Exercicios Resolvidos Solomons Capitulo 8[1]

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Exerccios Resolvidos Solomons 7 edio Captulo 88.1Br CH3 CH CH2 I 2-bromo-1-iodopropano

8.2 a)

b)

c)

8.3 a)

b)

8.4

8.5 a) Use alta concentrao de gua porque nos queremos que o ction produzido reaja com a gua. E use tambm um cido forte no qual a base conjugada um nuclefilo muito fraco (por essa razo no podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente mtodo, portanto, utilizar cido sulfrico diludo:

b) Use baixa concentrao de gua, isto cido sulfrico concentrado e use alta temperatura para favorecer a eliminao. c) 2-propanol dever ser produzido porque um carboction 2o ser produzido como intermedirio:

8.6

8.7 A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um prton e formam carboctions. (CH3)2C=CH2 reage mais rpido porque leva a um carboction tercirio:

CH3CH=CH2 leva a um carboction secundrio: e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carboction primrio:

Lembramos que a formao de ctions a etapa determinante de velocidade em uma hidratao catalisada por cido e a ordem de estabilidade de carboctions a seguinte: 3o>2o>1o> +CH3 8.8

8.9

8.10

8.11

8.16 a) A hidroxilao Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso (2R,3S)-2,3butanodiol:

b) A hidroxilao Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)2,3butanodiol e a hidroxilao da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol:

8.17 a)

b) c)

8.21 a)

h)

b)

i)

c)

j)

d)

k)

e)

l)

f)

m)

g)

n)

8.22 a)

h)

b)

i)

c)

j)

d)

k)

e)

l)

f)

m)

g)

n)

8.23 a)

b)

c)

d)

e) g)

f)

8.27 a) C10H22= frmula do alcano C10H16= frmula do mirceno H6= diferena = 3 pares de tomos de hidrognio ndice de deficincia de hidrognio=3 b) O mirceno no contm anis porque a hidrogenao leva a C10H22, que corresponde ao alcano. c) Como o mirceno absorve trs equivalentes molares de H2 a hidrogenao indica que ele contm trs duplas ligaes. d) Trs estruturas so possveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na hidrogenao completa. O mirceno portanto :

H3C CH3 CH2 O H O O H

CH2

e)

8.28

8.29 A etapa determinante de velocidade em cada reao a formao de carboction quando o alceno aceita um prton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um carboction tercirio (mais estvel); portanto ele reage mais rpido. Quando eteno reage, ele forma um carboction primrio (o menos estvel) portanto ele ir reagir mais lentamente:

8.31

8.32

limoneno 8.33

8.34

8.35 a) 2 C1 2H

H3

2

O4

P

t3-etil-7-metil1-1-decanol

OH

A ozonlise permite-nos localizar as posies das duplas ligaes:

b)

8.39 a)

b)

c)

d)

8.40 a) (2S,3R) - [enantimero (2R,3S)] c) (2S,3R) - [enantimero (2R,3S)] 8.41

b) (2S,3S) - [enantimero (2R,3R)] d) (2S,3S) - [enantimero (2R,3R)]

8.46 Hidroxilao a partir de KMnO4 so hidroxilaes sin. Deste modo, cido maleico deve ser cido cis-dicarboxlico:

O cido fumrico deve ser um cido trans-dicarboxlico:

8.47 a) A adio de bromo uma adio anti. Portanto, o cido fumrico leva ao composto meso:

b) A adio de bromo ao cido maleico a mistura racmica.