Extração da Cafeína

Introdução

A cafeína (1,3,7-trimetilxantina) pertence a família dos alcalóides xantínicos - um pó branco cristalino muito amargo que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá.

Na medicina, a cafeína é utilizada como um estimulante cardíaco e um diurético. Ela também produz um aumento no estado de alerta. A cafeína é uma droga que causa dependência física e psicológica. Ela opera por mecanismos similares às anfetaminas e à cocaína. Seus efeitos, entretanto, são mais fracos do que estas drogas, mas ela age nos mesmos receptores do sistema nervoso central (SNC).

A ligação da adenosina, um neurotransmissor natural, aos seus receptores, diminui a atividade neural, dilata os vasos sanguíneos, entre outros. A cafeína se liga aos receptores da adenosina e impede a ação da mesma sobre o SNC. A cafeína estimula a atividade neural e causa a constrição dos vasos sanguíneos, pois bloqueia a ação da adenosina. Muitos medicamentos contra a dor de cabeça, tal como a Aspirina Forte, contém cafeína - se você estiver sofrendo de uma dor de cabeça vascular, a cafeína irá contrair os vasos sanguíneos e aliviar a dor. Com o aumento da atividade neural, a glândula pituitária (localizada sobre os rins) "pensa" que algum tipo de emergência está ocorrendo, e libera grandes quantidades de adrenalina, que causa uma série de efeitos no corpo humano, como a taquicardia, aumento da pressão arterial, abertura dos tubos respiratórios (por isso muitos medicamentos contra a asma contêm cafeína), aumento do metabolismo e contração dos músculos, entre outros.

Um outro modo de ação da cafeína é o bloqueio da enzima fosfodiesterase, responsável pela quebra do mensageiro AMPc, então os sinais excitatórios da adrenalina persistem por muito mais tempo.

A cafeína também aumenta a concentração de dopamina no sangue (assim como fazem as anfetaminas e a cocaína), por diminuir a recaptação desta no SNC. A dopamina também é um neurotransmissor (relacionado com o prazer) e suspeita-se que seja justamente este aumento dos níveis de dopamina que leve ao vício da cafeína.

O problema do consumo de cafeína só aparece em longo prazo. O mais importante é o efeito que a cafeína tem sobre o sono. A recepção de adenosina é muito importante para o sono, principalmente para o sono profundo. O tempo de meia-vida da cafeína no organismo é de 6 horas.

Estudos indicam que o consumo de cafeína durante a gravidez pode ser prejudicial para o feto, porém os cientistas garantem que os males só aparecem se o consumo for exagerado. A cafeína pode ser letal, se ingerida em grande quantidade. A dose necessária para matar 50% de certo grupo de indivíduos é de 75mg/kg. Para um adulto de cerca de 80 kg, seria necessário ao equivalente a algo como 150 xícaras de café.

Objetivos

Geral:

Extração da cafeína das folhas do chá.

Específicos:

Extração da cafeína do chá preto utilizando água e carbonato de cálcio; Extração da cafeína (funil de separação) da fase aquosa com cloreto de metileno; Separação do diclorometano da cafeína através de destilação simples e evaporação em capela; Purificação da cafeína através da técnica de recristalização utilizando tolueno e éter de petróleo. Calculo do rendimento.

Materiais e Reagentes

Erlenmeyer 250mL Bico de Bunsen Tripé de ferro

Tela de amianto Funil de Buchner Kitassato Balança Funil de separação Aparelho de destilação simples Balão de destilação Chá preto Água Carbonato de cálcio Cloreto de metileno Tolueno Éter de petróleo Becker Bastão de vidro Espátula de metal Pipeta

Procedimento Experimental

Em um Erlenmeyer de 250mL coloque 15g de chá preto, 150mL de água e 7g de carbonato de cálcio. Ferva a mistura com agitação ocasional por 20 min, filtre a mistura quente em Buchner e esfrie o filtrado a 10-15ºC.

Transfira o filtrado para um funil de separação e extraia a cafeína com 4 porções de 20mL de cloreto de metileno (extração múltipla com agitação suave para evitar a formação de emulsão). Destile o solvente com um aparelho de destilação simples até que se obtenha um volume de 5-7mL no balão. Transfira então o extrato concentrado para um Becker e evapore o restante do solvente em capela até a secura. Pese o resíduo esverdeado de cafeína bruta e calcule a porcentagem de alcalóide no chá. O resíduo pode ser recristalizado, dissolvendo-o em 2-3mL de tolueno a quente e adicionando algumas gotas de éter de petróleo até formar o precipitado. Calcule o rendimento.

Resultados

Extração sólido-líquido

Procedimento Resultados15g chá preto + 150mL de água + 7g de carbonato de cálcio.

Mistura heterogênea com formação de 3 fases -> grânulos pretos nas extremidades e no meio uma solução cor "café com leite".

Ferver a mistura com agitação por 20 min, seguido de filtração através de funil de Buchner.

Durante o aquecimento a mistura tornou-se homogênea adquirindo uma coloração característica marrom, com formação de espumas.

Extração líquido-líquido

Procedimento ResultadosTransferir o filtrado para um funil de separação e extrair a cafeína com cloreto de metileno.

Foram feitas 4 extrações com agitações suaves para evitar a formação de emulsão. Despreza-se a camada aquosa (parte superior do funil de separação) e destila a fase orgânica.

Destilação simples O cloreto de metileno (destilado) começou a destilar após o tempo de 1 min e 15s a uma temperatura de 36-40ºC. Destilamos o solvente até obtermos um volume de aproximadamente 5-7mL do resíduo no balão de destilação.

Evaporação do solvente O extrato concentrado (balão de destilação) foi transferido para um Becker e mantido na

capela para evaporação do solvente restante, não destilado durante o processo de destilação sim-ples. O resíduo obtido (cafeína impura) apresentou coloração esverdeada.

Porcentagem de alcalóide no chá 15g --- 100%

0,10g --- x

X = 0,67%

Purificação da cafeína

Procedimento ResultadosRecristalização A formação do precipitado se deu através da

dissolução do resíduo em 13mL de tolueno a quente seguido de adição de algumas gotas de éter de petróleo.

Rendimento 15g --- 100%

0,07g --- x

X = 0,47%

Discussões

- O processo de extração da cafeína do chá preto envolve duas extrações: uma sólido-líquido, onde a cafeína é extraída das folhas vegetais, e outra líquido-líquido, onde a cafeína é extraída da fase aquosa.

- O processo de separação com solventes é um método simples empregado na separação e isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis (lavagem). A técnica de extração envolve a separação de um composto, presente na forma de solução ou suspensão em determinado solvente, através da agitação com um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a substância.

- Na extração sólido-líquido os componentes que estão na fase sólida (chá preto) passam para a fase líquida. A extração sólido-líquido da cafeína é descontínua devido a grande solubilidade, do composto extraído, em água.

- A extração líquido-líquido também é descontínua. Nessa extração as duas fases são líquidos imiscíveis e o composto está distribuído entre os dois solventes. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. Nessa extração, despreza-se a camada aquosa e reserva a camada orgânica (mais densa).

- A cafeína é solúvel em água, podendo ser extraída das folhas do chá com água quente. Junto com a cafeína, outros inúmeros composto orgânicos são extraídos, e a mistura destes compostos é o que dá o aroma característico ao chá. No entanto, a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína provocando a formação de emulsão, o que torna difícil a separação das fases orgânica e aquosa. Por isso, a cafeína tem de ser separada desses compostos naturais.

- Na extração sólido-líquido, a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica (água + carbonato de cálcio) para neutralizar os taninos ácidos, presentes nas folhas do chá e que também se dissolvem em água quente, aumentando assim o rendimento na extração líquido-líquido.

- Na extração líquido-líquido a cafeína é extraída com porções múltiplas de diclorometano em agitação suave para evitar a formação de emulsão. A maioria das substâncias presentes no chá não é solúvel em diclorometano.

- A destilação simples é uma técnica usada na separação de um líquido volátil de uma substância não volátil. Não é uma forma muito eficiente para separar líquidos com diferença de ponto de ebulição próximos. A destilação simples realizada na prática tinha por objetivo a separação do cloreto de metileno (solvente volátil), que é o destilado, da cafeína (resíduo). Após evaporação total do solvente obteve-se o resíduo esverdeado de cafeína bruta (impura), cuja coloração deve-se a presença de clorofila.

- A recristalização é feita por diferenças de polaridade, dissolvendo o resíduo em tolueno (mais polar) e adicionando algumas gotas de éter de petróleo. A recristalização poderia ser feita utilizando-se acetona.

- O ponto de fusão da cafeína descrito na literatura é 238ºC.

Questionário

1) O que é um alcalóide?

Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de origem vegetal e que provocam efeitos biológicos característicos no organismo humano. Apresentam estrutura química derivada de um composto heterociclo.

2) Por que os alcalóides geralmente apresentam caráter básico?

A presença de um ou mais átomos de nitrogênio na molécula (com disponibilidade de um ou mais pares de elétrons) confere a maioria dos alcalóides um caráter básico possibilitando a formação de sais em meios ácidos.

3) Por que a maioria dos alcalóides é extraído das plantas com uma solução aquosa ácida?

Na maioria das vezes, a extração do alcalóide, da planta, é feita com uma solução ácida: como o alcalóide é, em geral, uma base nitrogenada, a solução ácida gera o sal correspondente - que é solúvel em água. Este sal, então, pode ser neutralizado com uma solução básica e extraído para a fase orgânica.

4) Por que a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica?

Na extração sólido-líquido, a cafeína é extraída com solução básica, para hidrolisar o sal cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento da cafeína extraída.

5) Explique a técnica de recristalização usada nessa experiência

A recristalização é feita por diferenças de polaridade, dissolvendo o resíduo em tolueno (mais polar) e adicionando algumas gotas de éter de petróleo formando assim o precipitado. A recristalização é feita por diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. Solúvel no tolueno e insolúvel no éter de petróleo.

7) Cite exemplos de alguns alcalóides extraídos de plantas, correlacionando-os com as respectivas atividades biológicas.

Nome Heterociclo EfeitoAtropina Piperidina Relaxante muscular, re-duz

secreções.Emetina Amebicida

Reserpina Indol Tranqüilizante, reduz hi-pertensão.

Codeína Isoquinolina Alivia tosse.Quinina Quinolina Antiinflamatório, reduz dor e

febre.Teobromina Xantina Diurético, tratamento de

pacientes com problemas de retenção de água.

Cocaína Piperidina AnestésicoNicotina Piridina Tóxico

Referências Bibliográficas

SOLOMONS, T. G. Química Orgânica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 2.

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – UFSC. Experiência 12: Extração da cafeína. Disponível em: <http://www.qmc.ufsc.br/organica>. Acesso em: 14 maio 2005.

Eduardo - UNESP. Extração da cafeína do chá. Disponível em: <http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracao_cafeina.htm>. Acesso em 14 maio 2005.