Upload
ana-nery
View
396
Download
20
Embed Size (px)
Citation preview
Exerccios Resolvidos Solomons 7 edio Captulo 88.1Br CH3 CH CH2 I 2-bromo-1-iodopropano
8.2 a)
b)
c)
8.3 a)
b)
8.4
8.5 a) Use alta concentrao de gua porque nos queremos que o ction produzido reaja com a gua. E use tambm um cido forte no qual a base conjugada um nuclefilo muito fraco (por essa razo no podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente mtodo, portanto, utilizar cido sulfrico diludo:
b) Use baixa concentrao de gua, isto cido sulfrico concentrado e use alta temperatura para favorecer a eliminao. c) 2-propanol dever ser produzido porque um carboction 2o ser produzido como intermedirio:
8.6
8.7 A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um prton e formam carboctions. (CH3)2C=CH2 reage mais rpido porque leva a um carboction tercirio:
CH3CH=CH2 leva a um carboction secundrio: e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carboction primrio:
Lembramos que a formao de ctions a etapa determinante de velocidade em uma hidratao catalisada por cido e a ordem de estabilidade de carboctions a seguinte: 3o>2o>1o> +CH3 8.8
8.9
8.10
8.11
8.16 a) A hidroxilao Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso (2R,3S)-2,3butanodiol:
b) A hidroxilao Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)2,3butanodiol e a hidroxilao da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol:
8.17 a)
b) c)
8.21 a)
h)
b)
i)
c)
j)
d)
k)
e)
l)
f)
m)
g)
n)
8.22 a)
h)
b)
i)
c)
j)
d)
k)
e)
l)
f)
m)
g)
n)
8.23 a)
b)
c)
d)
e) g)
f)
8.27 a) C10H22= frmula do alcano C10H16= frmula do mirceno H6= diferena = 3 pares de tomos de hidrognio ndice de deficincia de hidrognio=3 b) O mirceno no contm anis porque a hidrogenao leva a C10H22, que corresponde ao alcano. c) Como o mirceno absorve trs equivalentes molares de H2 a hidrogenao indica que ele contm trs duplas ligaes. d) Trs estruturas so possveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na hidrogenao completa. O mirceno portanto :
H3C CH3 CH2 O H O O H
CH2
e)
8.28
8.29 A etapa determinante de velocidade em cada reao a formao de carboction quando o alceno aceita um prton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um carboction tercirio (mais estvel); portanto ele reage mais rpido. Quando eteno reage, ele forma um carboction primrio (o menos estvel) portanto ele ir reagir mais lentamente:
8.31
8.32
limoneno 8.33
8.34
8.35 a) 2 C1 2H
H3
2
O4
P
t3-etil-7-metil1-1-decanol
OH
A ozonlise permite-nos localizar as posies das duplas ligaes:
b)
8.39 a)
b)
c)
d)
8.40 a) (2S,3R) - [enantimero (2R,3S)] c) (2S,3R) - [enantimero (2R,3S)] 8.41
b) (2S,3S) - [enantimero (2R,3R)] d) (2S,3S) - [enantimero (2R,3R)]
8.46 Hidroxilao a partir de KMnO4 so hidroxilaes sin. Deste modo, cido maleico deve ser cido cis-dicarboxlico:
O cido fumrico deve ser um cido trans-dicarboxlico:
8.47 a) A adio de bromo uma adio anti. Portanto, o cido fumrico leva ao composto meso:
b) A adio de bromo ao cido maleico a mistura racmica.