energia

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ream

stim

e.co

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Número de carbonos Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular Nome

2 CH CH C2H2 etino ou acetileno

3 CH3 C CH C3H4 propino

4CH

C CH2

CH3 C4H6but-1-ino(alcino verdadeiro)

CH3 C

C CH3 C4H16

but-2-ino(alcino falso)

1 32 4

1 32 4

AlcadienosOs alcadienos são hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados, com duas duplas

ligações. Assim como os alcinos, possuem fórmula geral: CnH2n-2. A nomenclatura dos alcadienos segue as mesmas regras demonstradas para os hidrocarbonetos

insaturados. A ressalva é de que, como há duas ligações duplas na cadeia, quando necessário, seu nome deverá ser precedido de dois números, separados por vírgula.

Podem ser classificados em função da posição das duas duplas ligações em:

Alcadienos de duplas acumuladas – quando as ligações duplas são consecutivas. Exemplo: H2C C CH2

propadieno

Exemplos:

Nomenclatura

de alcadienos

@QUI555


QUÍMICA

35

Hidrocarbone-tos aromáticos

benzenoides: são compostos

constituídos por moléculas que

têm dois ou mais anéis de benzeno

fundidos.

Alcadienos de duplas conjugadas – quando as ligações duplas estão separadas por uma única ligação simples. Exemplo: H2C CH CH CH2

but-1,3-dienoObservação: Nesse caso, a numeração 1,3 indica que o composto apresenta duas duplas ligações

situadas entre os átomos de carbono 1 e 2 e entre os átomos de carbono 3 e 4.

Alcadienos de duplas isoladas – quando as ligações duplas estão separadas por mais de uma ligação simples.Exemplo: H2C CH CH2 CH2 CH CH CH3

hept-1,5-dieno

CiclanosOs ciclanos são hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechada com apenas ligações simples.

Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada. Apresentam fórmula geral idêntica aos alcenos: CnH2n.

Exemplos:

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano

CiclenosSão hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. A nomenclatura dos

ciclenos segue as mesmas regras utilizadas para os alcenos, sendo precedida pela palavra ciclo. No entanto, sua fórmula geral é igual à dos alcinos: CnH2n-2.

Exemplos:

ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclo-hexeno

Apresentam uma nomenclatura particular, que não seguem as regras utilizadas para a nomenclatura dos demais hidrocarbonetos. Os principais hidrocarbonetos aromáticos benzenoides não ramificados são:

naftaleno fenantrenoantraceno

O benzeno foi isolado pela primeira vez por Michael Faraday (1791-1867), no ano de 1825, a partir de um gás obtido do óleo de baleia. Esse gás era utilizado para a iluminação pública em Londres

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ock/Nicku

AromáticosOs principais hidrocarbonetos aromáticos são os derivados do benzeno, no qual possuem anel

benzênico, em que se verifica o efeito da ressonância.

Anel benzênico: ou núcleo benzênico – é uma cadeia fechada, homogênea, forma-da por seis átomos de carbono ligados entre si por duplas e simples ligações alternadas.


1. Com base na fórmula geral, determine o número de átomos de hidrogênio existentes em um hidro-carboneto:

3. Considerando a nomenclatura oficial recomendada pela IUPAC, represente as fórmulas estruturais para os hidrocarbonetos alifáticos não ramificados a seguir:

a) alcano com oito átomos de carbono;

c) alceno com cinco átomos de carbono;

b) ciclano com quatro átomos de carbono;

d) alcadieno com sete átomos de carbono.

2. Escreva o nome oficial, recomendado pela IUPAC, para os seguintes hidrocarbonetos:

a)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

b)

H3C C C CH2 CH3

c)

H2C CH CH CH CH2 CH2

CH2 CH3

d)

CH3 CH2 CH2 CH3

e)

H3C CH2 C C CH2 CH2

CH2 CH2

CH3

f)

H3C CH CH CH2 CH2 CH2

CH3

a) nonano b) hexano

c) pent-1-ino d) non-1,3-dieno

e) hex-1,2-dieno f) hept-3-ino

g) but-1-eno h) oct-4-eno


QUÍMICA

37

Os grupos orgânicos são espécies químicas obtidas pela retirada de um ou mais átomos de hi-drogênio de um composto. Com maior frequência, utilizam-se os grupos orgânicos com a retirada de um hidrogênio dos alcanos. Portanto, são monovalentes, ou seja, possuem uma valência livre. Esses grupos também são conhecidos como alquil, alquila ou alcooíla.

O nome oficial para os grupos alquilas é obtido da seguinte maneira:

prefixo + il (ou ila)

Os exemplos mais comuns e utilizados são:

Grupos orgânicos

Para grupos orgânicos obtidos de alcanos com três ou mais átomos de carbono tem-se mais de uma possibilidade, devido às diferentes posições da valência na molécula. Assim, para diferenciar esses grupos deve-se utilizar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- à nomenclatura.

grupo orgânico com 1 carbono grupo orgânico com 2 carbonos

metil etil

grupo orgânico com 3 carbonos

grupo orgânico com 4 carbonos

n-propil

isopropil

n-butil

sec-butil

iso-butil

terc-butil

38 Cadeias carbônicas; Funções orgânicas I

Os grupos monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são:

Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia

ramificadaA cadeia carbônica é denominada ramificada quando apresenta em sua estrutura pelo menos um

carbono terciário e/ou quaternário. Para nomear os compostos de cadeia ramificada, os procedimentos a seguir são utilizados:

1º.) Determinar a cadeia principal e sua nomenclatura. Observação: Caso exista mais de uma possibilidade para a cadeia principal, será considerada aquela com o maior número de grupos orgânicos. Além do que, deve conter a(s) insaturação(ões) quando existir(em).

2º.) Reconhecer os grupos orgânicos e nomeá-los. Observação: Caso a estrutura apresente grupos orgânicos iguais, considera-se que o nome do grupo deve ser precedido do prefixo que indica a sua quantidade; di-, tri-, tetra-, etc.

3º.) Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores números possíveis, para indicar as posi-ções das insaturações, quando houver, e dos grupos orgânicos, seguindo essa ordem de prioridade. Observação: Caso haja coincidência quanto ao número da cadeia correspondente aos grupos orgânicos, deve-se iniciar a numeração do lado mais próximo ao grupo mais simples.

A IUPAC recomenda que a ordem de citação dos nomes dos grupos orgânicos presentes na cadeia principal seja alfabética. Exemplos:a) CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

Primeiramente, deve-se identificar a maior sequência possível de carbonos que corresponde à cadeia principal, sendo os grupos orgânicos as ramificações que estiverem fora dessa sequência.

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

Cadeia principal (pentano)

Grupo orgânico (metil)

A numeração da cadeia principal tem início do lado mais próximo da característica mais marcante do composto, nesse caso, o grupo metil.

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 3 52 4

Sabendo que o grupo metil encontra-se no carbono 2 e que a cadeia principal é formada por cinco átomos de carbono, nomeia-se o composto.

Nome do composto: 2-metilpentano

Cadeia principal: é a cadeia com a

maior sequên-cia de átomos

de carbono.

fenil α-naftil β-naftil benzil o-toluil m-toluil p-toluil

Nomenclatura

dos

hidrocarbonetos

de cadeia

ramificada

@QUI878


QUÍMICA

39

b)CH3 CH CH2 CH

CH2 CH3

CH3 CH3

Cadeia principal (hexano)



1 3 52 4 6

Nesse exemplo, verifica-se que a cadeia principal é formada por seis átomos de carbono. Como há presença de dois grupos orgânicos idênticos, a numeração da cadeia inicia-se pelo lado mais próximo a um dos grupos metila, de modo a obter os menores números possíveis. Pelo fato de aparecer duas vezes, o grupo recebe o prefixo di e os números que indicam suas posições são separados por vírgula.

Nome do composto: 2,4-dimetil-hexano

c)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2

CH CH3

CH2 CH3

Cadeia principal (octano)


Grupo orgânico (etil)

8 6 47 5 3 2 1

CH3

No exemplo, como há mais de um radical diferente, a nomenclatura deve seguir a ordem alfabética. Nome do composto: 4-etil-2-metiloctano

d)CH3 CH CH2 CH

CH2 CH2 CH3

CH3CH2

CH3

CH3

Cadeia principal (heptano)


Grupo orgânico (etil)Grupo orgânico (metil)

1 3 52 4 6 7

Nome do composto: 4-etil-2,5-dimetil-heptano

Para os hidrocarbonetos alcenos, alcinos e alcadienos, as insaturações devem, obrigatoriamente, fazer parte da cadeia principal. Além do que, a numeração dessa cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais próxima à(s) insaturação(ões), de modo que apresente(m) os menores números possíveis. Exemplos:

a)

CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH2

CH3

Após identificar a cadeia principal, deve-se numerá-la iniciando pela extremidade mais próxima da instauração.

1 3 52 4 6 7

CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH2

CH3


Cadeia principal (hept-3-eno)

Nome do composto: 5-metil-hept-3-eno

Nomenclatura

de alcenos

@QUI599


b)1 3 52 4 6 7 8

CH CH3

CH3 CH2 C C CH CH2

CH2 CH3

Grupo orgânico (isopropil)

Cadeia principal (oct-3-ino)

CH3

Nome do composto: 5-isopropiloct-3-ino

c) 7 5 36 4 2 1

CH3 CH2 CH CH C CH

CH3


Cadeia principal (hept-2,4-dieno)

CH3

Nome do composto: 3-metil-hept-2,4-dieno

As regras de nomenclatura para compostos alicíclicos de cadeia ramificada são basicamente as mesmas que as regras dos compostos de cadeia aberta; sendo o ciclo, na maioria das vezes, con-siderado como a cadeia principal.

Para ciclanos que apresentam um único grupo orgânico ligado ao ciclo, a nomenclatura é feita atribuindo o nome desse grupo à palavra ciclano, sem a necessidade de indicar sua posição. Exemplo:

metilciclobutano

Quando a cadeia cíclica apresenta dois ou mais grupos orgânicos em carbonos diferentes, a nu-meração deve começar a partir do carbono que tenha a ramificação mais simples. Segue-se o ciclo de forma a obter os menores números possíveis para todos os grupos orgânicos presentes no composto. Ao contrário, se em um mesmo carbono do ciclo houver dois grupos orgânicos, iguais ou diferentes, a numeração inicia-se por esse átomo de carbono.Exemplos:

2-etil-metilciclobutano 1,1-dimetilciclopropano 1,1,3-trimetilciclopentano

No caso dos ciclenos, a numeração do ciclo deve ter início em um dos carbonos que contém a ligação dupla, de forma que se localize entre os carbonos numerados por 1 e 2. Na sequência, a orientação da numeração deve ser feita de modo a se obterem os menores números possíveis para os grupos orgânicos presentes. Exemplos:

1,3-dimetilciclopropeno 4-etil-metilciclobuteno 3-etil-1,2-dimetilciclopenteno


QUÍMICA

41

Para compostos aromáticos de cadeia ramificada, considera-se o anel aromático como sendo a cadeia principal. Assim, indica-se o nome do grupo orgânico ligado ao anel, seguido do nome do composto aromático.

Para derivados do benzeno, a nomenclatura pode ser definida como:

nome do grupo orgânico + benzeno

Exemplos:

metilbenzeno (tolueno) etilbenzeno (cumeno) isopropilbenzeno (cumeno)

Quando há dois grupos orgânicos, são possíveis três posições para as suas localizações: 1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4. Essas numerações podem ser substituídas pelos prefixos “orto- (o-)”, “meta- (m-)” e “para- (p-)”, respectivamente, conforme o quadro a seguir.

Prefixos Posições dos grupos orgâncios

orto (o) 1 e 2

meta (m) 1 e 3

para (p) 1 e 4

Exemplos:

1,2-dimetilbenzeno ou

orto-dimetilbenzeno


meta-dimetilbenzeno


para-dimetilbenzeno

Quando o composto naftaleno apresentar um grupo orgânico, esse pode ocupar duas posições diferentes: α (superior ou inferior) ou β (lateral).

Exemplos:

α-metilnaftaleno β-metilnaftaleno


As estimativas das propriedades físicas macroscópicas, como a solubilidade, o ponto de fusão e o ponto de ebulição, baseiam-se na estrutura da substância e nas forças que atuam entre as suas moléculas. Quanto mais intensas forem as forças de atração, maiores os valores para essas proprie-dades físicas.

Há vários tipos de forças entre as moléculas, as mais comuns são: interações do tipo Van der Waals (dipolo instantâneo-dipolo induzido e dipolo permanente-dipolo permanente) e ligações de hidrogênio.

Propriedades físicas dos compostos

orgânicos

Interações do tipo Van der Waals

Interações de dipolo instantâneo-dipolo induzido ou LondonEssas interações ocorrem em moléculas

apolares ou entre átomos dos gases nobres. O movimento contínuo dos elétrons permite que, em determinado momento, a nuvem eletrôni-ca se encontre um pouco mais deslocada para uma das extremidades da mo-lécula, provocando nela mesma uma polarização momentânea (dipolo ins-tantâneo) que, consequen-

temente, causará a polarização de uma molécula vizinha (dipolo induzido), resultando em uma fraca atração entre ambas. Devido às deformações nas nuvens eletrônicas que ocasionam a formação de dipolos induzidos, essas interações são chamadas também de forças de dispersões de London, homenagem ao físico alemão Fritz London (1900-1951), que sugeriu uma explicação para esse fenômeno.

Na verdade, essas interações ocorrem em todos os átomos e em todas as substâncias, sejam polares ou apolares. No entanto, embora fraca, é o único tipo de interação intermolecular que ocorre entre as moléculas das substâncias apolares. Exemplo:

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ERIC

AN INSTITUTE OF PHYSICS

Interações de dipolo instantâneo dipolo-induzido, em molécula apolar

Moléculas apolares: se a soma total dos momentos dipolares for igual a zero (μR = 0), a molécula é apolar.

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Art

. 201

2. V

etor

.

Moléculas

apolares

@QUI927

Interações

intermoleculares

@QUI826


QUÍMICA

43

Ligações de hidrogênioEntre as interações, as ligações de hidrogênio são as mais fortes. Ocorrem quando o átomo de hidrogênio está

ligado a átomos de pequeno raio e de alta eletronegatividade, como flúor, oxigênio e nitrogênio, por isso há uma grande polarização nessa interação. Os dipolos acentuados vão interagir intensamente com outros dipolos de molé-culas polares.Exemplo:

Intensidade das forças intermoleculares

dipolo instantâneo- dipolo permanente- ligações de-dipolo induzido -dipolo permanente hidrogênio

Aumento da intensidade das forças

Interações dipolo permanente-dipolo permanente

Moléculas polares: se a soma total dos momentos dipo-lares for diferente de zero (μR ≠ 0), a molécula é polar.

A formação de um dipolo permanente se estabelece devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos, oriundos de uma molécula polar

Na água, a principal força de

interação entre suas moléculas são as

ligações de hidrogênio Jack

Art

. 201

2. V

etor

.

Exemplo:

Esse tipo de interação ocorre entre moléculas polares de uma mesma substância ou de substâncias diferentes. Devido à distribuição de suas cargas elétri-cas, as moléculas polares possuem dipolos elétricos permanentes. Com isso, a extremidade positiva de uma molécula é atraída pela extremidade negativa de outra, bem como a extremidade negativa interage atrativamente com a parte positiva de outra molécula vizinha. Essa atração eletrostática entre os dipolos opostos é cerca de dez vezes mais forte do que as forças dipolo instantâneo-dipolo induzido.

Ligações de

hidrogênio

@QUI825

Moléculas

polares

@QUI560


Propriedades físicas dos hidrocarbonetosPor serem compostos formados, exclusivamente, por átomos de carbono e de hidrogênio, os

hidrocarbonetos são considerados praticamente apolares e suas moléculas se mantêm unidas por interações de Van der Waals (dipolo instantâneo-dipolo induzido).

Então, por serem compostos de baixa polaridade, os hidrocarbonetos são pouco solúveis em compostos polares, como a água. Via de regra, é comum considerar-se que semelhante dissolve semelhante. Isso quer dizer que substâncias de polaridades semelhantes tendem a se dissolver umas nas outras. Portanto, os hidrocarbonetos são solúveis em solventes orgânicos.

Substância polar: tende a se dissolver em substância polar.

Substância apolar: tende a se dissolver em substância apolar.

Além disso, pelo fato de serem praticamente apolares, os hidrocarbonetos possuem baixos pontos de fusão e de ebulição em relação aos compostos ditos polares de mesma massa.

Ao se compararem os hidrocarbonetos de cadeia normal de uma mesma classificação, observa-se que o aumento da massa molar e, consequentemente, do tamanho da cadeia, faz com que ocorra um aumento no ponto de ebulição, por exemplo.

Hidrocarboneto Fórmula estrutural condensada Massa molar(g . mol–1)

Temperatura de ebulição

(°C)

metano CH4 16 –161

etano CH3 CH3 30 –89

propano CH3 CH2

CH3 44 –42

butano CH3 CH2

CH2 CH3 58 –1

pentano CH3 CH2

CH2 CH2

CH3 72 36

hexano CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH3 86 69

heptano CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH3 100 98

octano CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH3 114 126

nonano CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH3 128 151

decano CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH3 142 174

Quanto maior o número de átomos de carbono em uma cadeia normal, isto é, quanto maior a massa molar, mais alto será o ponto de ebulição do composto.

No entanto, ao comparar os hidrocarbonetos de cadeia normal com hidrocarbonetos de cadeia ramificada, que apresentam a mesma massa molar, verifica-se que os compostos de cadeia normal têm pontos de ebulição mais elevados que os de cadeia ramificada.


QUÍMICA

45

As moléculas de cadeia ramificada, por serem aparentemente mais compactas, apresentam menor área superficial e, com isso, as forças de dipolo instantâneo-dipolo induzido são mais fracas, podendo ser rompidas com mais facilidade.

Quanto maior a área superficial entre as moléculas de um composto, mais intensas são as ligações intermoleculares e, portanto, mais alto será o ponto de ebulição.

1. Classifique os compostos a seguir em alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos ou aromáticos.

a)

H3C CH CH CH3

CH3 CH3

b)

H2C CH C CH3

CH3 CH3

Nesse caso, quanto maior a área superficial entre as moléculas, mais intensas são as interações de Van der Waals (dipolo instantâneo-dipolo induzido). Assim, uma maior quantidade de energia é necessária para o rompimento das ligações intermoleculares.

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH3

CH3

H3C CH2 CH CH3

CH3

H3C C CH3

CH3

CH3

H3C C CH3

CH3

CH3

Fórmula estrutural plana Fórmula molecular

Massa molar (g . mol–1)

Temperatura de ebulição (ºC)

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 C5H12 72 36,6

H3C CH2 CH CH3

CH3C5H12 72 28

H3C C CH3

CH3

CH3

C5H12 72 9


c)

d)

e)

H3C CH C CH CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

f) H3C CH2 C C CH2 CH3

2. Escreva o nome oficial recomendado pela IUPAC, para os seguintes hidrocarbonetos:

a)

H3C CH CH3

CH3

b)H3C CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

c)

H3C CH C C CH3

CH3

d)

e)

H3C C CH2 C CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 f)

H3C CH2 CH CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

g)

h)


QUÍMICA

47

3. Considerando a nomenclatura oficial recomendada pela IUPAC, represente a fórmula estrutural para os hidrocarbonetos a seguir:

a) 2,3-dimetilbutano b) 2,3,4,4-tetrametil-hexano

c) 3,4-dietil-2-metil-hex-3-eno d) metilbenzeno

e) 3-fenil-2-metil-heptano f) 3,5-dietil-2,3-dimetil-heptano

g) etilbenzeno h) 3-etil-4-metil-hex-1-ino

4. Represente os compostos formados pela junção dos grupos orgânicos e escreva seu nome.

a) metil + etil b) metil + isopropil


Haletos orgânicos

c) etil + etil d) metil + fenil

e) n-propil + n-propil f) isopropil + isopropil

QUÍMICA

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A Guerra do Vietnã permanece viva no ambiente daquele país. Mais de três décadas após o fim do conflito, só agora os EUA põem em prática um plano, junto com o governo vietnamita, para tentar sanar os danos ambientais causados pelo agente laranja, veneno usado para derrubar as folhas das árvores durante o conflito. Era assim que os americanos tiravam dos vietcongues uma das poucas vantagens que tinham no combate: os esconderijos. E acabavam ainda com as plantações, tirando o alimento do inimigo.

O agente laranja foi criado como um regulador de crescimento de plantas, fazendo-as florescer mais cedo. Em grandes quantidades, porém, fazia as folhas caírem. Quando jogado no ar por aviões, o produto – cujo nome deriva da cor dos galões em que era estocado na guerra – matava todo tipo de vegetação, destruindo inclusive raízes. Sem elas para segurar o solo, as chuvas carregavam boa parte da terra. Espécies invasoras de grama cresceram, impedindo que a vegetação nativa voltasse. Mas o mal não acabou junto com o combate, pois grandes quantidades de dioxina, um dos componentes do veneno, continuaram no ambiente.

Especialistas consideram esse um dos piores legados do agen-te laranja. A Cruz Vermelha estima que mais de três milhões de vietnamitas já tenham sofrido com problemas de saúde re-lacionados à substância, além de centenas de milhares de soldados americanos que lidaram com o veneno durante a guerra. Os danos causados vão de doença de Parkinson até

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Faxina no passadoAmericanos voltam ao Vietnã para eliminar o agente

laranja do solo, um dos tristes legados da guerra encerrada há 35 anos

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© Wikimedia Commons/ Department of Defense


diferentes tipos de câncer [...]. Em 1984, uma ação cole-tiva na corte americana fez com que sete empresas que produziram agente laranja pagassem um total de US$ 180 milhões (R$ 281 milhões) em indenizações a 291 mil pes-soas, principalmente veteranos do conflito.

O trabalho de limpeza deve se iniciar [...] na antiga base dos EUA em Da Nang, na parte central do Vietnã, onde a arma química era armazenada. Além da retirada da dioxina, minas não detonadas também serão removidas. Outras bases americanas a serem descontaminadas – Bien Hoa e Phu Cat, no sul do país – foram identificadas como locais em que o veneno era mistura-do, estocado e carregado nos aviões durante a guerra, fazendo com que a dioxina esco-asse para o solo e o lençol freático.

Virginia Palmer, embaixadora interina dos EUA em Hanói, lembrou que este é um grande passo para os dois países. “Como disse a Secre-tária de Estado Hillary Clinton quando visitou o Vietnã, [...], a dioxina no solo é ‘um legado do passado de dor que compartilhamos’. A ação que vamos empreender aqui, com nossas duas nações trabalhando unidas para limpar o local, é sinal de um futuro de esperança, a ser construí do em conjunto”, disse. O projeto deve custar pouco mais de R$ 50 milhões e vai remover a dioxina de 29 hectares de terra. Em

2009, uma empresa ambiental canadense detectou níveis do material 300 a 400 vezes acima do que os limites reconhe-cidos internacionalmente como toleráveis.

JULIÃO, André. Faxina no passado. IstoÉ, São Paulo, n. 174, 7 jul. 2011. Disponível em: <http://www.istoe.com.br/reportagens/145479_FAXINA+NO+PASSADO>. Acesso em: 3 mar. 2012.

Às vezes, na guerra, as maiores tragédias surgem muito tempo depois do fim das hostilidades. O agente laranja, citado no texto, foi associado a muitos problemas de saúde nos veteranos do Vietnã e nos cidadãos vietnamitas. Devido à devastação que provocou no meio ambiente do Vietnã e na saúde das pessoas daquele país, esse herbicida é considerado uma das substâncias mais perigosas do mundo. Seu desenvolvimento ocorreu, em parte, devido ao trabalho do botânico Arthur W. Galston, ao pesquisar compostos que estimulavam o crescimento das plantas – re-guladores de crescimento. Após a utilização do herbicida no Vietnã pelo exército estadunidense, Galston tornou-se um dos principais ativistas contra o uso do agente laranja.

Assim como em outras descobertas relatadas na História da Ciência, o botânico afirmava não imaginar que sua pesquisa fosse, um dia, utilizada para fins militares com um poder tão letal. Ele disse certa vez:

“Nada do que você faz na ciência garante que os resultados sejam benéficos para a humanidade. Acho que qualquer descoberta é moralmente neutra, e pode ser modificada para fins construtivos e destrutivos. E isso não é culpa da ciência.” 1. Em que local e período ocorreu a Guerra do Vietnã?

2. De onde deriva o nome agente laranja?

3. O agente laranja foi, essencialmente, criado para fins agroquímicos, regulando o crescimento de plantas e fazendo-as florescer mais cedo. O que diferenciou o propósito da criação do uso militar desse poderoso herbicida?

4. Com base no texto pode-se dizer que a Química está relacionada somente a compostos que são tóxicos e que podem causar impacto negativo ao meio ambiente e à saúde?

5. Na história das guerras, vários gases já foram utilizados como armas químicas nos conflitos militares. Pesquise três desses gases.


O principal componente tóxico do agente laranja, e talvez um dos compostos químicos mais tóxicos já produzidos pelo homem, é o 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxin, também conhecido por TCDD.

Ao observar a fórmula desse composto, verifica-se a presença de átomos de cloro (halogênio) ligados diretamente a átomos de carbono. Isso caracteriza uma função orgânica chamada de haletos orgânicos.

Os haletos orgânicos são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio (H) por igual número de átomos de halogênio (F, Cℓ, Br ou I). Genericamente, esses compostos são representados por:

R–X

em que X = F, Cℓ, Br ou I

Para estabelecer a nomenclatura a essa classe de compostos, os átomos de halogênios são considerados como substitutos dos átomos de hidrogênio em um hidrocarboneto. Dessa forma, a nomenclatura segue o seguinte esquema:

Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente

Exemplos:

H C H

Cℓ

Cℓ

H3C CH2 CH2 I

Nomenclatura: clorobenzeno Nomenclatura: diclorometano Nomenclatura: 1-iodopropano

Para efeito de numeração da cadeia principal, o halogênio é considerado um grupo orgânico substituinte. Assim, a cadeia é numerada pela extremidade mais próxima ao primeiro substituinte; independente se esse for um halogênio ou um grupo alquila, por exemplo. Exemplo: F

H3C CH2 CH CH34 3 2 1

O átomo de flúor é considerado um substituto do átomo de hidrogênio na cadeia carbônica. Ou seja, para efeito de nomenclatura, o átomo de flúor é tratado como se fosse um grupo orgânico substituinte. Como esse halogênio está ligado ao carbono 2 da cadeia, sua nomenclatura oficial é 2-fluorbutano.

Caso a cadeia principal possa ser numerada por ambas as extremidades e de forma equidistante, a numeração começa pela extremidade mais próxima do substituinte de acordo com a ordem alfabética.Exemplo:

CH3 Br

H3C CH CH2 CH CH3

5 34 2 1

Nome do composto: 2-bromo-4-metilpentano


QUÍMICA

51

Em uma cadeia insaturada, a numeração deve ter início pela extremidade mais próxima ao carbono que apresenta a insaturação. Exemplo:

Cℓ CH2

CH3

H3C CH CH CH CH CH3

56 34 2 1

Nome do composto: 5-cloro-4-etil-hex-2-eno

Além da nomenclatura oficial, há a nomenclatura semissistemática. Nessa nomenclatura, o nome do haleto precede o nome do grupo orgânico de acordo com o esquema:

Fluoreto

Cloreto

Brometo

Iodeto

nome do grupo orgânicode

Exemplos:

Haleto orgânico Nomenclatura oficial Nomenclatura semissistemática

H3C Cℓ Clorometano Cloreto de metila

Br

H3C CH CH3

2-bromopropano Brometo de isopropila

CH3 CH2

I Iodoetano Iodeto de etila

Os haletos orgânicos podem ser classificados, de acordo com o átomo de carbono ao qual o halo-gênio está diretamente ligado, em primário, secundário ou terciário.

H C C Cℓ

H H

H H

Carbono primário(haleto primário)

H C C C H

H Cℓ H

H H H

Carbono secundário(haleto secundário)

H3C C Cℓ

CH3

CH3

Carbono terciário(haleto terciário)

Em geral, os cloretos, os brometos e os iodetos de alquila são líquidos, nas condições ambiente (25ºC e 1 atm), e apresentam ponto de ebulição próximo aos alcano de massa molecular semelhante.

Os pontos de ebulição dos haletos tornam-se gradativamente mais altos à medida que:

aumenta-se a massa molar do composto devido ao aumento da cadeia carbônica;

Haleto orgânico Fórmula estruturalcondensada Ponto de ebulição (ºC)

Clorometano CH3Cℓ –24,09

Cloroetano CH3CH2Cℓ 12,3

Cloropropano CH3CH2CH2Cℓ 46,5

Clorobutano CH3CH2CH2CH2Cℓ 78,4

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ia

carb

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a


aumenta-se a massa molar do composto devido ao aumento da massa molar do halogênio substituinte;

Haleto orgânico Fórmula estrutural condensada Ponto de ebulição (ºC)

Fluoretano CH3CH2F –37,7

Cloroetano CH3CH2Cℓ 12,3

Bromoetano CH3CH2Br 38,5

Iodoetano CH3CH2I 72,3

aumenta-se o número de halogênios substituintes.

Haleto orgânico Fórmula estrutural condensada Ponto de ebulição (ºC)

Clorometano CH3Cℓ –24,09

Diclorometano CH2Cℓ2 40,0

Triclorometano CHCℓ3 61,17

Tetraclorometano CCℓ4 76,8

aum

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Os mono-haletos são levemente polares e as suas moléculas mantêm-se unidas por interações de Van der Waals, dipolo permanente-dipolo permanente. Os poli-haletos, dependendo da geo-metria molecular, podem ser levemente polares ou apolares. Se forem apolares, suas moléculas mantêm-se unidas por interações de Van der Waals do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.

Em geral, devido a sua baixa solubilidade em água, possivelmente, por não formarem ligações de hidrogênio com as moléculas de água, os compostos dessa classe orgânica são considerados lipossolúveis. Portanto, são miscíveis entre si e também em outros solventes relativamente apolares.

Embora praticamente insolúveis em água, apresentam maior solubilidade quando com-parados aos hidrocarbonetos correspondentes. Isso ocorre devido à presença de halogênio que polariza a cadeia carbônica.

Os haletos orgânicos são largamente usados na síntese de diversas substâncias. Atualmente, a indústria produz uma diversidade de produtos, como pesticidas e plásticos. Porém, apesar de importantes aplicações, muitos dos haletos apresentam elevada toxicidade e o seu uso indiscri-minado pode ocasionar graves problemas, principalmente, ambientais. A toxicidade é devido ao efeito cumulativo que possuem, sendo considerados carcinogênicos e teratogênicos.

Lipossolúveis: solúvel em lipí-dios – gordura.

Carcinogênico: refere-se a qual-quer agente que

provoque, agrave ou sensibilize o organismo para o surgimento de

um câncer.

Teratogênico: refere-se a

qualquer agente responsável pelo aparecimento de

malformações durante a vida

embrionária ou fetal. Durante muitos anos, os compostos, generica-

mente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos), foram utilizados como propelentes em aeros-sois. Por ser altamente danoso à camada de

ozônio, os sprays modernos não usam mais esse tipo de gás. Em seu lugar estão sendo utilizadas

substâncias que não atacam a camada de ozônio, como o butano

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QUÍMICA

53Ensino Médio | Modular

1. Escreva as fórmulas estruturais dos haletos orgânicos a seguir:

a) 3-iodo-2-metiloctano b) 3,3-diclorobut-1-eno

c) 1-cloro-2-iodociclopentano d) 1,4-dibromobenzeno

2. Considerando a nomenclatura semissistemática, escreva as fórmulas estruturais dos haletos orgâni-cos a seguir:

a) cloreto de etila b) iodeto de s-butila

c) brometo de t-butila d) iodeto de fenila


1. (UFF – RJ) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada em meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, refe-rentes ao comportamento químico do carbono. Entre as ideias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais e uma delas refere-se à formação de cadeias.

Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hi-drocarbonetos, apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades:

a) Acíclica, normal, saturada, homogênea.

b) Acíclica, ramificada, insaturada com uma du-pla ligação, homogênea.

c) Aromática, mononuclear, ramificada.

3. Segundo a IUPAC, nomeie os seguintes haletos orgânicos:

a)

CH3 CH CH2 CH3

Cℓ b)

CH2 CH CH CH CH2

CH3

CH2

CH3

I

c)

d)


QUÍMICA

55

2. (ITA – SP) Embrulhar frutas verdes em papel jor-nal favorece o seu processo de amadurecimen-to devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.

Assinale a opção que indica o composto respon-sável por esse fenômeno:

a) Eteno

b) Metano

c) Dióxido de carbono

d) Monóxido de carbono

e) Amônia

3. (UNESP – SP) O octano é um dos principais cons-tituintes da gasolina, que é uma mistura de hidro-carbonetos. A fórmula molecular do octano é:

a) C8H18 b) C8H16

c) C8H14 d) C12H24

e) C18 H38

4. (UFS – SE) O hidrocarboneto de fórmulaH2C=CH–CH=CH2 pertence à série dos:

a) alcanos b) alcenos

c) alcinos d) alcadienos

e) alcatrienos

5. (MACKENZIE – SP) O hidrocarboneto que apre-senta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:

a) CH4 b) C4H8

c) C5H8 d) C4H10

e) C2H4

6. (CEDERJ – RJ) O petróleo formou-se na Terra há milhões de anos, a partir da decomposição de pe-quenos animais marinhos, plâncton e vegetação típica de regiões alagadiças. Sabe-se que o petró-leo é uma fonte de hidrocarbonetos e na sua des-tilação há uma fração em que um dos componen-tes é um alcano, hidrocarboneto saturado, que apresenta um número de átomos de hidrogênio igual a 10. Pode-se afirmar que o número de áto-mos de carbono na fórmula desse alcano é:

a) 2 b) 3 c) 4 d) 6 e) 8

7. (CESUPA) Considerando as afirmativas abaixo, relativas à substância que apresenta a fórmula estrutural H3CC(CH3)2CH(CH3)CH3, assinale a al-ternativa correta: I. É um alcano ramificado.

II. Apresenta somente carbono secundário na sua estrutura.

III. Tem fórmula molecular C7H16.

Estão corretas:

a) Apenas I e II.

b) Apenas I e III.

c) Apenas II e III.

d) I, II e III.

8. (UFPB) O ABS é um termoplástico formado pelas três diferentes unidades moleculares: (A) acrilo-nitrila, (B) buta-1,3-dieno ou 1,3-butadieno e (S) estireno (S, do inglês styrene), cuja fórmula es-trutural é dada abaixo:

Sobre o estireno, é correto afirmar:

a) É um hidrocarboneto saturado.

b) É um hidrocarboneto aromático.

c) É um ácido carboxílico.

d) Apresenta cadeia heterogênea.

e) Apresenta fórmula molecular é C8H6.

9. (PUC RS) Em 2008, foi descoberto óleo parafíni-co leve em um poço situado em águas profun-das na camada de pré-sal, na Bacia de Santos. Nos petróleos leves predominam compostos, entre os quais os que constituem as principais matérias-primas da gasolina.

Sobre esses compostos, é correto afirmar que:

a) apresentam fórmula geral CnH2n+2;

b) pertencem à mesma subfunção do acetileno;

c) são derivados diretos do benzeno;

d) são hidrocarbonetos insaturados aromáticos;

e) são compostos orgânicos oxigenados.

10. (MACKENZIE – SP) O “cracking” ou craqueamen-to do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se moléculas meno-res, que são utilizadas como matéria-prima para a produção de substâncias indispensáveis no nosso dia a dia. As equações abaixo represen-tam reações de “cracking”.

C10H22 C8H18 + C2H4cat.

Δcat.

ΔC8H18 C6H14 + C2H4

cat.

ΔC8H18 CH4 + 2 C2H4 + C3H6Cadeias carbônicas; Funções orgânicas I56

O produto comum nas três equações, que é ma-téria-prima na obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é o:

a) metano b) octanoc) etano d) propeno e) eteno

11. (ENEM) As florestas tropicais úmidas contribuem muito para a manutenção da vida no planeta, por meio do chamado sequestro de carbono atmosfé-rico. Resultados de observações sucessivas, nas úl-timas décadas, indicam que a Floresta Amazônica é capaz de absorver até 300 milhões de toneladas de carbono por ano. Conclui-se, portanto, que as florestas exercem importante papel no controle... a) das chuvas ácidas, que decorrem da liberação,

na atmosfera, do dióxido de carbono resultan-te dos desmatamentos por queimadas;

b) das inversões térmicas, causadas pelo acúmu-lo de dióxido de carbono resultante da não dispersão dos poluentes para as regiões mais altas da atmosfera;

c) da destruição da camada de ozônio, causada pela liberação, na atmosfera, do dióxido de carbono contido nos gases do grupo dos clo-rofluorcarbonos;

d) do efeito estufa provocado pelo acúmulo de carbono na atmosfera, resultante da queima de combustíveis fósseis, como carvão mineral e petróleo;

e) da eutrofização das águas, decorrente da dis-solução, nos rios, do excesso de dióxido de carbono presente na atmosfera.

12. (ENEM) O ciclo biogeoquímico do carbono com-preende diversos compartimentos, entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos, e diversos processos que permitem a transferência de com-postos entre esses reservatórios. Os estoques de carbono armazenados na forma de recursos não renováveis, por exemplo, o petróleo, são limita-dos, sendo de grande relevância que se perceba a importância da substituição de combustíveis fós-seis por combustíveis de fontes renováveis.

A utilização de combustíveis fósseis interfere no ciclo do carbono, pois provoca:

a) aumento da porcentagem de carbono contido na Terra;

b) redução na taxa de fotossíntese dos vegetais superiores;

c) aumento da produção de carboidratos de ori-gem vegetal;

d) aumento na quantidade de carbono presente na atmosfera;

e) redução da quantidade global de carbono ar-mazenado nos oceanos.

13. (EMESCAN – ES) O “biogás”, formado na de-gradação anaeróbica de resíduos orgânicos em lixões e tanques sépticos, tem sido utilizado como fonte alternativa de energia. O principal constituinte combustível no “biogás” é:a) ozônio; b) metano;c) gás carbônico; d) ureia.e) amônia

14. (ENEM)

De acordo com o relatório “A grande sombra da pecuária” (Livestocks Long Shadow), feito pela Organização das Nações Unidas para a Agricul-tura e a Alimentação, o gado é responsável por cerca de 18% do aquecimento global, uma con-tribuição maior que a do setor de transportes.

Disponível em: <www.conpet.gov.br>. Acesso em: 22 jun. 2010.

A criação de gado em larga escala contribui para o aquecimento global por meio da emissão de:

a) metano durante o processo de digestão;

b) óxido nitroso durante o processo de ruminação;

c) clorofluorcarbono durante o transporte da carne;

d) óxido nitroso durante o processo respiratório;

e) dióxido de enxofre durante o consumo de pas-tagens.

15. (ENEM) Há estudos que apontam razões eco-nômicas e ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros motivos, porque o gás natural:


QUÍMICA

57

a) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável;

b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo;

c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral;

d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo;

e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa.

16. (ACAFE – SC) Em setembro de 2008 a Petrobras divulgou a descoberta de óleo parafínico leve em um poço situado em águas profundas na ca-mada de pré-sal, no Campo de Jubarte (Bacia de Campos), através da plataforma P-34.

Nos petróleos leves predominam compostos, dentre os quais os que constituem as principais matérias-primas da gasolina.

Considerando o exposto e seus conhecimentos sobre a gasolina, considere as afirmações a seguir.

I. A combustão da gasolina é uma reação quími-ca que libera calor.

II. A combustão incompleta da gasolina produz dióxido de carbono, água e energia.

III. O composto de fórmula molecular C8H18, um dos componentes da gasolina, é um hidrocar-boneto alifático saturado.

IV. O principal componente da gasolina é um hi-drocarboneto oxigenado.

Todas as afirmações corretas estão em:

a) I – III b) I – II – IIIc) II – III – IV d) III – IV

17. (UFRGS – RS) Os grupos orgânicos obtidos pela re-tirada dos átomos de hidrogênio assinalados com asterisco nos alcanos a seguir, denominam-se, res-pectivamente:

H3C CH2 CH CH3 e H3C CH CH3

H* H*

a) isobutil e s-pentil d) s-butil e s-pentil

b) isobutil e isopropil e) t-butil e s-propil

c) s-butil e isopropil

18. (UFCG – PB) Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasolina. O índice faz relação da equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de iso-octano (2,2,4-trimetil- -pentano) de fórmula molecular C8H18.

Considerando os três compostos de mesma fór-mula molecular que o iso-octano, quais são os radicais que podem ser identificados?

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH3 CH2 C CH3

CH3 CH2 CH2

CH3

CH3 CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH CH3

a) Os radicais metila, etila e sec-butila.b) Os radicais metila, etila e propila.c) Os radicais metila, etila e isobutila. d) Os radicais metila e etila.e) Os radicais metila, etila e isopropila.

19. (UCPEL – RS) Ao analisar o composto abaixo, verificamos que os radicais ligados aos carbo-nos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, respecti-vamente,

a) isopropil, etil e metil;b) metil, etil e metil;c) propil, etil e metil;d) butil, etil e propil; e) metil, isopropil e etil.

20. (UEG – GO)

O hidrocarboneto acima, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o:

a) 3-etil-2-metiloctanob) 6-etil-7-metiloctanoc) 3-isopropiloctano

d) 2-metil-3-etiloctanoCadeias carbônicas; Funções orgânicas I58

21. (UESPI) A qualidade da gasolina, que determi-na quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem octa-nagem –19, mas seu isômero comumente cha-mado de isoctano tem octanagem 100.

Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:

CH3 C CH2 CH

CH3

CH3

CH3 CH3

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado:

a) 1,1,3-dimetilhexano

b) 2,2,4- trimetiloctano

c) 1,1,3-metiloctano

d) 2,2,4-trimetilpentano

e) 2,2,4-metilpentano

22. (PUC PR) É saturado, tem cadeia carbônica rami-ficada e é alicíclico.

a) Ciclobutano b) Dimetil-propano

c) 3-metil-1-buteno d) Metil-ciclobutano

e) Vinil-ciclopentano

23. (UNESP – SP) A figura representa, esquematica-mente, a estrutura do carvão. Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos de-les aromáticos.

Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresen-tada a seguir:

A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um:

a) alceno, insaturado, não aromático, com nú-cleos condensados;

b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado;

c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com nú-cleos condensados;

d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados;

e) heterocíclico, saturado, aromático.

24. (UEAP) Devido à liberação de substâncias pela combustão do carvão, onde muitas dessas subs-tâncias liberadas encontram-se os benzopirenos, também chamados de pireno, como mostrado abaixo, podemos afirmar sobre sua cadeia carbô-nica e sua fórmula molecular que é:

a) Hidrocarbonetos, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados e C14H8.

b) Heterocíclico, saturado, aromático e C15H10.

c) Hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados e C16H10.

d) Ciclo homogêneo, saturado, aromático e C17H12.

e) Alqueno, insaturado, não aromático e C18H12.

25. (UDESC – SC) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afir-mativas verdadeiras e (F) para as falsas.

(A) (B)

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aro-mático.

( ) O composto (A) apresenta aromaticidade. ( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é

conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é conhecido como anel aro-

mático.


QUÍMICA

59

Assinale a alternativa que contém a sequência correta, de cima para baixo:

a) V F F V V

b) F V V F V

c) F F V V F

d) V V F F V

e) V F V F F

26. (OSEC – SP) Quantos carbonos existem no cicla-no de menor massa molecular:

a) 3 b) 4 c) 5 d) 6

27. (UFRN) A nomenclatura oficial (IUPAC) do com-posto a seguir é:

a) 1-metil-3-etil-ciclobutano

b) 1,1-dimetil-3-etil-butano

c) 1-etil-3,3-dimetil-butano

d) 1,1-metil-3-etil-butano

e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclobutano

28. (PUCPR) O composto:

metil C isopropil

fenil

terc-butil

apresenta, como nomenclatura oficial, o seguin-te nome:

a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.

b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.

c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.

d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.

e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.

29. (PUCPR) Dada a estrutura abaixo analise as se-guintes afirmações:

H3C CH2 CH

C CH CH3

H3C CH

H3C

CH3

I. Seu nome oficial é 3-metil-4-isopropil-2-he-xeno.

II. É um alceno.

III. Apresenta cadeia aberta, insaturada, homo-gênea e ramificada.

IV. Apresenta o radical etil ligado ao carbono 4.

V. Apresenta cinco carbonos primários, dois se-cundários e três terciários.

São corretas:

a) I, II, IV e V.

b) I, II, III e IV.

c) II, III, IV e V.

d) somente II, III e IV.

e) somente II, III e V.

30. (UFV – MG) Assinale a alternativa que apresenta corretamente os nomes sistemáticos para os com-postos I, II e III, respectivamente:

I II III

a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-me-til-4-metileptano.

b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3--metileptano.

c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4--metileptano.

d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.

31. (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita, de acordo com a coluna da esquerda:

1.

2.

3.

4.

5.

( ) 2,3-dimetil-butano

( ) 2-pentino

( ) 2-etil-1-buteno

( ) 1,5-octadieno

( ) 2-etil-3-metil-1--penteno


Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta da coluna da direita, de cima para baixo:

a) 1 – 5 – 3 – 2 – 4b) 2 – 3 – 1 – 4 – 5c) 2 – 1 – 5 – 4 – 3d) 4 – 1 – 5 – 3 – 2 e) 4 – 1 – 2 – 3 – 5

32. (UECE) Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos os compostos atualmen-te conhecidos. Não só participam de nosso cor-po, como uma parte está presente nos alimen-tos, vestuários e nas residências. Isso se deve à característica do carbono em formar cadeias carbônicas variáveis. Considere as regras de no-menclatura da IUPAC na seguinte estrutura:

A alternativa correta que indica as ramificações ligadas respectivamente aos carbonos de núme-ros 7 e 8 da cadeia hidrocarbônica principal é:

a) isopropil e isobutilb) isopropil e t-butil c) t-butil e isopropild) isobutil e s-butil

33. (UFRGS – RS) Os compostos apresentados abai-xo foram sintetizados pela primeira vez em 2003. Os nomes que eles receberam, nanoga-roto e nanobailarino, se devem ao fato de suas estruturas lembrarem a forma humana e de suas distâncias longitudinais estarem na escala nanométrica (~ 2 nm).

nanogaroto

nanobailarino

Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos.

I. Ambos os compostos apresentam dois anéis aromáticos trissubstituídos.

II. Em cada um dos compostos, a cabeça é repre-sentada por um anel heterocíclico; as mãos, por grupos terc-butila.

III. A diferença entre os dois compostos reside na geometria do(s) carbono(s) entre os anéis aromáticos, que é linear no nanogaroto e tri-gonal plana no nanobailarino.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.

b) Apenas II.

c) Apenas III.

d) Apenas I e II.

e) Apenas II e III.

34. (UFLA – MG) Vários produtos são obtidos do processamento do petróleo. Uma das etapas do processamento é a destilação fracionada. No gráfico a seguir, é apresentada uma relação en-tre o ponto de ebulição e o número de carbonos nas moléculas.


QUÍMICA

61

Com respeito ao processamento do petróleo, responda às questões:

a) O querosene (hidrocarboneto de 12 a 16 car-bonos) é obtido do petróleo para várias apli-cações, como, por exemplo, combustível de aviação. Qual a faixa de temperatura em que o querosene deve ser destilado?

b) O gás liquefeito de petróleo (GLP) é retira-do na primeira fração abaixo de 20ºC. Qual a composição (em número de carbonos) no GLP?

35. (UNICENTRO – PR) O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos, associados a pe-quenas quantidades de outras classes de com-postos que contêm nitrogênio, oxigênio e enxo-fre. O petróleo é encaminhado para a refinaria por meio de oleodutos para a separação da mis-tura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um número menor de com-ponentes, chamadas de frações do petróleo. A tabela a seguir indica algumas dessas frações e seus respectivos pontos de ebulição:

FraçõesFaixa do ponto de

ebulição (°C)

Gás natural –162 a –75

Gás liquefeito de petróleo – 42 a 20

Gasolina 10 a 200

Querosene 150 a 300

Óleo diesel 250 a 350

Resíduos líquidos 300 a 400

A figura a seguir representa o esquema de uma torre de uma refinaria onde ocorre a separação das frações do petróleo:

Com base nas informações apresentadas e nos conhecimentos sobre Química, considere as afir-mativas a seguir:

I. A separação do petróleo em várias frações é baseada nas diferentes pressões de vapor dessas frações.

II. A fração que sai no nível 1 é o gás natural.

III. A fração que sai no nível 6 é o gás natural.

IV. A gasolina sai da torre em um nível mais baixo que o óleo diesel.

Estão corretas apenas as afirmativas:

a) I e II. b) I e III.

c) III e IV. d) I, II e IV.

e) II, III e IV.

36. (FURG – RS) A descoberta de petróleo na região do pré-sal nas bacias do sul e sudeste do Brasil representa um marco na história da Petrobras. A avaliação do potencial petrolífero desta área poderá colocá-la no grupo de empresas e paí-ses com grandes reservas de petróleo. O petró-leo pode ser caracterizado como uma mistura de compostos orgânicos. De acordo com a nu-meração dada abaixo a alguns hidrocarbonetos presentes no petróleo, marque a resposta que apresenta os hidrocarbonetos em ordem cres-cente de ponto de ebulição:

1) heptano 2) propano 3) octano 4) butano

a) 3, 1, 2 e 4 b) 4, 3, 2 e 1

c) 2, 4, 1 e 3 d) 3, 1, 4 e 2

e) 2, 1, 4 e 3Cadeias carbônicas; Funções orgânicas I62

37. (UFVJM – MG) Nas refinarias de petróleo, os componentes do óleo bruto são separados em frações, pelo processo de destilação fracionada. Os principais componentes obtidos são:

FraçõesFaixa de

temperatura de ebulição (ºC)

Nº. de átomos de carbono

Gás <20 C1 C4

Éter de petróleo 20-100 C5 C7

Gasolina natural 40-205

C5 C10

e alcanos cíclicos

Querosene 175-325C12 C16

e aromáticos

Óleo combustível 275-400 C12 C25

Óleo lubrificante 400-500 C25 C35

Asfalto SólidosCompostos policíclicos

Fonte: Barbosa. Introdução à Química Orgânica. 2004.

Com base nesses dados, assinale a alternativa in-correta:

a) Os componentes de mais baixa temperatura de ebulição (menor massa molar) são coleta-dos primeiro durante o processo de destilação fracionada.

b) Os componentes de maior temperatura de ebulição (maior massa molar) são separados e coletados em vários pontos mais baixos na coluna de destilação fracionada.

c) Os compostos metano, propano e butano são combustíveis que compõem a fração gasosa do petróleo.

d) As frações de hidrocarbonetos que contêm de 3 a 17 átomos de carbono apresentam-se líquidas à temperatura ambiente.

38. (UERJ) A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes atmosféricos de elevada toxidade.

Considere a seguinte mistura BTEX:

Ao fim de um experimento para separar, por desti-lação fracionada, essa mistura, foram obtidas três frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada uma, e a terceira conti-nha uma mistura dos outros dois restantes.

Os compostos presentes na terceira fração são:

a) xileno e benzenob) benzeno e tolueno c) etilbenzeno e xilenod) tolueno e etilbenzeno

DesafioDesafio

39. (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a autossuficiência na produção do pe-tróleo, uma importantíssima matéria-prima que é a base da moderna sociedade tecnológica. O petróleo é uma complexa mistura de compos-tos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa mistura deve passar por um processo de separação denomi-nado destilação fracionada, em que se discri-minam frações com diferentes temperaturas de ebulição. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de ebulição de alcanos não ramifica-dos, desde o metano até o decano.

Com base no gráfico acima, considere as seguin-tes afirmativas:1. CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 são gasosos à tempe-

ratura ambiente (cerca de 25°C).2. O aumento da temperatura de ebulição com o

tamanho da molécula é o reflexo do aumento do momento dipolar da molécula.

3. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos por destilação fracionada, destilam-se inicialmente os que têm moléculas maiores.

4. Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude das interações de Van der Waals aumenta, com o consequente aumento da temperatura de ebulição.


QUÍMICA

63

Assinale a alternativa correta:

a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.

c) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadei-ras.

40. (FUVEST – SP) A contaminação por benzeno, clo-robenzeno, trimetilbenzeno e outras substân-cias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo.O Estado de S. Paulo, 17 ago. 2001.

Pela leitura do texto, é possível afirmar que:

I. Certos compostos aromáticos podem provo-car leucemia.

II. Existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono.

III. Solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados.

Está correto apenas o que se afirma em:

a) I b) II

c) III d) I e II

e) I e III

41. (UFRGS – RS) Os LCDs são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição mistu-ras de substâncias orgânicas.

A substância DCH-2F é um cristal líquido nemá-tico utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está representada a seguir.

A substância DCH-2F é um:

a) isocianeto aromático;

b) cianeto aromático;

c) haleto orgânico;

d) alcano saturado;

e) hidrocarboneto aromático.

42. O clorofórmio é um líquido incolor e volá-til de fórmula CHCℓ3. Suas propriedades anes-tésicas foram observadas pela primeira vez em 1847, pelo professor de obstetrícia James Young Simpson. O médico provocou a primeira narcose em si mesmo e começou, a partir de então, a usar o clorofórmio em seus pacientes, para ali-viar a dor de parto. Devido a sua toxidez, o uso clínico do clorofórmio foi abandonado após a descoberta de novos anestésicos.

Sobre o clorofórmio, responda:

a) Qual é o seu nome conforme a nomenclatura oficial da IUPAC?

b) Qual é a sua fórmula estrutural?

43. O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais co-nhecido entre os inseticidas do grupo dos orga-noclorados. Durante a Segunda Guerra Mundial, foi utilizado para prevenção de tifo em soldados. Sabendo que a fórmula estrutural do DDT é:

a) Qual é a sua fórmula molecular?

b) Classifique o composto em lipossolúvel ou hi-drossolúvel. Justifique.


Material de apoioIntrodução à Química Orgânica

Características do elemento carbono:

Classificação do carbono:

Classificação Conceito Exemplo

Carbono primárioLigado a, no máximo, um átomo de carbono.

Carbono secundário Ligado a dois átomos de carbono.

Carbono terciário Ligado a três átomos de carbono

Carbono quaternário Ligado a quatro átomos de carbono

Ligações químicas de elementos comumente presentes em compostos orgânicos:

Elemento Valência Ligações

Carbono Tetravalente C C C C

Nitrogênio TrivalenteN N N

OxigênioEnxofre Bivalente

O O

S S

FlúorCloro

BromoIodo

Monovalente F Cℓ Br I

Hidrogênio Monovalente H

Exemplo Geometria do carbono Tipo de ligação entre C

Ligações estabelecidas

Ângulo entre as ligações

CH4 4 ligações simples 4 σ 109º28’

H2C CH2 1 ligação dupla 3 σ e 1 π 120º

HC CH 1 ligação tripla

2 σ e 2 π 180º

H2C C CH2 2 ligações duplas


QUÍMICA

65

Classificação das cadeias carbônicas:

Hidrocarbonetos e seus derivados

Nomenclatura dos compostos orgânicos:

Componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

Número de carbonos Tipos de ligação entre os átomos de carbono

Função a qual pertence o composto orgânico, em questão

1 carbono – met 2 carbonos – et 3 carbonos – prop 4 carbonos – but 5 carbonos – pent 6 carbonos – hex 7 carbonos – hept 8 carbonos – oct 9 carbonos – non10 carbonos – dec

Saturadasimples – an

Hidrocarboneto – o

Álcool – ol

Cetona – ona

Ácido carboxílico – oico

Aldeído – al

Insaturada1 dupla – en2 duplas – dien3 duplas – trien

1 tripla – in2 triplas – diin3 triplas – triin


Classificação e nomenclatura dos hidrocarbonetos:

Grupos orgânicos:

Principais grupos alquila:

Grupo orgânico com 1 carbono

Grupo orgânico com 2 carbonos


H C H H C ou H3C metil

H

H

H

H

–1 H

H C C H H C C ou H3C CH2 etil

H

H

H

H

H

H

H

H

–1 H

H3C CH2 CH2

n-propil

H3C CH CH3 isopropil

–1 H

–1 H

H C C C H

H

H

H

H

H

H


QUÍMICA

67

Grupos monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes:

fenil α-naftil β-naftil

benzil o-toluil m-toluil p-toluil

Propriedades físicas dos compostos orgânicos:

Intensidade das forças intermoleculares

dipolo instantâneo- dipolo permanente- ligações de-dipolo induzido -dipolo permanente hidrogênio

Aumento da intensidade das forças


H3C CH2 CH2

CH2 n-butil

H3C CH2 CH

CH3 sec-butil

–1 H

–1 H

H C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H3C CH CH2 isobutil

H3C C CH3 terc-butil

–1 H

–1 H

H C C C H

H

H

H

H

H C H

H

H

CH3

CH3



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