Síntese e Propriedades de Detergentes

Nomes R.A.

Bruno F. Pereira 200567

Diego César 200201

Laís Kassia 199520

Letícia Medeiros 200435

Paulo Vitor 200162

Peterson Luis Senhorinha 200283

Química Geral Experimental I

Professora Responsável:

Andrea Maru

Araçatuba

2012

1

Sumário1. Objetivo.............................................................................................................................. 02

2. Fundamentos Teóricos...................................................................................................... 02

3. Fluxogramas...................................................................................................................... 053.1. Síntese e Propriedades dos Detergentes,...................................................................... 053.1.1. Síntese........................................................................................................................... 053.1.2. Propriedades................................................................................................................ 063.1.2.1. Ação Espumante.......................................................................................................3.1.2.2. Ação Emulsificante...................................................................................................

0606

3.1.2.3. Ação de Cátions metálicos....................................................................................... 07

4. Procedimento Experimental............................................................................................. 08

4.1. Materiais utilizados........................................................................................................ 08

4.2. Informações Gerais dos Reagentes............................................................................... 4.2.1. Reagentes para Síntese e propriedades dos detergentes..........................................

0909

4.3. Procedimentos................................................................................................................4.3.1. Síntese e Propriedades dos detergentes.....................................................................4.3.1.1. Síntese........................................................................................................................

131313

4.3.1.2. Propriedades.............................................................................................................4.3.1.2.1. Reação espumante.................................................................................................4.3..1.2.2. Ação emulsionante...............................................................................................4.3.1.2.3. Ação de cátions metálicos.....................................................................................

13131313

5. Resultados e Discussões....................................................................................................5.1. Síntese dos detergentes..................................................................................................5.2. Propriedades dos detergentes........................................................................................5.2.1. Reação espumante.......................................................................................................5.2.2. Ação emulsionante......................................................................................................5.2.3. Ação de cátions metálicos...........................................................................................

141416161617

6. Conclusões..........................................................................................................................6.1. Detergentes......................................................................................................................

1919

7. Referências......................................................................................................................... 20

2

1. Objetivo

Nessa prática tivemos como objetivo preparar detergentes pela sulfonação de alcoóis. Verificar o efeito do tamanho da cadeia carbônica nas propriedades dos detergentes.

2. Fundamentação Teórica

DetergentesNo séc. I d.C. Gaius Plinius Secundus (23 ou 24-79 d.C.), autor da História.Natural, menciona a preparação do sabão a partir do cozimento do sebo de carneiro com

cinzas de madeira.Entre os álcoois primários de cadeia linear que se obtém das gorduras - ou de outros

modos - os de C8 e C10 são utilizados na produção de ésteres de alto ponto de ebulição, usados como plastificantes (como por exemplo, o ftalato de octila). Os álcoois de C12 a C18 são utilizados em quantidades enormes na manufatura de detergentes (produtos tensoativos para limpeza).

Embora os detergentes sintéticos difiram significativamente uns dos outros quanto a estrutura química, as moléculas de todos têm uma característica em comum, também apresentada pelas de sabão comum: são anfipáticas, com uma parte apolar muito grande, de natureza de hidrocarboneto, solúvel em óleo, e uma extremidade polar, solúvel em água. Um tipo deles resulta da conversão dos álcoois de C12 a C18 em sais de hidrogenosulfato de alquila. Por exemplo:

Neste caso, a parte apolar é a longa cadeia alquílica e a parte polar é o -SOO3-Na+.

Pelo tratamento dos álcoois com óxido de etileno, obtém-se um detergente não-iônico:

A possibilidade de formação de pontes de hidrogênio entre as moléculas da água e os numerosos átomos de oxigênio do etoxilato tornam a parte terminal de poliéter solúvel em água. Os etoxilatos também podem ser convertidos em sulfatos, sendo utilizados na forma de sais de sódio.

Os sais de sódio dos ácidos alquilbenzeno-sulfônicos são os detergentes mais utilizados, para obtenção destes detergentes, liga-se primeiramente o grupo alquil de cadeia longa a um anel benzênico pela utilização de um haleto de alquila, de um alceno ou de um álcool conjuntamente com um catalisador de Friedel-Crafts (AlCl3); em seguida, efetua-se a sulfonação e, finalmente, a neutralização:

3

Reação de alquilação por adição nucleofílica aromática em haleto de alquila

Reação de sulfonação

O primeiro passo, em que se forma o trióxido de enxofre (SO3), eletrofílico, é simplesmente um equilíbrio ácido-base, desta vez, porém, entre duas moléculas de ácido sulfúrico. Na sulfonação utiliza-se geralmente o ácido sulfúrico fumegante, ou seja, aquele onde é dissolvido excesso de SO3; mesmo quando utiliza-se apenas ácido sulfúrico, crê-se que o SO3 formado no passo (1) possa ser o eletrófilo.

No passo (2) o reagente eletrofílico, SO3, liga-se ao anel benzênico com formação de um carbocátion intermediário. Embora o trióxido de enxofre não tenha cargas positivas, tem deficiência de elétrons (carga parcial positiva) sobre o átomo de enxofre, pois os três átomos de oxigênio, mais eletronegativos, retiram-lhe elétrons por indução. 

Na terceira etapa o carbocátion cede um próton para o ânion HSO 4- e forma o produto

de substituição estabilizado por ressonância que é, desta vez, um ânion - o do ácido benzeno-sulfônico; este ácido, por ser forte, encontra-se altamente ionizado (na etapa 4, o equilíbrio está muito deslocado para a esquerda).

Com alguns substratos aromáticos e certos acidulantes, o eletrófilo pode ser HSO3+ ou

moléculas que possam facilmente transferir SO3 ou HSO3+ para o anel aromático.

A conclusão da síntese do detergente dá-se pela neutralização do ácido benzenosulfônico, formando o sal hidrosolúvel.

4

Neutralização do ácido benzenosulfônico.

Até há algum tempo atrás, utilizava-se vulgarmente o propileno para a síntese destes alquilbenzeno-sulfonatos. A cadeia lateral altamente ramificada impedia a degradação biológica do detergente. Na maioria dos países industrializados, estes detergentes vêm sendo substituídos por outros biodegradáveis desde 1965. São sulfatos de alquila, etoxilatos e respectivos sulfatos, e alquilbenzenosulfonatos em que o grupo fenila fixa-se ao acaso a qualquer das diversas posições secundárias da longa cadeia alifática linear (C12-C18). As cadeias laterais destes alquilbenzeno-sulfonatos lineares obtém-se de 1-alcenos de cadeia linear ou de alcanos de cadeia contínua clorados, separados do ceroseno por formação de clatratos (peneiras moleculares).

Estes detergentes atuam essencialmente da mesma maneira que o sabão. A sua utilização oferece, entretanto, certas vantagens. Por exemplo, os fulfatos e sulfonatos mantém-se eficazes em água dura devido ao fato de os correspondentes sais de cálcio e magnésio serem solúveis. Visto serem sais de ácidos fortes, produzem soluções neutras, ao contrário dos sabões que, por serem sais de ácidos fracos, originam soluções levemente alcalinas.

3. Fluxogramas

3.1. Síntese e Propriedades dos Detergentes

3.1.1. Síntese

2 mL de álcool1,5 mL H2SO4 concentrado

Agitou-se

Deixou-se em repouso por 10 minutos

8 mL H2O destilada

Transferiu-se para um béquer de 50 mL

4 mL NaOH 25 %

Resfriou-se a solução até a temperatura ambiente

5

Tubo de ensaio

Mediu-se o pH com papel tornassol

NaOH 25 %

3.1.2. Propriedades

3.1.2.1. Ação Espumante

2 mL de detergente

Tampou-se a proveta

Agitou-se

Anotou-se a temperatura da espuma

3.1.3.2. Ação Emulcionante

Óleo

Agitou-se levemente

Anotou-se o nº de gotas

6

DetergenteObs: Ajustou-se adicionando

gota a gota até que o pH ficasse levemente alcalino.

Proveta 10 mL

Detergente final

Obs: Inverteu-se levemente o recipiente por 10 vezes em 60

segundos.

2 mL detergente

Detergente final

Obs: Adicionamos gota a gota (contando as gotas).

Executamos o procedimento junto a

adição, até formar duas fases persistentes.

3.1.3.3. Ação de Cátions Metálicos

4 mL de H2O

CaCl2 a 10%

Anotou-se o nº de gotas

4. Procedimento Experimental

4.1. Materiais Utilizados

Tubo de ensaioBéquerPapel TornassolPipeta de PasteurProvetaErlenmeyerBastão de VidroVidro de relógioSuporte UniversalPisseta de águaPipetas volumétricas

4.2. Informações Gerais dos Reagentes4.2.1. Reagentes para Síntese e propriedades dos detergentesHidróxido de SódioOutros nomes: Soda cáustica (comercial)Fórmula química: NaOHCor: Sólido brancoMassa molar: 39,997 g mol–1

Ponto de fusão: 596 K (323 °C)Ponto de ebulição: 1661 K (1388 °C)Densidade: 2,13 g/cm3

Solubilidade: 100±25 g/100mL H2OΔfH0

gás: -197,76 kJ/molΔfH0

líquido: -416,88 kJ/molΔfH0

sólido: -425,93 kJ/molIngestão: Pode causar danos graves e permanentes ao sistema gastrointestinal. Inalação: Irritação com pequenas exposições, danoso ou mortal em altas doses.

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1 mL detergente

Detergente final

Gota a gota, contando as mesmas, até que não haja

mais a formação de espuma.

Pele: Perigoso. Os sintomas vão desde irritações leves até úlceras graves. Olhos: Perigoso. Pode causar queimaduras, danos a córnea ou conjuntiva.

Ácido sulfúricoNome: Ácido sulfúricoFórmula química: H2S O 4

Cor e aparência: Líquido oleoso, límpido e incolorMassa molecular: 98,079 uPonto de fusão: 283,5 K (10,31) °C)Ponto de ebulição: 610 K (337 °C)Densidade: 1,8302 g/cm3 ( solução ) (25 °C e 1 atm)Solubilidade: totalmente miscível em águaViscosidade: 26,7 cP a 20 °CΔfH0

gasoso: -735,13 kJ/molS0

gasoso, 1 bar: 298,78 J/mol·KAdvertências:Ingestão: Corrosivo, pode ser fatal.Contato com a pele: Pode causar queimaduras severas.Contato com os olhos: Extremamente perigoso.

Cloreto de CálcioNome IUPAC: Cloreto de cálcioEstado físico: sólidoFórmula molecular: CaCl2

Massa molecular: 110,99 g/mol (anidro); 147,02 g/mol (di-hidratado); 219,08 g/mol (hexa-hidratado)Aparência: sólido branco ou incolorPonto de fusão: 782 °C (1055 K)Ponto de ebulição: >1600 °C (1870 K)Solubilidade em água: 74,5 g/100 ml (20 °C)

n- octanolDescrição/Aplicações: O 2-Etil hexanol é um solvente orgânico, miscível em quase todos os solventes orgânicos e praticamente insolúvel em água. Sua principal aplicação é na produção de plastificantes, destacando-se o di-octil ftalato. Encontra utilização também na produção de acrilato de 2-etil hexila, fabricação de tensoativos, como agente anti-espumante, fabricação de herbicidas, como dispersante e molhante na moagem de pigmentos.Peso molecular: 130,23Fórmula química: C8H18OPonto de fulgor °C: 85Ponto de ebulição, 1 atm °C:184,6Índice de refração, 20 °C: 1,4313Estado físico: LíquidoDensidade (25 /25 °C): 0,828 – 0,834Estocagem: Recomenda-se tanques de aço carbono com selagem de nitrogênio, e cuidados com ação de umidade. Utilizando-se aço inox o tempo de vida útil do produto é maior, em contrapartida, sem selagem aumenta a tendência de absorção de umidade.

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n-dodecanolOdor: Odor característicoAspecto: Líquido, incolor a amareladopH 7 - 8.5 a 100 % concentração, pH 7 - 8 a 1 % concentraçãoPonto de ebulição 65 °C a 100 °C a 760 mm HgPressão de vapor: DesconhecidaDensidade de vapor: DesconhecidaPonto de congelamento: 5 ºC a 9 ºC a 760 mm HgSolubilidade em água: Totalmente solúvel na águaGravidade específica (água=1) 1.03Ponto de inflamação: Não se aplicaViscosidade 340 - 390 mPa.s a 20 ºCEstabilidade e reatividade: Este artigo é considerado estável em condições normais; Evitar o contato com substâncias oxidantes; Incompatível com ácido, Incompatível com substâncias oxidantes fortes Informação toxicológica: LD50 (oral,rato) > 10000 m g /kg (N- dodecanol)Inalação: Os vapores ou a podem provocar irritação dos olhos, nariz e vias respiratórias. Em casos de exposição severa, pode desenvolver-se narcose.Contato com a pele: Em casos de exposição severa, pode desenvolver-se irritação.Contacto com os olhos: Pode causar irritação. Pode causar dor.Ingestão: A ingestão de quantidades significativas pode causar perturbações gastro-intestinais

ÓleoO termo óleo refere-se a uma classe de substâncias, que caracterizada por convenção,

deve apresentar-se no estado líquido e viscoso nas condições ambientes de temperatura e pressão ao nível do mar. Os óleos são hidrofóbicos (são imiscíveis com a água) e lipofílicos (miscível com outros óleos). Entre as origens dos óleos, temos a vegetal, animal e mineral.

Aplicações : Os óleos de origem vegetal são muito utilizados na culinária, como no preparo de alimentos enquanto que os óleos de origem mineral, são os mais empregados na lubrificação (óleos lubrificantes) ou na manutenção de peças mecânicas, agindo como desengripantes como combustíveis e ainda podem ser modificados quimicamente como é o caso dos óleos sintéticos.

Os óleos de origem mineral podem ser utilizados também como anti-ferruginosos ou desengordurantes. Entre eles temos o óleo diesel, que é preferencialmente utilizado como combustível nos motores diesel mas que nada impede que sejam usados, como lenha, para movimentar turbinas ou esquentar caldeiras .

Refinação:Os óleos vegetais são extraídos de plantas chamadas oleaginosas, em geral de seus frutos. São extraídos de uma forma bruta e devem passar por processos químicos e ou físicos de refinação para serem consumidos como alimento.

4.3. Procedimentos4.3.1. Síntese e Propriedades dos detergentes4.3.1.1. Síntese

Foram, preparados dois detergentes com a utilização dos álcoois n-octanol e n-decanol.

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Primeiramentee, m um tubo de ensaio adicionou-se 2 mL de álcool n-octanol e 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, agitou-se e deixou-se em repouso por aproximadamente 10 minutos e aconteceu a reação:

Álcool n-octanol:(n-octanol)+ (ac. sulfúrico) (ácido octano sulfônico) + (água)

C8H18O(aq) + H2SO4(aq) C8H18O4S(aq) + H2O(l)

Juntou-se as misturas 8 mL de água destilada e transferiu-as para um béquer de 50 mL. Com cuidado, adicionou-se 4 mL de solução de hidróxido de sódio a 25%.

Logo após, resfriou-se as soluções até a temperatura ambiente. Com isso, mediu-se o pH com papel tornassol e ajustou-se com solução de hidróxido de sódio, gota a gota, até que o pH ficasse levemente alcalino.

Após a síntese foram realizados alguns testes.

4.3.1.2. Propriedades

4.3.1.2.1. Reação espumanteColocou-se 2 mL da solução dos dois detergentes em provetas de 10 mL,

separadamente, tapou-se com plástico filme sem deixar escorrer a solução, e agitou-se levemente invertendo o recipiente por 10 vezes em 60 segundos. Anotou-se a altura da espuma resultante.

4.3.1.2.2. Ação emulcionanteColocamos 2 mL dos detergentes em tubos de ensaio, separadamente, e adicionou-se

óleo gota a gota (contando as gotas) e agitando levemente até a formação de duas fases. Anotou-se a quantidade de gotas.

4.3.1.2.3. Ação de cátions metálicosColocou-se em dois tubos de ensaio 1 mL de cada solução de detergente e 4 mL de

água. Adicionou-se gota a gota, contando-as, solução de Cloreto de cálcio a 10% até que não houve mais formação de espuma.

Anotou-se o número de gotas.

5. Resultados e Discussões5.1. Síntese dos detergentes

No Primeiro tubo quando adicionado os 2 mL de álcool n-octanol e 1,5 mL de ácido sulfúrico formou-se uma solução castanho levemente avermelhada. Observou-se que houve um aquecimento do tubo de ensaio, logo houve uma reação exotérmica. Após um tempo notou-se que a solução resultante era mais viscosa.

O processo pode ser esquematizado segundo a reação:C8H18O(aq) + H2SO4(aq) C8H18O4S(aq) + H2O(l)

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Tabela 1 – Observações para o n-octanol.

n-octanol H2SO4 n-octanol + H2SO4

Cor: Incolor Incolor Castanho levemente avermelhado

Observação: o tubo de ensaio fica quente (reação exotérmica).

No tudo de ensaio 2, adicionado 2 mL n-decanol e 1,5 mL de ácido sulfúrico formou-se uma solução amarela, sem grande aquecimento do tudo. Ocorrendo a seguinte reação:

C10H22O(aq) + H2SO4(aq) C10H22O4S(aq) + H2O(l)

Contudo, há ácido sulfúrico que não reagiu, logo o álcool (n-octanol e n-decanol) são reagentes limitantes.

Depois foi adicionado 8 mL de água destilada em cada tubo de ensaio e as soluções contidas nos tubos foram colocadas em dois respectivos béqueres.

Contudo, como os reagentes limitantes eram os álcoois e o reagente em excesso era o ácido sulfúrico, foi adicionado hidróxido de sódio com a finalidade de neutralizar a quantidade de ácido em excesso e, além disso, o íon Na+ é de suma importância para que o detergente cumpra seu papel, esse íon corresponderá a parte polar do composto. Esse mesmo íon reage com o ácido octano sulfônico e com o ácido decano sulfônico.

Notou-se também que quando a base foi adicionada à solução, ocorreu novamente um aquecimento ao tubo de ensaio.

No béquer 1 formou-se duas fases sendo uma marrom e uma bege.

Tabela 4 – Adição de Hidróxido de sódio.

n-octanol + água NaOH

Cor: Fase marrom (menos densa)

Fase bege (mais densa)

Fase mais densa (mais escura)

Fase menos densa (ocre)

No tubo 2 formou-se uma solução de fase única com uma coloração levemente rósea.

Depois foram realizados alguns testes com um indicador ácido-base para avaliar as condições nas quais o sistema se encontrava. No teste com papel tornassol as soluções se mostraram ácidas, desse modo acrescentamos gotas de hidróxido de sódio até atingirmos o pH alcalino para a solução, a Tabela 6 mostra a quantidade de gotas necessárias para o ajuste de pH em ambos os detergentes sintetizados.

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Tabela 6 – Ajuste de pH nos detergentesDetergente Quantidade de gotas de NaOH

Octil sulfato de sódio 149

Logo os detergentes estão formados. Sendo o do béquer 1 o octil sulfato de sódio e no béquer 2 decil sulfato de sódio. As equações que descrevem as reações são respectivamente:

R8 _ C _ O _ SO3-H+ (aq) + NaOH(aq) R8_ C _O _ SO3

-Na+ + H2O(l)(octil sulfato de sódio)

R10 _ C _O_ SO3- (aq) + NaOH(aq) R10 _C _ O _ SO3

-Na+ + H2O(l)(decil sulfato de sódio)

5.2. Propriedades dos detergentesApós a síntese dos detergentes foram avaliados alguns itens que numa indústria são

relevantes para determinar a qualidade do detergente.

5.2.1. Reação espumanteA Tabela 7 lista a altura de espuma para ambos os detergentes medidos através da

graduação da proveta após a a agitação dos detergentes.

Tabela 7 – Reação espumante dos detergentesDetergente Altura da espuma (mL)

Octil sulfato de sódio 2,0

A espuma é formada por um grande número de bolhas de gás dispersas em uma fase líquida. As bolhas não duram muito tempo, pois a película fina se rompe rapidamente, liberando o gás contido em seu interior. Um emulsificante evita que a película se rompa muito rapidamente. Eles agem não apenas em sistema de gases dispersos em líquidos mas também em duas fases distintas, causando a formação de emulsões. A substância emulsificante diminui a repulsão entre as duas fases.

Quanto mais comprida for a cadeia carbônica, maior a tendência de adsorção das moléculas na superfície de separação ar-água, e portanto menor a tensão superficial.

No processo realizado verificou-se que decil sulfato de sódio formou mais espuma que o octil sulfato de sódio, devido que sua cadeia comprida implica num maior afastamento do interior à extremidade das micelas o que implica numa maior separação ar-água, menos tensão superficial e maior capacidade emulsificante. Se caso usássemos o n-dodecanol, a formação de espuma seria maior ainda devido à sua cadeia carbônica ser maior em relação ao n-decanol.

5.2.2. Ação emulsionanteOs sabões e os detergentes são emulsificantes que utilizamos em nossa vida diária

(usualmente, os emulsificantes sintéticos são chamados de detergentes). Eles agem não apenas em sistemas de gases dispersos em líquidos (espuma), mas também em sistemas de dois materiais que normalmente não se dissolvem um no outro (duas fases distintas), causando a formação de emulsões. A substância emulsificante age diminuindo a diferença de tensão superficial entre as duas fases, de modo que uma passe a “molhar” a outra.

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A Tabela 8 mostra a quantidade de gotas necessárias para a formação de duas fases em ambos os detergentes frente à adição de óleo.

Tabela 8 – Ação emulsionante nos detergentesDetergente Quantidade de gotas de óleo

Octil sulfato de sódio 28

Na ação emulsificante foi ultilizado 46 gotas para o decil sulfato de sódio enquanto para o octil sulfato de sódio apenas 28 gotas. Como a cadeia do decil sulfato de sódio é maior ocorre a formação de uma molécula anfipática maior que a molécula do octil sulfato de sódio, que nesse caso, pode reter uma maior quantidade de gorduras, no caso, algumas gotas de óleo.

5.2.3. Ação de cátions metálicosA dureza da água é definida em termos da concentração dos cátions cálcio e magnésio,

normalmente acompanhados pelos ânions carbonato, bicarbonato, cloreto e/ou sulfato. Dependendo da concentração desses cátions, as águas são classificadas como duras (teores acima de 150 mg/L), moles (teores abaixo de 75 mg/L) ou moderadas (entre 75 e 150 mg/L). A presença de cálcio e magnésio na água normalmente provêm da dissolução de rochas calcárias. Certamente em nosso dia-a-dia, em determinadas situações, não é possível fazer espuma de forma alguma, ao tentar lavar as mãos. Os sabões são constituídos de sais orgânicos cujas moléculas possuem parte apolar e outra parte polar. Os sabões e detergentes formam um grupo de substâncias denominado agentes tensoativos (reduzem a tensão superficial da água) e, por isso, atuam na limpeza de objetos e superfícies. Acontece que os cátions cálcio e/ou magnésio reagem com o sal orgânico formando compostos pouco solúveis, diminuindo sua concentração e seu poder de espumar. Como a dureza água normalmente é uma característica regional, vamos analisar os resultados obtidos durante o experimento.

A Tabela 9 lista a quantidade de gotas de CaCl2 necessárias para que não haja mais formação de espuma nos detergentes.

Tabela 9 – Ação de cátion metálicoDetergente Quantidade de gotas de CaCl2

Octil sulfato de sódio 38

Quando foram adicionadas ao sistema algumas gotas de cloreto de cálcio, o detergente que recebeu a maior quantidade de gotas foi o decil sulfato de sódio, pois há uma maior cadeia carbônica menor a solubilidade com os cátions se torna maior. Dessa forma, há uma maior tolerância à adição. Já no caso do octil sulfato de sódio foram adicionadas menos gotas, uma vez que a solubilidade nesse caso se torna menor.

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6. Conclusõe

A produção dos detergentes foi simples, contudo, depois foram analisadas as reações dos detergentes em relação a um determinado estímulo nas reações: onde se avaliava a espuma, a emulsão e a ação dos cátions metálicos.

A capacidade do detergente em produzir espuma, não significa necessariamente que o mesmo possui uma alta capaciade de remoção de gorduras das superfícies, contudo, é conveniente adicionar algum agente espumante, pois as pessoas relacionam a capacidade de remoção à quantidade de espuma, no entanto, deve-se ter uma consciência de forma a priorizar também a qualidade do produto.

O protótipo do detergente é o sabão. O sabão é excelente para a limpeza e é 100% biodegradável (isto é, completamente decomposto por bactérias nas estações de tratamento de esgotos e rios). Um composto típico é o C12H35COO-Na+. O sabão apresenta duas desvantagens.

1. Forma um precipitado insolúvel quando se usa água “dura” contendo íons Ca2+ ou Mg2+.2. Não pode ser usado em escala industrial em soluções ácidas, pois precipita o ácido

graxo de origem.Os detergentes são agentes tensoativos. São constiuídos por moléculas contendo uma parte

orgânica não-polar, e um grupo polar. Se uma substância apolar for colocada num solvente iônico contendo um detergente, as moléculas do detergente se orientarão de modo que a parte polar das moléculas esteja em contato com a substância apolar e o grupo polar aponte para a direção do solvente. Assim, as partículas de sujeira passam a ser rodeadas pelas moléculas de detergente, formando micelas, efetivamente “dissolvendo” a sujeira. Os primeiros detergentes e introduzidos na década de 1950, eram alqui-benzeno-sulfonatos com cadeias ramificadas, denominados “detergentes duros”. Uma estrutura típica é apresentada a seguir:

Trata-se de excelentes detergentes, com boas propriedades tensoativas de limpeeza. O problema é a permanência desses detergentes nas águas residuais, pois passam praticamente inalterados pelos esgotos e estações e tratamento de efluentes. As bactérias existentes nessas estações promovem a decomposição dos detritos e dos detergentes. Contudo, esse tipo de detergente só é 50% a 60% biodegradável. As bactérias não conseguem decompor o anel benzênico, e degradam com dificuldade e lentamente compostos com cadeias ramificadas. Assim, grande parte dos detergentes é despejada nos rios, onde provocam a formação de espumas, especialmente se a água contiver proteínas.

Os detergentes "suaves" também contêm um grupo apoiar e um grupo polar na molécula, mas trata-se agora de alqui-benzeno-sulfonatos "lineares", com uma cadeia alifática não-ramificada. Esses detergentes são 90% biodegradáveis. A cadeia alifática normal é completamente decomposta, mas não o anel aromático. Portanto, os detergentes "suaves" poluem bem menos que os detergentes "duros".

Sulfonando-se álcoois com cadeias normais longas, como o álcool laurílico (obtido do óleo de coco ou de sebo), o produto será um excelente detergente, que será rápida e completamente biodegradado. Os álcoois de cadeia C14 podem ser obtidos pelo processo de Ziegler-Natta, e são úteis na fabricação de detergentes biodegradáveis.

À primeira vista, o uso de detergentes biodegradáveis parece ser altamente desejável. Contudo, o seu emprego pode causar outros problemas. As bactérias responsáveis por sua decomposição se multiplicam rapidamente, alimentando-se com esses detergentes. Com isso, eles podem consumir todo o oxigênio dissolvido na água, matando as demais formas de vida aquática, como peixes e plantas. Em condições anaeróbias extremas, os íons SO4

2- podem ser reduzidos a H2S, provocando o aparecimento de um odor desagradável.

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7. ReferênciasSites acessados no dia 10/10:

http://members.tripod.com/alkimia/saboes_detergentes.htm

http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_aas.htm

http://google.com.br

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