Química Orgânica Experimental – Roteiro de Atividade Prática

Prática n° 2 – Preparação de Dibenzal Acetona

Reagentes: 5,0 g de hidróxido de sódio (NaOH); 50 mL de água; 80 mL de etanol;

5,05 mL de aldeído benzoico; 3,15 mL de acetona.

Aparelhagem: Erlenmeyer de 250 mL; proveta de 50 mL; cuba para banho;

termômetro; funil de Büchner; bastão de vidro; vidro de relógio, béquer de 50 mL e

papel de tornassol

Técnica: Em um erlenmeyer de 250 mL, colocar uma solução fria de 5,0 g de NaOH

em 50 mL de água e 40 mL de álcool etílico. Com agitação, adicionar a mistura de 5,3

g (5,05 mL) de aldeído benzoico destilado e 2,5 g (3,15 mL) de acetona. Agitar

continuamente e manter a temperatura a 20-25 °C, por 30 min, mantendo o frasco sob

imersão em cuba contendo água fria. Filtrar o precipitado dibenzal-acetona em

buchner, e lavar com água gelada repetidas vezes a fim de eliminar o NaOH. Controlar

a lavagem com papel tornassol. Secar ao ar sobre folhas de papel filtro ou em estufa a

50 °C. Recristalizar em álcool etílico.

Rendimento teórico: 11,7 g

Caracterização: Cristais amarelos; Ponto de fusão: 112 °C.

Aplicações: Dibenzal acetona é usada como intermediário químico.

Perguntas:

1. Sugira um mecanismo para a reação.

2. Qual o produto da reação entre benzaldeído e acetofenona?

3. Porque a temperatura da mistura reacional não pode exceder 20-25 °C?

4. Qual o volume de etanol a ser usado na recristalização? Quais os cuidados a serem

observados durante a realização da recristalização?

5. Que tipo de teste rápido posso realizar para verificar a formação do produto?