Funções Orgânicas - Nomenclatura

Funes Orgnicas O enorme nmero de compostos orgnicos existentes nos obriga a agrup-los em classes semelhantes, denominadas Funes Orgnicas. Funo Orgnica um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (denominadas Propriedades Funcionais). Outra tarefa dificlima dar nomes a milhes de compostos orgnicos. At o sculo passado, os nomes eram dados arbitrariamente, apenas lembrando a origem ou alguma caracterstica dos compostos (o cido Frmico, por exemplo, recebeu este nome por ser encontrado em formigas). Com o crescimento do nmero de compostos orgnicos conhecidos a situao foi se complicando de tal modo que, os qumicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalizao na nomenclatura orgnica. Aps vrias reunies internacionais, surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC (sigla para "Inernational Union of Pure and Applied Chemistry", isto Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC formada por inmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastante lgicos aos compostos orgnicos, de modo que: Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais; Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome e vice-versa.

A nomenclatura oficial da IUPAC leva em considerao o nmero de Carbonos, os tipos de ligaes entre eles e a funo a que pertencem s substncias. Assim, o nome de uma cadeia aberta normal composta por trs partes: um prefixo, que indica o nmero de tomos presentes na cadeia, um intermedirio, que indica o tipo de ligao entre os tomos de Carbono, e um sufixo, que indica a funo a que pertence o composto orgnico. Veja a tabela abaixo: Prefixo Nmero de Carbonos 1 - MET 2 - ET 3 - PROP 4 - BUT 5 - PENT 6 - HEX 7 - HEPT 8 - OCT 9 - NON 10 - DEC 11 - UNDEC ... Intermedirio Ligaes Entre Carbonos s ligaes simples - AN 1 ligao dupla - EN 2 ligaes duplas - DIEN 3 ligaes duplas - TRIEN ... 1 ligao tripla - IN 2 ligaes triplas - DIIN 3 ligaes triplas - TRIIN 1 dupla e 1 tripla ligao - ENIN Sufixo Funo

Varia de acordo com a funo

Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados exclusivamente por tomos de Carbono e Hidrognio. Eles se subdividem em vrias subclasses, das quais as mais importantes so alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos (ou cicloalcanos) e aromticos. Alcanos ou Parafinas Alcanos ou Parafinas so Hidrocarbonetos acclicos e saturados. Sua nomenclatura dada utilizando o intermedirio AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numerao e ANO no final. Veja os exemplos:

1

1 Carbono + ANO Metano

2 Carbonos + ANO Etano

3 Carbonos + ANO Propano

4 Carbonos + ANO Butano

As frmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FRMULA GERAL CnH2n+2, onde n um nmero inteiro. Assim, por exemplo, no Octano temos n = 8 tomos de Carbono e, conseqentemente, 2n + 2 = 2 8 + 2 = 18 tomos de Hidrognio, e frmula molecular C8H18. Alcenos, Alquenos ou Olefinas Alcenos so Hidrocarbonetos acclicos contendo ligaes duplas. Sua nomenclatura dada utilizando o intermedirio EN e o sufixo O e possuem frmula geral CnH2n, onde n um nmero inteiro. Veja os exemplos abaixo:

2 Carbonos + ENO Eteno

3 Carbonos + ENO Propeno

Obs: O Eteno tambm chamado de Etileno

Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posio da dupla ligao, necessrio indicar a sua posio, atravs de uma numerao. O Carbono 1 sempre o Carbono da extremidade mais prxima da dupla ligao na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores nmeros possveis. Veja os exemplos abaixo:

Ligao dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO Ligao dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 1-Penteno 2-Hexeno

H tambm um outro tipo de Alcenos, os Alcadienos ou Dienos. Eles so caracterizados pela presena de duas ligaes duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura igual ao dos Alcenos, porm utiliza antes do intermedirio EN o prefixo DI, para indicar duas ligaes duplas. Em sua numerao, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligaes duplas tenham os menores nmeros possveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica bvio que no necessrio numerar.

Ligao dupla no Carbono 1 + Ligao dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 1,2-Butadieno

Ligao dupla no Carbono 1 + Ligao dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 1,3-Pentadieno

Vale a pena acrescentar que tambm podem existir os Trienos, Tetraenos, etc. Alcinos ou Alquinos So Hidrocarbonetos Alifticos Insaturados contendo triplas ligaes. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porm o seu intermedirio IN. Possuem frmula geral CnH2n-2. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. Os Alcinos Verdadeiros possuem um tomo de Hidrognio ligado a um dos Carbonos contendo

2

a tripla ligao. Os Alcinos Falsos no possuem Hidrognio ligado ao tomo de Carbono com a tripla ligao. Veja os exemplos:

2 Carbonos + INO Etino

Ligao tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + INO 2-Pentino Obs: O Etino tambm chamado de Acetileno.

Ligao tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO 1-Butino

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Os Hidrocarbonetos so considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Tercirio ou Quaternrio. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numerao e nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, esto divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Cclicos e Aromticos. Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta Est dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, necessrio destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando atravs de numerao (sempre os menores nmeros possveis) a posio dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos: Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto , naqueles que s apresentam ligaes simples em sua estrutura, a cadeia principal a seqncia que possui o maior nmero de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo nmero de Carbonos, a cadeia principal a mais ramificada. O Carbono 1 aquele que faz com que a estrutura tenha os menores nmeros para indicar a posio dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais igual, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posies. Acompanhe os exemplos abaixo:

Radi cal: Meti l (Carbono 2)

Cadeia Principal: Propano

Radicais: Metil (Carbonos 3 e 4) Etil (Carbono 5) Isopropil (Carbono 5)

Cadeia Principal: Octano

Metil-Propano (no necessrio numerar pois no h outra posio para o radical) Este composto tambm chamado de Isobutano

5-Etil -3,4- Dimetil-5-Isopropi l- Octano (Note que neste caso a cadeia principal no foi uma seqncia representada numa linha reta)

3

Ordem Alfabtica Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porm, aboliu esta regra em 1979. recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabtica (ignorando os prefixos iso, sec, terc, di, tri, etc). Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados so aqueles que contm pelo menos uma ligao dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal a maior seqncia que contiver a ligao dupla ou tripla e o Carbono 1 ser o Carbono mais prximo da insaturao. Acompanhe dois exemplos:

Radi cai s: Meti l (Carbonos 4,5 e 5) Isopropi l (Carbono 3)

Cadeia Principal: Hepteno

Ligao Dupla: Carbono 2

Radicais: Meti l (Carbono 4) Etil (Carbono 3)

Cadeia Principal: Hexi no 3- Etil-4-Metil-1-Hexino

Ligao Tripla: Carbono 1

3- terc-butil-4,5,5- Trimetil-2-Hepteno

Hidrocarbonetos de Cadeia Fechada Os ciclos seguem uma regra de numerao parecida com os compostos de cadeia aberta. A inteno sempre utilizar os menores nmeros possveis. A cadeia principal sempre o ciclo e a nomenclatura est dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. Ciclos Saturados Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, no necessrio numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 aquele que faz com que a estrutura tenha os menores nmeros possveis, sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numerao pode girar em sentido horrio ou anti-horrio. Acompanhe os exemplos:

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Radi cai s: Meti l (Carbono 1) Etil (Carbono 2)

Cadeia Principal: Ciclohexano

Radicais: Metil (Carbonos 1 e 3) Terci obutil (Carbono 2)

Cadeia Principal: Ciclopentano

2- Etil- 1-Meti l- Ciclohexano

2-Terc- butil-1,3- Dimetil-Ciclopentano

Ciclos Insaturados Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numerao deve comear sempre por um dos Carbonos da insaturao, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numerao deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores nmeros possveis para os radicais. No caso dos insaturados, no necessrio indicar a posio da insaturao, mas deve-se indicar a posio dos radicais, mesmo quando o Ciclo s tiver uma ramificao.

Radical: Metil (Carbono 3)

Ciclo: Ciclopenteno

Radicais: Meti l (Carbonos 1 e 3) Etil (Carbono 6)

Ciclo: Ciclohexeno

3- Metil-Ciclopenteno

6-Etil- 1,3- Di metil- Ciclohexeno

Hidrocarbonetos Aromticos Os Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados possuem sistemtica de nomenclatura bem peculiar. Se forem originrios do benzeno, seguem a regra simples dos menores nmeros, com algumas particularidades. Os originrios do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificao e numerao fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromtico separadamente: Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benznicos temos regras de numerao simples. Para apenas um radical, no necessrio indicar a posio. Para radicais iguais, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia tenha os menores nmeros possveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 aquele contiver o radical mais simples e a numerao deve seguir de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os outros radicais. Quando o ramificado benznico apresentar apenas dois radicais, suas posies podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos: Prefixo orto- ou ometa- ou mpara- ou pPosies dos Radicais 1e2 1e3 1e4

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Assim, veja os exemplos abaixo:

Radicais: Meti l (Carbono 1) Etil ( Carbono 3)

Ciclo: Benzeno

Radical: Fenil Fenil-Benzeno

Ciclo: Benzeno

3- Etil- 1-Meti l- Benzeno ou Etil- Meta- Metil- Benzeno

Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Naftaleno Os aromticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numerao caracterstica. Os Carbonos so divididos em e , de acordo com sua posio. O Carbono 1 sempre um dos Carbonos e o Carbono 2 deve ser um Carbono , para evitar erros de numerao. Veja quais so os Carbonos e na molcula de Naftaleno:

Para dar nome a um aromtico com apenas um radical, basta indicar a posio com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais recomendado utilizar a numerao, conforme os exemplos abaixo:

Radicais: Meti l (Carbono

) -Meti l- Naftaleno

Ciclo: Naftaleno

Radicais: Meti l (Carbono 1) Etil (Carbono 3) 3- Etil- 1-Meti l- Naftaleno

Ciclo: Naftaleno

Hidrocarbonetos Cclicos So Hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas

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So hidrocarbonetos cclicos contendo apenas ligaes simples. Sua nomenclatura simples: usamos a terminao ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia cclica. Acompanhe alguns exemplos:

Ciclo + 3 Carbonos + ANO Ciclo + 4 Carbonos + ANO Ciclopropano Ciclobutano

Ciclo + 7 Carbonos + ANO Cicloheptano

Ciclenos ou Cicloalcenos So hidrocarbonetos cclicos contendo uma ligao dupla. Sua nomenclatura igual a dos Alcenos, acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. No h necessidade de numerar a posio da dupla ligao. Veja abaixo:

Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno

Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno

Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno

Aromticos So aqueles que possuem pelo menos um anel aromtico. No seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes prprios. Os mais comuns so:

Benzeno

Tolueno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Assim como os Hidrocarbonetos aromticos possuem nomes caractersticos, que no seguem regras comuns de nomenclatura, seus radicais tambm possuem nomes prprios. Os dois mais comuns so:

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Fenil

Benzil

Tenha bastante ateno em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno o Fenil, enquanto o radical que vem do Tolueno o Benzil. Radicais Derivados dos Alcanos Radical o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais tomos de Hidrognio de um Hidrocarboneto. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou trao, indicando a existncia de um eltron livre, ou seja, uma valncia livre. O conhecimento dos radicais importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgnicos. Sua nomenclatura um pouco diferenciada, com o prefixo de numerao e o sufixo IL.

1 Carbono + IL Metil

2 Carbonos + IL Etil

3 Carbonos + ILPropil

Nos casos onde existem vrias possibilidades para a posio da valncia livre, antes dos nomes so colocados prefixos para indicar a sua posio: Prefixo nPosio da Valncia Livre a valncia livre est na extremidade de uma cadeia normal. Seu uso no obrigatrio. a valncia livre est em uma cadeia cuja extremidade contm duas partes CH3. Exemplos n-propil ou propil

isopropil

isobutil

iso ou i-

neopentil neo a valncia livre est em uma cadeia com um Carbono quaternrio e cuja extremidade contm trs partes CH3.

neohexil

sec-butil sec- ou sa valncia livre est em um Carbono Secundrio. terciobutil, terc-butil ou t-butil tercio, terc- ou ta valncia livre est em um Carbono Tercirio.

Existem tambm alguns radicais insaturados. Eles possuem nomes oficiais e usuais, sendo que o nome usual geralmente mais utilizado. Veja os radicais: Estrutura Nome Oficial Etenil Nome Usual Vinil

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2-Propenil

Alil

(Trifenil)-Metil

Tritil

Haletos Orgnicos Haletos Orgnicos so compostos originados dos Hidrocarbonetos, dos quais foram substitudos um ou mais tomos de Hidrognio por um Halognio (Flor, Cloro , Bromo ou Iodo). Possuem dois tipos de nomenclatura: a oficial e a usual. Nomenclatura Oficial dos Haletos Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados, com algumas particularidades. Na nomenclatura oficial, para efeito de numerao da cadeia principal, os Halognios no so considerados grupos funcionais, mas sim, como se fossem radicais. Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor nmero dever ser atribudo ao Carbono que apresenta a insaturao e, se houver ramificaes, os radicais tambm tm prioridade sobre os Halognios, ou seja, os radicais devem receber o menor nmero. Veja as regras: Determine qual a cadeia principal, que a maior seqncia de Carbonos. Caso seja necessrio indicar a posio do(s) halognio(s), deve ser obedecida a escala de prioridade. Coloque, numerados e separados por hfens, os nomes de todos os Halognios presentes. Se o composto tiver dois ou mais halognios iguais, indique suas posies e utilize os prefixos di, tri, tetra, etc respeitando a regra dos menores nmeros. Coloque, numerados e separados por hfens, os nomes dos radicais presentes, se o composto for ramificado. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados, no importando se so alcanos, alcenos, alcinos, ciclos ou aromticos.

Halognios: Flor (Carbonos 1 e 3 Posio Meta)

Cadei a Principal: Benzeno

Halogni os: Cloro (Carbono 1) Bromo (Carbono 1)

Cadeia Principal: Etano

Radicais: Metil (Carbono 1)

Halognios: Iodo (Carbono 2 Posio Orto em relao ao Meti l)

Cadei a Principal: Benzeno

Meta- Diflor- Benzeno ou 1,3- DiflorBenzeno

1-Bromo- 1,1- Di cloro- Etano

2-Iodo- 1- Metil- Benzeno ou Iodo- Orto- Meti lBenzeno ou Orto- Iodo- Tolueno

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Halognios: Cloro (Carbonos 2 e 4)

Cadei a Principal: 2-Penteno

Radicais: Metil (Carbono 4)

Halogni os: Cloro (Carbono 3)

Cadei a Principal: 1- Pentino

Radicais: Halognios: Etil (Carbono Bromo (Carbono 2) 1) Iodo (Carbono 3)

Cadei a Principal: Ciclopentano

2,4- Di cloro- 2- Penteno

3,3- Dicloro- 4-Metil- 1- Pentino

2- Bromo- 1- Etil- 3- Iodo-Ciclopentano

Nomenclatura Usual dos Haletos Este sistema de nomenclatura parecido com a nomenclatura de sais inorgnicos. S vlida para compostos monohalogenados e relativamente simples. Basta colocar o nome do Halognio seguido do sufixo -eto (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halognio, geralmente seguido pela letra a. Veja os exemplos:

Halogni o: Bromo

Radi cal: Benzi la

Halogni o: Cloro

Radi cal: t-Butila

Halogni o: Flor

Radi cal: Etila

Brometo de Benzila

Cloreto de t-Butila

Fluoreto de Etila

Classificao dos Haletos Orgnicos Os Haletos Orgnicos podem ser classificados de acordo com a posio e o nmero de Halognios que ele contiver. Posio dos Halognios De acordo com a posio, os Haletos so classificados em geminados, vicinais ou isolados. Os Haletos geminados so aqueles que possuem pelo menos 2 Halognios presos a um mesmo Carbono. Os vicinais so aqueles que apresentam pelo menos 2 Halognios presos em Carbonos consecutivos e os isolados no apresentam nenhuma das duas caractersticas. Utilizando os exemplos anteriores, temos:

Haleto Geminado

Haleto Vicinal

Haleto Isolado

importante lembrar que os Halognios dos Haletos podem ou no ser iguais, isto no interfere em sua classificao. Quantidade de Halognios

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Esta classificao simples. Um Haleto mono-halogenado quando tiver apenas uma Halognio, di-halogenado quando tiver dois, e assim por diante.

lcool considerado lcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e noaromtico. Existem trs sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta ltima menos utilizada. Nomenclatura Oficial dos lcoois dada indicando a posio da Hidroxila atravs de numerao (para lcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numerao indicando a quantidade de Carbonos presentes na molcula e o sufixo OL, que indica a funo lcool. Veja as regras em um resumo: O Carbono 1 ser sempre o que estiver mais prximo da Hidroxila. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, necessrio indicar sua posio. Se o lcool for ramificado, a posio dos radicais dever ser indicada atravs de numerao. Quando o lcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posies devem ser indicadas utilizando sempre os menores nmeros possveis. Antes do sufixo OL dever ser indicada, atravs do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no lcool. Para lcoois onde o nmero de Hidroxilas igual ao nmero de Carbonos, no necessrio indicar a posio das Hidroxilas. Em lcoois insaturados, a posio da insaturao vir antes do nome do lcool e a posio da Hidroxila vir antes do prefixo OL, separada por hfens.

Vale a pena frisar que no existem naturalmente lcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono, pois tais compostos so instveis e se decompem naturalmente. Veja exemplos de lcoois:

Radi cal: Hidroxi la no Carbono 2 Radical: Hi droxila + 1 Carbono Meti l (Carbono 2) + 4 Carbonos Fenil 2- Metil-Butan -2-ol Fenil-Metan ol

Duas Hidroxi las (Carbonos 1 e 2) + Ligao dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos 3- But en-1,2- diol

Radi cal: Etil (Carbono 3)

Hi droxila + 6 Carbonos Ccli cos

2 Hi droxilas + 2 Carbonos Etanodiol

Radicais: Metil (Carbono 6) Etil (Carbono 4)

Hi droxila no Carbono 2 + 8 Carbonos

3- Etil- Ciclohexan ol

4- Etil- 6,6- Dimetil-Octan -2- ol

1

Nomenclatura Usual dos lcoois A nomenclatura usual dos lcoois, que vlida somente para lcoois saturados, composta de regras bem simples, mas para domin-la necessrio saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: Antes do nome, colocar a palavra lcool. Identificar o radical orgnico preso Hidroxila, utilizando o prefixo de numerao e o sufixo -lico.

Veja os exemplos:

Radical Etil lcool Etlico

Radical Benzil lcool Benzlico

Radical Terc- butil lcool Tercbut lico

Nomenclatura de Kolbe A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras: Considerar o Carbono ligado Hidroxila como um radical chamado Carbinol Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem alfabtica. Em caso de dois ou trs radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente

Sendo assim, veja os exemplos:

2 Radi cai s Metil Di metil-Carbinol

Radi cal Fenil Fenil-Carbinol

Radi cai s Meti l, Etil e Propil Etil-Meti l- Propi l-Carbinol

Classificao dos lcoois Os lcoois so classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela est ligada. Quando possuir uma Hidroxila, ser chamado de monolcool ou monol. Com duas, dilcool ou diol, e assim por diante. Um lcool primrio quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primrio. A mesma lgica segue para lcoois Secundrios e Tercirios (no existem lcoois Quaternrios!). Enol

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Um Enol um lcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e no-aromtico. Eles so compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldedos, dependendo da posio da Hidroxila, num fenmeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura igual a dos lcoois, porm a posio da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numerao e o sufixo OL.

Ligao Dupla no Carbono 1 + Hi droxila no Cabono 2 + 4 Carbonos 1-Buten-2- ol

Radi cal Meti l no Carbono 2 + Ligao Dupla no Carbono 1 + Hidroxi la no Carbono 1 + 3 Carbonos 2-Meti l- 1- Prop en-1- ol

Fenol Os fenis so compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila denominada Hidrxi e depois coloca-se o nome do aromtico. Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies atravs das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos:

Hi droxila: Carbono

Radicais: Ciclo: Hidroxi la: Ciclo: 3 Hidroxi las: Ciclo: Etil (Carbono 2) Naftaleno Carbono 1 Benzeno Carbonos 1,3 e 5 Benzeno Meti l (Carbono 4) 2-Etil-4-Metil-1-Hi drxi - Benzeno 1,3,5- Tri hidrxi -Benzeno

-Hi drxi- Naftaleno

Mas qual a diferena qumica entre um fenol e um lcool cclico, se os dois tiverem o mesmo nmero de carbonos? Os fenis so mais cidos que os lcoois cclicos, isto , os fenis possuem maior facilidade de liberar ons H+ (prtons) do que os lcoois cclicos. A explicao dada pelo conceito de ressonncia e densidade eletrnica: O benzeno uma molcula que apresenta ressonncia, ou seja, sua ligaes pi ficam alternando de posio, tornando a ligao deslocalizada:

ter Um ter um composto onde o oxignio est diretamente ligado a dois radicais orgnicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.

1

Nomenclatura Oficial dos teres A nomenclatura oficial dos teres relativamente simples. Veja as regras: O radical ligado ao Oxignio que vem primeiro pela ordem alfabtica nomeado dando-se o prefixo de numerao seguido do prefixo -xi, que indica a presena do Oxignio. A outra parte da cadeia recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da parte que vem antes por ordem alfabtica e depois o da outra parte, separada por hfens.

Veja os exemplos:

Menor Parte: 2 Carbonos

Mai or Parte: 3 Carbonos

Partes Iguai s: 1 Carbono Met xi -Metano


Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno)

Etxi- Propano

Prop xi- p-Tolueno

Nomenclatura Usual dos teres A nomenclatura usual dos teres semelhante a dos lcoois. Veja as regras: Antes do nome, coloca-se a palavra ter, para indicar a funo. D-se o nome primeiro radical na ordem alfabtica ligado ao Oxignio. D-se o nome do outro radical ligado ao Oxignio, seguido do prefixo -lico. Em caso de teres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -lico. O nome dado pela ordem alfabtica, primeiro o radical que vier antes, seguido do nome do que vier depois na ordem alfabtica, separado por hfen.

Veja os exemplos com os teres anteriores:



Partes Iguai s: 1 Carbono ter Di metlico ou ter Met lico


ter Etil-Prop lico

Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) ter Propi l-p-Tolu lico

O ter Etlico tambm chamado de ter Sulfrico, por ser preparado a partir do cido Sulfrico Classificao dos teres

Os teres so classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxignio. Um ter simtrico quando os dois radicais so iguais; assimtricos quando os radicais so diferentes. utilizando os exemplos anteriores, veja: 1

ter Simtrico

ter Assi mtrico

Aldedo

considerado Aldedo todo composto que possuir o grupo Carbonila

ligado a um Carbono primrio,

formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estar sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. Nomenclatura Oficial dos Aldedos A nomenclatura oficial destes compostos feita obedecendo as seguintes regras: O Carbono 1 ser sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 ser a que der os menores nmeros para as ramificaes e depois para as insaturaes. O nome dado utilizando o prefixo de numerao com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posio, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. Caso o Aldedo seja ramificado, pode-se indicar as posies 2, 3 e 4 com as letras gregas , e , respectivamente. Geralmente esta numerao utilizada em Aldedos com apenas uma ramificao e no muito usada atualmente, no podendo ser usada para indicar posio de insaturaes.

Veja os exemplos:

Aldedo: 4 Carbonos Butanal

Radical: Fenil

Aldedo: 1 Carbono


Aldedo: 3 Carbonos

2 Aldoxi las + 2 Carbonos Etanodial

Fenil-Met anal

2- Prop enal

Radicais: Etil (Carbono 2) Aldedo: Metil (Carbono 5 Carbonos 3) 2- Etil- 3- Metil- Pent anal

Nomenclatura Usual dos Aldedos Apenas alguns Aldedos possuem nomenclatura usual, que lhes dada de acordo com o cido Carboxlico correspondente. Veja quais so os Aldedos com nomenclatura usual:

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Nome Oficial Nome Usual Aldedo Frmico, Metanal Formaldedo ou Formol Etanal Aldedo Actico ou Acetaldedo Aldedo Propinico ou Propionaldedo Aldedo Butrico ou Butiraldedo Aldedo Valrico ou Valeraldedo Aldedo Oxlico ou Oxalaldedo Aldedo Benzico ou Benzaldedo

Frmula

Propanal

Butanal

Pentanal

Etanodial

Fenil-Metanal

A IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) reconhece como oficial, por motivos histricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. No nvel escolar, entretanto, muitos professores no aceitam os nomes usuais como oficiais, logo recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. Cetonas

Cetonas so compostos que possuem o grupo Carbonila

ligado a um Carbono secundrio (sendo abreviada

para -CO- ), formando o grupo funcional Possuem nomenclatura oficial e usual.

, onde R1 e R2 so obrigatoriamente dois radicais, iguais ou no.

Nomenclatura Oficial das Cetonas A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a funo -ONA. Veja as regras: Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posio da Carbonila, sua posio deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais prxima da Carbonila.

1

Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia tenha os menores nmeros possveis. Em Cetonas insaturadas, a posio da Carbonila dever vir entre o prefixo de insaturao (-en ou -in) e o sufixo que designa funo (-ONA).

Veja os exemplos:


Carbonila: Carbono 3

Cadeia: 5 Carbonos


Carbonila: Carbono 3

Cadei a: 6 Carbonos


3 Carbonilas: Cadeia: Carbonos 2, 3 e 6 Carbonos 4

2- Metil-Pent an-3-ona

4-Hex en-3- ona

5-Metil -Hex ano-2,3,4- triona

Nomenclatura Usual das Cetonas A nomenclatura usual das Cetonas parece com a nomenclatura de Kolbe (dos lcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta nomenclatura no possvel de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. Veja os exemplos:

Radi cai s Etil e Isopropil Etil-Isopropi l -Cetona

2 Radi cai s Metil Di metil-Cetona

Radi cai s Fenil e p-Toluil Fenil- p-Toluil -Cetona

A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). Classificao das Cetonas As Cetonas So classificadas pelos radicais ligados Carbonila e a quantidade de Carbonilas. Radicais Ligados Carbonila Uma Cetona, assim como um ter, classificada como simtrica se os dois radicais ligados Carbonila forem iguais e assimtrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos:

Cetona Simtrica

Cetona Assimtrica

1

Quantidade de Carbonilas As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com trs e assim por diante. cido Carboxlico Os cidos Carboxlicos so formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:

, que geralmente abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numerao prpria, assim como os Aldedos. Nomenclatura Oficial dos cidos Carboxlicos O sufixo da funo cido Carboxlico -ICO e o nome deve ser acompanhado da palavra cido. Esta nomenclatura igual, em regras, dos Aldedos. Veja: O Carbono 1 ser sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 ser a que der os menores nmeros para as ramificaes e depois para as insaturaes. Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIICO, sem necessidade de informar posio, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. Caso o cido seja ramificado, pode-se indicar as posies 2, 3 e 4 com as letras gregas , e , respectivamente. Geralmente esta numerao utilizada em cidos com apenas uma ramificao e no muito usada atualmente, no podendo ser usada para indicar posio de insaturaes.

Confira os exemplos:

cido Carboxlico: 3 Carbonos ci do Prop ani co

Radi cal: p-Toluil

cido: 1 Carbono

cido: Radicais: 4 Carbonos + 2 Radical: Ligao Dupla: cido: Meti l (Carbono 2) Metil (Carbono 3) Carbono 2 4 Carbonos Carboxilas ci do 2,2- Dimetil-Butanodiico cido 3- Meti l-2- But enico

cido p-Toluil-Met anico

Nomenclatura Usual dos cidos Carboxlicos Alguns cidos Carboxlicos possuem nomenclatura usual, que geralmente est associada a sua fonte natural. Veja quais so os cidos e qual a origem de seus nomes: Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Frmula Estrutural

1

cido Metanico

cido Frmico

Do latim formica (formiga), de onde o cido foi extrado pela primeira vez.

cido Etanico

cido Actico

Do latim acetum (azedo), em referncia ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado.

cido Propanico

cido Propinico

Do grego propion (precursor da gordura). Este cido faz parte da gordura animal.

cido Butanico

cido Butrico

Do grego boutyron (manteiga), onde encontrado.

cido Pentanico

cido Valrico

Em referncia a uma planta chamada Valeriana, onde este cido encontrado.

cido Etanodiico

cido Oxlico

Do grego Oxys (cido), em referncia a acidez do composto, maior que a dos outros cidos acima.

cido FenilMetanico

cido Benzico

Vem do nome do Aldedo Benzico, que encontrado em amndoas.

Por motivos histricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do cido Valrico, ainda considerada usual). ster

ster todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 so radicais orgnicos, iguais ou no e R1 pode ser um tomo de Hidrognio. O Acilato geralmente abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2Possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial dos steres O prefixo que indica a funo -ATO. A nomenclatura dos steres dividida em duas partes. veja as regras: Contar o nmero de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposio de. Caso seja necessrio indicar posio de ramificaes ou insaturaes, o Carbono 1 o Carbono do Acilato. Contar o nmero de Carbonos presos ao Oxignio do Acilato e consider-los como um radical orgnico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.

1

Veja os exemplos:

Acilato: 4 Carbonos

Oxi gnio: 2 Carbonos

Acilato: 3 Carbonos Ligao Dupla (Carbono 2)

Oxi gnio: 3 Carbonos

Acilato: 4 Carbonos Radi cal Meti l no Carbono 3

Oxigni o: 1 Carbono

Butanoato de Etila

2- Prop enoato de Propi la

3- Metil-Butanoato de Meti la

Nomenclatura Usual dos steres A nomenclatura usual dos steres diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os steres so geralmente originrios da reao entre os cidos Carboxlicos e os lcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos cidos. Os Acilatos ento recebem os seguintes nomes: Nome Oficial Metanoato Nome Usual Formiato Frmula

Etanoato

Acetato

Propanoato

Propionato

Butanoato

Butirato

Pentanoato

Valerato

Fenil-Metanoato

Benzoato

Veja este exemplo:

2

Acilato: 4 Carbonos

Oxigni o: 2 Carbonos

Butirato de Etila

Assim, todos os outros steres seguem a mesma lgica de nomenclatura. A IUPAC reconhece como oficial as nomenclaturas acima (exceto a do Pentanoato). Sal Orgnico Os sais orgnicos so compostos originados da reao de uma base inorgnica com um cido carboxlico. Esta reao resulta em um sal orgnico e gua, como o exemplo genrico abaixo:

Onde R um radical orgnico ou Hidrognio e Me um metal ou NH4+ (Amnio). O radical destacado em azul chamase Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial dos Sais Orgnicos A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e muito parecida com a dos steres. Veja as regras de nomenclatura: Identificar o nmero de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO. Se for necessrio numerar, o Carbono 1 ser o Carbono do Acilato. Identificar o metal ou NH4+, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposio DE. Se o nion do Acilato for bivalente e dois ctions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposio DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos ctions coloca-se a conjuno E. Se o nion do Acilato for bivalente e apenas um ction estiver ligado a ele, antes da preposio DE colocase a palavra CIDO.

Veja alguns exemplos:

Acilato: 3 Carbonos

Cti on: Sdi o

Acilato: 4 Carbonos Radi cal Meti l (Carbono

Cti on: Amnio

Acilato: 2 Carbonos

Cti on: Clci o

Acilato: 3 Carbonos Bivalente

Dois Ctions: Ltio Potssio

2

2) Propanoato de Sdi o 2-Meti l- Butanoato de Amnio Etanoato de Clcio Propanodiato Duplo de Ltio e Potssio

Acilato: 3 Carbonos Bivalente

Um Ction: Sdi o

Acilato: 4 Carbonos Ligao Tripla (Carbono 2)

Cti on: Ltio

Propanodiato ci do de Sdio

2-Butenoato de Ltio

Nomenclatura Usual dos Sais Orgnicos A nomenclatura usual dos sais diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos steres, o Acilato recebe o nome usual do seu cido de origem. Assim, temos: Nome Oficial Metanoato Etanoato Nome Usual Formiato Acetato Frmula

Propanoato

Propionato

Butanoato

Butirato

Pentanoato

Valerato

Fenil-Metanoato

Benzoato

Etanodiato

Oxalato

Portanto, utilizando um dos exemplos anteriores, temos:

Acilato: 3 Carbonos

Cti on: Sdi o

Propi on ato de Sdi o

2

A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato. Anidrido Os Anidridos so originrios da desidratao de duas molculas de cidos Carboxlicos. O nome da funo ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = gua) j evidencia a desidratao. Em uma reao genrica, temos:

Onde R1 e R2 so dois radicais orgnicos (iguais ou no). O cido Metanico ao sofrer desidratao libera CO e H2O, sendo assim o nico a no formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os cidos que o originaram. Nomenclatura Oficial dos Anidridos A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos cidos que o formaram. Veja as regras: Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a funo. Dar da parte do Anidrido que vier antes na ordem alfabtica do mesmo jeito que se daria a um cido, apenas retirando a palavra CIDO do nome e depois denomina-se a outra parte. Em Anidridos cujas partes so iguais, no necessrio repetir o nome. Em casos que seja necessrio numerar, o Carbono 1 sempre o Carbono do Acilato.

Veja os exemplos:

Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propanico



Menor Parte: 3 Carbonos Radical Metil (Carbono 2)

Maior Parte: 4 Carbonos Radi cal Meti l (Carbono 3)

Anidrido Etanico-Propani co

Anidrido 2-Meti l- Propanico-3- Metil -Butanico

2

Menor Parte: 3 Carbonos Ligao Dupla (Carbono 2)


Anidrido 2- Prop enico-Propanico

Nomenclatura Usual dos Anidridos A nomenclatura usual dos Anidridos feita a partir da nomenclatura usual dos cidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima, temos:

Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propinico



Anidrido Acti co-Propi ni co

Haleto de Acila

So compostos formados pelo grupo funcional , onde R um radical orgnico ou Hidrognio e X um Halognio (Flor, Cloro, Bromo ou Iodo). A parte destacada em azul chamada Radical Acila e geralmente abreviada para -CO-. Possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial dos Haletos de Acila A nomenclatura destes compostos possui o sufixo de funo -ILA. As regras so: Colocar o nome do Halognio seguido do sufixo -ETO (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e a preposio DE. Contar o nmero de Carbonos da Acila e colocar o nome do Hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo -ILA. Se for necessrio numerar, o Carbono 1 o Carbono ligado ao Oxignio e ao Halognio.


Acila: 2 Carbonos

Halognio: Cloro

Acila: 4 Carbonos Radical Metil (Carbonos 2 e 3)

Halognio: Bromo

Acila: 1 Carbono Radical Fenil

Halognio: Flor

2

Cloreto de Etanoila

Brometo de 2,2,3-Trimetil-Butanoila

Fluoreto de Fenil-Metanoila

Acila: 3 Carbonos Ligao Tripla (Carbono 2)

Halognio: Iodo

Iodeto de 2-Propinoila

Nomenclatura Usual dos Haletos de Acila A nomenclatura usual dos Haletos de Acila baseada na dos cidos Carboxlicos. Sendo assim, temos: Nome Oficial Metanoila Nome Usual Formila Frmula

Etanoila

Acetila

Propanoila

Propionila

Butanoila

Butirila

Pentanoila

Valerila

Fenil-Metanoila

Benzila

Ento, por exemplo, temos:

Acila: 2 Carbonos

Halognio: Cloro

Acila: 1 Carbono Radical Fenil

Halognio: Flor

Cloreto de Acetila

Fluoreto de Benzila

25

Aminas As aminas so compostos formados a partir da substituio dos Hidrognios da amnia (NH3) por radicais orgnicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. So classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrognio. Classificao das Aminas As aminas so classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgnicos ligados ao Nitrognio. Uma amina primria possui apenas um radical orgnico ligado a ela, uma secundria possui dois radicais e uma terciria possui trs. Veja alguns exemplos:

Amina Primria

Amina Secundria

Amina Terciria

Note que nesta classificao os tipos e tamanhos de radicais no importam, nem se eles so iguais ou no. Nomenclatura Oficial de Aminas Simples As regras de nomenclatura deste tipo de amina so relativamente simples: Contar quantos radicais esto presentes na amina. Colocar seus nomes, em ordem alfabtica seguido da palavra AMINA. Se for necessrio, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.


Dois Radicais Meti l Di metil-Amina

Radicais Metil + Etil + Fenil Etil -Fenil- Metil -amina

Radical Propi l Propil amina

Nomenclatura de Aminas Complexas As regras de nomenclatura de aminas complexas so vlidas apenas quando estas forem primrias. Veja quando uma amina considerada complexa: impossvel, atravs de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posio do radical amino (NH2). impossvel ou muito difcil, atravs de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.

2

O radical ligado ao grupo amino ramificado ou insaturado e no possvel ou muito difcil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.

Caso isto ocorra, o grupo amino considerado uma ramificao de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 aquele que estiver mais prximo do grupamento amino. Veja alguns exemplos:

Dois Radicais Meti l (Carbono 2)+ Ligao Radi cal Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono Dupla (Carbono 4)+ Amino (Carbono 3) + 6 1) + Benzeno Carbonos 1-Amino-4-Etil -Benzeno ou 3- Amino- 2-Dimetil -4-Hex eno p-Etil -Aminobenzeno

Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 2-Amino-Pentano

Amidas

As amidas so caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgnicos (iguais ou no) ou Hidrognio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgnico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrognio so chamadas de amidas substitudas e os radicais so chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical so as monosubstitudas e as que possuem dois radicais so as disubstitudas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO no so muito comuns. Nomenclatura Oficial das Amidas A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta funo. Veja as regras: Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrognio. Em caso de necessidade de numerao para indicar ligao dupla e/ou insaturao, o Carbono 1 aquele que est ligado ao Nitrognio. Em amidas substitudas, necessrio indicar quais so os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais esto ligados ao Nitrognio.

2 Carbonos Etanamida

4 Carbonos + 2 Radi cai s Metil (Carbono 3) 3,3- Dimetil-Butan amida

2 Carbonos + Radical Etil (Nitrognio) N- Etil- Etanamida

1 Carbono + Radicais Meti l e Fenil (Nitrogni o) N- Meti l-N- Fenil -Metan amida

2

3 Carbonos + 2 Radicais Meti l (Nitrognio) N,N- Dimetil-Propan amida

3 Carbonos + 3 Radi cai s Metil (Ni trogni o e Carbono 2) N,N, 2-Trimetil-Propan amida

Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrognio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura no houve diferenciao (ou seja, a estrutura no foi chamada de N,N-dimetil-2-Metil-Propanamida), pois est incorreto. O prefixo N- deve ser encarado como um indicador de posio, assim como qualquer numerao. S haveria alguma diferena na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente, como por exemplo, no nome N-Etil-N,3-Dimetil-Hexanamida. Neste caso, o Nitrognio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.

Nomenclatura Usual das Amidas As Amidas podem ser geradas a partir dos cidos Carboxlicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecido com a dos cidos. No comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas tambm correto us-la para amidas substitudas. Veja ento quais so as amidas que possuem nomenclatura usual: Nome Oficial Metanamida Nome Usual Formamida Estrutura

Etanamida

Acetamida

Propanamida

Propionamida

Butanamida

Butiramida

Pentanamida

Valeramida

Etanodiamida

Oxalamida

A IUPAC considera oficial esta nomenclatura, exceto a da Valeramida. Deve-se prestar ateno nomenclatura usual das Oxalamidas substitudas. Quando ocorrerem radicais nos dois Nitrognios, um deves denominado N- e o outro N'-. Veja o exemplo:

Oxalami da Radical Etil e Radical Metil (Nitrogni os

2

diferentes) N- Etil-N' -Meti l- Oxalami da

Nitrocompostos So chamados de nitrocompostos qualquer composto que apresente pelo menos um grupo funcional obrigatoriamente um radical orgnico. Possuem apenas nomenclatura oficial. Nomenclatura Oficial dos Nitrocompostos A nomenclatura oficial dos nitrocompostos consiste em regras simples, que consideram o grupo NO2 como ramificao de um hidrocarboneto: Dar o nome do Hidrocarboneto equivalente estrutura pelo seu nmero de Carbonos. Colocar o nome NITRO para indicar a presena do NO2 antes do nome do hidrocarboneto na estrutura. Para indicar a posio do grupamento nitro, insaturao ou ramificao, o carbono 1 o que estiver mais prximo do grupamento Nitro. , onde R

Veja nos exemplos abaixo:

2 carbonos + grupo Ni tro Nitroetano

4 carbonos + radical metil (Carbono 2) + grupo Nitro (carbono 2) 2-Meti l-2- nitrobutano

5 carbonos + 2 grupos Nitro (carbonos 2 e 4) 2,4- Di nitropentano

6 carbonos + ligao dupla (carbono 3) + 3 radi cai s metil (carbonos 2 e 5) + 2 grupos Nitro (carbonos 1 e 5) 2,2,5- Trimetil- 1,5- Dinitro- 3- Hex eno

Nitrilas As Nitrilas so caracterizadas pela existncia do grupo funcional R-CN, onde R obrigatoriamente um radical orgnico. Possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial das Nitrilas As regras de nomenclatura das nitrilas so relativamente simples. Acompanhe: Deve-se considerar o carbono do grupamento CN e cont-lo, dando o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila. Em caso de necessidade de numerao para indicar posio de insaturao ou ramificao, deve-se considerar como Carbono 1 aquele que estiver ligado ao Nitrognio.

Veja os exemplos:

2

3 Carbonos Propanonitrila

4 Carbonos + 3 Radicais Meti l (Carbonos 2 e 3) 2,3,3- Trimetil-Butanonitrila

5 Carbonos + Ligao dupla (Carbono 3) + Radical Metil (Carbono 2) 2- Metil-3- Pent enonitrila

Nomenclatura Usual das Nitrilas A nomenclatura usual das nitrilas chama o grupo -CN de Cianeto (assim como na nomenclatura inorgnica) e os outros carbonos so considerados radicais. Veja os exemplos:

Grupo Cianeto + 2 Carbonos Cianeto de Etila

Grupo Cianeto + Radical mToluil Cianeto de m-Toluila

Grupo Cianeto + Radical Isopropil Cianeto de Isopropi la

Compostos de Funes Mistas A maioria dos compostos orgnicos encontrados na natureza e sintetizados pelo homem possuem diversas funes orgnicas. Para isso, foi criado o sistema de nomenclatura para compostos de funes mistas, que determinado a partir de um conceito chamado prioridade. Prioridade uma ordem determinada para se enumerar o Carbono 1 em compostos mistos e dizer quais so as outras funes que devem ser consideradas ramificaes da funo principal. A tabela abaixo mostra a ordem de prioridade das funes orgnicas. A primeira linha possui maior prioridade e a ltima menor prioridade. Funo cido Carboxlico Sempre considerado funo principal Prefixo(quando no for funo principal)

Nitrila Aldedo

ciano-

oxo(formil- quando o radical todo for uma ramificao)

Cetona

oxo3

Amina lcool Nitrocomposto Haleto Orgnico R-F, R-Cl, R-Br, R-I ter

aminohidrxinitroflor-, cloro-, bromo, iodoxi

Com esta tabela podemos ento dizer qual funo ser considerada principal e qual ser considerada ramificao. Se temos em um mesmo composto, por exemplo, as funes nitrocomposto, aldedo e lcool, com a ajuda da tabela de prioridade, saberemos ento que o Carbono 1 deve ser o da funo aldedo, que usaremos os prefixos nitro- e hidrxipara indicar a posio das funes nitrocomposto e lcool. Veja alguns exemplos mais detalhados: Frmula Estrutural Funes Presentes(primeira linha com menor prioridade e ltima com maior prioridade)

Nome

Amina (carbono 4) lcool (carbono 2) Cetona (carbono 3) Aldedo (carbono 5) cido Carboxlico (carbono 1)

cido 4-Amino-2-Hidrxi-3,5-Dioxo Pentanico

Haleto Orgnico (2 cloros, carbono 4) lcool (carbono 5) Amina (carbono 5) Cetona (carbono 3) Aldedo (carbono 7) Nitrila (carbono 1) Amina (carbono 2) Aldedo (carbono 2)

5-Amino-4,4-Dicloro-5-Hidrxi-3,7-DioxoHeptanonitrila

cido 2-Amino-2-Formil Propanodiico cido Carboxlico (carbonos 1 e 3) ter (2 carbonos, carbono 1) Nitrocomposto 1-Etxi-2-Metil-1-Nitropropano

3

3

Documents

Funções Orgânicas - Nomenclatura