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ESTEREOQUÍMICA
Estrutura e EstereoquímicaEstrutura e Estereoquímica
MetanoMetano
•• EstereoquímicaEstereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais da molécula.
2
Estrutura e EstereoquímicaEstrutura e Estereoquímica
EtanoEtano
Rotação do Grupo MetilRotação do Grupo Metil
3
Projeção de NewmanProjeção de Newman
Estabilidade da conformaçãoEstabilidade da conformação
Conformação Estrela (anti)
Conformação Estrela (anti)
Conformação Eclipsada (syn)
+ estável + estável
4
Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- EtanoEtano
Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- PropanoPropano
5
Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- ButanoButano
Estrutura e Isomeria em AlcanosEstrutura e Isomeria em Alcanos
•• Tensão angular Tensão angular –– Tensão provocada Tensão provocada pela expansão ou compressão dos pela expansão ou compressão dos ângulos de ligação.ângulos de ligação.
•• Tensão de torção Tensão de torção –– Tensão provocada Tensão provocada pela interação de ligações sobre átomos pela interação de ligações sobre átomos vizinhos.vizinhos.
•• Impedimento estérico Impedimento estérico –– Tensão Tensão provocada pela interação repulsivas provocada pela interação repulsivas quando átomos se aproxima muito quando átomos se aproxima muito um do outro.um do outro.
C 109,47º
H
CH3
H
H
H3C
H
ConformaçãoGauche
6
Impedimento estéricoImpedimento estérico
ConformaçãoCadeira
Mais estável
ConformaçãoBote (barco)
Menos estável
H
H
HH
H
H
H
H
CH2
CH2
1 1
22
33
44
55
6
6
CH2
CH2HH
HH
HH HH
1
1
2
2
3
3
44
5
5
66
7
HH H
H HH
H HH
HH
H
HH
H
H
H
H
HH
H
HH
H
Axila (perpendicular ao anel) Equatorial (no plano do anel)
1,3 - dimetilcicloexano
8
Isomerismo: isômeros constitucionais e Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisômerosestereoisômeros
Constitucionais:(isômero cujos átomos
têm conectividade diferentes)
Estereoisômeros:(isômeros que têm a
mesma conectividade, mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço)
Enantiômeros:(estereoisômeros que
são imagens especulares um do outro, que não se
superpõem)
Diasterômeros:(estereoisômeros que
não são imagens especulares um do
outro)
Isômeros
Isômeros constitucionaisIsômeros constitucionais
Fórmula molecular Isômeros constitucionais
C4H10
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3
e
C3H7Cl
CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
Cl
e
C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3e
• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.
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EstereoisômerosEstereoisômeros
• São isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.
C
CCl H
Cl HC
CH Cl
Cl H
Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno
Estereoisômeros: EnantiômerosEstereoisômeros: Enantiômeros
• São isômeros cujas moléculas são imagens especulares umas das outras, que não se sobrepõem
molécula especular
espelho
C
H
ZX
Y
C
H
ZX
Y C
H
ZX
Y
C
H
ZY
X
Compostos diferentes
Enantiômeros
10
11
Estereoisômeros: DiasterômerosEstereoisômeros: Diasterômeros
• São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras
C
CCl H
Cl HC
CH Cl
Cl H
Diastereômeros
Não são imagens especulares um do outro
Me
H
Me
H
Me
H
H
Me
Não são imagens especulares um do outro
Diastereômeros
DiasterômerosDiasterômeros
12
13
Nomenclatura de Enantiômeros: simetria RNomenclatura de Enantiômeros: simetria R--SS
C
CH2
CH3
CH3
HO H C
CH2
CH3
CH3
OHH
2-butanol
• Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema R-S para solucionar o
problema de nomenclatura dos isômeros
• Quatro regras para determinar se é R ou S
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1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor número atômico é o quarto.
2) Se não for possível determinar a prioridade pela aplicação da regra 1, compare os números atômicos dos átomos seguintes de cada substituinte e assim por diante.
3) Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo número de átomos com ligações simples:
C
H
O = C
H
O
O C
4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral,posicionamos o grupo (4) apontado para trás, afastado doobservador. Em seguida, atribuímos setas curvas do grupo (1) paraas demais, definindo o sentido de rotação.
C
H
CH3H5C2
HO
C
H
H3C H5C2OH
Regra 1)
C
H
CH3H5C2
HO(1)
(2) (3)
(4)
Não é necessário aplicalas.
C
H
CH3H5C2
HO
C
C2H5
CH3HHO(1)
(2)
(3)(4)
Posicionando o "4" para trás
Rotação sentido horárionomenclatura (R)
Rotação sentido Anti-horárionomenclatura (S)
Posicionando o "4" para trás
(4)
(2)
(1)
Regra 4)
Não é necessário aplicalas.Regras 2 e 3)
(4)
(3) (2)
(1)
C
H
H3C H5C2OH
C
H
H3C H5C2OH
C
C2H5
H3C HOH
(3)C
OH
CH3H5C2
H
(1)
(2)(3)
Rotação sentido anti-horárionomenclatura (s)
C
OH
H3CH5C2
H
(1)
(2)(3)
Rotação sentido horárionomenclatura (R)
C
H
CH3H5C2
HO
C
H
H3C H5C2OH
Regra 1)
C
H
CH3H5C2
HO(1)
(2) (3)
(4)
Não é necessário aplicalas.
C
H
CH3H5C2
HO
C
C2H5
CH3HHO(1)
(2)
(3)(4)
Posicionando o "4" para trás
Rotação sentido horárionomenclatura (R)
Rotação sentido Anti-horárionomenclatura (S)
Posicionando o "4" para trás
(4)
(2)
(1)
Regra 4)
Não é necessário aplicalas.Regras 2 e 3)
(4)
(3) (2)
(1)
C
H
H3C H5C2OH
C
H
H3C H5C2OH
C
C2H5
H3C HOH
(3)C
OH
CH3H5C2
H
(1)
(2)(3)
Rotação sentido anti-horárionomenclatura (s)
C
OH
H3CH5C2
H
(1)
(2)(3)
Rotação sentido horárionomenclatura (R)
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Atividade óticaAtividade ótica
luz
Ângulo α
Fonte de luzPolarizador amostra Anteparo
graduadoSeleciona aO feixe de radiação
L- Levógira (-)D – Dextrógira (+)
Importância da estereoquímicaImportância da estereoquímica
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17
18
19
C
H
CO2HH3C
OH
C
H
CO 2HCH3
OH
Ácido lático(S) (R)
Leite azedo Produzido pelos músculos
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