É o conjunto de compostos que apresentam propriedades

QUÍMICAS SEMELHANTES

Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um

GRUPO FUNCIONAL

É um átomo ou grupo de átomos que é comum

a todos os compostos da mesma função

H3C OHCH2 álcool

H3C O CH3

H3COH

CO

H3CH

CO

H3C C

O

CH3

éter

ácido carboxílico

aldeído

cetona

CH3H3C

OC

O

H3CNH2

CO

éster

amida

amina primáriaCH3NH2

amina secundáriaCH3NH

CH3

OH fenol

01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame?

H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3

O O

CH2

COOH

CH2

a) éster, cetona, amida.b) cetona, álcool, ácido carboxílico.c) aldeído, amida, amina.d) éter, aldeído, amina. e) amina, ácido carboxílico, éster.

amina

amida

ácido carboxílico

éster

02) (Covest – 2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta,

o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação

bacteriana aeróbica representada por:

CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH.

O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no

ácido acético do vinagre é:

a) um éster

b) uma cetona

c) um éter

d) um aldeído

e) um fenol

CH3CHO

H3CH

CO

aldeído

CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H

03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas:

a) álcool, ácido carboxílico e amina.b) amida, aldeído e álcool.c) álcool, cetona e fenol.d) álcool, carbilamina e aldeído.e) fenol, amina e ácido carboxílico.

C

OH NH2

CH3 CO

H

C

OH

H

COH

H

ÁLCOOL AMINAÁCIDO

CARBOXÍLICO

04) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo, respectivamente, aparecem essas funções orgânicas?

a) R-CO2H e R-COOR

b) R-CO2H e R-CHO

c) R-CO2R’ e R-CO-R

d) R-CHO e RCO2H e) R-CO-R e R-CO

H3CO

CO

H3C C

O

CH3

éster cetonaCH3

R RR

R

R – CO2R’ R – CO – R’éster cetona

05) ( Covest – 2007 ) A partir da estrutura molecular da cocaína ( representada abaixo ), podemos afirmar que esta droga apresenta:

H

CO

N CC

C

C

C

C C

CC

C

CC

CH

HH

H

H

HH H

H

H

H

3

O

CH3O

O

C

C

H

HH

1) Um anel aromático.2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos).3) Uma função amida.4) Duas funções éster.

Estão corretas:

a) 1 e 2 apenas

b) 2 e 3 apenas

c) 1, 2 e 4 apenas

d) 1, 3 e 4 apenas

e) 1, 2, 3 e 4

anel aromático

H

carbonos quirais

função amina

2 funções éster

São compostos constituídos apenas por átomos de

CARBONO e HIDROGÊNIO

H3C CH3

CH3

CH H2C CH3

CH3

C

CH3

HC

H2C

C

CH2

H3C C CH3CHCH3

Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características:

Possuem moléculas praticamente

APOLARES,

que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals

Possuem baixos

pontos de fusão e de ebulição,

comparados com os compostos polares

Nas condições ambientes são:

GASES com 1 a 4 átomos de carbonos

LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos

SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos

01) ( CEESU – 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas, apenas por:

a) sulfato de sódio.b) conservantes.c) carbono e hidrogênio.d) microorganismos.e) ouro e cobre.

02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são ligados entre si por:

a) ligações iônicas.b) ligações covalentes.c) pontes de hidrogênio.d) ligações metálicas.e) forças de Van der Waals.

03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular

84 u. Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16a) C4H4O2.

b) CH2Cl2.

c) C6H12.

d) NaHCO3.

e) C6H14.

6 x 12 + 12 x 1 = 72 + 12 = 84 u

Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

ALCANOSH3C CH3CH2

ALCENOSH2C CH3CH

ALCINOS

HC CH3Ξ C

ALCADIENOS

H2C CH2C

CICLANOS ou CICLOALCANOSH2C

H2C CH2

CH2

CICLENOS ou CICLOALCENOSH2C

HC CH

CH2

AROMÁTICOS

São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada

H3C CH3

CH3

CHH3C CH3CH2

fórmula molecularC4H10

fórmula molecularC3H8

FÓRMULA GERALCnH2n + 2

Formas tridimensionais de alcanos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla

H2C CH3

CH3

CH2C CH3CH

fórmula molecularC4H8

fórmula molecularC3H6

FÓRMULA GERALCnH2n

São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla

HC CH2C CH3 HC C CH3

fórmula molecularC4H6

fórmula molecularC3H4

FÓRMULA GERALCnH2n – 2

São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas

H2C CHCH CH2 H2C C CH2

fórmula molecularC4H6

fórmula molecularC3H4

FÓRMULA GERALCnH2n – 2

Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em:

ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS

ACUMULADOS: As ligações duplas estão em carbonos vizinhos.

H2C C CH2

CONJUGADOS: As ligações duplas estão separadas por umaligação simples.

H2C CHCH CH2

ISOLADOS: As ligações duplas estão separadas por pelomenos um carbono saturado.

H2C CHCH CH2CH2

São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada

H2C

H2C CH2

CH2 CH2

H2C CH2

fórmula molecularC4H8

fórmula molecularC3H6

FÓRMULA GERALCnH2n

São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla

HC

H2C CH2

CH CH2

HC CH

fórmula molecularC4H6

fórmula molecularC3H4

FÓRMULA GERALCnH2n – 2

São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico

Os compostos aromáticos não possuem fórmula geral

Formas tridimensionais de aromáticos

a) C4H8

b) C3H4

c) C6H6

d) C5H12

e) C2H6O

01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:

hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO

possui fórmula geral CnH2n + 2

02) (Mack – SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia

carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:a) CH4.

b) C4H8.

c) C5H8.

d) C4H10.

e) C2H4.

O hidrocarboneto é um alcano ( CnH2n + 2 )

A menor cadeia ramificada tem

4 átomos de carbono

C4H10

03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:

a) alcano de cadeia aberta.

b) alceno de cadeia aberta.

c) alcino de cadeia aberta.

d) composto aromático.

e) alcino de cadeia fechada.

O composto possui fórmula geral CnH2n

Pode ser um alceno ou ciclano

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O

PREFIXONº DE ÁTOMOS

MET1

Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia

PREFIXONº DE ÁTOMOS

ET2

PROP3

BUT4

HEX6

HEPT7

OCT8

NON9

PENT5 DEC10

Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia

apenas ligações simples

uma ligação dupla

uma ligação tripla

duas ligações duplas

AN

EN

IN

DIEN

INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO

Usa-se a terminação “ O “ para indicar que afunção química do composto é HIDROCARBONETO

PREFIXONº DE ÁTOMOS

MET1ET2

PROP3BUT4

PENT5HEX6

HEPT7OCT8NON9DEC10

simples

duplatripla

duas duplas

ANENIN

DIEN

HC CH CH3

PROP IN O

H2C CH2ET EN O

H3C CH2 CH2 CH3

BUT AN O

PREFIXONº DE ÁTOMOS

MET1

ET2

PROP3

BUT4

PENT5

HEX6

HEPT7

OCT8

NON9

DEC10

simples

dupla

tripla

duas duplas

AN

EN

IN

DIEN

H2C CH CH2 CH3

1 2 3 4

BUTENO

H3C CH CH CH3

BUTENO

Quando existir mais uma

possibilidade de localização da

insaturação, deveremos indicar

o número do carbono

em que a mesma se localiza

A numeração dos carbonos da

cadeia deve ser iniciada

da extremidade mais próxima da

insaturação

1 –1 2 3 4

2 –

A União Internacional de Química Pura e Aplicada(IUPAC)

recomenda que os números devem virantes do que eles indicam

H2C CH CH2 CH3

1 2 3 4

BUT EN O– 1 –

01) Escreva o nome do composto de fórmula:

H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH312345678

OCT ENO- 2 -Segundo a IUPAC

02) O composto abaixo chama-se:

a) heptano.

b) 2-hepteno.

c) 2,4-heptadieno.

d) 3,5-heptadieno.

e) 2,4-pentadieno.

1

2

3

4

5

6

7

HEPT DIEN OA2, 4 -

03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:

a) propeno.

C CH2 C H H3

b) 3 – hexeno.

c) 1, 4 – pentadieno.

C3H6

C CC C CCH2H3 H H H2 H31 2 3 4 5 6

C6H12

C CC C C H2H2 HH H21 2 3 4 5

C5H8

04) O composto 1 – pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de

fórmula geral:

a) CnH2n + 2

b) CnH2n

c) CnH2n – 2

d) CnH2n – 4

e) CnH2n – 6

1 – pentino

alcino

CnH2n – 2

05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2 , cuja

massa molecular é 44, chama-se:Dados: H = 1 u.; C = 12 u.

a) metano.

b) etano.

c) propano.

d) butano.

e) propeno.

C n H 2n + 2

12 1

12 x n + 1 x (2n + 2) = 44

12 x n + 2n + 2 = 44

14 x n = 44 – 2

14 x n = 42

n = 4214

n = 3

propano

Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO

e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

HC CH

H2C CH2

CH2

H2C CH2

OANPROPCICLO

OENBUTCICLO

Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo

nenhum tipo de regra

NAFTALENO

FENANTRENO

BENZENO ANTRACENO

Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE

(RADICAL)

São espécies orgânicas que aparecem

substituindo um ou mais átomos de

hidrogênio de uma cadeia de

hidrocarbonetos. 

A nomenclatura dos grupos substituintessegue a seguinte regra:

H3C MET IL ou METILA

H3C ET ILCH2 ou ETILA

C

H

H

C

H

H

C

H

H

HH

propiliso

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H3C – CH – CH3

propil

H3C – CH2 – CH2 –

n –

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H C

H

H

H

butilsecH3C – CH – CH2 – CH3

butiln –H3C – CH2 – CH2 – CH2 –

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

butiliso

H3C – CH – CH2 –

CH3 butiltercH3C – C – CH3

CH3

CH2 CH3 CH3

–

–

CH3

fenil benzil o - toluil m - toluil

p - toluil - naftil

–

- naftil

01) Os nomes dos radicais orgânicos:

São, respectivamente:

a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

H3CCH3

C CH3

H3C C CH3

H

H3CI) II)

III) IV)

METIL

TERCBUTIL

ISOPROPIL

FENIL

a) propano.

b) butano.

c) etano.

d) eteno.

e) etino.

02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:

H3C CH2 CH3

METIL ETILPROPANO

03) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados

ao carbono terciário são:

a) etil, n-propil, t-butil.

b) etil, n-propil, s-butil.

c) metil, etil, n-propil.

d) metil, 3-hexil.

e) etil, n-propil, isobutil.

n-propil

etil

t-butil

H3C CH2 C CH3CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH

04) (Covest – 2004) A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos, voz grossa etc.) que funções e / ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona, indicada abaixo?

a) carbonila, hidroxila e metila.b) carboxila, hidroxila e metila.c) carbonila, hidroxila e etila.d) carbonila, nitrila e metila.e) carbonila, carboxila e metila.

O

OHCH3

CH3

carbonila

hidroxila

metila

A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbonoque possua o maior número de insaturações, maior quantidade de

átomos de carbono e maior número de ramificações.

H3C CH2 C CH3CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH

8 átomos de carbono

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

H3C

CH2

CH2 CH2 CH CH3CH

CH3

CH2 CH3

7 átomos de carbono

Os grupos que não pertencem à cadeia principal são osGRUPOS SUBSTITUINTES

( RADICAIS )

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica

mais importante no composto (insaturação > radicais)

2

8

3

5

4

6 7

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

1

01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da

molécula representada abaixo?

H3C – C – CH – CH – CH – CH3

|CH2 |CH3

CH3 |

|CH3

|CH3

CH3 |a) 3.

b) 5.c) 6.d) 7.e) 10.

1 2

3

54

6

7

02) Dada à cadeia carbônica

Verifica-se que a soma das posições dos radicais é igual a:

a) 4.b) 6.c) 8.d) 10.e) 12.

H3C – CH – CH2 – C – CH3

CH3 |

|CH3

|CH3

1235 4

2 + 2 + 4 = 8

H3C

CH2

CH2 CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

7 6 5 4 3 2 1

NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

Determinar a cadeia principal. Numerar os carbonos da cadeia principal, de modo que as ramificações tenham os menores números possíveis.

Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbonoda cadeia principal em se encontra ligado, em ordem

3 – metil

4 – etil

alfabética.

4 – etil – 3 – metil

Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondenteà cadeia principal.

heptano

C – CH – CH2 ||CH2

|CH |CH2 – CH2 – CH3

CH3 |

H3C – CH2 –

– CH31

2

3

4

5

6 7 8

2 – etil

3 – metil

5 – metil

oct – 1 – eno

2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de

radicais

01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:

a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.c) Isopropil – tercbutil pentano.d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.e) Isopropil - isobutil metano.

1 3 5

H3C

CH3

C CH2 CH3

CH3

CH

CH3

2 4

2, 2, 4 – trimetil pentano

02) Qual o nome IUPAC para o composto abaixo?

a) 5 , 5 – dimetil – 2 – hexino. b) 5 – etil – 2 – hexeno.c) 2, 2, 5 – trimetil 4 – penteno.d) 2 – metil 2 – hepteno.e) 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.

H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3

CH3 |

|CH3

642 531

5, 5 – dimetil 2 – hexeno

5, 5 – dimetil hex – 2 – eno

03) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é:

a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.c) 2 – metil – 2 - butino.d) 3 – metil – 2 - butino.e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.

13

H3C

CH3

C C CH2

24

butadienometil3 – – 1, 2 –

04) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula:

a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano.b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano.c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano. d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano. e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano.

H3C – CH2

CH3

CH3

1

23

4

1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano

05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:

a) ácidos, básicos e neutros.b) com anel aromático di – substituído.c) de baixa, média e alta massa molecular.d) saturados, com duplas e triplas ligações.e) de origem vegetal, animal e mineral.

R

12

34

5

6

R

12

34

5

6

R

12

34

5

6– R’ORTO

– R’

META

|R’

PARA

R’

METAR’

posições 1, 3

05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:

a) ácidos, básicos e neutros.b) com anel aromático di – substituído.c) de baixa, média e alta massa molecular.d) saturados, com duplas e triplas ligações.e) de origem vegetal, animal e mineral.

R

12

34

5

6

R

12

34

5

6

R

12

34

5

6

ORTO

R’

posições 1, 2

PARA

posições 1, 4

06) ( PUC – PR ) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:

a) 1, 2, 2, 3, 4 – pentametil – 2 – fenil – butano.b) 2, 4, 5, 5, - tetrametil – 4 – fenil – hexano.c) 2, 2, 3, 5, tetrametil – 3 – fenil – hexano.d) 2, 2, 3 – trimetil – 3 – etil – octano.e) 2, 2 – dimetil – 3 – isopropil – 3 – fenil – butano.

terc – butil

isobutil

fenil

metil CH3C

C CH3

CH3

H3C

CH2 CH CH3

CH3

1

2

3

54 6

3 – fenil -2, 2, 3, 5 – tetrametil-– hexano

07)O nome oficial do composto

H3C – C (CH3)2 – C C – C (CH3)2 – CH3

a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino.

b) 2, 5 – dimetil 4 – octino.

c) disecbutil acetileno.

d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino.

e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino.

1 2 3 54 6

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C – C – C C – C – CH3

2, 2, 5, 5 – tetrametil – 3 – hexino

08) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído

basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por

produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos

metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de

cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns

constituintes da gasolina.

3CH

CH C

H

CCH

CH

C

C

C

CC

C

3CH3

3CH

H

3CHiso-octano

3CHHH

H

H H

etilbenzeno

H

C

CC

CC

CH

HH

H

H

H

cicloexano

2CH

C

H C C

HH

C

3

3CHH C3

3CH

2,4,4-trimetl-1-penteno

H

H

HH

H

H

Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 0 0

H3C

H

CH3

C

CCH3

CH3H C

CH3H

Iso – octano

1

2

3 4

5

pentanometiltri2, 2, 4 –

O etilbenzeno é um composto aromático

1 1

H

H

CH3

C

CC

CH C

H

H

etilbenzeno

C

CHH Por possui o grupo

BENZÊNICO

é um composto

AROMÁTICO

O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático

2 2

H

HC

CC

CH CH

H

cicloexano

CH H

HH H

H

H

Por NÃO possuir o grupoBENZÊNICO

NÃO é um compostoAROMÁTICO

O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta

3 3

H

C

CC

2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno

H

H3CH3C

CH3

CH3

CH2O hidrocarboneto possui

uma ligação dupla(ALCENO)

e, os ALCENOS tambémpodem ser chamados deALQUENOS ou OLEFINAS

Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados”

4 4

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é

HIDROCARBONETO SATURADO

09) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula

está esquematizada a seguir, podemos dizer:

0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24.

1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .

2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 –

isopropil heptano. 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.

4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.

3

1

3

5

H3C C CH

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

2

4

H6

7

C

CH3

H3C H

V

V

V

F

F

O composto é um hidrocarboneto

da subfunção ALCANO

que tem fórmula geral CnH2n + 2

Como “n = 11 “ a fórmula molecular

será C11H24

Como todos os carbonos possuemapenas ligações simples

as hibridações são todas sp 3carboidratos possui átomos de

oxigênio

O composto não é aromático e como

só tem ligações simples não possui

ligações pi

Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários.

10) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:

0 0

C

CH3

C C

CH3H

H

H

H

C

Apresenta cinco carbonos. 1 1

Possui três carbonos secundários. 2 2

Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma. 3 3Possui quinze ligações sigma. 4 4

3

3