Introdução às reações orgânicas

Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano

As reações orgânicas

• Tipos de reações orgânicas• Substituição• Adição• Eliminação• Rearranjo

• Envolvem quebra e formação de ligações covalentes• Homólise• Heterólise

Reações ácido-base

• Importância para a Química Orgânica• Ácidos e bases de Brønsted-Lowry• Podem doar um ou mais prótons (ácidos) ou recebe-los (bases)

• Ácidos e bases de Lewis• Aceptores de pares de elétrons (ácidos) ou doadores (bases)

• Conceito de eletrófilos e nucleófilos (Ex.: carbocátions e carbânions)• Força dos ácidos de Brønsted-Lowry• Constante de acidez, Ka• pKa e seu significado prático

Força dos ácidos e bases

• Relação entre estrutura e acidez• Ácidos inorgânicos simples

• Colunas (grupos) da tabela periódica• Linhas da TP

• Efeito da hibridização• Efeitos indutivos

• Princípios gerais sobre ácidos e bases• Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada• O mesmo vale para as bases, é claro• As reações ácido-base sempre ocorrem no sentido de formação dos ácidos e

bases mais fracos (são reações de equilíbrio)

Resumo dos efeitos

Acidez dos compostos orgânicos

• O composto orgânico será mais forte (menor pKa) quanto mais estável for sua base conjugada• O conceito de estabilidade, em Química, significa menor energia

potencial• O ânion pode ser estabilizado por diversos efeitos, sendo os

principais:• A deslocalização da carga negativa• O efeito indutivo

• Exemplos:• Ácido acético/acetato x etanol/etóxido

Densidade eletrônica

Diferença de estabilidade dos ânions

Solubilidade e pH

• Substâncias orgânicas ácidas e básicas tem sua solubilidade dependente do pH (na verdade do seu estado de ionização)• Ácidos tendem a ser mais solúveis em meio básico (pois se

apresentam preferencialmente na forma aniônica)• Bases tendem a ser mais solúveis em meio ácido (forma catiônica)• O pH define o grau de ionização de grupos ácidos e básicos, quando

se trata de compostos parcialmente ionizados (ácidos e bases fracos).