LISTA DE RECUPERAÇÃO

PROFESSOR: SAULO GODOY

01 - (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo.

N

NCH3

Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2. b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3. c) Apresenta o radical etil na sua estrutura. d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida. e) Apresenta três ligações pi (π) e 20 ligações sigma (σ). 02 - (ACAFE SC) Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto:

NH

H2N NH2

Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59 g/mol, respectivamente. b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma ( σ ) e 1 do tipo pi ( π ). c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3) origina-se uma etanamida. d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico.

03 - (UEM PR) A respeito da estrutura das moléculas orgânicas e dos orbitais híbridos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. A ligação C-H na molécula de metano envolve um orbital híbrido do tipo sp3 do carbono e um orbital tipo s do hidrogênio. 02. Uma hibridização do tipo sp2 envolve um orbital atômico do tipo s e dois orbitais atômicos do tipo p. 04. Na molécula de etileno ocorre uma hibridização do átomo de carbono do tipo sp. 08. Tanto na grafite quanto no diamante, as hibridizações do átomo de carbono são do tipo sp3. 16. A molécula de CO2 é linear porque os orbitais híbridos do tipo sp do átomo de carbono são lineares, e não há influência de pares de elétrons não compartilhados. 04 - (UECE) O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação verdadeira. a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2 que estão em planos diferentes. b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação π (pi) na ligação C = C. c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2p. d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp2-2s. 05 - (UFRR) Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa molécula:

Cl

O

OH3C

H3CHN

O

O

NH2

O

CH3

a) sp, sp2 sp3 b) sp3 e sp2 c) sp e sp3 d) apenas sp3 e) apenas sp 06 - (UFAM) Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas:

1 - H2CNH 2 - H3CNH2 3 - H3CCN I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi (π) e carbono com hibridização sp2; II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma (σ) e carbono com hibridização sp3; III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi (π) e somente um carbono com hibridização sp3; IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma (σ) e carbono com hibridização sp2 e sp3, respectivamente; V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi (π) e carbono do tipo sp2. Assinale a alternativa correta: a) Somente as afirmativas I e II estão corretas b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas 07 - (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais

atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 08 - (UFT TO) A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado.

Sobre a representação da figura podemos afirmar que: a) A ligação δ entre C – C é do tipo sp2 – sp3. b) A ligação δ entre C – H é do tipo sp3 – s. c) A ligação δ entre C – H é do tipo sp3 – sp2. d) A ligação π entre C – C é do tipo p – p. e) A ligação π entre C – H é do tipo sp2 – s. 09 - (UFRR) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como nutriente em processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou

da cana-de-açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias.

Reação de hidrólise da sacarose pela invertase. Fonte:

http://www.fcfar.unesp.br/ alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF

Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como sendo ambas: a) aberta, heterogênea, simples e insaturada; b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada; c) fechada, homogênea, ramificada e saturada; d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada; e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 10 - (UNIFICADO RJ) O carbazol e o 9-metilcarbazol são substâncias nitrogenadas encontradas em quantidades muito pequenas no petróleo, podendo causar a degradação de derivados como a gasolina e o querosene de aviação.

NH

carbazol

N

CH3

9-metilcarbazol Esses dois compostos a) são isômeros óticos. b) possuem cadeia heterogênea.

c) possuem cadeia saturada. d) possuem cadeia aberta. e) são hidrocarbonetos. 11 - (IFRS) A Prednisona é uma medicação particularmente efetiva como uma imunossupressante e afeta tudo do sistema imune. Então, pode ser usada em doenças auto-imunes, doenças inflamatórias (como asma severa, dermatite de sumagre-venenoso severo, lúpus eritematoso sistêmico, colite ulcerativa, artrite reumatóide, Doença de Crohn e Sarcoidose), várias doenças renais inclusive síndrome nefrótica, e na prevenção e tratamento de rejeição em transplantes de órgãos. É utilizada no tratamento da forma cutâneovisceral de loxocelismo (picada por “aranha-marrom”, gênero Loxoceles). As contra-indicações da prednisona são a existência de infecções sistêmicas por fungos e reações de hipersensibilidade ao princípio ativo ou componentes da fórmula que constitui o medicamento. Os médicos também fazem avaliação em casos de doenças presentes como AIDS, hipertensão, diabetes, hipertireoidismo, entre outras

O

H

H H

OHO

O

OH

Em relação a esse fármaco, assinale a afirmativa INCORRETA. a) É um hidrocarboneto de cadeia fechada, insaturada, homogênea e ramificada. b) Apresenta os grupos funcionais álcool e cetona. c) Admite isomeria ótica. d) Tem fórmula molecular C21H26O5 e) Apresenta carbonos tetraédricos e trigonais planos. 12 - (UFJF MG) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania.

NH2H3C

O OH

O O

H3C OH

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1. II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário. III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3. IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 13 - (FAMERP SP) Em seus trabalhos, uma serralheria gera raspas de ferro, de cobre e de alumínio, que ficam misturadas em um único recipiente. Para a separação desses três metais, é correto realizar uma a) imantação, seguida de decantação. b) imantação, seguida de levigação. c) imantação, seguida de filtração. d) combustão, seguida de levigação. e) combustão, seguida de decantação. 14 - (UNCISAL) Um grupo de cientistas americanos descobriu uma molécula que representa a primeira nova classe de antibióticos introduzida desde 1987. Batizada de teixobactina, a nova substância apresenta uma estrutura complexa e é produzida por uma bactéria encontrada no solo. Baseado nos testes feitos com a substância em laboratório, estima-se que pode levar 30 anos até que as bactérias desenvolvam resistência à droga.

Folha de São Paulo. Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/

equilibrioesaude/2015/01/1572025-pela-1-vez-desde-87-grupo-descobre-

nova-classe-de-antibioticos.shtml>. Acesso em: 10 dez. 2015 (adaptado).

A figura apresenta a estrutura da teixobactina.

Que funções orgânicas são apresentadas na parte selecionada da teixobactina? a) Amida e éster. b) Amina e éster. c) Amida e álcool. d) Amina e cetona. e) Amida e ácido carboxílico. 15 - (UNICAMP SP) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

HO

HONH2

OH

HO

NH2

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

a) compostos que são isômeros entre si. b) modos de representar o mesmo composto. c) compostos que não são isômeros. d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 16 - (UFSC) Agrotóxicos proibidos em vários países são usados

no Brasil O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma relação clara entre

o uso do veneno e o aparecimento de câncer. Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da dengue).

Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/

Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado].

Acesso em: 27 ago. 2015. Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation.

HOP N

OH

OHO

OH

GlifosatoI

Herbicida 2,4-DII

Cl

Cl

O

O

OH

MalationIII

O O

SP

O

S

O

O O

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído. 02. a molécula de III apresenta a função orgânica cetona. 04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária. 08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência. 16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila. 32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água. 17 - (UNIFOR CE) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo do abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma microcistina.

Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de microcistina. a) Cetona, Éter, Amina e Éster. b) Álcool, Éter, Amina e Cetona. c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida. d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona. e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida. 18 - (Mackenzie SP) Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência correta está representada em

a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.

b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3,

H3C–CO–CH3, H3C–CHO. c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH. d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–CH3.

e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–

CO–CH3, H3C–CHO. 19 - (FCM PB) O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas: bactericida, desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo, respiratório e circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias orgânicas que podem ser extraídas do gengibre.

O

HO

O

Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações. I. Apresenta anel aromático e heteroátomo. II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2. III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona. É correto o que se afirma: a) apenas em II e III. b) apenas em I e II. c) apenas em I e III. d) em I, II e III. e) apenas em III. 20 - (Fac. Cultura Inglesa SP) Um dos constituintes químicos do café é a cafeína, uma substância muito conhecida por seu efeito estimulante. É muito solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.

N

NN

NH3C

O

CH3

O

CH3

Com base na fórmula estrutural, é correto afirmar que a cafeína é a) uma substância saturada. b) constituída por C, H, O e N. c) classificada como uma cetona. d) formada por ligações iônicas e covalentes. e) uma substância que possui 9 átomos de carbono. 21 - (UDESC SC) A piperina e a capsaicina são duas substâncias químicas responsáveis pela sensação de ardor causada pelas pimentas. A piperina é um alcaloide que pode ser encontrado na pimenta do reino e que estimula receptores na língua que são sensíveis à dor, dando um sabor picante aos alimentos. A capsaicina pode ser encontrada nas pimentas verdes e vermelhas e age de modo semelhante à piperina, atribuindo um sabor picante aos alimentos, de modo que quanto maior o teor destas substâncias, maior a sensação de ardência ao paladar.

N

O

O

O

Piperina

Assinale a alternativa correta em relação às duas substâncias. a) A capsaicina e a piperina podem ser classificadas nas seguintes funções químicas: fenol, amida e éster. b) Ambas podem ser classificadas como éter e amina, além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem consideradas bases de Lewis.

HO

O

HN

O

Capsaicina

c) Ambas podem ser classificadas como éter e amida, além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem consideradas como ácidos de Lewis. d) Ambas apresentam a função química éter e amida, além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem consideradas bases de Lewis. e) A piperina pode ser considerada um ácido de Lewis e a capsaicina pode ser classificada como base de Lewis. 22 - (IME RJ) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 23 - (UEFS BA)

O

OO

OH

Varfarina

A varfarina, representada pela estrutura química, é utilizada como anticoagulante e, como todo medicamento tem efeitos colaterais e seu uso deve ter acompanhamento médico. Considerando-se a estrutura química da varfarina e com base nos conhecimentos sobre as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar: a) Os anéis condensados na varfarina são constituídos por átomos de carbono com orbitais híbridos sp. b) A quantidade de átomos de carbono e de hidrogênio na estrutura representada são iguais.

c) O grupo funcional das cetonas está presente na estrutura química da varfarina. d) O grupo –OH, presente na estrutura da varfarina, indica que a substância química tem caráter básico. e) A ação anticoagulante do fármaco está associada ao grupo funcional da classe dos fenóis presente na estrutura. 24 - (PUC MG) A reação de um álcool com um anidrido acético é geralmente útil na proteção de grupos hidroxilas. Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de reagentes dessa reação.

a)

b)

c)

d)

25 - (EsPCEX) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

OCH3

O

N

H

O

NH2OH

O

Estrutura do aspartame

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.

e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. 26 - (ENEM) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

CH2OH

Composto A

CH3COO(CH2)CHCH3

CH3

Composto B

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida. 27 - (IFSC) A efedrina é uma amina simpatomática similar aos derivados sintéticos da anfetamina, muito utilizada em medicamentos para emagrecer, pois ela faz com que o metabolismo acelere, queimando mais gordura (através da termogênese - produção de calor). Porém, causa forte dependência, o que fez o uso da droga ser proibido para essa finalidade. No entanto, essa substância ainda pode ser encontrada em algumas farmácias em forma de remédios destinados a problemas respiratórios.

HN

CH3

OH

CH3

Efedrina

Fonte: http://www.quimica.seed.pr.gov.br/modules/galeria/

detalhe.php?foto=1744&evento=5[adaptado] Sobre a efedrina e sua fórmula estrutural, assinale no cartão-resposta a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Cada molécula da efedrina é constituída de 10 átomos de carbono. 02. A cadeia carbônica da efedrina é homogênea. 04. A cadeia carbônica da efedrina não apresenta carbono terciário. 08. Pela baixa polaridade de seus grupos funcionais, a efedrina é insolúvel em água. 16. A cadeia carbônica da efedrina é saturada. 32. A molécula da efedrina apresenta 2 carbonos assimétricos. 28 - (UERJ) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

HON

HOH

HO

salbutamol

terbutalina

HO N

HOH

OH

Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes. Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina. 29 - (UEA AM) A figura representa a fórmula estrutural do ácido glutâmico.

Examinando-se essa estrutura, é correto afirmar que o ácido glutâmico a) apresenta carbono assimétrico. b) apresenta isomeria geométrica. c) é uma amina secundária. d) é totalmente insolúvel em água. e) é totalmente solúvel em hidrocarbonetos. 30 - (UEL PR) Leia a charge a seguir.

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>.

Acesso em: 15 jun. 2016.) A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir. I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.

II. Os dois isômeros são diasteroisômeros. III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição. IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são corretas. b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 31 - (UniCESUMAR SP) A metanfetamina é uma droga sintética psicoativa estimulante do sistema nervoso central. Apesar de ilegal, há registros que o seu consumo tem se popularizado principalmente nos EUA e países europeus. Alguns dos efeitos deletérios da droga incluem distúrbios de humor, insônia, agressividade e aumento da ansiedade.

HN

A partir da análise da fórmula estrutural da metanfetamina foram feitas as seguintes afirmações I. Trata-se de uma amina primária. II. A sua fórmula molecular é C10H15N. III. Essa molécula apresenta um carbono quiral, tendo, portanto, isômeros ópticos. IV. Essa substância apresenta caráter ácido. Estão corretas apenas as afirmações a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I e IV. e) II e IV. 32 - (FAMEMA SP) A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo humano.

OH

O

NH2

a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina. b) Na fórmula da leucina, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, indique o átomo de carbono assimétrico e o átomo de carbono terciário. 33 - (UniRV GO) A doença de Parkinson e a depressão estão associadas, respectivamente, à baixa quantidade de dopamina e serotonina no cérebro, em geral causada pela enzima monoamina oxidase. Um medicamento utilizado para inibir a atividade desta enzima é o deprenil (estrutura abaixo). Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.

NCH

CH3

CH3

a) O deprenil possui a fórmula molecular C13H17N e é considerado um composto aromático. b) A ação do deprenil no organismo de um indivíduo faz com que os níveis dos neurotransmissores citados sejam aumentados. c) O deprenil pode reagir com o cloreto de hidrogênio em meio de tetraclorometano, obtendo-se como produto principal um haleto orgânico terminal. d) O deprenil possui dois estereoisômeros possíveis, e a função orgânica característica é uma amina. 34 - (UniRV GO) O ácido mandélico, estrutura abaixo, é usado como antisséptico urinário, mas nos últimos anos têm sido desenvolvidos vários estudos na área de tratamentos estéticos com essa substância.

OH

OH

O

Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. a) A fórmula molecular do ácido mandélico é C8H8O2 e seu nome IUPAC é ácido benzilhidroxi etanoico. b) O ácido mandélico possui apenas dois estereoisômeros possíveis, sendo representado na figura o dextrógiro. c) O ácido mandélico é solúvel em água, pois forma ligações de hidrogênio com o solvente.

d) O ácido mandélico pode sofrer uma reação de hidratação em meio de dicromato de potássio e obter como produto um composto fenólico. 35 - (UniRV GO) Nos organismos vivos ocorrem diversas reações químicas sendo quase todas pertencentes a uma via ou ciclo metabólico. Pode se citar a reação de conversão do malato em oxaloacetato (reação simplificada abaixo) que ocorre no ciclo do ácido cítrico (ciclo de Krebs). Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.

OO

HO

O O

OO

O

O O

malato oxaloacetato

a) Tanto o malato quanto o oxaloacetato tem apenas um isômero plano de cadeia. b) Num laboratório, para transformar o malato em oxaloacetato pode ser usado o dicromato de potássio como um dos reagentes. c) Das duas estruturas apresentadas apenas uma apresenta-se como enantiômero. d) O nome IUPAC do malato é ácido-2-hidróxi butanodioico. 36 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações de substituição. Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir

Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente,

a) bromociclobutano e bromocicloexano. b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano. c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano. d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano. 37 - (UEPG PR) Com relação às reações que podem gerar hidrocarbonetos halogenados, assinale o que for correto. 01. CH3–C ≡ CH + HBr →

02.

+ Cl2AlCl3

04.

+ Br2CCl4

08.

Cl

+ KOH

16. CH ≡ CH + H2O H2SO4HgSO4

38 - (UEG GO) Um mol de uma molécula orgânica foi submetido a uma reação de hidrogenação, obtendo-se ao final um mol do cicloalcano correspondente, sendo consumidos 2 g de H2(g) nesse processo. O composto orgânico submetido à reação de hidrogenação pode ser o a) cicloexeno b) 1,3-cicloexadieno c) benzeno d) 1,4-cicloexadieno e) naftaleno 39 - (UECE) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes:

De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do eteno com a) H2O produzirá, em meio ácido, o etanol. b) H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer.

c) Br2 / CCl4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer. d) HCl é uma reação de substituição. 40 - (UFU MG) A química dos compostos aromáticos é de grande importância para a produção de corantes, de inseticidas, de detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de reações de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas equações químicas a seguir.

H2 mol/kJ 120ºH −=∆

H2 mol/kJ 231ºH −=∆

H2 mol/kJ 208ºH −=∆

A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode ser explicada pela a) ausência de catalisadores para acelerar o processo. b) liberação de calor das reações exotérmicas. c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. d) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos. 41 - (UniRV GO) Os alcenos de cadeia curta assim como os alcanos de mesma configuração podem sufocar um indivíduo, pois não apresentam cheiro ou cor. Apesar disso, são excelentes nas reações orgânicas como esquematizado a seguir.

Baseando-se nas estruturas e nas reações orgânicas analise as alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso. a) Se “X” for o brometo de hidrogênio em condições escuras observa-se a formação do produto principal sendo opticamente ativo. b) Se utilizar o peróxido de hidrogênio com cloreto de hidrogênio o produto principal será um haleto terminal.

c) Se “X” for o ácido hipocloroso o produto será o 2-cloroetanol. d) Se “X” for o gás hidrogênio e nas condições apropriadas usar a platina ocorrerá uma reação de hidrogenação e o produto será exclusivamente um alcano. 42 - (Unimontes MG) A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:

O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente: a) um alcano e 2-metil-butan-2-ol. b) um alceno e o pentan-2-ol. c) um alcano e o pentan-2-ol. d) um alceno e 2-metil-butan-2-ol. 43 - (FM Petrópolis RJ) O estireno é um hidrocarboneto obtido a partir da destilação fracionada do petróleo, tem odor característico e seu ponto de ebulição é baixo, a ele conferindo uma volatilidade elevada. É empregado industrialmente como isolante térmico e nas reações de polimerização para a fabricação de plásticos e borrachas.

Estireno

O produto da reação de adição do ácido clorídrico à parte alifática do estireno está representado em

a)

Cl

b)

ClCl

c)

Cl

d)

Cl

Cl

e)

Cl

44 - (IFGO) Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, se espera como produto principal:

CH3-CH=CH2 + HBr → ? a) 1-bromopropano. b) 2-bromopropano. c) hidrogenobromopropano. d) 3-bromopropano. e) 2-bromopropeno. TEXTO: 1 - Comum à questão: 45 Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é:

45 - (UEA AM) O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. TEXTO: 2 - Comum à questão: 46

O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura.

46 - (Centro Universitário de Franca SP) A fórmula molecular da vitamina C é a) C5H8O5. b) C5H12O6. c) C6H5O6. d) C6H8O6. e) C6H10O6. TEXTO: 3 - Comum à questão: 47 Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório Materiais e Reagentes Necessários • Folha de papel • Pincel fino • Difusor • Solução de fenolftaleína • Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada de hidróxido de cálcio Procedimento Experimental Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. A mensagem permanecerá invisível. Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um difusor. A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. Explicação A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio.

<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado.

47 - (FATEC SP) Observe a estrutura da fenolftaleína.

HO

C

OH

C

O

O

Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. TEXTO: 4 - Comum à questão: 48 Considere as informações abaixo. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

HOHO OHNHEpinefrina

48 - (UDESC SC) Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3. b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura. c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares. d) possui 17 ligações sigma )(σ e três ligações pi

)(π . e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si. TEXTO: 5 - Comum à questão: 49

Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.

49 - (UEA AM) A cadeia carbônica do álcool isopropílico é a) aberta, homogênea e saturada. b) aberta, homogênea e insaturada. c) aberta, heterogênea e saturada. d) fechada, homogênea e saturada. e) fechada, heterogênea e insaturada. TEXTO: 6 - Comum à questão: 50 O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda.

(www.medicinanet.com.br. Adaptado.)

(www.hospitalardistribuidora.com.br)

HOO

O

OHOH

OHOH

Ca2+

HOO

O

OHOH

OHOH

gluconato de cálcio

50 - (UNESP SP) O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é a) 14. b) 20. c) 16. d) 10. e) 22. TEXTO: 7 - Comum à questão: 51 O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

(g) catalisador (g) + H2 (g)

etilbenzeno estireno

mol/kJ 121H =∆ 51 - (UNESP SP) O etilbenzeno e o estireno a) são hidrocarbonetos aromáticos. b) apresentam átomos de carbono quaternário. c) são isômeros funcionais. d) apresentam átomos de carbono assimétrico. e) são isômeros de cadeia. GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab: D 3) Gab: 19

4) Gab: B 5) Gab: B 6) Gab: C 7) Gab: B 8) Gab: D 9) Gab: B 10) Gab: B 11) Gab: A 12) Gab: A 13) Gab: B 14) Gab: A 15) Gab: B 16) Gab: 20 17) Gab: E 18) Gab: E 19) Gab: B 20) Gab: B 21) Gab: D 22) Gab: D 23) Gab: C 24) Gab: D 25) Gab: C 26) Gab: A 27) Gab: 33 28) Gab: álcool e amina Número de carbonos terciários: 3. Isômeros ópticos ativos: 21 = 2 29) Gab: A 30) Gab: B

31) Gab: C 32) Gab: a)

6 átomos de carbono

13 átomos de hidrogênio b)

33) Gab: VVFV 34) Gab: FFVF 35) Gab: FVVF 36) Gab: B 37) Gab: 07 38) Gab: A 39) Gab: A 40) Gab: C 41) Gab: FVVV 42) Gab: D 43) Gab: C 44) Gab: B 45) Gab: E 46) Gab: D 47) Gab: D 48) Gab: D 49) Gab: A 50) Gab: E 51) Gab: A