Prática 5 - Sulfonação.docx

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UERJ - UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRODQO - DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL IV

DOMINIQUE CASTROMRCIO FACCINMATEUS LEO

MIGUEL DOMINGOSWILLIAM LEAL

RELATRIO DA PRTICA 5Obteno do Poli(Estireno-Co-Divinilbenzeno) Sulfonado

Rio de Janeiro2014


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NDICE

REAO DE SULFONAO.............................................................................3

1 INTRODUO..........................................................................................3

1.1 O POLMERO NO SULFONADO...........................................................3

1.2 A REAO DE SULFONAO................................................................3

2 OBJETIVO................................................................................................4

3 PARTE EXPERIMENTAL.........................................................................4

3.1 MATERIAIS E REAGENTES....................................................................4

3.2 DESCRIO DO PROCEDIMENTO........................................................5

3.3 OBSERVAES.......................................................................................5

3.4 ESQUEMA DE APARELHAGEM..............................................................6

3.5 CONSTANTES FSICAS DOS REAGENTES...........................................7

IDENTIFICAO DO GRUPO SULFNICO......................................................84 INTRODUO..........................................................................................8

4.1 PROPRIEDADES DAS RESINAS UTILIZADAS.......................................8

5 OBJETIVO................................................................................................9

6 PARTE EXPERIMENTAL.........................................................................9

6.1 MATERIAIS E REAGENTES....................................................................9

6.2 DESCRIO DO PROCEDIMENTO......................................................10

6.3 OBSERVAES.....................................................................................10

7 CONCLUSO.........................................................................................10

BIBLIOGRAFIA.................................................................................................12


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REAO DE SULFONAO

1- Introduo

1.1 O Polmero No Sulfonado

O poli(estireno-co-divinilbenzeno) obtido a partir da reao polimrica

entre o estireno e o divinilbenzeno, conforme demonstrado na figura abaixo:

Copolmeros de estireno e divinilbenzeno so muito utilizados como fase

estacionria para cromatografia lquida ou extrao em fase slida (SPE) e

tambm como suporte para sistemas catalticos ou outros reagentes, sendo a

permeabilidade e a acessibilidade dos centros reativos ou catalticos depende

da estrutura porosa e propriedades de inchamento dos copolmeros e essas

caractersticas so governadas pelo tipo de diluente, pelo grau de diluio dos

monmeros e pelo teor de agente de reticulao utilizado em sua sntese.O polmero infusvel, em funo de sua elevada massa molecular, e

insolvel por no possuir mobilidade o suficiente para mudar de estado fsico.

1.2 A Reao De Sulfonao

O poli(estireno-co-divinilbenzeno) sulfonado foi obtido atravs de reao

de substituio eletroflica, onde o agente eletroflico foi o HSO3+ do cido

sulfrico; a ligao HO-SO2OH rompida heteroliticamente e o par de eltrons


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do SO2OH+ forma uma nova ligao com o carbono do benzeno da molcula

do polmero e o H+ liberado se liga ao OH-, formando a molcula de gua,

conforme as ilustraes abaixo:

2- Objetivo

Introduzir o grupo sulfnico na estrutura polimrica.

3- Parte Experimental

3.1 Materiais e Reagentes

Balo de 125 mL;

Becker;


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Funil de vidro;

Basto de vidro;

Aparelhagem de destilao sob refluxo:

Condensador de Allihn ou de bolas; Tela de amianto;

Bico de bunsen;

Mangueira de gua.

70 mL de dicloroetano;

1 g de poli(estireno-co-divinilbenzeno);

4 mL H2SO4diludo;

10 mL de acetona;

gua destilada.

3.2 Descrio do procedimento

Em um balo de 125 mL, foi adicionado 70 mL de dicloroetano,

1 g de poli(estireno-co-divinilbenzeno) e 4 mL de cido sulfrico diludo. A soluo

obtida foi aquecida durante 25 minutos sob refluxo, esfriando a temperaturaambiente em seguida. Aps o esfriamento, a soluo foi transferida, com o auxlio de

um basto de vidro, para um funil de vidro contendo papel de filtro para a realizao

da lavagem e filtrao.

A primeira etapa da lavagem foi realizada, primeiramente, com trs pores de

10 mL de dicloroetano e, em seguida, com gua destilada. A segunda etapa de

lavagem foi realizada com uma poro de 10 mL de acetona.

3.3 Observaes

Durante o aquecimento, houve a necessidade de retirar o bico de bunsen por

um tempo quando a soluo borbulhava at ela parar para que a temperatura

pudesse ser mantida e no acontecesse a carbonizao do precipitado;


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3.5 Constantes fsicas dos reagentes:

Dicloroetano:

Frmula molecular: C2H4Cl2 Massa molar: 98.96 g/mol

Aparncia: lquido incolor com odor caracterstico

Densidade: 1.253 g/cm, lquido

Ponto de fuso: -35 C (238 K)

Ponto de ebulio: 83.584.0 C (357 K)

Solubilidade em gua: 0.87 g/100 ml (20 C)

Acido sulfrico:

Aspecto: Lquido, corrosivo, viscoso com colorao de castanho claro a

leitoso.

Odor: Caracterstico

Ponto de fuso: 10,5 oC

Ponto de ebulio: 338 C a 1 atm.

Presso de vapor (145,8C): 1 mmHg Densidade especifica(25/4C): 1,825 g/mL (concentrao 98,0 % mn).

Solubilidade em gua: Total

Acetona:

Forma: lquido

Cor: incolor

Valor de pH em 395 g/l H2O: 5-6 Viscosidade (20 C): 0.32 mPa.s

Temperatura de fuso: -95.4 C

Temperatura de ebulio (1013 hPa): 56.2 C

Presso de vapor (20 C) 233 hPa

Densidade (20 C) 0.79 g/cm3

Solubilidade em gua (20C): Solvel


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IDENTIFICAO DO GRUPO SULFNICO

4- Introduo

Para o processo de identificao do grupo sulfnico (teste 1), utilizaram-

se duas resinas diferentes fabricadas pela empresa Amberlyst - Rohm Hass:

1 Resina Sulfonada (15WET)

2 Resina No-sulfonada (XAD-2)

4.1 Propriedades das resinas utilizadas

XAD-2:

A resina XAD-2 um adsorvente polimrico, fornecido na forma de

prolas insolveis brancos. uma resina no inica de um polmero

reticulado que deriva de suas propriedades adsorventes da sua

patenteada estrutura macro-reticular (contendo tanto um fase contnua

de polmero quanto uma fase contnua de poro) e de sua rea de

superfcie elevada. A XAD-2 tambm pode ser usada por ciclos

repetidos para adsorver molculas hidrofbicas de solventes polares ou

de compostos orgnicos volteis a partir de vapores crregos. O

tamanho de poro caracterstico da distribuio faz com que XAD-2 seja

uma excelente escolha para a adsoro de compostos orgnicos e

substncias de peso molecular relativamente baixo.

Caractersticas Fsico-Qumicas:

Momento Dipolo 0,3

Densidade (g/ml) 1,02

rea de Surface (m2/g) 330

Dimetro dos poros (Angstroms) 90

Volume dos poros (mL/g) 0,65

Potncia mxima suportada(MW) 20000


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15 WET:

A 15WET uma resina polimrica macro-reticular com propriedades

fortemente cidas advindas da sua base de polmeros de estireno

reticulado divinilbenzeno . Possui uma cor marrom e tambm uma

maior resistncia aos oxidantes tais como o cloro, o oxignio e os

cromatos que a maioria das outras resinas polimricas .Pode ser

utilizado diretamente em sistemas aquosos ou em meio orgnico depois

de condicionado com gua.

Caractersticas Fsico-Qumicas:

Densidade(g/ml) 0,77

rea de Surface(m /g) 53

Dimetro dos poros(Angstroms) 300

Volume dos poros(mL/g) 0,40

Temperatura de operaomxima(C)

120

Faixa de pH utilizvel 0 at 14

5- Objetivo:

Verificar a presena do grupo sulfnico.

6- Parte Experimental:

6.1 Materiais e Reagentes

Tubos de ensaio;

Resina XAD-2;

Resina 15 WET;

Soluo de Ni2+.


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6.2 Descrio do Procedimento

Primeiro teste: Foram separados dois tubos de ensaio. Em um deles, foi

adicionada a resina XAD-2 e, no outro tudo de ensaio, foi adicionada a resina15 WET. Logo aps, foi adicionada uma soluo de dimetilglioxima, agitando-se, em

seguida, os tubos de ensaio e filtrando-se a soluo permanecendo somente a parte

slida. Aps os procedimentos anteriores, foi adicionada uma soluo de Ni2+ em

cada um dos dois tubos de ensaio para checar suas propriedades.

Segundo teste: Em dois tubos de ensaio, foram adicionados volumes

diferentes de soluo de cido sulfrico (H2SO4). No primeiro tubo de ensaio, foram

adicionados 2 mL de cido sulfrico, enquanto que, no segundo tubo de ensaio,

foram adicionados 4 mL do cido. Logo aps, foi adicionada uma soluo de nquel

(Ni2+).

6.3 Observaes:

Primeiro teste: Ao adicionar o Ni2+no tubo de ensaio em que estava presente a resina

Xad-2, a resina ficou rosa.

Ao adicionar o Ni2+no tubo de ensaio em que estava presente a resina

15 WET, a soluo de nquel, inicialmente esverdeada, ficou incolor.

7- Concluso

Primeiro teste: A presena do grupo sulfnico pde ser observada na resina

15 WET devido a absoro do Ni2+da soluo, que foi indicada pelo no surgimento

da colorao rosa.

A colorao rosa aparece devido a formao de um complexo entre a

dimetilglioxima e o nquel, como pode ser visto na figura abaixo:


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Segundo teste:Aps adicionar Ni2+em ambas as solues de cido sulfrico,

foi observado que a reao foi favorecida para o cido sulfrico mais sulfonado que

seria o cido sulfrico de 4 mL, pois o mesmo reagiu mais eficientemente, enquanto

que o cido sulfrico menos sulfonado, que seria o de 2 mL, reagiu menos.

Reao do Ni2+com o H2SO4:

Ni2++ H2SO4SO3+ NiO + 2H+


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BIBLIOGRAFIA

Mecnica Industrial.

Disponvel em: . Acesso: 20/07/2014.

. Acesso em:

20/07/2014.

Acesso em:

20/07/2014.

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Acesso em: 20/07/2014.

Acesso em:

20/07/2014
https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/1/xad7pis.pdfhttps://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/1/xad7pis.pdfhttp://www.lenntech.com/Data-sheets/Amberlite-XAD4-L.pdfhttp://www.lenntech.com/Data-sheets/Amberlyst-15wet-L.pdfhttp://wwwp.fc.unesp.br/~galhiane/reacoes_de_identificacao_dos_cations_iii.htmlhttp://wwwp.fc.unesp.br/~galhiane/reacoes_de_identificacao_dos_cations_iii.htmlhttp://wwwp.fc.unesp.br/~galhiane/reacoes_de_identificacao_dos_cations_iii.htmlhttp://wwwp.fc.unesp.br/~galhiane/reacoes_de_identificacao_dos_cations_iii.htmlhttp://www.lenntech.com/Data-sheets/Amberlyst-15wet-L.pdfhttp://www.lenntech.com/Data-sheets/Amberlite-XAD4-L.pdfhttps://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/1/xad7pis.pdfhttps://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/1/xad7pis.pdf

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