Professor: Cassio Pacheco

Disciplina: Química – III Trimestre

2ºAno

ROTEIRO DE ESTUDOS

1- (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas

aplicações:

a) Quais as funções orgânicas dos compostos I, II e III?

b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?

2- Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações

numeradas a seguir e responda o que é pedido nos itens 1, 2, 3 e 4.

1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila.

2. Nome oficial de CH3 – CH2 – CH3.

3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.

4. Função química a que pertence o composto mostrado na figura a seguir:

3- Segundo o Código Nacional de Trânsito, dirigir embriagado é crime, e o motorista

flagrado neste delito está sujeito a graves punições. Para avaliar o nível de embriaguez

dos motoristas, a polícia utiliza um aparelho - o bafômetro - que mede a concentração

de etanol (álcool etílico) no ar expirado pelo motorista. Os bafômetros mais simples

consistem de um tubo transparente recheado de dicromato de potássio em meio ácido

que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala comparativa, indica o

nível de álcool ingerido pelo motorista. Esta mudança de cor resulta da oxidação do

etanol pelo dicromato, na qual o Cr®¨ , de cor alaranjada, é reduzido até Cr®¤, de

coloração verde. A reação de oxidação do etanol acontece em duas etapas, segundo o

esquema a seguir:

a) Dê o nome dos compostos C2H2O e C2H4O2

b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do isômero funcional do etanol

4- O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,

Esses compostos são isômeros? Se sim, qual o tipo de isomeria?

5- Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno.

a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?

b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.

6- A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: Os

compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal

b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol

c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol

d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal

e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol

7- Sejam os composto orgânicos a seguir:

Dentre as opções a seguir, assinale a correta:

a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros

geométricos.

b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.

c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros

geométricos.

d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.

e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.

8- Considere os seguintes pares de compostos:

1) propanal e propanona.

2) 1-buteno e 2-buteno.

3) metoxi-metano e etanol.

4) n-pentano e neopentano.

5) metil-n-propilamina e di-etilamina.

São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:

a) 1 e 2

b) 2 e 3

c) 3 e 4

d) 4 e 5

e) 5 e 2

9- Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanona.

II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.

III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.

IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS:

a) Todas.

b) Apenas I, II e III.

c) Apenas I e II.

d) Apenas II e IV.

e) Apenas III e IV.

10- As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono

secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.

a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.

b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula

estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.

11- A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.

a) I e II não possuem isômero geométrico.

b) I e II são isômeros de função.

c) II e III possuem tautômeros.

d) III possui um isômero ótico.

e) III e IV são isômeros de cadeia.

12- O cicloporpano e o éter etílico (etoxietano) foram muito utilizados, no passado, como

anestésico de inalação.

a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.

b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter

etílico.

13- Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria

na primeira coluna.

lsomeria

1. de cadeia

2. de função

3. de posição

4. de compensação

5. tautomeria

Pares

( ) etoxi-propano e metoxi-butano

( ) etenol e etanal

( ) etanoato de metila e ácido

propanóico

( ) 1-propanol e 2-propanol

( ) pentano e neopentano (2,2-

dimetilpropano)

14- Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos,

são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? Monte a formula estrutural de

cada isômero.

15- Considere os seguintes compostos com as estruturas:

Indique os pares que são isômeros e o tipo de isomeria.

16- Substitui-se no n-pentano um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.

a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis de serem formados

nessa substituição.

b) Qual tipo de isomeria ocorre?

17- Sejam os compostos orgânicos a seguir:

Indique o tipo de isomeria que ocorre em cada composto.

18- Considere os seguintes pares de compostos:

1) propanal e propanona.

2) 1-buteno e 2-buteno.

3) metoxi-metano e etanol.

4) n-pentano e neopentano.

5) metil-n-propilamina e di-etilamina.

Indique o tipo de isomeria nos compostos acima.

19- Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas

enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.

Qual desses aminoácidos não apresenta enantiômeros? Explique.

20- Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo à fórmula

abaixo?

21- Marque V ou F

( ) O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica.

( ) Os compostos ácido etanóico e metanoato de metila são isômeros

funcionais.

( )A molécula do 2-cloropropanamida é simétrica.

( ) Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (-) 2-metil-1-butanol apresentam a

mesma fórmula molecular e o mesmo ponto de ebulição.

( ) Um composto com fórmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria

geométrica.

( ) Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular, com propriedades

físicas iguais.

( ) Os compostos ácido butanóico e ácido metilpropanóico são isômeros de

cadeia.

22- A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não

balanceada:

Assinale com asteriscos os átomos de carbono quirais, indique a quantidade de isômeros

e o tipo de isomeria a eles associado.

23- Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo

“psiquiatria ortomolecular”, baseado no conceito de que a variação da

concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria

associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da

concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e

graus de problemas mentais. Sabendo que o ácido glutâmico:

- apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,

- é um ácido dicarboxílico saturado,

- apresenta um grupamento amino,

- apresenta carbono quiral,

escreva a fórmula estrutural desse ácido.

24- A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural abaixo

Qual o número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico?

25- Considere a seguinte fórmula estrutural plana:

Esta molécula seria quiral se R e R’ fossem substituídos pelos grupos:

(01) Metil e hidrogênio

(02) Metil e benzil

(04) Hidrogênio e hidroxila

(08) Hidrogênio e benzil

(16) o-Toluil e benzil

Soma ( )

26- Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na

tabela “2”, possíveis correlações entre esses pares. Faça essa correlação.

27- Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que:

(01) 1-buteno admite isômeros funcionais.

(02) 2-buteno admite isômeros geométricos.

(04) 1-buteno admite isômeros geométricos.

(08) 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição.

(16) 1-buteno e 2-buteno não são isômeros.

Soma ( )

28- Dados os compostos:

I. but-2-eno.

II. pent-1-eno.

III. ciclopentano.

IV. 1,2-dicloro ciclobutano.

Apresentam isomeria geométrica:

a) apenas I e II.

b) apenas II e III.

c) apenas I, II e III.

d) I, II, III e IV.

e) apenas I e IV.

29- Considere as estruturas:

Que tipo de isomeria esses compostos apresentam? Dê o nome desses compostos.

30- O uso da talidomida no tratamento de enjoo e com 7. o sedativo durante a gravidez foi

relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo

utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma

opção no tratamento da AIDS.

a) Que tipo de isomeria ocorre na talidomida?

b) Identifique na molécula com asterisco (*) o(s) carbono(s) assimétrico(s)

c) Quantos isômeros apresenta essa molécula?

31- A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de

anfetamina tem a fórmula geral

onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.

A) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.

B) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas

estruturais e como são denominadas os isômeros?

32- A figura ao lado representa

estruturas espaciais de

moléculas de butan-2-ol.

Nesses modelos qual o tipo

de isomeria dos compostos I

e II? Justifique sua resposta.

O

OH OH

O

OH

OH

33- A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a formula estrutural plana mostrada

na figura. Quantos grupos hidroxilas (OH) existem ligados no carbono assimétrico?

Indique esse carbono assimétrico com um asterisco na fórmula estrutural.

34- Observe os seguintes pares de substâncias.

35- Considere os seguintes pares de compostos:

I) propanal e propanona.

II) 1-buteno e 2-buteno.

III) metoxi-metano e etanol.

IV) n-pentano e 2,2-dimetilpropano.

V) metil-propilamina e di-etilamina.

Identifique o tipo de isomeria nos compostos acima.

36- Entre os compostos

I. C2H6O.

II. C3H6O.

III. C2H2Cℓ2.

Quais apresentam isomeria geométrica? Justifique sua resposta montando a

fórmula estrutural e indicando os isômeros.

CH3

OHOH

37- Observe os seguintes compostos:

Esses compostos são isômeros? Se sim, qual o tipo de isomeria?

38- Considerando-se a posição dos grupos - CH3 no anel aromático, o

dimetilbenzeno possui quantos isômeros? Monte a fórmula estrutural de todos os

isômeros e indique o tipo de isomeria.

39- Indique, se existir, o tipo de isomeria plana (montando a fórmula estrutural) que ocorre

entre os seguintes pares de compostos orgânicos:

a) 3-pentanona e 3-metilbutanal

b) ciclopentano e 3-metil-1-buteno

c) 1-propanol e propanona

d) 1-propenol-1 e propanal

40- O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em

algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido

hexanoico. Qual o tipo de isomeria presente entre o butanoato de etila e o ácido

hexanoico? Monte a fórmula estrutura dos dois compostos.

CH3

CH3

OH