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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIACENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS E EXATAS
CURSO DE QUÍMICA LICENCIATURAINSTRUMENTAÇÃO PARA LABORATÓRIO DE QUÍMICA
O uso de medicamentos como estratégia para o ensino de Química Orgânica
Trabalho de Graduação
Bruna Luiza Kuhn
Santa Maria, RS, Brasil2011
O USO DE MEDICAMENTOS COMO ESTRATÉGIA PARA O
ENSINO DE QUÍMICA ORGÂNICA
por
Bruna Luiza Kuhn
Trabalho apresentado à disciplina do Curso de Química Licenciatura,
da Universidade Federal de Santa Maria (UFSM, RS), como requisito
para obtenção de nota final na disciplina de Instrumentação para
Laboratório de Química.
Prof. Dr. Alex Fabiani Claro Flores
Santa Maria, RS, Brasil.2011
2
“A principal meta da educação é criar
homens que sejam capazes de fazer
coisas novas, não simplesmente repetir
o que outras gerações já fizeram.
Homens que sejam criadores,
inventores, descobridores. A segunda
meta da educação é formar mentes que
estejam em condições de criticar,
verificar e não aceitar tudo que a elas se
propõe.”
Piaget
i
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO 1
2. OBJETIVOS 3
2.1 Por que estudar química? Motivando o aprendizado do aluno 4
3. REFERENCIAL TEÓRICO 7
3.1 Química Orgânica 7
3.2 Química Orgânica no Ensino Médio 8
3.3 Funções Orgânicas 8
3.4 Conceitos de Oxidação-Redução 17
3.5 Química Medicinal 19
4. METODOLOGIA 22
4.1 Plano de aula 22
4.2 Parte experimental 23
4.3 Materiais e Métodos 29
5 CONSIDERAÇÕES FINAIS 31
6 REFERÊNCIAS 33
ANEXOS 34
ii
1. INTRODUÇÃO
Há muito tempo o homem começou a estudar os fenômenos químicos, buscando
em maneira geral encontrar a cura de doenças através de misturas e substâncias
extraídas de animais, plantas e minerais. Os alquimistas podiam estar buscando a
transmutação de metais. Outros buscavam o elixir da longa vida. O certo que é desde
tempos remotos, os primeiros químicos já investigavam a natureza de tudo que existe.
Podemos definir a Química como sendo a Ciência que estuda as substâncias,
suas composições e transformações. A Química possui um campo vasto de aplicações
e está relacionada diretamente com o nosso dia-a-dia. Tudo que nos rodeia é formado
por átomos e moléculas, inclusive nós. Se não houvesse as ligações e forças inter e
intramoleculares, seria impossível existir o mundo como o conhecemos hoje.
Com o passar dos tempos, e o desenvolvimento de novas tecnologias, a
Química chegou a um patamar que não havia sido imaginado antes. O homem
aprendeu a sintetizar moléculas, manusear estruturas químicas, desenvolver novas
tecnologias, transformando em fármacos e medicamentos a essência de plantas, que
há muito tempo já eram usadas por nossos ancestrais no tratamento de doenças e
enfermidades.
Hoje nossos químicos já estão muito à frente daqueles de séculos atrás. Já
conhecemos no mínimo 109 elementos químicos (entre naturais e artificiais), temos
uma vasta gama de fármacos utilizados no tratamento de várias enfermidades, o
desevolvimento da química tecnológica ganha espaço a cada dia, entre tantas coisas
mais.
Sendo assim, não podemos deixar passar em branco, que as noções básicas da
Química nos são apresentadas já no Ensino Médio. Não se pode deixar uma Ciência
com aplicação pura e direta, passar batida entre os estudantes. Ensinar conceitos
através do método “decoreba” ou através de simples “regrinhas” não prepara pessoa
alguma para o mundo que espera fora da sala de aula. O aluno deve saber usar seu
conhecimento dentro e fora da sala de aula, fazendo as devidas aproximações tanto da
Química, como de qualquer outra disciplina, com o seu cotidiano. Segundo os
1
Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio “O aprendizado de Química
pelos alunos de Ensino Médio implica que eles compreendam as transformações
químicas que ocorrem no mundo físico de forma abrangente e integrada e assim
possam julgar com fundamentos as informações advindas da tradição cultural, da mídia
e da própria escola e tomar decisões autonomamente, enquanto indivíduos e cidadãos.
Esse aprendizado deve possibilitar ao aluno a compreensão tanto dos processos
químicos em si quanto da construção de um conhecimento científico em estreita relação
com as aplicações tecnológicas e suas implicações ambientais, sociais, políticas e
econômicas. Tal a importância da presença da Química em um Ensino Médio
compreendido na perspectiva de uma Educação Básica.” (PCNEM 2000)
Cabe ao professor, tornar o aprendizado do aluno significativo, e tendo em vista
que a disciplina de Química é uma das mais “odiadas” pelos alunos do Ensino Médio, o
professor deve atuar não só como um simples transmissor de conhecimento, e sim,
como uma fonte instigadora e incentivadora do conhecimento, para que seus alunos se
interessem em aprender o “por que” das coisas, e conhecer a fundo o mundo que os
rodeia.
Tendo em vista desenvolver um trabalho que desperte o interesse dos alunos, e
que tenha relação direta com o seu dia-a-dia, um tema que se torna interessante para
estudos em sala de aula é o de medicamentos e fármacos. Este tema pode ser
interessante e motivador para o ensino da química orgânica nas escolas do ensino
médio, podendo propiciar ao aluno a construção do conhecimento, interpretação dos
acontecimentos diários, ter responsabilidade ao consumir estes medicamentos que na
verdade são constituídos de princípios ativos inorgânicos e principalmente orgânicos.
Os medicamentos podem propiciar também a interdisciplinaridade e a contextualização
tanto do conteúdo de química-orgânica, como também biologia, português, matemática,
física.
2
2. OBJETIVOS
O objetivo deste trabalho é relacionar o dia-a-dia do aluno com o conteúdo
abordado em sala de aula sobre o Ensino de Química. Para isso o tema Medicamentos
foi abordado, tendo em vista que podemos trabalha-lo não só apenas na química, mas
também pode-se trabalha-lo como tema interdisciplinar com as matérias de biologia,
matemática, física e português.
Analisando os PCNEM (Parâmetros Nacionais Curriculares para o Ensino
Médio), também tem-se como objetivo que ao final da exposição sobre o trabalho, o
aluno seja capaz de tomar suas próprias decisões frente a situações problemáticas, que
seja capaz de relacionar o conteúdo aprendido em sala de aula com seu cotidiano,
formando cidadãos capacitados para a vida.
Fazer com que os alunos tragam situações do cotidiano para a sala de aula,
podendo reconstruir o conhecimento empírico através do conhecimento científico,
contruindo junto com o aluno conceitos.
Através do tema Medicamentos, abordar com os alunos o conteúdo de funções
orgânicas, reações orgânicas, e também fazer uma relação interdisciplinar mostrando
quais são os riscos de uma automedicação. Através dos medicamentos mais
“populares”, demonstrar que todos os fármacos são compostos orgânicos, possuindo
em sua estrutura átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio, entre outros. A
nomenclatura desses compostos também pode ser trabalhada, após a identificação dos
grupos funcionais presentes na molécula.
Montar um Plano de Aula, usando os Três Momentos Pedagógicos, de modo que
este possa abranger todos os objetivos citados até aqui, e que sirva como um roteiro
para o professor em aula.
3
2.1 Porque estudar Química? Motivando o aprendizado do aluno
A motivação dos alunos vem sendo tratada como um tema de ponta na
educação. Assim, afeta diretamente o ensino, visto que um dos objetivos de quem
ensina, é motivar seus observadores ao tema que está sendo ensinado.
Na prática docente, é comum o questionamento por parte dos alunos acerca do
motivo pelo qual estudam química, visto que nem sempre este conhecimento será
necessário na futura profissão.
Não é raro escutarmos dos nossos alunos, questões como: “para que aprender
isso? Não vou ser químico” ou ainda “isso aí não me interessa, não tem nada a ver com
meus interesses e com meu dia-a-dia”. É aí que entra o trabalho do professor, que
deixa de ser apenas um transmissor do conhecimento, para ser um motivador do
conteúdo. Mas para isso, o professor deve enaltecer as qualidades de sua disciplina,
como se ela fosse a melhor do mundo, e trazer para a sala de aula, questionamentos
que despertem a curiosidade dos alunos. Uma das formas mais eficazes de “ensinar a
aprender” é incentivar nos alunos a curiosidade.
Geralmente quando os conteúdos são trabalhados isolados, longe da realidade
do estudante, este cria um bloqueio quanto ao aprendizado, não entendem e se tornam
cada vez mais distantes da matéria, e o trabalho do professor torna-se cada vez mais
árduo.
Quando os conteúdos não são contextualizados adequadamente, estes se
tornam distantes, assépticos e difíceis, não despertando o interesse e a motivação dos
alunos (ZANON & PALHARIN). O conhecimento de Química é parte essencial na
formação do cidadão. A forma como é abordado na maioria das instituições de ensino,
distancia-o do seu real propósito, tornando o aprendizado maçante e desmotivado.
O estudo da química deve-se especialmente ao fato de possibilitar ao homem o
desenvolvimento de uma visão crítica do mundo que o cerca, podendo analisar,
compreender e utilizar este conhecimento no cotidiano. De acordo com o PCNEM, após
essa compreensão, “o aprendizado deve contribuir não só para o conhecimento técnico,
mas também para uma cultura mais ampla, desenvolvendo meios para a interpretação
4
de fatos naturais, a compreensão de procedimentos e equipamentos do cotidiano social
e profissional, assim como para a articulação de uma visão do mundo natural e social.”
Cabe assinalar que o entendimento das razões e objetivos que justificam e motivam o
ensino da Química, pode ser adquirido abandonando-se as aulas baseadas na simples
memorização de nomes e fórmulas, tornando-as conectadas aos conhecimentos e
conceitos do dia-a-dia do aluno.
Mas para que isso ocorra, sabemos muito bem que não apenas o aluno deve
estar motivado, mas o professor também. Quem de nós, enquanto alunos de Ensino
Médio, já não ouvimos nossos professores falar que não poderiam fazer nenhuma
atividade diferente, justificando isso através da carga horária pequena, ou da falta de
um laboratório, falta de materiais adequados para realizar experimentos.
Sabemos hoje que não é necessário dispormos de um laboratório de ultima
geração, ou de equipamentos sofisticados e caros para levar algo diferente para a sala
de aula. Nos últimos anos, a Educação em Química vem desenvolvendo muitas
ferramentas de auxílio no ensino e aprendizagem de adolescentes. Materiais
alternativos, como garrafas PET, caixinhas de leite, latas de alumínio e até mesmo o
desenvolvimento de jogos lúdicos vem contribuindo para o ensino. Cabe ao professor,
reinventar a cada dia sua aula, ensinar de maneira diferente, através do prático, do
experimental, do lúdico.
Segundo Chassot (pg 32, 1990),
“É inadmissível que a Química do 2º Grau (atual Ensino Médio) não ajude a aperfeiçoar um
soldador mecânico, um frentista de posto de combustível, um controlador de alimentos perecíveis de um
supermercado, um agricultor, um operário de uma cervejaria, um encanador, um empregado de uma
lavanderia.”
Dessa maneira, isso seria, verdadeiramente, educar para a vida e para o
trabalho, valendo-se dos conhecimentos de Química.
Para tornar o ensino da química simples e agradável, deve-se abandonar
metodologias ultrapassadas, que já foram muito utilizadas no ensino tradicional, e
investir nos procedimentos didáticos alternativos, onde os alunos poderão adquirir
conhecimentos mais significativos.
5
Encantar para ensinar, prender a atenção dos alunos, chama-los para a
realidade que os cerca. Esse é o dever do professor-motivador. A cada aula dada com
entusiasmo, com alegria, mostrando que a Química não é um bicho de sete cabeças e
que aprendê-la pode ser feita de um modo diferente, aproximado do real, talvez
consigamos fazer com que nossos alunos se interessem e aprendam com mais
facilidade o que lhes é exposto.
Assim como a Física, a Química necessita dessa aproximação do conteúdo
trabalhado em sala de aula, com o contexto social em que o aluno está inserido, desde
a Escola que frequenta, os lugares onde vai e sua classe social. Partindo deste
princípio, buscamos estimular a construção de conceitos de Química, em especial os
fundamentos básicos, ressaltando situações cotidianas.
Sendo assim, essa proposta está de acordo com o PCNEM, onde o conjunto de
conteúdos está articulado com o processo de ensino e aprendizagem através dos três
eixos norteadores: produzir, experimentar e contextualizar.
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3. REFERENCIAL TEÓRICO
Para o desenvolvimento deste trabalho, faz-se necessário que alguns tópicos em
Química Orgânica sejam abordados.
Abordaremos uma breve introdução sobre o que é a Química Orgânica, em
especial o tema grupos funcionais, e também um pouco de Química Medicinal, e a
diferença entre medicamentos e fármacos, que muitas vezes pensa-se que é a mesma
coisa.
3.1 Química Orgânica
A química orgânica é definida como o estudo das substâncias que constituem a
matéria viva e dos compostos resultantes das suas transformações.
Inicialmente pensava-se que as substâncias orgânicas provinham apenas de
organismos vivos (animais, vegetais, bactérias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jöns
Jacob Berzelius. Ela baseava-se na idéia de que os compostos orgânicos precisavam
de uma força maior (a vida) para serem sintetizados, esta teoria ficou conhecida com
“Teoria da Força Vital”. Nesse mesmo século, Lavoisier percebeu que todos os
compostos orgânicos descobertos até então, continham um átomo de carbono.
Porém em 1828, Friedrich Wöhler criou uréia em laboratório, somente
aquecendo o cianato de amônio (CH4CNO):
CH4CNO (NH2)2CO
A partir de então, mais compostos orgânicos começaram a ser sintetizados,
derrubando definitivamente a Teoria da Força Vital, e com isso, a designação “orgânico”
perdeu o sentido. Atualmente, prefere-se a designação de compostos de carbono a
compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em parte,
responsável pelas suas propriedades. Contudo, nem todos os compostos que possuem
o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos orgânicos.
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A versatilidade das ligações do átomo de carbono, explica o fato deste elemento
se ligar com uma grande variedade de elementos, e dar origem a vários compostos.
3.2 Química Orgânica no Ensino Médio
A Química Orgânica do Ensino Médio abrange os seguintes tópicos:
Compostos orgânicos;
Hidrocarbonetos: características e nomenclatura;
Funções orgânicas contendo oxigênio;
Funções orgânicas contendo haletos e nitrogênio;
Sinopse das principais funções e algumas propriedades físicas;
Isomeria;
Reações de hidrocarbonetos;
Reações orgânicas de outras funções;
Polímeros.
3.3 Funções Orgânicas
Por definição, temos que função orgânica é um conjunto de substâncias
orgânicas com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais).
Os compostos são agrupados de acordo com seus grupos funcionais, e a
nomenclatura segue essa regra.
Vemos a seguir as principais funções orgânicas e suas nomenclaturas.
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3.3.1 Hidrocarbonetos
São os compostos formados apenas por carbono (C) e hidrogênio (H). Entre os
hidrocarbonetos mais importantes, estão os alcanos, alcenos, alcinos, cicloalcanos e os
hidrocarbonetos aromáticos.
Figura 1: Compostos hidrocarbonetos: alcano, alceno, alcino, cicloalcano e hidrocarboneto aromático,
respectivamente.
3.3.2 Álcoois
São compostos orgânicos contendo um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados
diretamente a átomos de carbono saturados.
Figura 2: Álcool aromático, álcool alifático, álcool cíclico, respectivamente.
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3.3.3 Enóis
São compostos caracterizados pela presença da hidroxila (-OH) ligada a um
carbono não-aromático, insaturado por dupla ligação de um hidrocarboneto.
Devido à sua alta instabilidade, o enol é representado da seguinte maneira:
Figura 3: Etenol e ciclopentenol.
3.3.4 Fenóis
São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas ligadas
diretamente ao anel aromático.
Figura 4: Monofenol, difenol e trifenol.
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3.3.4 Compostos carbonílicos
Compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila são chamados de
compostos carbonílicos.
Figura 5: Representação de uma carbonila.
a) Aldeídos
São todos os compostos orgânicos que apresentam a carbonila ligada a um
hidrogênio. O radical , recebe o nome de aldoxila, metanoíla ou formila.
Figura 6: Exemplos de aldeídos.
b) Cetonas
São todos os compostos orgânicos que apresentam a carbonila ligada pelos dois
lados a carbonos.
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Figura 7: Exemplos de cetonas.
c) Ácidos Carboxílicos
São todos os compostos que possuem o grupo em sua estrutura.
Esse grupo é denominado carboxila (carbonila + hidroxila).
Figura 8: Exemplos de ácidos carboxílicos.
d) Ésteres
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um
álcool. Possuem a fórmula geral .
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Figura 9: Obtenção de um éster.
e) Éteres
São todos os compostos onde o oxigênio está ligado diretamente a dois
grupos alquila ou arila.
Figura 10: Exemplos de éteres.
f) Haletos orgânicos
São todos os compostos que apresentam um ou mais halogênios (F, Cl,
Br, I), substituindo um ou mais hidrogânios de um hidrocarboneto.
Figura 11: Substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.
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g) Haletos ácidos
São todos os compostos que apresentam um halogênio (F, Cl, Br, I),
substituindo a hidroxila de um ácido.
Figura 12: Haletos ácidos.
h) Amidas
São todos os compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou
mais hidrogênios por igual número de radicais derivados de um ácido carboxílico, pela
retirada do grupo –OH da carboxila.
Figura 13: Exemplo de amida.
3.3.5 Aminas
São todos os compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais
hidrogênios por igual número de radicais formando aminas primárias, secundárias ou
terciárias.
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Figura 14: Exemplo de amina primária, amina secundária e amina terciária, respectivamente.
3.3.6 Nitrocompostos
São todos os compostos que apresentam o grupo NO2, proveniente do
ácido nítrico.
Figura 15: Exemplo de nitrocompostos.
3.3.7 Nitrilos
São todos os compostos que apresentam o grupo -CN, proveniente do
ácido cianídrico.
Figura 16: Exemplo de nitrilos.
15
3.3.8 Organometálicos
São compostos orgânicos que apresentam um ou mais átomos de metal
ligados diretamente a átomos de carbono.
Os organometálicos mais importantes são os compostos de Grignard, que
são compostos do magnésio. O magnésio liga-se a uma cadeia carbônica e a um
halogênio.
Figura 17: Exemplo de composto organometálico.
Figura 18: Exemplo de composto de Grignard.
3.3.9 Ácidos Sulfônicos
São compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo –SO3H,
proveniente do ácido sulfúrico.
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Figura 19: Exemplos de ácidos sulfônicos.
3.3.10 Tiocompostos
São derivados de compostos nos quais o oxigênio é substituído por
enxofre.
Figura 20: Exemplos de tiocompostos.
3. 4 Conceitos de Oxidação-Redução
Na química orgânica, a oxidação corresponde normalmente à entrada de
oxigênio (ou outro elemento eletronegativo) na molécula orgânica ou, ainda, à saída de
hidrogênio (ou outro elemento eletropositivo). A redução será, evidentemente, o
caminho contrário.
3.4.1 Níveis de oxidação
Os níveis de oxidação, como o próprio nome já diz, são níveis que levam em
conta o(s) grupo(s) funcional(is) presente(s) na molécula orgânica. São eles:
Alcanos Alcoóis Aldeídos Ácidos Dióxido de
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carboxílicos Carbono
Tabela 1: Níveis de oxidação para os compostos orgânicos.
A tabela funciona da seguinte maneira: cada heteroátomo (grupo funcional) e
dupla ligação tem valor fixo de -1;
O nível zero (dos alcanos) não apresenta nenhum heteroátomo e nenhuma dupla
ligação, por isso seu nível de oxidação é zero;
As moléculas do primeiro nível (representado pelos alcoóis) apresentam um
heteroátomo ou uma dupla ligação, por isso tem seu nível de oxidação -1;
O segundo nível (representado pelos aldeídos) tem suas moléculas
apresentando dois heteroátomos ou um heteroátomo e uma dupla ligação, ou
ainda uma tripa ligação (duas duplas ligações), tendo seu nível de oxidação -2;
As moléculas do terceiro nível (representado pelos ácidos carboxílicos)
apresentam nível de oxidação igual a -3;
As moléculas do quarto nível (representado pelo dióxido de carbono), tem nível
de oxidação -4.
3.5 Química Medicinal
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"Química Medicinal é uma disciplina baseada na química, também envolvendo aspectos
biológicos, médicos e das ciências farmacêuticas. Comporta a invenção, descoberta, o planejamento,
identificação e preparação de substâncias biologicamente ativas, a interpretação de seu modo de ação a
nível molecular, estudo de seu metabolismo, e o estabelecimento das relações estrutura-
atividade.” ( C.G. Wermuth, C.R. Ganellin, P. Lindberg and L.A. Mitscher, GLOSSARY OF TERMS USED
IN MEDICINAL CHEMISTRY (IUPAC Reccomendations 1998))(SBQ online).
E então nos perguntamos: O que a Química tem a ver? Tudo! A afinidade de um
fármaco por seu receptor no organismo e sua atividade farmacológica é dependente da
estrutura química. Desta forma, modificações relativamente pequenas na molécula do
fármaco podem resultar em alterações importantes nas propriedades farmacológicas.
Como as alterações na configuração molecular não precisam modificar todas as
ações e efeitos de um fármaco, algumas vezes é possível criar uma nova molécula com
maior efeito terapêutico, menores efeitos colaterais, maior seletividade entre diferentes
células ou tecidos e características secundárias mais aceitáveis do que o fármaco
original (ARROIO & HONÓRIO, online).
A química está presente em todos os medicamentos. Sem ela, os cientistas não
poderiam sintetizar novas moléculas, que curam doenças e fortalecem a saúde
humana. Mas a aplicação da química vai além dos medicamentos. Ela cerca o homem
de outros cuidados que prolongam e protegem para a vida.
Em diversos laboratórios, todos os dias, novas substâncias são pesquisadas. As
vezes parte-se da idéia de sintetizar substâncias análogas aos fármacos já existentes
no mercado, com algumas diferenças. Estudos são feitos sobre o provável mecanismo
de ação desse novo composto no organismo, e depois de muitas pesquisas, estudos,
ele é testado.
Mas a contribuição da Química não restringe-se apenas ao “simples” sintetizar e
testar moléculas. Ela vai além. Novas tecnologias no campo da medicina, o uso das tão
faladas nanotecnologias, nanocápsulas. Equipamentos auxiliares no tratamento de
doenças, quimioterapia, radioterapia. A Química ultrapassa as barreiras do laboratório,
e toma um campo muito maior na área da Medicina. Claro que não podemos nos
19
restringir apenas aos avanços nessa área. A Química contribui para diversos outros
campos, porém aqui, nos fixaremos apenas à Química Medicinal.
Todas as interações entre fármaco-receptor, se dão através de propriedades
químicas e biológicas, através da solubilidade do fármaco no meio em que se encontra,
da sua permeabilidade pelas membranas biológica. Um mundo fascinante invisível a
olho-nu, porém que nos acompanha cada vez que estamos com dor de cabeça, e
ingerimos um medicamento.
Como as alterações na configuração molecular não precisam alterar todas as
ações e efeitos de um fármaco, algumas vezes é possível criar uma nova molécula com
maior efeito terapêutico, menores efeitos colaterais, maior seletividade entre diferentes
células ou tecidos e características secundárias mais aceitáveis do que o fármaco
original. (ARROIO & HONÓRIO, online).
Com essa característica de uma disciplina que engloba inovações e que vem se
destacando cada vez mais e mais, a Química Medicinal tornou-se uma disciplina de
caráter essencialmente colaborativo, onde um esforço múltiplo entre químicos, biólogos,
espectroscopístas, geneticistas e biotecnológos faz-se algo de grande importância.
A seguir, traz-se um breve conceito sobre medicamentos e fármacos. Para que
nenhuma confusão seja feita durante nossos estudos.
3.5.1 Medicamentos e Fármacos
Segundo a Farmacopéia Brasileira, define-se medicamento como um produto
farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa,
paliativa ou para fins de diagnóstico. É uma forma farmacêutica terminada que contém
o fármaco, geralmente em associação com adjuvantes farmacotécnicos. (Resolução
RDC – n.° 84/02).
Muitas vezes, o termo medicamento vem sobreposto pelo termo fármaco, o que
é uma adesão errônea, já que o medicamento é o que vende na fármacia, a fórmula
farmacêutica pronta pra consumo, e o fármaco é o principio ativo do medicamento.
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Já fármaco designa uma substância química conhecida e de estrutura quimica
definida dotada de propriedade farmacológica. Pode significar tanto veneno, quanto
remédio (do grego, phárn). Podemos dizer que fármaco é uma substância com ação
farmacológica.
Há uma grande confusão também feita em relação ao termo droga. Droga vem
do inglês, “drug”, e quando for usada na língua inglesa, deve ser traduzida como
fármaco, que é a sua real aplicação. Aqui no Brasil, o termo droga ficou conhecido
como sendo utilizado para substâncias ilícitas, como haxixe e maconha.
4. METODOLOGIA
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A aula foi baseada nos três momentos pedagógicos, e após a realização dos
experimentos, foi realizado um questionário investigativo para saber qual a opinião dos
alunos sobre as aulas práticas.
As fichas encontram-se nos anexos.
4.1. Plano de aula
O plano de aula para esta técnica segue os três momentos pedagógicos. A aula
inicia com questões que visam despertar a curiosidade dos alunos, como por exemplo
“Como que sabemos quando ocorre uma reação química?”. Após as questões iniciais, o
tema é organizado de forma didática (podendo ser distribuído na forma de material para
os alunos, com o auxílio do quadro) e por fim a realização do experimento.
1° Momento: Problematização
Num primeiro momento, uma questão é lançada, e abre-se a discussão em sala
de aula. O objetivo é fazer a ligação do conteúdo dado em sala de aula com o cotidiano
do aluno. O professor irá questionar até o ponto em que os alunos irão perceber que as
informações que eles sabiam sobre determinado tema, não são suficientes, sendo
necessária a busca de mais informação.
2° Momento: Organização do conhecimento.
Neste momento, haverá a sistematização do conhecimento, necessário para a
compreensão do tema e da problematização inicial, sob a orientação do professor.
Dessa forma, o aluno irá comparar seu conhecimento com o conhecimento cientifico,
para, a partir daí melhor interpretar aqueles fenômenos e situações.
3º Momento: Aplicação do conhecimento.
Este momento destina-se a abordar sistematicamente o conhecimento que vem
sendo incorporado pelo aluno, para analisar e interpretar tanto as situações iniciais que
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determinam o seu estudo, como outras situações que não estejam diretamente ligadas
ao motivo inicial, mas que são explicadas pelo mesmo conhecimento.
4.2. Parte Experimental
Para determinar os grupos funcionais presentes nos medicamentos, usaremos
os conhecimentos prévios sobre reações de oxidação.
Usaremos os seguintes medicamentos: Vitasay®, Energil C®, Tylenol® e
Coristina D®.
4.2.1 Identificação de alcenos: Vitasay®
Figura 21: Embalagem comercial do medicamento Vitasay ®.
Vitasay® é um medicamento indicado para ser usado como produto dietético,
proteção nutricional das pessoas idosas, grávidas e no período de crescimento. É um
composto vitamínico, e dentre as vitaminas que o constituem, está a vitamina A, ou o
retinol.
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Figura 22: Fórmula estrutural do retinol (Vitamina A).
Uma das reações características dos alcenos é a oxidação com o permanganato
de potássio (KMnO4). Observa-se a ocorrência da reação pelo descoramento da
solução violeta de permanganato de potássio que reage com a dupla ligação do alceno,
originando um precipitado castanho devido a formação do óxido de manganês IV
(MnO2). Esta reação é conhecida como Teste de Bayer.
Figura 23: Esquema da reação de identificação de alcenos, com um possível produto da reação de
oxidação do retinol.
4.2.2 Identificação de álcoois: Energil C®
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Figura 24: Embalagem comercial do medicamento Energil C®.
Energil C® é uma marca do grupo EMS. Nada mais é do que a Vitamina C, ou
ácido ascórbico. Ele é usado na prevenção de gripes e resfriados, infecção prolongada
e febre, no tratamento do escorbuto, é importante para o funcionamento adequado
das células brancas do sangue. É eficaz contra doenças infecciosas e um importante
suplemento no caso de câncer e também é essencial na formação de ossos e dentes.
As principais fontes de ácido ascórbico são as frutas cítricas, e o encontramos
também em alimentos como couve, pimentão, ervilha, tomate e brócolis.
Figura 25: Molécula do ácido ascórbico.
A identificação dos alcoóis é feita com o reagente de Jones, uma solução de
ácido crômico e ácido sulfúrico. Nesta reação, alcoóis primários e secundários são
oxidados a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, formando um precipitado
verde de sulfato crômico (Cr2(SO4)3). A reação de identificação do grupo funcional álcool
segue abaixo, indicando uma das possibilidades de produtos da oxidação.
25
Figura 26: Esquema da reação de identificação de álcoois.
4.2.3 Identificação de fenol: Tylenol®
Figura 27: Embalagem comercial do medicamento Tylenol AP®.
Tylenol ® é indicado em adultos para o alívio sintomático de dores de cabeça,
sendo também útil para a redução da febre e para o alívio temporário de dores leves a
moderadas.
O Paracetamol, um dos princípios ativos do Tylenol ®, é um analgésico e
antitérmico clinicamente comprovado, que promove analgesia pela elevação do limiar
da dor e antipirese através do centro hipotalâmico que regula a temperatura. Ele atua
por inibição da síntese das prostaglandinas, mediadores celulares responsáveis pelo
aparecimento da dor.
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Figura 28: Molécula do paracetamol.
Os fenóis ao reagirem com cloreto férrico (FeCl3) formam complexos
coloridos, sendo esta uma das reações que identificam estes compostos. A coloração
do complexo formado varia do azul ao vermelho, dependendo do solvente. Esta reação
pode ocorrer em água, metanol ou diclorometano.
Figura 29: Esquema da reação de identificação de fenóis.
4.2.4 Identificação de ácido carboxílico: Coristina D®
Figura 30: Embalagem comercial do medicamento Coristina d®.
27
É um analgésico, antitérmico, descongestionante nasal e antialérgico para o
tratamento dos sintomas das gripes e resfriados comuns. Dentre os seus componentes,
destaca-se o ácido acetilsalicílico, que também é principio ativo da Aspirina ®
Figura 31: Molécula de ácido acetilsalisílico.
Uma das maneiras de identificar os ácidos carboxílicos é pela reação com o
bicarbonato de sódio. Nesta reação ocorre a formação de um sal, água e o
desprendimento de gás carbônico, este último permite a visualização da ocorrência da
reação.
Figura 32: Reação de identificação de ácidos carboxílicos.
4.3 Materiais e métodos
28
Materiais necessários:
Pipetas
Vidros de relógio
Frascos incolores pequenos
Pistilo e almofariz
Água destilada
Reagentes utilizados
Permanganato de potássio 1M
Reagente de Jones
Solução de cloreto férrico 3%
Bicarbonato de potássio 1M
Medicamentos
Energil C®
Tylenol®
Coristina D®
Vitasay®
Para a identificação de alcenos, pingou-se 3 gotas de permanganato de potássio
numa solução aquosa do medicamento Vitasay®, observando-se a mudança de
cor de púrpura para castanho.
Para a identificação de álcoois, pingou-se 3 gotas do reagente de Jones numa
solução aquosa do medicamento Energil C®, observando-se que a solução ficou
azulada.
29
Para a identificação de fenóis, pingou-se 5 gotas de cloreto férrico numa solução
aquosa do medicamento Tylenol®, observando-se que a solução ficou azul.
Para a identificação de ácidos carboxílicox, colocou-se aproximadamente 1mL
de bicarbonato de sódio diretamente no medicamento macerado Coristina D®,
observando o desprendimento de gás.
30
5. CONSIDERAÇÕES FINAIS
Sabe-se que o aluno consegue fixar o conteúdo de maneira mais prática e
eficiente, quando o seu objeto de estudo está relacionado diretamente com o seu
cotidiano. As aulas práticas além de serem mais agradáveis, e menos maçantes, tanto
para o professor, quanto para o aluno, tornam-se um recurso que quando utilizado de
maneira correta, traz resultados positivos e eficientes. Para o ensino de Química, este
recurso torna-se praticamente indispensável, já que trata-se de um conteúdo que
geralmente encontra muitas dificuldades no aprendizado.
Através de um questionário aplicado ao fim da aula prática, pude perceber como
é importante para os alunos que essas atividades sejam realizadas.
Este trabalho foi aplicado em uma turma de 3º ano do Colégio Técnico Industrial
de Santa Maria (CTISM). Eram 17 alunos nessa turma, e atráves do questionário, todos
responderam que através de aulas experimentais, que sejam relacionadas com o seu
cotidiano, o aprendizado se torna mais fácil, por que o conteúdo sai da sala de aula, e
vai direto de encontro às suas necessidades.
Alguns também responderam que apresentam dificuldades com a matéria (13
alunos), seja pela falta de interesse no estudo ou pela dificuldade de assimilar o
conteúdo que é exposto.
As questões iniciais, do tipo, como se observa a ocorrência de uma reação? O
que ocorreu para ocasionar essas mudanças? Foram eixos norteadores para que o
trabalho pudesse ser realizado de forma eficiente, e atender os objetivos iniciais. O uso
de medicamentos como material de ensino, trazendo a realidade dos alunos para
dentro da sala de aula, também foi um ponto forte do trabalho.
Encontrei dificuldades para aplicar a técnica, já que eles estavam arrecém
começando o estudo dos grupos funcionais. Mas a experiência foi bem aceita, e apesar
das dificuldades, eles conseguiram visualizar a ocorrência das reações, justificando
através da mudança de cor e desprendimento de gás, que houve uma reação química
ali, transformando o produto em outro. Com o auxilio do conceito de oxidação-redução,
foi mais fácil explicar para a turma o que havia ocorrido.
31
Com isso, verificou-se que a técnica atende os padrões do PCNEM,
relacionando o dia-a-dia com o conteúdo de sala de aula, dando a oportunidade de uma
interdisciplinariedade, e trazendo uma técnica de baixo custo, que não necessita de
laboratórios sofisticados.
32
6. REFERÊNCIAS
ARROIO, Agnaldo; HONÓRIO, Khátia Maria. Química Medicinal? É Química?
Disponível em http://www.cdcc.sc.usp.br/ciencia/artigos/art_27/quimica.html. Acesso em
11/05/2011.
BARREIRO, E. J. Sobre a Química dos Remédios, dos Fármacos e dos Medicamentos.
Química Nova na Escola. n.3. Maio-2001.
BRASIL. Secretaria de Educação Média e Tecnologia, Ministério da Educação.
Ciências da Natureza, Matemática e suas Tecnologias. In: Parâmetros Curriculares
Nacionais do Ensino Médio. Brasília, 1999.
CARDOSO, S. P.; COLINVAUX, D. Explorando a motivação para estudar Química.
Química Nova na Escola. V.23, n.2, p. 401-404, 2000.
CHASSOT, A. I. A Educação no Ensino de Química. Ijuí: Livraria Unijuí Editora, 1990.
Medicina Net. Bula de medicamentos. Disponível em http://www.medicinanet.com.br.
Acessado em 08/06/2011 às 11:30.
MOLINA, Eliane Maria Galuch. Aprendendo química orgânica através do tema
‘medicamento genérico’. 2008. 44 folhas. Monografia apresentada ao curso de
Especialização em Química no Cotidiano na Escola – Universidade Estadual de
Londrina-UEL.
USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química – volume único. 5. ed. reformada. São Paulo.
Saraiva, 2002.
ZANON, L. B. e PALHARINI, E. M. A química no ensino fundamental de
ciências. Química Nova na Escola. n.2, p. 15 – 18, 1995.
33
ANEXOS
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIACENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS E EXATAS
CURSO DE QUÍMICA LICENCIATURAINSTRUMENTAÇÃO PARA LABORATÓRIO DE QUÍMICA
QUESTIONÁRIO INVESTIGATIVO
Na sua opinião, você acha interessante que existam aulas experimentais para ajudar na compreensão da matéria dada?
( ) Sim. ( ) Não
Porque?_____________________________________________________________________________________________________________________________________
Você acha mais fácil aprender quando a matéria é relacionada com algo do seu cotidiano?
( ) Sim( ) Não
Porque?_____________________________________________________________________________________________________________________________________
Quanto à importância de aulas experimentais e diversificadas, você as considera:
( ) Muito Importantes( ) Importantes( ) Não faz diferença
Você acha a matéria de Química de fácil compreensão?
( ) Sim( ) Não
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Se você respondeu sim à questão anterior, diga qual é o motivo que a torna fácil. Se você respondeu não, explique o motivo que você julga ser o problema.__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
IDENTIFICANDO GRUPOS FUNCIONAIS EM MEDICAMENTOS
Identificação de alcenos: Vitasay®
Vitasay® é um medicamento indicado para ser usado como produto dietético,
proteção nutricional das pessoas idosas, grávidas e no período de crescimento. É um
composto vitamínico, e dentre as vitaminas que o constituem, está a vitamina A, ou o
retinol.
Uma das reações características dos alcenos é a oxidação com o permanganato
de potássio (KMnO4). Observa-se a ocorrência da reação devido a formação do óxido
de manganês IV (MnO2). Esta reação é conhecida como Teste de Bayer.
Esquema da reação de identificação de alcenos, com um possível produto da reação de
oxidação do retinol.
Cabe ressaltar que este composto por ser um polivitamínico, apresenta várias
moléculas, entre as quais podemos encontrar mais alguma que possua dupla ligação.
Aqui citamos o exemplo da vitamina A só afim de ilustrar o que ocorre na reação, e
aonde iremos observar a formação de um novo composto.
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Identificação de fenol: Tylenol®
Tylenol ® é indicado em adultos para o alívio sintomático de dores de cabeça,
sendo também útil para a redução da febre e para o alívio temporário de dores leves a
moderadas.
O Paracetamol, um dos princípios ativos do Tylenol ®, é um analgésico e
antitérmico clinicamente comprovado, que promove analgesia pela elevação do limiar
da dor e antipirese através do centro hipotalâmico que regula a temperatura. Ele atua
por inibição da síntese das prostaglandinas, mediadores celulares responsáveis pelo
aparecimento da dor.
Os fenóis ao reagirem com cloreto férrico (FeCl3) formam complexos coloridos,
sendo esta uma das reações que identificam estes compostos. Esta reação pode
ocorrer em água, metanol ou diclorometano.
Esquema da reação de identificação de fenóis.
Identificação de ácido carboxílico: Coristina d®
É um analgésico, antitérmico, descongestionante nasal e antialérgico para o
tratamento dos sintomas das gripes e resfriados comuns.
Uma das maneiras de identificar os ácidos carboxílicos é pela reação com o
bicarbonato de sódio. Nesta reação ocorre a formação de um sal, água e gás
carbônico, este último permite a visualização da ocorrência da reação.
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Reação de identificação de ácidos carboxílicos.
Identificação de álcoois: Energil C®
Energil C® é uma marca do grupo EMS. Nada mais é do que a Vitamina C, ou
ácido ascórbico. Ele é usado na prevenção de gripes e resfriados, infecção prolongada
e febre, no tratamento do escorbuto, é importante para o funcionamento adequado
das células brancas do sangue. É eficaz contra doenças infecciosas e um importante
suplemento no caso de câncer e também é essencial na formação de ossos e dentes.
As principais fontes de ácido ascórbico são as frutas cítricas, e o encontramos
também em alimentos como couve, pimentão, ervilha, tomate e brócolis.
Molécula do ácido ascórbico.
A identificação dos alcoóis é feita com o reagente de Jones, uma solução de
ácido crômico e ácido sulfúrico. Nesta reação, alcoóis primários e secundários são
oxidados a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, formando um precipitado de
sulfato crômico (Cr2(SO4)3). A reação de identificação do grupo funcional álcool segue
abaixo, indicando uma das possibilidades de produtos da oxidação.
Esquema da reação de identificação de álcoois.
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Conceitos de Oxidação-Redução
Na química orgânica, a oxidação corresponde normalmente à entrada de
oxigênio (ou outro elemento eletronegativo) na molécula orgânica ou, ainda, à saída de
hidrogênio (ou outro elemento eletropositivo). A redução será, evidentemente, o
caminho contrário.
Níveis de oxidação
Os níveis de oxidação, como o próprio nome já diz, são níveis que levam em
conta o(s) grupo(s) funcional(is) presente(s) na molécula orgânica. São eles:
Zero
ligação
Heteroátom
os
Uma ligação
Heteroátomos
Duas ligações
Heteroátomos
Três ligações
Heteroátomos
Quatro
ligações
Heteroátomos
Alcanos Alcoóis Aldeídos Ácidos
carboxílicos
Dióxido de
Carbono
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A tabela funciona da seguinte maneira: cada heteroátomo (grupo funcional) e
dupla ligação tem valor fixo de -1;
O nível zero (dos alcanos) não apresenta nenhum heteroátomo e nenhuma dupla
ligação, por isso seu nível de oxidação é zero;
As moléculas do primeiro nível (representado pelos alcoóis) apresentam um
heteroátomo ou uma dupla ligação, por isso tem seu nível de oxidação -1;
O segundo nível (representado pelos aldeídos) tem suas moléculas
apresentando dois heteroátomos ou um heteroátomo e uma dupla ligação, ou
ainda uma tripa ligação (duas duplas ligações), tendo seu nível de oxidação -2;
As moléculas do terceiro nível (representado pelos ácidos carboxílicos)
apresentam nível de oxidação igual a -3;
As moléculas do quarto nível (representado pelo dióxido de carbono), tem nível
de oxidação -4.
Parte Experimental
O que vamos usar nesse experimento:
Medicamentos: Vitasay®, Tylenol®, Energil C ® e Coristina D®.
Soluções: Permanganato de Potássio 1M (KMnO4), Cloreto Férrico 3% (FeCl3),
Bicarbonato de Sódio 1M (NaHCO3), Solução de Reagente de Jones.
Materiais: 3 tubos de ensaio, 3 pipetas de Pasteur, água destilada, proveta.
Diluir cada medicamento, em água destilada, e acrescentar 5 gotas de cada solução.
Observar a mudança de cor nas reações com Permanganato de Potássio e Cloreto de
Ferro, e na reação com Bicarbonato de Sódio, observar o desprendimento de gás.
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Aplicação do conhecimento:
1. Identifique os grupos funcionais presentes nos medicamentos: Vitasay®, Energil
C ®, Tylenol® e Coristina D®.
2. O que você observou ao adicionarmos os reagentes nos medicamentos? Houve
formação de precipitados? Despreendimento de gases? Mudança de cor? Em
quais experimentos?
3. Qual o conceito de oxidação? E o de redução?
4. A quais outros grupos funcionais essa reação levou?
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FOTOS
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