QUÍMICA ORGÂNICA EG52B-A24 PROFa. MS. ANA PAULA SONERELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

RECRISTALIZAÇÃO

ISA PAULA; ISABELA SOUZA; LUIZ HENRIQUE; TAMIRES BERTOCCO.

UTFPR – Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campus Medianeira, Bacharel em Engenharia de

Alimentos e Engenharia Ambiental. Medianeira-PR, Brasil.

Resumo

Palavras chaves:.

* Autores correspondentes: tamiresbertocco@hotmail.com; isapaulameloamaro@gmail.com.

1. Introdução

Para os antigos químicos, compostos orgânicos eram aqueles encontrados nos organismos vivos ou produzidos por estes, e, portanto, faziam parte dos processos vitais. Todos os outros foram classificados como compostos inorgânicos. Além disso, a doutrina prevalecente, a do vitalismo, colocava uma barreira instransponível entre os dois, uma vez que os compostos orgânicos seriam dotados de uma "força vital" que os tornariam, intrinsecamente, diferentes dos outros compostos. Em 1828, Friedrich Wöhler demonstrou que a teoria dos vitalistas estava errônea e hoje em dia os termos orgânico e inorgânico são usados independentemente da presença ou ausência da "força vital" (RUSSEL, 2002).

Infelizmente, é impossível fornecer uma definição moderna de compostos orgânicos que seja completamente satisfatória. Às vezes se diz que compostos orgânicos são compostos de carbono, mas esta definição inclui os óxidos de carbono, os carbonatos, os cianetos, os carbetos e outros compostos que haviam sido considerados, tradicionalmente, inorgânicos. É melhor dizer que compostos orgânicos são compostos de carbono, hidrogênio e possivelmente de outros elementos. (RUSSEL, 2002).

Os compostos orgânicos podem ser divididos em três categorias: Alifáticos, aromáticos e heterocíclicos. Os heterocíclicos contêm além de carbono, elementos diferentes do anel. O carbono forma também compostos com outros elementos, além do hidrogênio e do oxigênio (LEHMAN e SACKHEIM).

Vários testes são utilizados para caracterizar e identificar os compostos orgânicos, sendo eles então, de grande importância no campo da química. Um exemplo disso é a aplicação do estudo da identificação de compostos orgânicos na indústria farmacêutica.

Cada grupo funcional apresenta certas reações características do seu grupo, que podem ser usadas para a identificação desses compostos orgânicos. Testes qualitativos, de fácil efetuação, permitem que haja a caracterização dos grupos funcionais. A identificação é feita observando‐se as possíveis mudanças físicas provocadas pelas

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reações químicas. A partir da evidência experimental, conclui-se qual o grupo funcional que está presente na amostra em questão. O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários pelo ácido

crómico a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. Álcoois terciários não reagem. A

oxidação é acompanhada de formação de precipitado verde do sulfato crómico. O teste de

Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis.

O Teste de Tollens serve para distinguir aldeídos de cetonas. Diz-se que os aldeídos dão

positivo no teste de Tollens, enquanto as cetonas dão negativo. O teste consiste em reagir

o composto a ser identificado com 𝐴𝑔(𝑁𝐻3)2𝑂𝐻, o reagente. Ao reagir com aldeídos

com aldeídos, observa-se a formação de um espelho de prata.

Teste do hidroxamato: Os ésteres de ácidos carboxilixos reagem com a hidroxalamina para

formar ácidos hidroxâmicos, os quais, quando tratados com solução de cloreto férrico,

produzem complexos de coloração violácea.

Cloreto de acila anidridos e certas amidas podem, também, formar hidroxanetos nas

condições usuais de reação. O teste não é recomendado para compostos portando grupos

fenol ou enol, posto que os mesmos também formam complexos coloridos com cloreto

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férrico. Assim, é prudente testar a amostra em ensaio preliminar, utilizando apenas o

cloreto férrico. [2] Os ácidos carboxílicos são geralmente caracterizados pela sua

capacidade de ionizar e reagir com bases. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solução

aquosa de bicarbonato de sódio a 5%, com evolução de dióxido de carbono, e em solução

aquosa de hidróxido de sódio a 5%. Os ácidos carboxílicos solúveis em água ionizam-se,

dando pH menor que 7. [4] Os ácidos carboxílicos reagem com bases para formar

carboxilatos. Sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um íon metálico.

Deste modo, ácidos acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato

sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água: CH3COOH + NaHCO3 →

CH3COONa + CO2 + H2O [4]

2. Parte Experimental

Foi etiquetado 4 tubos de ensaios como tubo A,B,C e E ,em seguida foi adicionado 1mL

amostras desconhecidas em seus respectivos tubos de ensaios e alguns reagentes em

sequencia para que fosse feito a identificação dos grupos funcionais mostrado abaixo:

Tubo de ensaio A:

Foi adicionado aproximadamente 1mL de reagente de Tollens

Tubo de ensaio B:

Foi adicionado 5 a 6 gotas de reagente de Jones

Tubo de ensaio C:

Foi adicionado 3 a 6 gotas de Cloreto Férrico.

Tubo de ensaio E:

Foi adicionado aproximadamente 10 gotas de NaOH 5% mais 5 gotas de NaHCO3.

3. Resultados e Discussão

No tubo de ensaio A, misturou-se, inicialmente, formol com o reagente de Tollens obtido, dando como resultado a prata (Ag), que aderiu-se as paredes do tubo de ensaio, o que se pareceu como “espelho de prata”. Este resultado indica que a presença de aldeído, que reagiu com o reagente do teste de Tollens.

4. Conclusão

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5. Referências

[1] http://www.juliocarreiro.com.br/apostila_lab_org_2011.pdf [2]http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicosanalise-qualitativa.html [3]http://www2.ice.ufjf.br/suf/arquivos/QUI/2578949/222/Apostila_de_Laboratori o_de_Quimica_OrGanica_6.pdf [4] Apostila: Ácidos Carboxílicos e seus derivados http://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&ved=0CDkQ FjAB&url=http%3A%2F%2Fwww.fug.edu.br%2Fadm%2Fsite_professor%2Farq_downl oad%2Farq_980.doc&ei=jnImU8CgIYaSkQfluYCoBQ&usg=AFQjCNHBSNcWLHfbV0m rLI8nprFSchtVxQ&sig2=Fkm1z5XwGGZ1Hu-C8SIE0g&bvm=bv.62922401,d.eW0

KOROKOLVAS, Anome do autor. Análise Farmacêutica. 1°ed. Rio de Janeiro -RJ: Ed.

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SHRINER. R.L., FUSON, D.Y., MORRIL, T.C., Identificação Sistemática de Compostos

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SILVERSTEIN, R.M., BASSLER, G.C., MORRIL, T.C., Identificação Espectrométrica de

Compostos Orgânicos. 3°ed., Rio De Janeiro, RJ: Guanabara Dois, 1979 ou John Wiley

& Sons, 6 ed., 1996.

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