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Química E 1
GABARITO
Química E – Extensivo – V. 7
Exercícios
01) C
A preferência de substituição obedece à ordem: C terciário > C secundário > C primário.Isso ocorre pois o carbono terciário possui mais grupos com efeito indutivo positivo "empurrando" elétrons, o que aumenta a disponibilidade para um ataque eletrofílico.
02) E
O ataque do cloro será no carbono terciário.
03) B
H C3 H C3
H C3CH2 CH2
CHCH3 CH3
CH3
X
X
+ X2(2ª possibilidade) 44%
(1ª possibilidade) 56%+ HX (subproduto)
04) E
05) C ⇒ Resolução é a mesma que a da 1ª questão.
06) D
A reação é de substituição, pois um átomo de hidrogênio sai do CH4 onde entra um átomo de cloro vindo do C2. Da mesma forma o C2 tem um átomo de cloro substituído pelo hidrogênio que saiu do CH4.
07) A
Química E2
GABARITO
08) B
H C3
CH2
CH3
CH2
CH2
C*
CH2
CH3
CH3
C
C
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C�
C�
H C3 CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH3H
C�
+ C�2
2,2-dimetilbutano
09) A
H C3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
C
C
C
CH3
CH3
CH3
CH3
Br
H C3 CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH3Br
Br
+ Br2
10) C
11) C
2-clorobutano(produto principal)
H C3 CH2 CH3CH
C�
H C3 CH2 CH2λCH3 + C�2 X + Y∆
Orgânico
Inorgânico
12) E
Química E 3
GABARITO
13) B
14) E
CH3
CH3
CH3
H C3 CH2 CH3
CH3
CH
CH3
+ C 2�
+ C 2�CH3CH3 C
CH3
C�
CH3
2,2-dimetilpropano (C H )5 12
2-metilbutano (C H )5 12
n-pentano (C H )5 12
C 2 2 3– – –� �CH CH CH CH + HC–
CH C CH CH + HC–3 2 3– – �
CH CH CH CH CH + C C CH CH CH CH CH + HC–3 2 2 2 3 2 2 2 2 2 3– – – – – – – –�� �
C 2 3– –� �CH C CH + HC–
15) E
16) C
C�
2-cloropropano(cloreto de isopropila)
CH CH CH3 3– – – HC�CH CH–3 2 3 2CH + C– �
17)
18)
Química E4
GABARITO
19)
20)
21)
Reação de Wurtz
H CH3 2 2 3C CH CH + 2NaI– – –H –3 2–
C CH I–H –3 2
–C CH I–
+ 2Na+
22) A
23) C
24) E
Entra no anel: SO3H
Sai do anel: HSubstituição
25) A
Entra no anel: NO2
Sai do anel: HSubstituição
O benzeno é um nucleófilo devido aos elétrons das duplas-ligações. O grupo NO2 é eletrófilo, sendo atraído pelos elétrons do benzeno → substituição eletrofílica.
26) B
O processo é uma "alquilação" de Friedel-Crafts.
27) B
H C + Br3 3 2– CH H C Br +3 2– –CHCH2 3– CH
+HBr
λ+ HBr
A C� �3
Alquilação deFriedel-Crafts
Etano (A)
Bromoetano (B)
Halogenação(bromação)
28) E
Química E 5
GABARITO
34) A
35)
+ H SO2 4 + H O2
– SO H3
Benzeno Ácido benzenossulfônico
29) C
30) B
31) A
32) I. A reação é de substituição (de H no anel por Br) do tipo halogenação. II O produto A é o HBr
33) A
a) Certa. Dimetilbutano (dimetil-2 + but-4 = 6 carbonos)
b) Errada. Dimetilpropano (dimetil-2 + prop-3 = 5 carbonos)c) Errada. Dimetilexano (dimetil-2 + exa-6 = 8 carbonos)d) Errada. Etilpentano (etil-2 + pent-5 = 7 carbonos)
36) B
A reação mais comum em aromáticos é a substituição, em que um agente eletrofílico substitui um hidrogênio do anel em busca de elétrons, pois o anel é nucleofílico.
37) B
As reações são de substituição em que SO3H é subs-tituído por H no anel.
Química E6
GABARITO
38) D
CH3 CH3
CH3
+ HO NO– 2 + H O2
+ H O2
NO2
NO2
Tolueno
(orto-nitrotolueno)
(para-nitrotolueno)
O CH3 é orto-paradirigente. Empurra elétrons para o anel aumentando sua disponibilidade nas posições orto e para (grupo ativante).
41) A
+ H C3 – �C– CH3
H++ HC�
O OHO HOC C
O grupo carboxila (COOH) é dirigente de 2ª classe (metadirigente). Pode "puxar" elétrons do anel dimi-nuindo a disponibilidade ao ataque eletrofílico. Assim, orienta a posição meta.
42) C
01. Certa. OH
C
02. Errada.
CHO CHO+ CH C3 – �
A C� �3 + C�
CH3
03. Certa. O catalizador é o AC304. Errada. É uma reação de substituição;05. Errada. É o m-metilbenzaldeído
39) E
Empurra elétrons para o anel, orientando as posições
orto e para.
40) E
I. Certa.
OH
p
o o
II. Certa.OH
+ 3HO NO– 2+ 3H O2
NO2
OH
NO2
NO2
III. Certa. NO2
OH
NO2
NO2
21
6
54
3
IV. Certa.
V. Errada. Grupo amino: NH2
Química E 7
GABARITO
43) B
O OO
OHO
S N OH
dirigentes 2ª classepuxam elétronsorientam meta
dirigente 1ª classeempurra elétronsorienta orto e para
44) E
OH é dirigente de 1ª classe (empurra elétrons para o
anel) orientando as posições orto e para.
45) C
O etil é dirigente de 1ª classe (empurra por efeito indutivo elétrons para o anel) orientando as posições orto e para.
46) C
CH CH + C3 3 2– � HC� + CH CH C3 2– – �Etano Cloroetano
o-nitroetilbenzeno
Cloroetano
CH CH C +3 2– – � A C� �3
H SO2 4
+ HC�
+ H O2+ HNO3
CH CH2 3–
CH CH2 3–CH CH2 3–
NO2
47) E
2,4,6-tribromofenol
Bromobenzeno
FeBr3
H O/H2+
+ HBr
OHOH
+ Br2
+ 3Br2 + 3HBr
Br
Br
Br
Br
48) E
Orientadores orto-paradirigentes são os grupos que "empurram" elétrons para o anel. São grupos saturados.
49) C
Hipótese 1: Nitração do clorobenzeno: errada.
C� C� C�
+ NO2
NO2
NO2
e
o-cloronitrobenzeno
p-cloronitrobenzeno
Hipótese 2: Cloração do nitrobenzeno: certa.
Química E8
GABARITO
50) A
CH3 CH3 CH3
+ HNO3H SO2 4
Tolueno
Substituição Oxidação
O OHO HOC C
NO2 NO2
NO2 NO2
+ +
o-nitrotolueno o-nitrobenzoico
p-nitrobenzoicop-nitrotolueno
CH3
+ H SO2 4 + HNO3
Tolueno
Oxidação
O OHO HOC C
NO2Ácido benzoico(metadirigente) m-nitrobenzoico
51) E
I. Errada. É metadirigenteII. Certa. III. Certa. O NO2 é eletrófilo e substitui um hidrogênio no anel.IV. Errada. É substituição eletrófila.V. Errada. Substituição.
52) E
OOC� NCH3
CH3
dirigentes 1ª classe
Ordem de orientação , :NH > OH > R > halogênio
orientam posições eo po p
2
dirigente 2ª classeorienta posição m
53) D
Química E 9
GABARITO
54) A
55) C
O grupo OH é orto-paradirigente, pois "empurra" elétrons para o anel.
56) 38
01. Errada. Cada ligação pi possui 2 elétrons. O benzeno possui 3 ligações pi e, portanto, 6 elétrons pi.
02. Certa. Na alquilação de Friedel-Crafts, grupos alquila são adicionados ao anel aromático.
H
+ CH3
+
A C� �3 H
CH3
H+
CH3
tolueno
04. Certa.
H
catalizador
2
NH2NO2
HNO /H SO3 2 4
nitração do
benzeno
08. Errada. O ciclo-hexano é obtido pela adição de H2 na presença de catalisador (observar reação 4).16. Errada. A reação descrita produz o fenol (observar reação 3).32. Certa.
Química E10
GABARITO
57) E
As reações de adição ocorrem em compostos insaturados por ligação dupla ou tripla, pois dependem do rompimento da ligação pi.
58) E
Com a hidrogenação a cadeia insaturada dos óleos é transformada em saturada.
59) C
60) C
Propeno
CH CH CH + HOSO H CH CH CH=2 3 3 3 3– – –
CH CH CH + H O CH CH CH2 3 2 3 3 2 4+ H SO– – – –
Hidrogenosulfato de isopropila(composto intermediário)
2-propanol(Álcool secundário)
OSO H3
OSO H3 OH
61) B
CH C CH + HC CH CH CH= �3 2 3 3 2 2 3CH CH C CH– – – – – – –CH3 CH3
C�
3-metil-2-penteno
62) E
CH + HC CH CH�2 2 3 2CH C += – – �
CH2 3CH–
Eteno Cloroetano Etilbenzeno
Adição Substituição + HC�
H
CH2 3CH– CH = CH2
Etilbenzeno Fenileteno
Desidrogenação + H2
63) B
Química E 11
GABARITO
64) B
65) B
Hidrocarbonetos com 1 ligação dupla: alcenos.
66) D
67) C
68) B
Cada mol H2 pode hidrogenar dois carbonos insaturados. 9 insaturações – 9 mols de H2. (18 átomos de H).
OH
H
H H H H H H H
H H H H HCOOHH CO3
CH3
CH3 CH3
CH3
69) D
Química E12
GABARITO
70) B
71) A
72) B
73) B
Cada insaturação é substituída por 2 hidrogênios. Assim, 3 insaturações – 6 hidrogênios.
74) C
A reação é de substituição.
75) 42
01. Errada. É um alceno de fórmula geral CnH2n.02. Certa. Nomes oficiais estão corretos.04. Errada. A obtenção de C ocorre com a hidratação (adição de água) de A.08. Certa. Possuem apenas carbonos que fazem simples ligações (sp3).16. Errada. O composto C é isômero funcional do éter metóximetano.32. Certa. Nome oficial de A correto.