ROTEIRO DE ESTUDOS EXAME FINAL - …site.colegiodominus.com.br/waUpload/roteiro-exame-f... · Ensino Infantil - Ensino Fundamental Ensino Médio – Período Integral O 3 Unidade

Ensino Infantil - Ensino Fundamental

Ensino Médio – Período Integral

Unidade I: Av. Mascote, 913 - Vila Mascote - S.P. - Fone: (11) 5564 3466 - CEP: 04363-001 Dominus Junior: R. Palacete das Águias, 666 - Vl. Alexandria - S.P. - Fone: (11) 5031 7108 - CEP: 04365-023.

ROTEIRO DE ESTUDOS – EXAME FINAL

Nome: ____________________________________________ nº:_____ Ano: 3º E.M.

Professor (a): Cassio Pacheco Disciplina: Química

O roteiro de estudos para o exame final abordará os seguintes conteúdos:

Funções orgânicas:

Hidrocarbonetos

Álcool

Fenol

Enol

Aldeído

Cetona

Ácido carboxílico

Sais de ácido carboxílico

Éter

Éster

Aminas

Amidas

Nitrilas

Haletos Orgânicos

Isomeria Plana ou Estrutural

Isomeria de Função

Isomeria de Cadeia

Isomeria de Posição

Isomeria de Compensação ou Metameria

Isomeria Dinâmica (Tautomeria)

Isomeria Espacial

Isomeria Geométrica

Isomeria Óptica

Reações de Substituição

Halogenação;

Sulfonação;

Nitração;

Alquilação;

Acilação

Reações de Adição

Hidrogenação;

Halogenação

Adição de ácidos (HX);

Adição de água (hidratação)

Oxidação de alcenos

Oxidação branda (ozonólise)

Oxidação energética

Oxidação de álcoois

Reação de Eliminação

Desidratação de álcoois (desidratação intermolecular e desidratação

intramolecular)




Esterificação

Reações envolvendo ácido carboxílico e ésteres

1- Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

OH




g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

CH3OH

CH3

OH

CH3

CH

O

CH3

CH3

O

CH3

CH3CH3

CH3

O

CH3

COH

O

CH3 O

CH3

CH3

O

CH3




o)

p)

q)

r)

CH3 C

NH2

O

s)

t)

2- Dados os nomes dos compostos, monte sua fórmula estrutural, indique qual função cada

composto pertence e apresente a sua fórmula molecular.

a) Ciclohexanol

b) Hidroxibenzeno

c) 3-Metil-2-octanona

d) 3-Etil-2-metilpentanal

e) 4-Penten-2-ona

f) Ácido 2-metilpentanóico

g) 2-Pentino

h) Etanoato de propila

i) Propanonitrila

j) Pentanoamida

k) 2-Metilprop-1-eno

l) 2,3,4-Trimetilpent-2-eno

m) Clorobenzeno

n) 4-Bromo-2-metilbut-2-eno

CH3 O

C

CH3O

CH3

N

CH3CH3

CH3

NH2

CH3

N

N

CH3

CH3




o) Metoxipropano

p) Butanoato de etila

q) Etoxietano

r) 4-Etil-hexan-2-ol

s) Clorobenzeno

t) 4-Bromo-2-metilbut-2-eno

u) Metoxipropano

v) Butanoato de etila

w) Etoxietano

x) 4-Etil-hexan-2-ol

3- O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no

rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona

Na molécula de zingerona, quais são as funções orgânicas presentes?

4- Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou

conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o

desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que

continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus.

As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:

Indique as funções orgânicas presentes no oseltamivir e no zanamivir.




O OH

A B

5- Representar as fórmulas estruturais de todos os isômeros resultantes da substituição de dois

átomos de hidrogênio do benzeno por dois átomos de cloro. Dar o nome dos compostos e o

tipo de isomeria.

6- Que tipo de isomeria apresenta os copostos abaixo:

a) Butano e metilpropano

b) Etanol e etoxietano

c) 1-cloropropano e 2-cloropropano

d) 1,2-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno

e) Propanona e propanal

f) Etanal e propanona

g) Propanal e 1-propenol

h) Ciclopentano e metilciclobutano

i) 1-clorobutano e 2-cloropentano

j) Ácido propnóico e etanoato de metila

k) Propanona e prop-1-em-2-ol

l) Propilamina e trimetilamina

7-

Sobre as características estruturais das espécies químicas acima, julgue as seguintes

afirmativas:

I. A é uma cetona

II. B é um enol

III. A e B são tautômeros.

Assinale a alternativa correta;

a) Apenas a afirmativa I está correta;

b) Apenas a afirmativa II está correta

c) Apenas as afirmativas II e III estão corretas;

d) Apenas as afirmativas I e III estão corretas;

e) Todas as afirmativas estão corretas.




8- O prêmio Nobel de Química de 2005 foi concedido a pesquisadores que estudaram reações

de metátese. Um exemplo é a reação de metátese de 2-penteno, na qual moléculas desse

hidrocarboneto reagem entre si, fornecendo 2-buteno e 3-hexeno como produtos. Represente

o isômero cis e o trans do 3-hexeno.

9- O inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural:

Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique sua resposta.

10- O adoçante artificial aspartame tem a seguinte fórmula estrutural

O aspartame apresenta atividade óptica? Se sim, quantos isômeros ele possui e identifique, caso haja,

os carbonos quirais na fórmula estrutural.

11- Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes,

chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um

procedimento avançado, realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um

estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%,

em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um colágeno e promove um

preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings"

tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula

estrutural do ATA é:

C

C

C

H

Cl

Cl Cl

Cl Cl




CH3 CH3 + Cl2

CH3 CH2 CH3 + Br2

CH3 CH2 CH3 + F2

+ Cl2

+ H2SO4

+

NO2

OH2

Assim sendo, marque a opção correta

a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômero cis e trans

b) O ATA é opticamente ativo

c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica

d) O ATA é opticamente inativo

e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans

12- A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial.

Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas.

Que tipo de isomeria ocorre nesses compostos? Justifique sua reposta.

13- Complete as reações a seguir:

CH3 C

CH3

CH3

Cl KOH+




CH3 CH2 Cl+

+CH2 CH2H2

+ H2CH C CH2 CH3 2

CH2

CH3

CH3

+HBr

CH2

CH3

CH3

+HBr

peróxido

CH2

CH3

CH3

+meio ácido

H2O

CH3 C

O

Cl

+

CH3 CH CH CH3Br2




KMnO4

H2SO4

CH3 C

CH2

CH3

CH3 CH2 CH2

OH

KMnO4

CH3 CH2 CH2

OH

PCC

CH3 C CH3

OH

CH3

KMnO4

CH3 CH CH3

OH

KMnO4

CH3 CH CH3

OH

H2SO4

170 °C

CH3 CH CH3

OH

H2SO4

140 °C

CH3 O3+ OH2

CH3 C

CH2

CH3




14- Um alceno X foi oxidado energéticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4).

Um dos produtos da reação foi o ácido metilpropanoico e uma cetona com três carbonos.

Qual é o alceno X e a cetona? Esquematize a reação

15- Os alcenos podem reagir com várias substâncias, como mostrado a seguir, originando

produtos exemplificados como B, C e D.

a) Indique o tipo de reação de adição que originou os produtos B, C e D

b) Indique a fórmula estrutural e os nomes dos produtos B, C e D

c) O reagente A apresenta que tipo de isomeria espacial? Justifique sua resposta.

16- Observe o esquema a seguir da reação do metilbuteno.

CH3 CH2 C

O

OH

+ OH CH2 CH3

CH3 CH2 C

O

O CH3

NaOH+




a) Determine os nomes eas fórmulas estruturais das substâncias que completam corretamente as

reações.

b) Qual a diferença entre a reação de ozonólise de alcenos e da reação de oxidação energética de

alcenos? Justifique sua resposta.

17- Observe a estrutura do alcano

A partir da substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de bromo são obtidos vários

produtos. Com base nessas informações:

a) Mostre a reação de formação do produto com maior rendimento e indique o seu nome.

Justifique a formação desse produto.

b) Escreva fórmula estrutural de todos os produtos da reação e indique, caso haja, os carbonos

assimétricos com um asterisco (*)

c) Qual(is) o(s) produto(s) desvia(m) da luz polarizada? Justifique sua resposta.

18- Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula

geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou

insaturado).




Qual(ais) do(s) acido(s) graxo(s) é(são) insaturado(s)?

19- O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres

podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico,

gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas

estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.

A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de que?

20- Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas

instruções continham quatro lacunas – A, B, e C –, como pode ser observado no esquema

abaixo

Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa. Quais as funções orgânicas

dos produtos A, B e D?

Um estudante realizou em laboratório a reação de hidrólise do cloreto de tercbutila ((CH3)3CCl) para

produzir tercbutanol. Para tal, fez o seguinte procedimento: adicionou 1 mL do cloreto de tercbutila

a uma solução contendo 60 % de acetona e 40 % de água, em volume. Acrescentou, ainda, algumas

gotas de indicador universal (mistura de indicadores ácidobase). Ao longo da reação, o estudante

observou a mudança de cor: inicialmente a solução estava esverdeada, tornou se amarela e,

finalmente, laranja.




a) Complete a equação química que representa a reação de hidrólise do cloreto de terc-

butila.

b) Explique por que a cor da solução se altera ao longo da reação.

21- Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos

exemplificados como B, C e D.

Quais são os produtos B, C e D?

22- Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A

reação de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio

da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva a equação química a de

hidratação catalisada do 1-buteno.

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