Síntese da (±)-1-(2,6-diclorofenil)etilamina e sua resolução utilizando a metodologia de síntese de amidas diastereoisoméricas André Bencici Neri Fundação Araucária Orientadora: Angela Cristina Leal Badaró Trindade Introdução/Objetivos Método Resultados/Discussão Conclusões Referências Aminas opticamente ativas fazem parte de uma importante classe de compostos em síntese orgânica e são frequentemente empregadas como intermediários na síntese de moléculas complexas. O presente trabalho trata da obtenção da mistura racêmica das aminas (±)1-(2,6-diclorofenil)etilamina (±)-1, a partir do 2,6- diclorobenzaldeído, para posterior separação dos enantiômeros. POLNIASZEK, R. P.; BELL, S. Tetrahedron Letters, v. 37, n. 5, p. 575-578, 1996. HASHIMOTO, Y.; KAI, A.; SAIGO, K. Tetrahedron Letters, v. 36, n. 48, p. 8821- 8824, 1995. O álcool (2), obtido anteriormente a partir do 2,6-diclorobenzaldeído, foi tratado com cloreto de p- toluenossulfonila, obtendo-se o derivado tosilado (3), que foi imediatamente tratado com azida de sódio, após simples remoção do solvente, levando à formação do derivado azido (4). A redução do derivado azido com hidreto de lítio e alumínio forneceu a mistura racêmica (±)-1. Os rendimentos obtidos em cada etapa da rota sintética realizada estão descritos no Esquema 1. O rendimento global foi de 58%, a partir do 2,6-diclorobenzaldeído. Esquema 1 A síntese da mistura racêmica (±)-1 foi realizada conseguindo-se bons rendimentos nas três etapas realizadas. As próximas etapas serão a formação das amidas diastereoisoméricas e separação dos isômeros por cromatografia em coluna de sílica. CH 3 Cl Cl OSO 2 C 6 H 4 CH 3 (±)-1 CH 3 Cl Cl OH CH 3 Cl Cl N 3 CH 3 Cl Cl NH 2 LiA lH 4 T H F (a nidro) t.a ., 3 h 79% 2 3 4 CH 3 Cl Cl N H O R CH 3 Cl Cl N H O R + RCOOH (á cid o qu iral) DCC CH 2 Cl 2 am idas diastereoisom éricas CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl trietila m in a , C H 2 Cl 2 t.a ., 3 h NaN 3 acetona t.a ., 3 h 73% (d u a s e ta pas)

Introdução/Objetivos

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Síntese da (±)-1-(2,6-diclorofenil)etilamina e sua resoluçãoutilizando a metodologia de síntese de amidas diastereoisoméricas

André Bencici NeriFundação Araucária

Orientadora: Angela Cristina Leal Badaró Trindade

Introdução/Objetivos

Método

Resultados/Discussão

Conclusões

Referências

Aminas opticamente ativas fazem parte de uma importante classe de compostos em síntese orgânica e são frequentemente empregadas como intermediários na síntese de moléculas complexas. O presente trabalho trata da obtenção da mistura racêmica das aminas (±)1-(2,6-diclorofenil)etilami-na (±)-1, a partir do 2,6-diclorobenzaldeído, para posterior separação dos enantiômeros.

POLNIASZEK, R. P.; BELL, S. Tetrahedron Letters, v. 37, n. 5, p. 575-578, 1996.HASHIMOTO, Y.; KAI, A.; SAIGO, K. Tetrahedron Letters, v. 36, n. 48, p. 8821-8824, 1995.

O álcool (2), obtido anteriormente a partir do 2,6-diclorobenzaldeído, foi tratado com cloreto de p-toluenossulfonila, obtendo-se o derivado tosilado (3), que foi imediatamente tratado com azida de sódio, após simples remoção do solvente, levando à formação do derivado azido (4). A redução do derivado azido com hidreto de lítio e alumínio forneceu a mistura racêmica (±)-1.

Os rendimentos obtidos em cada etapa da rota sintética realizada estão descritos no Esquema 1. O rendimento global foi de 58%, a partir do 2,6-diclorobenzaldeído.

Esquema 1

A síntese da mistura racêmica (±)-1 foi realizada conseguindo-se bons rendimentos nas três etapas realizadas. As próximas etapas serão a formação das amidas diastereoisoméricas e separação dos isômeros por cromatografia em coluna de sílica.

CH3

OSO2C6H4CH3

(±)-1

CH3

NH2

LiAlH 4

THF (anidro)t.a., 3 h

79%

2 3 4

CH3