Exercícios Sobre Funçoes Organicas

7/25/2019 Exerccios Sobre Funoes Organicas

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COLGIO EQUIPE DE JUIZ DE FORA

Prof.: Lo Qumica 2 ano Lista de exerccios

ORIENTAES AOS ALUNOS:

1) O aluno deve resolver todos os exerccios e escolher 30 questesresolvidas para entregar ao professor como forma de trabalho.

2) A lista de exerccios ser a base de estudo para a recuperao final.

Questo 01)Os agentes antitussgenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervososenvolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no tratorespiratrio. A maior parte dos narcticos so potentes supressores desse reflexo. Entre

eles se encontra o antitussgeno dextrometorfano derivado da morfina que apresentaatividade especfica.

NCH

OH

3

Assinale a opo que apresenta as funes e o nmero de carbonos tercirios e

quaternrios na estrutura acima.a) amida, ter, 4 carbonos tercirios e 1 quaternriob) amina, fenol, 3 carbonos tercirios e 1 quaternrioc) amina, ter, 3 carbonos tercirios e 2 quaternriosd) amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 2 quaternriose) amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio

Questo 02)O acebutolol pertence a uma classe de frmacos utilizada no tratamento da hipertenso.

Esto presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funes:a) ster, lcool, amina, amida, alqueno.

b) amida, alqueno, lcool, amina, fenol.c) amina, fenol, aldedo, ter, lcool.

d) cetona, lcool, amida, amina, alqueno.e) amida, cetona, ter, lcool, amina.

O CH3

OOH

N

HCH3

CH3

N

H

O

H3C

Acebutolol


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Questo 03)Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi

punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal base da substncia efedrina

(considerada como dopping), cuja frmula estrutural representada por:

3

_ _ __ _

_

_ _

CH CH C

HH

H

OHN

Com relao a esta molcula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentescorrespondem quais funes orgnicas?

Questo 04)

Considere as seguintes afirmaes a respeito da aplicao do fenol: Fenol utilizado

I. na sntese da baqueliteII. na produo de tintasIII. como agente bactericidaIV. na obteno de explosivosV. na sntese de cido acetilsaliclico

Das afirmaes feitas, esto CORRETASa) apenas I e II

b) apenas I, II, III e V

c) apenas II e IIId) apenas III e IVe) todas

Questo 05)Abaixo apresentada uma reao qumica onde compostos de diferentes funesorgnicas tomam parte. Os compostos orgnicos I, II, III pertencem, respectivamente ,s seguintes funes orgnicas:

H C CH C + CH CH OH H C CH C + H O2 22 3

23 23 3

_ __

_ __

_ __ __ _

_ _

O O

OH O CH CHI II III

Questo 06)Na estrutura

encontramos o grupo funcional de um:

a) fenolb) ter


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c) aldedod) cetonae) lcool

Questo 07)Alguns confeitos e balas contm um flavorizante que d sabor e aroma de uva, defrmula estrutural

NH

C

O

O CH3

2

As funes qumicas presentes nessa molcula so:

a) ster e amina.b) cido carboxlico e fenol.c) ter e amina.d) aldedo e ster.e) ster e nitrocomposto.

Questo 08)A adrenalina um hormnio liberado na corrente sangnea dos seres humanos quandoem situao de perigo eminente. Sua frmula estrutural :

Os grupos funcionais I, II e III so, respectivamente:a) lcool, amida, lcool

b) lcool, amina, lcoolc) fenol, amina, lcoold) fenol, amida, lcoole) lcool, amina, fenol

Questo 09)Em relao molcula da vanilina, correto afirmar que as funes qumicasencontradas so:

HO

O - CH

C = O

H

3

a) lcool, ter e ster


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b) lcool, cido e fenolc) aldedo, lcool e terd) aldedo, ster e lcoole) aldedo, ter e fenol

Questo 10)A procana utilizada como um anestsico de ao local apresenta a seguinte frmulaestrutural:

-C - O -CH -CH -N

CH -CH

CH -CH

O

2 2

2

23

3

2H N-

Com base nessa frmula estrutural, pode-se afirmar que as funes orgnicas presentesnessa substncia so:a) amina primria, cetona e ter

b) amina primria, amina terciria e sterc) amina terciria, amida e sterd) amida, cetona e tere) amida, ter e ster

Questo 11)Um dos episdios da final da Copa da Frana de 1998 mais noticiados no Brasil e nomundo foi o caso Ronaldinho. Especialistas apontaram: estresse, depresso, ansiedade

e pnico podem Ter provocado a m atuao do jogador brasileiro. Na confirmao dahiptese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de trs substncias qumicasexcitatrias do crebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturasesto abaixo representadas:

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_

_2

22

2

2

HO

HO

OH

HO

HO

CH CH NH

CH CH NH

HO2 2 2

__

_

_ _

N

CH CH NH

H

noradrenalina

serotonina

dopamina

Essas substncias tm em comum as seguintes funes qumicas:a) amida e fenol

b) amina e fenolc) amida e lcool

d) amina e lcool


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Questo 12)O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de oznio tem sido matria muito discutidaultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flore cloro, usados em aerossis e refrigerao. O mais usado, o freon -12, apresenta

frmula molecular CF2Cl2. Em relao s funes orgnicas, o freon -12 um :a) hidrocarboneto

b) haletoc) fenold) aldedoe) cloreto de cido

Questo 13)A asparagina, de frmula estrutural:

H N - C - C - C - C -OH

NHH

H H OO

2

2

apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):a) lcool

b) sterc) ter e sterd) amida, amina e cido carboxlicoe) ter, amida e cido carboxlico

Questo 14)Sobre os compostos:

I. H2C = CH - CONH2II. CH3- CH2- CHOIII. H2C = CH - NH - CH2- CH3IV. O = N - O - CH2- CH3

O

V. CH3- CH2- CH2OH

So feitas as afirmaes abaixo. Assinale a nica falsa:a) I amida

b) IV nitrocompostoc) V lcoold) II aldedoe) III amina

Questo 15)Considere as substncias representadas pelas seguintes frmulas:


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-CH -CH-CH

-CH -CH -NH-CH

-CH -CH-CH OH

NH

2

2

2

2

3

3

2NHOH

OH

OHHO

(anfetamina: antidepressor)

(adrenalina: acelera obatimento cardaco)

(corafenicol: antibitico)

Em relao s substncias, todas as afirmativas so corretas, EXCETO:

a) Todas possuem anel aromtico.b) Todas apresentam funo amina.c) Duas tm funo fenol.d) Uma tem funo fenol.e) Todas descoram soluo de bromo em tetracloreto de carbono.

Questo 16)Em relao ao paracetamol, que um analgsico muito consumido, cuja frmula :

__

__

____

____ __

____

C

C C CC

C

C

C

NO

O

H

H

H H

H

H H

H

H__ _ _ _ _

_

_

_

__

_

_

_

_

a) Qual os grupos funcionais presentes no paracetamol?b) Quais os tipos de hibridizao de cada um dos oito tomos de carbono doparacetamol?c) Quantas e quais so as ligaes sigma e pi presentes no paracetamol?

Sugesto: Suas respostas ficaro mais apropriadas se voc redesenhar a frmula,numerar os carbonos, etc.

Questo 17)A capsaicina, cuja frmula estrutural simplificada est mostrada abaixo, uma dasresponsveis pela sensao picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta. (Capsicum sp.).

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funes orgnicas:a) amina, cetona e ter.

b) amida, fenol e ter.

O

CH3

CH3

H3CO

HO

N

H


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c) amida, lcool e ster.d) amina, fenol e ster.

Questo 18)

Sabemos que o analgsico sintetizado por A. Bayer tem a frmula estrutural mostradoabaixo:

_

__

_

_ _

_ __C

C CO

O

O

O3

HH

Em relao constituio deste composto, qual das opes abaixo contm a afirmaoERRADA? Este composto contm:a) Um grupo carboxila.

b) Um anel aromtico e um grupo carboxila.c) Um grupo ter e um anel aromtico.d) Um grupo ster e um grupo carboxila.e) Um anel aromtico, um grupo ster e um grupo carboxila.

Questo 19)As molculas orgnicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais gruposfuncionais que lhes conferem propriedades fsicas e qumicas caractersticas.

OH

O

O

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes so:a) ter, cetona e alqueno

b) alquino, cido e lcoolc) alquino, ster e lcoold) alqueno, lcool e cidoe) alqueno, lcool e ster

Questo 20)Considere:

I. H2C = CH - CH2OHII. H3C - CO - CH = CH2III. H3C - O - CH2- CH = CH2

Os compostos I, II, III so respectivamente exemplos de:a) hidrocarboneto, ter, cetona.

b) lcool, cetona, ter.c) hidrocarboneto, cetona, ster.d) lcool, ster, hidrocarboneto.e) hidrocarboneto, ster, ter.


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Questo 24)Considere as seguintes substncias:

H H

H H

H

H H

H H

H H

HC C

C C

C C

C

C

C C

C C

C C

O O

OO

O

_ _

_

_ _

_ _

_ _

_ _

_ _

_ _ _

_ _

_

3 3

3 3

3

3 3

2 2

2 2

I- II-

III- IV-

e as seguintes funes qumicas:a. cido carboxlico; d. cetona;

b. lcool; e. ster;c. aldedo; f. ter.

A opo que associa CORRETAMENTE as substncias com as funes qumicas :a) Id; IIc; IIIe; IVf.

b) Ic; IId; IIIe; IVa.

c) Ic; IId; IIIf; IVe.d) Id; IIc; IIIf; IVe.e) Ia; IIc; IIIe; IVd.

Questo 25)O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado.Os sabores azedo e salgado so claramente associados a cidos e sais, respectivamente,

porm os sabores amargo e doce so detectados em um grande nmero de substnciascom diferentes estruturas qumicas.

As trs substncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabordoce.

I - Hernandulcina

CH

O

3

CHCHCHCH CC

OH

2 2

CH3

II - D-Fenilalanina

CH2 CH C

O

ONH2

IIISulfato de berlio

a) Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II.b) O composto III, mesmo sendo doce, no pode ser utilizado como adoante, porser altamente txico. Escreva a frmula desse composto.

Questo 26)Dentre os compostos abaixo, apresenta o grupo carbonila:a) CH3Cl

b) CH3CHOc) C2H6


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d) CH3NH2e) nenhum

Questo 27)

Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinteestrutura:

HHO

N CH

NH

CO

HH

O CH1

2

45

3

6 7 82

2

2

a) Quais so os grupos funcionais presentes nesse produto?b) Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de carbono desta

estrutura?c) Quantas so as ligaes sigma e pi presentes nesta substncia?

Questo 28)Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle daconcentrao de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:

O

HOCl

O

l

Ciprofibrato D o nome das funes orgnicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.

Questo 29)Observe a estrutura da muscona:

HC O3

Esta substncia utilizada em indstrias farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendosua maior aplicao em perfumaria. o princpio ativo de uma secreo glandularexterna produzida por uma espcie de veado que habita a sia Central: os almiscareiros. Os machos dessa espcie produzem a muscona (almscar), com a finalidade de atrair asfmeas na poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicao comofixador de essncias. Marque a alternativa que corresponde funo orgnica quecaracteriza a muscona:a) cido carboxlico

b) Aldedoc) Cetonad) tere) Fenol


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Questo 30)Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contmem sua constituio, no mnimo, as seguintes substncias: detergente, corante,

bactericida, essncia e cido ctrico (regula o pH).

COC

COOH

CH2CH2HOOC

OH

As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural do cido mencionado, so:a) cetona e lcool

b) lcool e aldedoc) cido carboxlico e lcoold) cido carboxlico e aldedoe) cetona e ster

Questo 31)Relativamente ao composto de frmula H2C=CH-CH=CH2 , INCORRETO afirmarque:a) um hidrocarboneto.

b) possui dois carbonos secundrios em sua estrutura.c) um alceno.d) sua frmula molecular C4H6.e) ismero do ciclobuteno

Questo 32)Determine a nomenclatura das molculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo

com a coluna da esquerda.1.

2.

3.

4.

5.

( ) 2,3-dimetil-butano.( ) 2-pentino.( ) 2-etil-1-buteno.( ) 1,5-octadieno.( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.

Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta da coluna da direita, de cimapara baixo.


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a) 41235.b) 15324.c) 23145.d) 21543.

e) 41532.

Questo 33)Sobre o propadieno, correto afirmar que:

a) no possui ismeros.b) um hidrocarboneto saturado.c) tem apenas 1 carbono insaturado.d) possui apenas 4 ligaes sigma.e) apresenta 1 carbono com hibridizaosp.

Questo 34)Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nasCNTP, conclumos que o hidrocarboneto um:a) alceno

b) alcinoc) alcanod) ciclanoe) cicleno

Questo 35)

A qualidade da gasolina, que determina quo suavemente ela queima, medida pelondice de octanagem. Por exemplo, a molcula linear de octano queima to mal que temoctanagem -19, mas seu ismero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.

Sabendo que a frmula estrutural do isoctano :

H3C C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano denominado:

a) 1,1,3-dimetilhexanob) 2,2,4- trimetiloctanoc) 1,1,3-metiloctanod) 2,2,4-trimetilpentanoe) 2,2,4-metilpentano

Questo 36)Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominadogasolina. Estudos revelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos

ramificados, melhor a performance da gasolina e o rendimento do motor.Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:


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_ _

_

_

__

_

___

_ __

_ _ _

_

_ _

_ __ _

_ _

23 3

3

33

3

2

2

2

2 2

2 3

3

2

2

3 3

33 3 2

3 3

H C C CH

CH CH CHCH CH

H C

CH CH

CH

H C CH CH CH

H C CH CH

CH CH CH

CHH C CH

CH CH

CH CH

CHCH

I II

IIIIV

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:a) IV

b) IIIc) II

d) I

Questo 37)A respeito do metano, so feitas as seguintes afirmaes:I) O metano o primeiro membro da srie dos alcanos e apresenta-se como um gsincolor e inodoro.II) O metano pode formar-se pela fermentao de material orgnico em depsitosde lixo e em esgotos sanitrios, podendo tambm ser encontrado no gs natural (de 70 a90%).III) Uma das aplicaes do metano, e que se tem difundido em nosso pas, comocombustvel para veculos automotivos, devido ao seu baixo custo.IV) O metano um composto orgnico de frmula molecular C2H2.Assinale a alternativa CORRETA.a) Somente as afirmativas II e III so verdadeiras.

b) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.c) Somente a afirmativa I verdadeira.d) Somente a afirmativa a II verdadeira.e) Somente as afirmativas I, II e III so verdadeiras.

Questo 38)Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as frmulas de diferentes substncias

qumicas e, na coluna 2, esto listados os possveis nomes para elas.Coluna 1( 1 ) CH3CH2CH3( 2 ) CH3CH2C( 3 ) CH3CH2CH2CH3( 4 ) CH3CH2CH2CH2CH3( 5 ) CH3C

Coluna 2

( ) pentano( ) butano

( ) propano( ) cloreto de etila


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( ) cloreto de metilaA alternativa que apresenta a associao CORRETA, de cima para baixo, :a) 3, 4, 1, 2, 5

b) 4, 1, 3, 2, 5

c) 4, 3, 1, 5, 2d) 4, 1, 3, 2, 5e) 4, 3, 1, 2, 5

Questo 39)A substncia de frmula C8H16representa um:a) alcano de cadeia aberta.

b) alceno de cadeia aberta. .c) Alcino de cadeia aberta.d) composto aromtico.e) Alcino de cadeia fechada.

Questo 40)Qual a srie dos hidrocarbonetos que tm frmula mnima CH2?a) alcanos

b) alcinosc) alcadienosd) ciclanose) ciclenos

Questo 41)

Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada ao lado, fazem-se as afirmaes:

I. um alceno.II. Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.III. Apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto.IV. Possui no total quatro carbonos tercirios

So corretas:a) I e IV, somente

b) I, II, III e IVc) II e III, somented) II e IV, somentee) III e IV, somente.

Questo 42)Dada a frmula do alceno a seguir, dar o seu nome IUPAC bem como o nmero decarbonos primrios, tercirios e quaternrios.


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Questo 43)Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? D tambm o nmero de ligaessigma do tipo ssp2e sigma do tipo sp2sp3.

Questo 44)Indique a afirmao INCORRETA referente substncia qumica acetileno.a) O acetileno um gs utilizado nos maaricos de solda.

b) A frmula molecular do acetileno C2H4.c) O nome oficial do acetileno etino.d) Na combusto total do acetileno, foram-se CO2e H2O.e) Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.

Questo 45)A frmula molecular de um alquino, com trs tomos de carbono, :a) C3H10

b) C3H8c) C3H6

d) C3H4e) C3H2

Questo 46)A frmula geral dos alcinos de cadeia carbnica acima de 2 carbonos a mesma dos:a) ciclanos

b) aromticosc) ciclenos e dienosd) alcenose) alcanos

Questo 47)Sobre a molcula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for correto.a) A hibridizao do carbono 2 do tipo sp3.

b) A hibridizao do carbono 1 do tipo sp.c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligaes sigma.d) Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligao covalente do tipo sp2-sp2.e) A ligao (sigma) H-C do carbono 1 do tipo s-sp2.

Questo 48)10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbnica contendo um carbono quaternrio,ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27C . A frmula estrutural desse hidrocarboneto :

Dados:massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.


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Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K

a) HC C CH

CH3

CH2CH3 b)

H3C C C CH

CH3

CH3

c)

HC C C

CH3

CH2CH3

CH3

d)

HC C C

CH3

CH3

CH3

e) HC CH

Questo 49)A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opo FALSA:

a) So todos aromticos.b) Pertencem todos mesma srie homloga.c) Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel.d) So chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil-benzeno;1,3,5-trimetil-benzeno; 1,2,3,4tetrametil-benzeno.e) Possuem a mesma frmula mnima (CH)n

Questo 50)Considere as estruturas qumicas simplificadas das substncias abaixo:

FENANTRENO

ANTRACENO


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Com respeito a estas substncias, pode-se afirmar que as alternativas abaixo soverdadeiras, EXCETO:a) Sofrem combusto com facilidade.

b) So hidrocarbonetos aromticos.c) So insolveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devido baixa polaridade desuas molculas.d) Apresentam ligaes do tipo pi() em suas molculas.

Questo 51)O nmero de pares covalentes que ocorre em uma molcula como o benzeno :a) 6

b) 9c) 12d) 15e) 18

Questo 52)A frmula molecular genrica (CH)n pode representar o:a) butano

b) hexeno1c) butino2d) ciclopentano

e) benzeno

NAFTACENO

PIRENO


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Questo 53)O composto aromtico de frmula C6H6corresponde a:a) benzeno

b) hexano

c) ciclo-hexanod) cido benzicoe) fenilamina

Questo 54)A nomenclatura oficial (Iupac. do composto :

a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano.b) 1,1-dimetil-3-etil-butano.c) 1-etil-3,3-dimetil-butano.d) 1,1-metil-3-etil-butano.e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.

Questo 55)Dadas as reaes orgnicas:

H225C

Pt+

CH2 CH(CH2)3CH3 + H2Pt

25CCH3(CH2)4CH3

I)

II)

Os nomes dos compostos formados nas reaes I e II so, respectivamente,a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.

b) benzeno e n-hexano.c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.

d) cicloexano e n-hexano.e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

Questo 56)Analise as afirmativas em relao aos compostos abaixo. Assinale (V) para asafirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

(A)

(B)


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( ) O composto (B) um hidrocarboneto cclico, tambm conhecido comocicloparafina.( ) O composto (B) um hidrocarboneto aromtico.( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.

( ) O composto (A) no um hidrocarboneto, conhecido como cicloparafina.( ) O composto (B) conhecido como anel aromtico.

Assinale a alternativa que contm a seqncia correta, de cima para baixo.

a) V F F V Vb) F V V F Vc) F F V V Fd) V V F F Ve) V F V F F

Questo 57)A epinefrina (adrenalina), frmula estrutural representada na figura, uma substnciaque aumenta a presso sangnea e fora a contrao cardaca e a pulsao. o agente qumico secretado pelo organismo em momentos de tenso. Pode seradministrada em casos de asma brnquica para abrir os canais dos pulmes.

HO

HO CH

OH

CH2 NH

CH3

As funes orgnicas presentes na epinefrina so:a) lcool, amida e fenol.

b) lcool, aldedo e amina.c) amina, cetona e fenol.d) lcool, amina e fenol.e) lcool, aldedo e amida.

Questo 58)A partir do sculo XVIII, comerciantes ingleses procuravam ampliar suas atividades na

China, restritas ao porto de Canto, atravs do qual adquiriam produtos chineses evendiam principalmente o pio. O fracasso das negociaes pacficas levou o governoingls a buscar um pretexto para intervir na China, surgindo a oportunidade quando dadestruio de um carregamento ingls de pio em 1839. A essa disputa deu-se o nomede Guerra do pio.O principal componente do pio a morfina. Essa substncia age no sistema nervosocentral (SNC) e causa dependncia fsica e profunda dependncia psquica. Da morfina

pode-se produzir a herona, outra droga que atua no SNC, porm mais potente e deefeito mais curto do que a morfina, portanto sendo mais perigoso ainda seu uso.A herona uma molcula de morfina, apresentada na figura abaixo, na qual os tomosde hidrognio dos dois grupos hidroxila foram substitudos por grupos acetil.

Grupo acetil: CO

CH3


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HO

O

N CH3

HO

Com base nessas informaes, que grupos funcionais existem na molcula de herona?a) ter, amina, lcool.

b) ter, amina, cetona.c) ter, amida, fenol.d) ter, amina, ster.e) nitrila, ster, cido carboxlico.

Questo 59)Um dos produtos da degradao de compostos nitrogenados no organismo o cidorico, que est representado abaixo:

N

N N

N

O

H

H

H

O

H

O

Cerca de 0,5 g/dia desse cido so encontrados na urina e nos fluidos corporais. Apresena de cido rico na urina, em nveis acima do normal, pode indicar distrbios doorganismo, como hepatite, leucemia e artrite gotosa (gota).O cido rico possui a funo orgnicaa) ster.

b) lcool.c) amida.d) fenol.e) hidrocarboneto aromtico.

Questo 60)... Ns estvamos particularmente interessados em saber se o modafinil,o mais novoestimulante cognitivo, tem qualquer vantagem sobre a cafena,muito boa para reverter

os efeitos da privao do sono ou desempenho cognitivo. O que conclumos foi que no

pareceu haver nenhuma vantagem em usar modafinil no lugar da cafena. As duas

drogas se comportam de forma muito similar...

(Scientific American Brasil, 17.10.2003. Adaptado)


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Ph

Ph

S

O

CONH2

Modafinil

NN

O

NO N

Cafena

A funo qumica comum s substncias mencionadas e a frmula molecular da cafenaso, respectivamente,a) amina e C8H9O2N4.

b) amida e C8H10O2N4.c) cetona e C8H9O2N4.d) amina e C8H10O2N4.e) amida e C8H9O2N4.

Questo 61)As aminas volteis normalmente possuem odor bastante desagradvel.Metilamina, dimetilamina e trimetilamina, por exemplo, so responsveis pelo odor dos

peixes. Com relao s aminas, assinale a alternativa INCORRETA:a) O tomo de nitrognio apresenta hibridao sp3.

b) Os ngulos entre os grupos ligados ao tomo de nitrognio so aproximadamente109.c) A metilamina, dimetilamina e trimetilamina so aminas primrias, secundrias etercirias, respectivamente.d) As aminas so compostos resultantes da substituio de um ou mais tomos de

hidrognio da amnia por grupos alquila ou arila.e) A geometria em torno do tomo de nitrognio trigonal plana.

Questo 62)Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos defuno mista. Um exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireide,cuja estrutura est representada abaixo:

HO

I

I

O

I

I

CH2 CH C

O

OH

NH2

Tiroxina

Na molcula de tiroxina, as funes orgnicas presentes so:a) lcool, haleto de acila, ster, amida e aldedo.

b) Fenol, haleto de acila, ster, amina e aldedo.c) lcool, haleto orgnico, ter, amida e cido carboxlico.d) Fenol, haleto orgnico, ter, amina e cido carboxlico.

Questo 63)O METOTREXATO um antimetablico, anlogo ao cido flico, que inibe adiidrofolato redutase, enzima necessria para a sntese de nucleotdeos e aminocidos.Assim, reduz a sntese de DNA, inibe a mitose e a proliferao de clulas de divisorpida, como so as da epiderme e da medula ssea. largamente usado no tratamento


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da leucemia linfoblstica aguda, tumores trofoblsticos, linfossarcomas, alm deulceraes agudas de leses psoriticas. Apresenta a seguinte frmula estrutural:

N

N

N

NH2N

NH2

CH2N

CH3

CONH

CHOOCCH2

H

COOH

Entre as funes orgnicas presentes no composto, encontramos:a) amida, aldedo, cido carboxlico;

b) amina, aldedo, cido carboxlico;c) amina, amida, cido carboxlico;d) nitrila, amina, aldedo;e) nitrila, amida, aldedo.

Questo 64)A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo

popularmente conhecida como gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa oOseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.

COOC2H5

NH2

HN

CH3O

O

CH3H3C

Sobre a estrutura acima, INCORRETO afirmar que

a) apresenta frmula molecular C16H28N2O4.b) apresenta os grupos funcionais amina e ter.c) um composto aromtico.d) um composto insaturado.

Questo 65)Os hipnoalgsicos so representados principalmente pelos chamados compostosopiides, que constituem um grupo de frmacos empregados clinicamente no alvio dador, tosse e diarria. A morfina, com frmula estrutural representada na figura, oalcalide que existe em maior proporo no pio, e considerada a droga de eleio noinfarto agudo do miocrdio e em outras doenas dolorosas.


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HO

N CH3

O

HO

MORFINA

Na estrutura da morfina, so encontradas as funes orgnicasa) cido carboxlico, amina, ter e fenol.

b) cido carboxlico, amida, ster e fenol.c) lcool, amina, ster e fenol.d) lcool, amida, ter e fenol.e) lcool, amina, ter e fenol.

Questo 66)O sabor amargo caracterstico das cervejas propiciado pela lupurina, extrado dasflores femininas do lpulo. Os principais compostos presentes na lupurina so ashumulonas que apresentam em comum a estrutura:

OH O

O

HO

HO

Hulmononas

Os grupos funcionais presentes nessa estrutura soa) fenol, enol e cido carboxlico.

b) enol, lcool e cetona.c) lcool, fenol e aldedo.

d) lcool, ster e cetona.e) enol, cetona e cido carboxlico.

Questo 67)Compostos orgnicos como o lcool, o vinagre, o ter, etc, so muito comuns eimportantes em nossa vida. Devido ao elevado nmero de compostos existentes, elesforam agrupados segundo suas propriedades qumicas comuns, constituindo, assim, asfunes orgnicas. Uma das formas de represent-las utilizando esferas para indicar ostomos, e pinos (cada pino representa uma ligao) para indicar as ligaes qumicasentre eles. Como exemplo, tem-se:

I II III IV V


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Sobre as representaes acima, INCORRETO afirmar:a) A estrutura I representa um alcano.

b) A estrutura II representa um aldedo.c) A estrutura III representa um lcool.d) A estrutura IV representa um cido carboxlico.e) A estrutura Vrepresenta uma cetona.

Questo 68)Os esterides anablicos andrognicos (EAA) so hormnios sintticos derivados daTestosterona. Estas substncias favorecem o desenvolvimento da massa muscular, alm

de uma gama de efeitos indesejados que, dependendo da sensibilidade do organismoque a ingeriu e da dosagem, pode conduzir o usurio morte. O uso destas substnciastem manchado o mundo dos esportes e tambm a vida de muitos cidados comuns,geralmente jovens que, descontentes com sua aparncia e fsico, acabam recorrendo aesta soluo enganosa.

A figura a seguir mostra a estrutura da testosterona:

O

OH

Frmula estrutural da testosterona

Assinale a alternativa mais correta:a) A seqncia dos quatro anis aromticos dessa estrutura torna esta substnciaum ambiente qumico favorvel a reaes, sem contar com a alta reatividade dos gruposlcool e aldedo.

b) Os quatro anis aromticos conjugados proporcionam uma regio de altadensidade eletrnica. Isto, associado alta eletronegatividade dos oxignios dos gruposlcool e cetona, pode provocar tambm alteraes no sistema nervoso central.c) Como os EAA so substncias derivadas da testosterona (hormnio naturalmasculino), elas no devem causar tanto mal aos homens. Alm do que os gruposfuncionais presentes na estrutura (lcool e Aldedo) so inofensivas.d) Por alterar diretamente a massa muscular, espera-se que os EAAs possam afetartambm o corao principal msculo do corpo. Os grupos funcionais presentes natestosterona (lcool e Cetona) tornam a estrutura mais reativa.e) A estrutura da testosterona pertencente ao grupo dos hidrocarbonetos, istoexplica por que seus derivados so to prejudiciais.

Questo 69)


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Analise a frmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:

O

HO

O OH

O

OH

Essa substncia um pigmento natural, componente ativo do aafro da ndia, utilizadona produo de caril em p. A curcumina possui propriedades anti-inflamatrias, boa

para o fgado e atua na cura do cncer de esfago.

Entre as funes orgnicas presentes na estrutura da curcumina esto:

a) fenol, ter e aldedo;

b) fenol, ter e cetona;c) lcool, ster e aldedo;d) lcool, ster e cido carboxlico;e) cido carboxlico, cetona e ster.

Questo 70)Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolveis:I.

O

O

II.

HO

O

III.

HO

IV.

OH

As vitaminas A e D apresentam a funo lcool em suas estruturas, a vitamina E

apresenta a funo fenol, e a vitamina K, a funo cetona.


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Para manuteno das propriedades de coagulao do sangue, necessria a absoro davitamina representada pela estrutura de nmero:a) I

b) II

c) IIId) IV

Questo 71)O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente conhecido como essncia demorango, usado na fabricao de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial:a) anidrido butanico-etanico.

b) 4-hexanona.c) etanoato de butila.d) cido etanobutanico.e) butanoato de etila.

Questo 72)Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de substncias, pertencentes mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas.

A B C D Essas estruturas so:a) A e B

b) B e Cc) B e Dd) A e Ce) A e D

Questo 73)Biodiesel: Uma alternativa de combustvel limpo

A maior parte de toda a energia consumida no mundo provm do petrleo, uma fontelimitada, finita e no renovvel. A cada ano que passa, aumenta o consumo decombustveis derivados do petrleo e, consequentemente, o aumento da poluioatmosfrica e da ocorrncia de chuvas cidas. O biodiesel um combustvel menos

poluente que pode ser obtido a partir da transesterificao de leos vegetais.Adaptado de http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_1/11-EEQ-3707.pdf. Acesso em:

09/11/2009.

Uma reao de transesterificao, onde um triacilglicerol reage com um lcool pode serassim esquematizada:


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CH2 O CO R 1

CH O CO R 2

CH2 O CO R 3

CH2 OH

CH OH

CH2 OH

RO CO R 1

RO CO R 2

RO CO R 3

++ R OH3

A nomenclatura do produto obtido numa reao de transesterificao, substituindo-seR1 pelo radical etil e R pelo radical metil :

a) propanoato de metila;b) etanoato de metila;c) ter etilmetlico;d) etoximetano;e) metoxietano.

Questo 74)Observe este trecho de molcula de RNA, que ilustra as ligaes entre seusnucleotdios:

(ALBERTS, Bruce.Biologia molecular da clula. Porto Alegre: Artes Mdicas, 1997.)

A funo qumica decorrente da ligao entre a ribose e o fosfato denomina-se:a) ter

b) sterc) lcoold) cetona

Questo 75)

As figuras abaixo representam molculas constitudas de carbono, hidrognio eoxignio.

Elas so, respectivamente,a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.

b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.

e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.


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Questo 76)Para que a massa de panetones no resseque muito, junta-se glicerina, aditivo qumico(U.I.), que atua como umectante, isto , retm umidades. A glicerina tem como nomeoficial:

a) 1, 2, 3 - butanotriol.b) 1, 3 - propanodiol.c) 1,4 - butanodiol.d) 1, 2 - propanodiol.e) propanotriol.

Questo 77)De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substncia, cujafrmula estrutural simplificada mostrada abaixo, :

a) 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol.b) 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol.

c) 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol.d) 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.

Questo 78)lcool hidratado quando tratado com um destilante (cal virgem, por exemplo) produz:a) lcool desnaturado

b) lcool anidridoc) acetonad) acetilenoe) cido actico

Questo 79) Quando se substitui um hidrognio do metano pelo radical hidroxila, -OH, e outro hidrognio por radical etil, - C2H5, obtm-se a frmula estrutural de um:a) cido carboxlico com 4 tomos de carbono.

b) aldedo com 3 tomos de carbono.c) lcool com 4 tomos de carbono.d) aldedo com 4 tomos de carbono.e) lcool com 3 tomos de carbono.

Questo 80)De acordo com a Iupac, o nome do composto que apresenta a frmula estrutural a seguir

:

OH

CH3

CH3


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a) 5-metil-2-heptanolb) 2-etil-2-hexanolc) 5-etil-2-hexanold) 2-etil-5-hexanole) 3-metil-5-heptanol

TEXTO: 1 - Comum questo: 81

O atenolol um frmaco empregado no tratamento de arritmias cardacas e dehipertenso arterial, representado pela frmula estrutural.

H3C N

CH3

H

O

O

NH2

OH

Atenolol

Questo 81)Pode-se afirmar que o atenolol apresenta em sua estrutura agrupamento de tomoscaractersticos dosI. compostos aromticos;II. lcoois;III. nitrocompostos;IV. cidos sulfnicos.Est correto o que se afirma apenas ema) I e II.

b) I e III.c) II e III.

d) II e IV.e) III e IV.

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Exercícios Sobre Funçoes Organicas