CRISTALIZAÇÃO DA P-NITROANILINA

INTRODUÇÃO

Um método muito usado para purificação de sólidos em laboratórios de química orgânica é a cristalização. Essa técnica consiste em dissolver o material em solvente quente e resfriá-lo lentamente. Pode-se dizer que o cristal “seleciona” as moléculas corretas da solução eliminando as impurezas. É importante dizer que, de modo geral, a cristalização só funciona se as impurezas estiverem em pequenas quantidades. Quanto maior a quantidade de impurezas, maior a perda de material.

PARTE EXPERIMENTAL

Uma parte muito importante para realizar a cristalização é a escolha do solvente ideal. A substância que se deseja purificar deve ser extremamente pouco solúvel em temperatura ambiente e muito solúvel no ponto de ebulição do solvente escolhido. A figura mostra uma forma idealizada do comportamento de solubilidade.

A solubilidade dos compostos orgânicos é uma função das polaridades do solvente e ao soluto.

Para fazer a escolha do solvente foi adicionado aproximadamente 0,1g de p-nitroanilina a 1mL de cada solvente. Os solventes testados foram: Acetona, Etanol, Etanol 50%, Éter de petróleo e Acetato de etila.

Solvente Quantidade total de solvente (mL)

Resultado

Acetona 1 Solubilizou imediatamente em temperatura ambiente.

Etanol 1,5 Solubilizou após 0,5 mL a mais de solvente e aquecimento.

Etanol 50% 2,5 Solubilizou após 1,5 mL a mais de solvente e aquecimento.

Éter de petróleo 3 Não houve solubilização mesmo após a adição de 2 mL e aquecimento.

Acetato de Etila 1 Solubilizou imediatamente em temperatura ambiente.

CRISTALIZAÇÃO DA P-NITROANILINA

Utilizamos 2,0g da p-nitronilina a um erlenmeyer e 50 ml de etanol 50%, usando a proporção observada anteriormente de soluto e solvente.

0,1g 2,5mL2,0g X=50mL

Após um breve aquecimento, adicionamos ao erlenmeyer 1% da massa total de p-nitroanilina de carvão ativo (0,022g).O carvão ativo serve para adsorver as impurezas, foi colocada essa quantidade pois maiores quantidades também adsorveriam a substância que desejamos purificar. Após isso filtramos com papel de filtro para retirar o carvão e as impurezas, deixamos esfriar até formar cristais. O esfriamento da mistura aumenta o rendimento porque a solubilidade da substância diminui. Cálculo de rendimento. Após isso filtramos a vácuo, passamos os cristais para o vidro de relógio e colocamos na estufa. A massa de cristais obtida foi de 1,170g. O cálculo de rendimento é mostrado a seguir.

2,00g 100%1,170g Y= 58,5%

CONCLUSÃO

Apesar dos erros e perdas que o experimento apresenta, pode-se considerar o rendimento de 58,5% satisfatório tendo em vista a simplicidade do experimento.

BIBLIOGRAFIA

DONAL L. PAIVA [et al.]. Tradução de Ricardo Bicaa de Alencastro. Química Orgânica Experimental: Técnica de Escala pequena. Porto Alegre: Bookman, 2009.

SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DO DORIL®

EXTRAÇÃO DOS COMPOSTOS ATIVOS

Foram triturados 3 comprimidos de Doril® em um gral com pistilo, em seguida o pó foi transferido para um erlenmeyer e foi adicionado aproximadamente 40mL de diclorometano (CH2Cl2) – solvente escolhido para a separação do excipiente das demais substâncias que serão, posteriormente, extraídas – já que tal solvente é insolúvel e fica retido no processo de

filtração, enquanto as substâncias (cafeína e aspirina) tem solubilidade suficiente pra ficarem no conteúdo filtrado. O peso do conteúdo retido que equivale ao excipiente foi pesado após seco, com 1,393g.

SEPARAÇÃO DA ASPIRINA E CAFEÍNA

À fase orgânica obtida na filtração anterior contendo cafeína e aspirina foram adicionados aproximadamente 10mL de bicarbonato de sódio (NaHCO3). Essa reação resultou na desprotonação da aspirina, formando um sal orgânico muito polar (Reação –Anexo 1), sendo dessa maneira, solúvel em água. As duas fases formadas com a reação foram separadas, estando a cafeína na fase orgânica e a aspirina na fase aquosa.

A filtragem foi repetida mais uma vez com bicarbonato com volume aproximado ao anterior e com água para garantir a extração total dos componentes contidos na fase orgânica.

FASE ORGÂNICA (recuperação da cafeína)

Foi adicionado à fase orgânica sulfato de sódio (Na2SO4), com intuito de retirar a água presente na solução. A solução então, é filtrada obtendo um filtrado que contem cafeína e a solução restante contendo a aspirina.

FASE AQUOSA (recuperação da aspirina)

Na fase aquosa, foi adicionado ácido clorídrico (HCl – 3M) para a protonação da aspirina, fazendo –a recuperar sua massa inicial. A mistura foi aquecida para dissolver o sólido que se formou na adição de ácido.

Cálculo do rendimento

Aspirina – 500 mg/comprimido (x3)

Cafeína – 30 mg/comprimido (x3)Doril

Peso do conteúdo obtido:

Aspirina – 0,428g -------- x % Cafeína – 0,019g -------- x %

1,500g --------- 100% 0,090g -------- 100%

X = 28,53 % X = 21,11 %

CONCLUSÃO

Certamente a perda de material durante a realização dos procedimentos de separação e purificação das substâncias foi bem grande e não aceitável por padrões técnicos, mas é possível determinar a eficiência das técnicas pra com o objetivo do experimento, isso é que a separação e purificação de substâncias pode ser realizada a partir da solubilidade desses compostos em um solvente adequado e assim determinar se a especificação no rótulo do produto está correta.

ANEXOS

1) Formação do Sal Orgânico a partir da desprotonação da aspirina;