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química orgánica
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USO DE MODELOS MOLECULARES
INFORME DE LABORATORIO Nº 1
Integrantes:
• Alcedo Chaves, Adela 15100040
• Guerrero Salas, Javier 12100034
• Ignacion León, Yennifer 15100046
• Pereira Bautista, Nicole 15100152
• Ventura Rodriguez, Josue 14100143
Profesor:
• López Gabriel José Luis
Horario:
• Sábado 10:00 – 12:00
PRINCIPIOS TEÒRICOS
El uso de modelos moleculares enfatiza principalmente el objetivo de mejorar la
visión espacial hacia los compuestos orgánicos, haciendo especial hincapié en
el tema de la hibridación del átomo de carbono, ya que es la base de la química
orgánica. Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de
la química. En el laboratorio contamos con materiales para poder realizar la
correcta construcción de los compuestos orgánicos, con el fin de que estos se
presenten de forma sólida, haciendo que el nivel de comprensión sea mayor a
través de una asociación más vivida.
Molécula del agua
El agua es una de las sustancias más peculiares conocidas. Estas están
fuertemente unidas por puentes de hidrogeno, las que permiten la movilidad de
las moléculas de agua. Puede disociarse con una probabilidad muy pequeña y
son polares.
Modelo del átomo de carbono
Elemento químico que muestra una gran facilidad para enlazarse con múltiples
átomos, o consigo mismo. El átomo de carbono tiene una característica
especial que es la tetravalencia, a continuación una imagen para que se
comprenda mejor.
En la construcción de esta molécula, notaremos claramente su tetravalencia, su
geometría y posición en el plano.
Molécula de aguaGráfica de la
Modelos moleculares
Los compuestos moleculares son mejor comprendidos a momento de tenerlos
en el espacio. Estas moléculas que estas unidos por enlaces covalentes
pueden ser simples, dobles o triples.
A. Enlaces simples
Es el tipo de enlace que ocurre cuando los dos átomos precisan adicionar
electrones en sus últimas capas. Como por ejemplo: el carbono.
Proyecciones Newman
Representa la imagen del observador de una molécula mirando
directamente hacia el fondo del enlace que conecta los dos átomos. Un
ejemplo para aplicar esta proyección es el propano:
Representaciones gráficas del átomo de carbono
2Ode la molécula de Modelo
B. Enlaces dobles
Se produce a través del intercambio de pares de electrones entre átomos,
de modo que los átomos de adquirir configuración de gas noble (regla del
octeto), que ocurre sin pérdida o ganancia de electrones.
C. Enlaces triples
Está formado por tres pares de electrones y se le denomina enlace triple (Un
sigma y uno pi)
Molécula del benceno
Es un líquido claro, volátil. Incoloro, muy inflamable, con olor característico.
Su fórmula molecular es C6H6, tiene forma de hexágono regular, sus
átomos de carbono conforman cada vértice de la figura. Se han propuesto
diversas fórmulas estructurales que se acomodan, pero la que más se
acepta es la de se propuso en 1865 por el químico alemán Friedrich August
Kekulè.
DETALLES EXPERIMENTALES
del propano de la molécula Modelo
A. MODELO DE LA MOLÉCULA DE AGUA
Se emplearon dos bolas blancas, una roja y dos palitos para la construcción de la siguiente molécula de agua uniendo los palitos con las bolas.
• ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?
El ángulo es de aproximadamente 104.50
• ¿Es lineal esta molécula? No, es una molécula de tipo angular.
• ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos? Representan los enlaces covalentes simples.
• ¿Qué indican los enlaces covalentes? Compartición equitativa de electrones entre moléculas de hidrógeno y oxígeno.
Discusión:
El ángulo de la molécula se debe a la repulsión de los electrones que quedan libres en el oxígeno, por lo cual se clasifica como una molécula angular. Esta molécula está unida mediante enlaces covalentes simples los cuales indican el comportamiento de electrones entre dos o más átomos, estos se debe a que la diferencia de electronegatividades entre estos no es lo suficientemente grande ( EN < 1.7) como para que se efectúe una transferencia de electrones.
B. MODELO DEL ÁTOMO DE CARBONO
• ¿Cuántos agujeros contiene una bola negra? Contiene 4 agujeros, que nos representa la hibridación y saturación del carbono.
Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginación los terminales de estos palitos.
• ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica? Es un tetraedro regular
La figura geométrica está representada en la parte de arriba donde se puede apreciar un enlace más
grueso el cual se orienta hacia el lector, la más clara se dirige lejos del lector y las líneas normales están en el plano.
• ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes? Todos los ángulos son iguales y cada uno es de 109.5𝑜
Discusión:
El carbono tiene la propiedad fundamental de la hibridación y saturación, la cual es muy útil e importante en la química orgánica ya que esto ayuda en la formación de diversos compuestos.
El metano tiene un ángulo de 109 grados porque al estar el carbono en el centro de cuatro hidrógenos y estos hidrógenos se repelen entre sí, la forma en cómo se encuentran más alejados unos de otros en un sistema tetraédrico, el cual corresponde a un ángulo de 109.5°
C. MODELOS MOLECULARES
Enlaces Simples
Se empleó una bola negra (carbono) y cuatro bolas blancas (hidrógeno) para representar al metano (CH4), se observó este modelo desde arriba.
Luego se le quitó una molécula de hidrógeno:
• ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda? La molécula obtenida es el Carbanión Metilo (CH3
-).
Se construyó una segunda molécula de metano, luego se procedió a quitarle un átomo de hidrógeno con su respectivo palito. Al conectar esta molécula con obtenida anteriormente (CH3
-) se obtuvo una nueva molécula compuesta por 2 carbonos y 6 hidrógenos.
• ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo formado? El hidrocarburo formado es el Etano (C2H6).
Al colocarlo sobre la mesa se pudo observar su forma de caballete y por ser enlace simple se puede girar el enlace C-C. Al hacer este giro, se pudo apreciar sus dos formaciones posibles:
Eclipasada
• ¿Qué puede comentar de ambas conformaciones? Se notó que
la distancia entre los átomo de hidrógeno es menor cuando la molécula se encuentra de manera eclipasada.
Alternada
Por último a la molécula de Etano se le quitó un átomo de hidrógeno.
• ¿Cuál es el nombre de este grupo orgánico? El nombre de la molécula obtenida es el Carbatión Etilo (𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2)
Proyección Newman
Se colocó la molécula de Etano del ejercicio anterior de forma alineada frente a un observador de modo tal que se vea uno de los átomos de carbono. Fijamos uno de los átomos de carbono y se giró al otro por su eje de enlace:
• ¿Varía de posición los hidrógenos del átomo de carbono que gira con respecto al átomo de carbono que se mantiene fijo? Sí, los átomos de hidrógeno varían su posición y cada una de estas posiciones es una conformación.
Estas conformaciones son dos: Eclipsada y alternada.
• ¿Cuál sería la conformación más estable? ¿Por qué? La forma alternada sería la más estable ya que los átomos se encuentran más alejados unos de otros y por lo tanto se ejerce menor repulsión (mayor estabilidad).
Discusión:
Se observa que la molécula tiene una mayor estabilidad estando en posición alternada ya que los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran más alejados formando ángulos de 60 º.
Mientras que estando en posición eclipsada los campos electrónicos de los hidrógenos enfrentados sufren fuertes eclipsamientos que desestabilizan a la molécula.
Por lo tanto la rotación existente entre carbono-carbono no es completamente libre ya que siempre existirá la diferencia de energías.
Se representó ahora una cadena con tres átomos de carbono.
• ¿Puede formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de
carbono? Sí, la facilidad que tiene el carbono para formar cadenas es casi específica.
• ¿Cómo se llama éste hidrocarburo?
El compuesto formado es el propano (C3H8)
Se unieron 6 átomos de carbono en forma lineal y se alinearon de tal forma que se logró la mayor separación entre hidrógenos (hexano).
Luego, le quitamos a los carbonos primarios, los cuales se encuentran en los extremos, un átomo de hidrógeno y un palito (enlace) con el hidrógeno al otro; unimos los carbonos formando un anillo o ciclo.
• ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano? Los átomos de carbono no se encuentran en un mismo plano debido a la repulsión existente entre átomos de hidrógeno, además se encuentra en continuo movimiento gracias a sus enlaces sigma.
Se procedió a observar sus dos conformaciones existentes:
“Bote” “Silla”
• ¿Cómo se llama este compuesto? El compuesto formado es un ciclohexano.
• ¿Cuántas posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos hay en cada conformación existente?
En cada una de las dos conformaciones existentes hay la misma cantidad de hidrógenos en posición axial y ecuatorial. Existen 6 hidrógenos en posición axial y 6 en posición ecuatorial.
Discusión:
Con respecto a la estructura del hexano la posición en la que los hidrógenos se encuentran más separados y por tanto hay mayor estabilidad es en forma de zigzag. En la conformación silla del ciclohexano los 6 hidrógenos en posición axial se muestran coloreadas de color rojo, sus enlaces son paralelos unos a otros y parecen salir hacia arriba y hacia debajo de la estructura del anillo; los otros 6 en posiciones ecuatoriales (coloreados de azul) están dispuestos alrededor del perímetro del anillo.
En el caso de la conformación bote no existe una tensión angular pero sí presenta energía más alta debido a la tensión resultante de los átomos de hidrógeno, de igual forma tiene 6 hidrógenos axiales (color azul) y 6 ecuatoriales (color rojo).
Enlaces Dobles
Se tomaron dos átomos de carbono uniéndolos por medio de dos resortes y completando con hidrógeno los agujeros restantes.
• ¿Qué estructura ha formado? La estructura formada es el eteno o también llamada etileno.
• ¿Cuál es su geometría molecular?
Es totalmente plana.
• ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? No existe la rotación.
Discusión:
La molécula de eteno es la forma más simple de representación para un hidrocarburo lineal conocido como alqueno, sus enlaces forman 120 º lo cual coincide con la hibridación 𝑠𝑝2, los tres orbitales híbridos se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero hipotético. Su doble enlace que es más corto y rígido que los enlaces simples constan de un enlace tipo sigma y otro tipo pi.
Este enlace doble altera la geometría de los átomos de carbono colocando a todos los átomos en un mismo plano y es el mismo quien impide su rotación por la rigidez característica.
Enlaces Triples
Se tomaron 2 átomos de carbono uniéndolos por medio de 3 resortes y completando con hidrógenos los agujeros restantes.
• ¿Qué estructura se ha formado? Se formó al etino también conocido como acetileno.
• ¿Cuál es su geometría molecular? Su geometría molecular es lineal.
• ¿Qué representan los resortes? Los resortes representan a los enlaces formados entre carbono-carbono.
Discusión:
El etino es el ejemplo de alquino más sencillo, es una molécula lineal que se caracteriza por su triple enlace entre carbono-carbono con hibridación sp. Los orbitales híbridos se disponen de forma lineal formando 180 º.
Éste enlace es mucho más fuerte que el enlace doble y la distancia entre C-C también es menor, así, la longitud del enlace simple C-C es de 0,154 nm, la del doble, 0,134 nm y la del triple, 0,120 nm.Cada carbono solo brinda 1 sustituyente por lo cual no da lugar a una isomería geométrica.
Molécula del Benceno
Se unieron 6 átomos de carbono en un ciclo cerrado mediante enlaces simples y dobles alternados.
• ¿Cuál es la geometría de esta molécula? Presenta geometría hexagonal.
• ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono? Hay un ángulo de 120 °
• ¿Están todos los carbonos en un mismo plano? Sí se presentan todos los carbonos en un mismo plano.
Como resultados de la construcción de la molécula del Benceno podemos apreciar por ejemplo los carbonos unidos por enlaces sigma, sigma y pi, formando un hexágono de manera que los enlaces carbono – carbono forman ángulos equivalentes.
Discusión:
Los enlaces dobles y simples que forman la molécula del benceno más los átomos de hidrogeno, uno en cada carbono cumplen la tetravalencia de este último. Por otro lado al mirar la estructura molecular del benceno rápidamente se piensa en los derivados de este compuesto y esto nos lleva al isomerismo de este por ejemplo la isomería de posición de los derivados di y tri-sustituidos del benceno. Además viendo la representación de los tres dobles enlaces y los tres enlaces simples que conforman el compuesto, llegamos al término de resonancia. Normalmente el benceno se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia.
Es decir, no funcionan como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporciona a la molécula sus características tan especiales como por ejemplo su estabilidad particular. Finalmente la estructura de este compuesto hace de esta molécula reactiva, específicamente por el anillo que puede activarse por ciertos grupos alquilo volviéndolo débil y aumentando su reactividad y desactivarse por ciertos grupos con enlaces múltiples.
CONCLUSIONES
La molécula de agua al tener dos pares libres de electrones causa una repulsión la cual produce una forma angular.
Los carbonos solo pueden admitir cuatro enlaces los cuales producen su saturación.
La conformación eclipsada es menos estable porque hay mayor repulsión entre sus átomos mientras que la alternada es más estable ya que la repulsión es mucho menor.
En el ciclohexano se encontraron dos conformaciones: silla y bote , siendo la silla la más estable y la del bote la menos estable debido a sus posiciones axiales que causan más repulsión.
El doble enlace no presenta rotación entre los carbonos debido a su rigidez entre el enlace y sus átomos de carbono.
RECOMENDACIONES
Evitar acercarse con las piezas al lavadero ya que se pueden caer.
Manejar con cuidado los enlaces simples ya que no son flexibles a comparación de los dobles y triples.
APÉNDICE
1. Dibuje los isómeros conformacionales con ángulos de rotación de
60° de:CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2
BIBLIOGRAFÍA
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Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Dr. J. Aguilar Peris. Physical Science Teachers´sguide II. Ciencias físicas avanzadas Nuffield [Internet]. Vol. 2. 7ma ed. Barcelona (España): Reverté, S. A; 1984. [Actualizado 1984, citado 7 de set. 2015]. Disponible en: https://books.google.com.pe/books?id=j - j6oO02 iMC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false
Fullquímica.com [Internet]. Perú: Cesar De Paz; 2012. [Actualizado 24 de setiembre 2012; citado 7 de setiembre 2015] Disponible en: http://www.fullquimica.com/2012/09/benceno.html
