4

1 PROPRIEDADE FÍSICA, OXIDAÇÃO E REAÇÃO DE ÁLCOOIS

1. Colocamos em uma proveta de 500 mL um alcoômetro e completamos com álcool etílico até o funcionamento do mesmo. Anotamos e conferimos com o valor encontrado no rótulo do álcool etílico comercial.

No frasco do álcool observamos 92,8º INPM e no alcoômetro 94 GL (Gay Lussac). A diferença entre os dois é:

O grau INPM é a fração em massa significando 92,8% em massa de álcool, e 7,2% em massa de água.Obs: INPM (%P = porcentagem de álcool em peso ou grau alcoólico INPM): quantidade em gramas de álcool absoluto contida em 100 gramas de mistura hidro-alcoólica.

O grau GL é a fração em volume significando 94% em volume de álcool, e 6% em volume de água.Obs: Gay Lussac (°GL= %V): quantidade em mililitros de álcool absoluto contida em 100 mililitros de mistura hidro-alcoólica.

2. Em uma proveta adequada, colocamos 50 mL de álcool etílico comercial, medidos com precisão. Após isso, anotamos o seu volume e, com um termômetro, medimos sua temperatura que foi de 20,5ºC.

Em uma proveta de no mínimo 100 mL, colocamos 50 mL de água, medidos com precisão. Verificamos e anotamos a temperatura que foi de 21ºC.

Em seguida, juntamos as duas substâncias com muito cuidado para que não houvesse perdas. Feito isso, verificamos a temperatura da mistura que foi de 26ºC e o volume final que foi de 94 mL.

Ilustração:

5

a) O que se verificou com o uso do alcoômetro?Com a utilização do alcoômetro de Gay Lussac verificamos à determinação

do grau alcoólico ou da força real das misturas de água e álcool, indicando somente a concentração do álcool em volume.

O instrumento que determina o grau alcoólico é denominado densímetro e indica, imediatamente, o volume de álcool etílico contido em 100 volumes de uma mistura feita exclusivamente de álcool etílico e água.

b) Quanto à temperatura, o que se constatou?Com a mistura das substâncias, a temperatura elevou-se para 26ºC porque a

ligação química entre elas é muito estável. Por isso, acabam não precisando de muita energia para se manter unidas ocorrendo à liberação de energia excedente ocasionando o aumento da temperatura.

c) E quanto ao volume, se houve alteração, calcular o valor percentual.Ao misturarmos álcool etílico comercial com água a solução tem seu volume

diminuído do que a soma dos volumes absolutos (50 mL + 50 mL = 100 mL) resultando em 94 mL.

Isso ocorre devido à interação pelas pontes de hidrogênio das duas substâncias, onde as moléculas se aproximam bastante, deixando o espaço entre elas menor, tornando-se menor o volume.

Valor percentual:

100 mL – 94 mL = 6 mL 6 mL / 100 mL = 0,06 = 6%

3. Em um tubo de ensaio adequado, colocamos 4 mL de dicromato de potássio 0,1 M e 3 mL de álcool etílico, resultando na coloração alaranjada.

Após, juntamos algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado 95%, até o aparecimento da coloração verde. Em seguida, com o equipamento de destilação, destilamos a mistura monitorando a temperatura, de forma que não ultrapassasse 65ºC.

Ilustração:

6

a) Equacione a reação do dicromato com ácido sulfúrico.

O íon dicromato, Cr2O7-2, que é alaranjado ao reagir em meio ácido (H2SO4)

com um álcool foi convertido em Cr3+ de coloração verde.

K2Cr6+2O4 + 4 H2SO4 -> Cr3+

2(SO4)3 + K2SO4 + 4 H2O Alaranjado verde

b) Equacione a reação que evidencia o produto final obtido (após destilação).

A oxidação parcial produziu um aldeído – Etanal.A oxidação total do álcool etílico (álcool primário) produziu um ácido carboxílico - Ácido Etanóico.

c) Haveria diferença no produto obtido na destilação se esta não fosse feita imediatamente? Justifique.

Haveria diferença, porque um álcool primário forma primeiro o aldeído que são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes e, com isso, a destilação deve ser mais rápida possível para que o aldeído seja formado primeiramente.

7

4. Em um copo de béquer dissolvemos 2,4 g de dicromato de potássio em 10 mL de água destilada e 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, 95%.

Em um tubo de ensaio dissolvemos 3 mL de álcool isopropílico (2-propanol) em 3 mL de água destilada e 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. Derramamos, em gotas, a solução do tubo de ensaio na do copo de béquer, observando a reação e o cheiro forte da acetona (propanona).

Ilustração:

8

a) Equacionar a reação que evidencia o produto final obtido. Qual o nome deste produto?

O álcool isopropílico (2-propanol), como todos os alcoóis secundários, sofre oxidação, produzindo cetonas. Podendo também ser chamado de desidrogenação, que é perda do hidrogênio do grupo funcional.

Os vários agentes oxidantes baseados no Cr6+ têm sido utilizados para oxidar alcoóis secundários em cetonas, na prática foi utilizada uma solução de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrômica).

OH K2Cr2O7 O | ———→ || CH3— CH — CH3 H2SO4 CH3— C — CH3

2-propanol propanona

b) Dispondo de um frasco contendo um monoálcool alifático saturado, de fórmula C4H10O, como proceder para identificar se o álcool é primário, secundário ou terciário?

C4H10O (2-butanol):

O 2-butanol é um álcool secundário porque sofre oxidação e, com 87misso, leva a formação exclusivamente de uma cetona, a butanona. Representada pela reação:

c) O que ocorre com o vinho quando, depois da garrafa aberta, ficar exposta a temperatura ambiente? (proponha uma explicação científica).

O vinho vai se transformando em vinagre ou ácido etanóico devido uma oxidação enérgica do álcool etílico no vinho promovido pela ação do fungo Mycoderma aceti, na presença de oxigênio representada pela seguinte reação:

CH3 – CH2 – OH + O2 + enzima -> CH3 – COOH + H20

Álcool etílico -> Acetaldeído -> Ácido etanóico (Vinagre)

9

d) Como obter álcool absoluto?O álcool absoluto é um combustível obtido através do tratamento

com benzeno e destilação do etanol.A destilação simples ou fracionada do etanol e da água não resulta em uma

concentração maior que 95%. Já o álcool ou etanol absoluto possui uma concentração de 100% ou bem próximo disso.

Em virtude da sua alta concentração, o álcool absoluto possui um valor comercial muito superior ao álcool comum. Sua utilização é restrita, sendo empregado no preparo de fórmulas farmacêuticas e de cosméticos; e a forma adequada de armazenamento é em tanques metálicos aterrados e protegidos contra descargas atmosféricas.