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QUÍMICAHETEROCÍCLICA

Parte 1 – Prof. Dr. Flavio da Silva Eer!

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Disciplina: 6022014 - QuímicaHeterocíclica

Créditos Aula: "

Créditos Trabalo: 1

Car!a Hor"ria Total: #$ %

Tipo: See&tral

#b$eti%os

For'e(er (o'%e(ie'to& )*&i(o& e i'trod+t,rio& de

'oe'(lat+ra- roriedade& e&tr+t+rai&- eletr/'i(a&e f0&i(o2+0i(a&- &0'te&e- diver&o& &i&tea&%etero(0(li(o&3 )e (oo for'e(er &+)&0dio& ara(oree'&4o da arti(ia54o de&ta (la&&e de(oo&to& or67'i(o& e f*ra(o& e e &i&tea&

)iol,6i(o&.

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&ro!rama 'esumido

E&t+do da& roriedade& e&tr+t+rai&

f0&i(o2+0i(a&- reatividade e &0'te&ede (oo&to& %etero(0(li(o& e aiort7'(ia de&ta (la&&e de(oo&to& 'at+rai& e &i't8ti(o& ara

o 7)ito da& (i9'(ia& fara(9+ti(a&.

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1. Introdução:a. Heterociclos em Ciências Farmacêuticas

2. Nomenclatura de anéis heterocíclicos

3. Estrutura e roriedades !ísicas de heterociclosa. "romaticidade#. Estrutura de sistemas heterocíclicos contendo de 3 a $ %tomosc. &automerismo em sistemas heterocíclicos e sistemas

mesoi'nicosd. Estereo(uímica em comostos heterocíclicose. )roriedades eletr'nicas: olari*a#ildade+ e!eitos induti,os!. E!eitos estereo-eletr'nicas: e!eito anomérico e interaçes intra-eintermoleculares/. "cide* e #asicidade: 0rau de ioni*ação em sistemas #iol/icosh. io!ilicidade.

Pro6raa da Di&(ili'a –Parte 1

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da 2+0i(a %etero(0(li(a4. Reatividade química de heterocíclosa. Reatividade de compostos heteroaromáticos e não-aromáticos

5. Metodologias sintéticas para obtenção de heterociclos de 5 !ou " membros contendo um ou mais heteroátomosa. Reaç#es de cicli$ação

b. Reaç#es de cicloadição

!. %spectos bioorg&nicos da química heterocíclica

Pro6raa da Di&(ili'a

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Cro'o6raa da Di&(ili'a

DATA A(()*T#

20/02/2013Are&e'ta54o da Di&(ili'a e Iort7'(ia deCo. Hetero(0(li(o&

27/02/2013 :oe'(lat+ra de (oo&to& Hetero(0(li(o&

06/03/2013Proriedade& eletr/'i(a& e e&tr+t+rai& de%etero(i(lo&

13/03/2013Proriedade& e&tr+t+rai& e eletr/'i(a& de%etero(i(lo&

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Cro'o6raa da Di&(ili'a

DATA A(()*T#

20/03/2013 Reatividade 2+0i(a de %etero(i(lo&

27/03/2013 Reatividade 2+0i(a de %etero(i(lo&

03/04/2013

&'#+A 1

10/04/2013 Hetero(i(lo& de " e ; *too&

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Cro'o6raa da Di&(ili'a

DATA A(()*T#24/04/2013 Hetero(i(lo& de < *too&08/05/2013 Hetero(i(lo& de < *too&15/05/2013 &'#+A 2

22/05/2013 Hetero(i(lo& de # *too&

29/05/2013 Hetero(i(lo& de # *too&

05/06/2013 Ma(ro(i(lo&03/07/2013 &'#+A ,

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• BIBLIOGRAFIA BÁSICA:

• GILCHRIST, T. L., Heterocyclic Chemistry, Longman Scientific & Technical, England,

1992/9 ! 2a Ed.

• "#$LE, ".%., ILLS, '., SITH, G.(., Heterocyclic Chemistry, Cha)man & Hall, , 199*,

a Ed.

• LE+ICER, +., ITSCHER, , The Organic Chemistry of drug synthesis v. 1-6, -ile,

190, 1 Ed.

• #3H%RS'II, %.(., S#L+%TE'#4, %., '%TRIT3'5, %. Heterocycles in Life and

Society: n !ntroduction to Heterocyclic Chemistry and "iochemistry and the #ole of

Heterocycles in Science, Technology, $edicine and griculture, -ile, 1996, 1 Ed.

• G$T%, R. R.7 '$%R, . & G$T%, 4. Heterocyclic Chemistry %&ol. '(, , 199, 18 Ed.

• EICHER, T. & H%$T%, S. The Chemistry of heterocycles. Structures, reactions,

synthesis and a))lications, -ile!4CH, 200, 28 Ed.

Artigos científicos

Moodle

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Coo fareo&=

Co'%e(e'do e re(o'%e(e'do%etero(i(lo&

Proriedade& 2+0i(a&- f0&i(o2+0i(a& e eletr/'i(a&

Reatividade2+0i(a S0'te&e or67'i(a

  " Prova& – (o'te>do (++lativo Prova 1 ? Prova @ ? Prova "

M8dia da& Prova& Te&te& B te&te&' M8dia Fi'al $.MPG ? $-"MTG

Id8ia i'i(ial

Co'&iderareo& o a)ie'te)iol,6i(o

(oo 'o&&aat8riariade tra)al%o

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Co'ee& i'terdi&(ili'are&

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Rela5e& 2+0i(a&

11# f*ra(o& HT

; f*ra(o& :HT

@$ Material

)iol,6i(o

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Por2+e%etero(i(l

o&= Ca&odo&f*ra(o&

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16/25

Ele& e&t4o or a0...

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17/25

E ta)8 or a2+i...

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Q+i'i'a e derivado&

U&ado or 0'dio& Q+e(%+a do Per+ araae'iar fe)re

Pierre Pelletier e Jo&e% Cave'to+ – i&ola

2+i'i'a e 1K@$

!ua t.nica / até , m!l

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Hi&t,ria

" Uma árvore cresce, que eleschamam de árvore da febre,na região de Loxa, cujacasca tem cor de canela.

Quando transformada em p, juntando!se umaquantidade equivalente ao

 peso de duas moedas de prata, e oferecida ao paciente como bebida, ela

cura febre e ... tem curadomiraculosamente em Lima&adre Calanca / $esuíta

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1KK$ – eorta54o re(orde'a Col/)ia

Led6er – &ee'te&)olivia'a& – Hola'da det8 da 2+i'i'a +'dial

Antes, na década de 30:

Militares ingleses !ist"ra! e

cria! a gin t#nica$%re&enir contra !al'ria e! (atal)as

na 'sia***sei+++

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Q+i'i'a e derivado&

Q+i'i'aN T,i(a

Ci'(%o'i&o –efeito (e'tral

A6e'te&+re&&ivo e(a&o& a6+do&foraeritro(0ti(a do&la&,dio&G

Derivado&NCloro2+i'a –

f*ra(o dee&(ol%a araotratae'tode al*ria

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Ma&- volta'do +o+(o...r+o& f+'(io'ai&

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23/25

U o+(o ai&

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Ci(lo& o&&0vei&

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Eer(0(io& I

'( aula

)lassi*ique quanto ao tipo de heterociclo as estruturas químicas abai+o e

,ugira nomes para estas estruturas