1

. (UERJ 2019) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

1 2 3 4

. (MACKENZIE 2018) Dados os seguintes compostos

orgânicos:

A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos compostos acima, sob as mesmas condições de temperatura e pressão, são feitas as seguintes afirmações: I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior

do que A. II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor

maior do que B. III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar. IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que

A. V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente

devido às suas ligações de hidrogênio intermoleculares. Sendo assim, estão corretas somente as afirmações

I, II e IV.

II, III e IV. I e V. II, III e V. IV e V.

. (ENEM PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum

se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia. A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

.UEMG 2017) Observe o composto orgânico abaixo e as

afirmações a seu respeito.

I. É um álcool insaturado. II. É um isômero cis-trans. III. Apresenta 18 hidrogênios. IV. Apresenta 3 ramificações. O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a

1. 2. 3. 4.

. (UERJ 2017) O ácido linoleico, essencial à dieta humana,

apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:

2

Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula. As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

cis e cis cis e trans trans e cis trans e trans

. (FEEVALE 2016) O Retinal, molécula apresentada abaixo,

associado à enzima rodopsina, é o responsável pela química da visão. Quando o Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma mudança na sua geometria, e essa alteração inicia uma série de reações químicas, provocando um impulso nervoso que é enviado ao cérebro, onde é percebido como visão.

Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a sequência I, II e III apresenta corretamente as geometrias das duplas ligações circuladas em I e II e a função química circulada em III.

I - Cis II - Trans III - Aldeído I - Trans II - Cis III - Álcool I - Trans II - Trans III - Aldeído I - Trans II - Cis III - Aldeído I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico

. (ENEM PPL 2016) A busca por substâncias capazes de

minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e isomeria geométrica original. A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

. (ENEM 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na

comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

Substância Inseto Cultivo

Sitophillus spp

Milho

Migdolus fryanus

Cana-de-açúcar

Anthonomus rubi

Morango

Grapholita molesta

Frutas

Scrobipalpuloides absoluta

Tomate

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7, maio 1998 (adaptado).

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

Sitophilus spp. Migdolus fryanus.

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Anthonomus rubi. Grapholita molesta. Scrobipalpuloides absoluta.

. (PUCSP 2016) O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas

presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações. I. Ambos apresentam isomeria geométrica. II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol

apresenta função éter. III. A fórmula molecular do eugenol é 10 12 2C H O , enquanto que o

anetol apresenta fórmula molecular 10 12C H O. IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol. Estão corretas APENAS as afirmações:

I e II. I e IV. II e III. III e IV.

. (UECE 2015) No olho humano, especificamente na retina, o

cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:

No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação

verdadeira. As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição. As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica. As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica. As moléculas I e IV não são isômeros.

. (UFRGS 2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo,

foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.

I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado. II. Apresenta ligações duplas trans e cis. III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear. Quais estão corretas?

Apenas I. Apenas II. Apenas III. Apenas II e III. I, II e III.

. (MACKENZIE 2015) Durante o processo de transpiração, o

ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química

de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. que apresenta isomeria geométrica.

que possui 2 átomos de carbono híbridos 2sp . que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não somente da complexidade de sua formação, baseada em unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente condensados e muito resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que define a origem da lignina, ou seja, a planta de origem.

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. (UEPA 2015) Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as afirmativas abaixo. I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função. II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição. III. O composto 3 não possui carbono quiral. IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans. V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

I e II I e III II e IV II e V III e V

. (FGV 2013) O corante índigo é usado mundialmente na

indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação.

No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente:

amina, isōmero cis, forēa de London. amina, isômero trans, força de London. amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. amida, isômero cis, força de London. amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.

. (ENEM 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

.(CEFET MG 2013) Dentre os compostos orgânicos I. butan-2-ol II. pent-1-eno III. hex-2-eno IV. 2-metil-cicloexanol V. cicloexeno aqueles que apresentam isomeria geométrica são

I e IV. I e V. II e III. II e V. III e IV.

Resposta da questão 1: [A] O composto que apresenta isomeria espacial geométrica cis-trans, ou

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seja, dois carbonos insaturados por dupla ligação e ligados a dois ligantes diferentes entre si, é o geraniol:

Resposta da questão 2: [B] [I] Incorreta. A e B não são isômeros, pois possuem diferentes

fórmulas moleculares ( )4 10 4 8 2A : C H O; B : C H O . B possui

ponto de ebulição maior do que A, devido à presença do grupo carbonila.

[II] Correta. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão

de vapor maior do que B, pois suas ligações intermoleculares (dipolo-induzido) são menos intensas do que as ligações de hidrogênio existentes no composto B.

[III] Correta. E e F são isômeros geométricos do tipo cis-trans, onde

E é polar e F é apolar.

[IV] Correta. A e C são isômeros constitucionais (funcionais), sendo

C mais volátil do que A, pois A faz ligações intermoleculares mais intensas (do tipo ligações de hidrogênio).

[V] Incorreta. D (butano; componente do gás de botijão) possui um

isômero de cadeia (metil-propano). D faz ligações do tipo dipolo-induzido e se apresenta no estado de agregação gasoso à temperatura ambiente.

Resposta da questão 3: [B]

C C

CH3

H CH2

H

SH

Trans

Grupo tiol Resposta da questão 4: [A] [I] Correta. É um álcool insaturado, pois apresenta dupla ligação na

cadeia. [II] Incorreta. Não apresenta isomeria cis-trans, pois um dos carbonos

da dupla ligação está ligado a dois ligantes iguais (radicais metil). [III] Incorreta. Apresenta 20 hidrogênios.

[IV] Incorreta. Apresenta 2 ramificações.

Resposta da questão 5: [A]

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As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: cis e cis, pois os ligantes de maior massa estão do mesmo lado do plano de referência para os carbonos 9 e 12.

Resposta da questão 6: [A] Teremos:

Resposta da questão 7: [E] Fórmula do feromônio desenvolvido:

Função orgânica: éster de ácido carboxílico ou éster. Cadeia carbônica: normal. Isomeria geométrica: cis e trans. Fórmula estrutural do substituto adequado, que apresenta estas características:

Resposta da questão 8: [E]

Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.

Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.

Resposta da questão 9: [C] [I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou seja, os

carbonos da dupla ligação ilustrado, possui 2 ligantes diferentes.

[II] Correta.

[III] Correta.

10 12 2

10 12

C H O (eugenol)

C H O (anetol)

[IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, formam ligações de hidrogênio, fazendo com que seu P.E. seja maior que o anetol. Resposta da questão 10: [B] As moléculas II e III são isômeros de posição, ou seja, a posição dos átomos de bromo varia nas duas estruturas. A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta cadeia fechada e dois ligantes diferentes entre si (H e Br) ligados a dois carbonos consecutivos. A molécula I também pode apresentar isomeria óptica, pois possui dois carbonos quirais ou assimétricos.

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Resposta da questão 11: [D] Análise das afirmações: [I] Incorreta. A molécula pertence à função álcool (presença do grupo

OH ligado a carbono saturado). [II] Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis.

[III] Correta. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

Resposta da questão 12: [C] O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica (cis-trans).

Resposta da questão 13: [E] [I] Incorreta. Os compostos 1 e 2, não apresentam isomeria, pois

apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 1: 9 11C H O

e composto 2: 10 14 2C H O . [II] Incorreta. Os compostos 2 e 3, não apresentam isomeria, pois

apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 2:

10 14 2C H O e composto 3: 11 16 3C H O . [III] Correta. O composto 3, não apresenta carbono quiral, pois não

apresenta, carbono ligado a 4 ligantes diferentes. [IV] Incorreta. O composto I não apresenta isomeria geométrica.

Para compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresente ligantes diferentes entre si.

[V] Correta. Os compostos 1 e 2, não apresentam isomeria, pois apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 1: 9 11C H O e

composto 2: 10 14 2C H O . Resposta da questão 14: [C] Teremos:

Resposta da questão 15: [A] O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos:

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Resposta da questão 16: [E] Aqueles que apresentam isomeria geométrica são hex-2-eno e 2-metil-cicloexanol:

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