GABARITO

1Química E

Química E – Intensivo – V. 2

Exercícios

01) C

Série homóloga – diferem por um CH2.Série isóloga – diferem por um H2.

Série heteróloga – possuem o mesmo número de carbonos, porém são de funções diferentes.

+ CH2

C H2 6

+ CH2

C H3 8

+ CH2

C H4 10 C H...

5 12 série homóloga

+ H2

C H3 3 COOH

+ H2

C H3 5 COOH C H3 7 COOH série isóloga

CH3 – CH3 ; CH3 – CH2 – OH ; CH3 – COOH ; CH3 – CH2 – Cl série heteróloga hidrocarboneto álcool ácido haleto orgânico

+ CH2

CH3 OH

+ CH2

C H2 5 OH C H3 7 OH... série homóloga

02) 06

01. Errada. Existem séries homólogas em qualquer fun-ção.

02. Certa. Na série homóloga, cada membro tem um CH2 a mais. Massa molecular: 14μ.

04. Certa. Ponto de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa.

08. Errada. As propriedades químicas não diferem, pois os elementos da série homóloga pertencem à mesma função química.

03) V – V – F – F – V

(V) Possui dois CH2 a mais.(V) Butano possui dois H2 a mais que o buteno. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano CH2 = CH – CH2 – CH3 Buteno(F) Não são de série alguma, pois são isômeros (C3H6).(F) Pertencem a série homóloga (diferenciam-se por CH2).(V) Mesmo número.

04) B

a) Errada. Essa função é característica das enzimas (proteínas).

b) Certa. Dentre outras funções, os lipídeos servem como fonte de energia.

c) Errada. A formação de proteínas ocorre a partir dos aminoácidos.

d) Errada. Lipídeos são insolúveis em água.e) Errada. As informações genéticas ficam contidas

no DNA (proteína).

05) B

Os óleos fazem parte do grupo dos lipídeos. Quando se adicionam hidrogênios na molécula de um óleo, processo conhecido como hidrogenação, tem-se a formação da gordura.

06) E

a) Errada. São carboidratos;b) Errada. São carboidratos;c) Errada.São respectivamente álcool e amina;d) Errada. A parafina é derivada do petróleo (hidro-

carboneto);e) Certa. são lipídeos.

07) D

As gorduras e óleos fazem parte do grupo dos lipí-deos. Estes compostos pertencem à função éster orgânico e são obtidos por uma reação de esterifica-ção, que ocorre entre um ácido graxo e um triálcool conhecido como glicerina.

GABARITO

2 Química E

09) C

As diferenças principais entre as gorduras e os óleos é que as gorduras são formadas por ácido graxos saturados, ficando no estado sólido enquan-to que os óleos são formados por ácidos graxos insaturados permanecendo no estado líquido.

10) C

Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa (os chamados ácidos graxos). Os detergen-tes, ao contrário dos sabões, são de origem sinté-tica, originados a partir de ácidos não-carboxílicos. Muitos detergentes causam problemas ambientais, ao serem lançados em cursos de rios, levando à formação de espumas.

11) 15

01. Certa. Um subproduto é um produto secundário ou acidental resultante de um processo de fabricação ou reação química. Na hidrólise alcalina das gorduras obtém-se sabão como produto principal e glicerol como subproduto.

02. Certa. Os detergentes são considerados poluentes de água, pois entre outros efeitos dificultam a entrada de oxigênio.

04. Certa. Sabões e detergentes se degradam facilmente no ambiente quando possuem cadeia carbônica normal (não ramificada).

08. Certa. Detergentes de cadeia ramificada não são bio-degradáveis.

16. Errada. A água é polar, então a parte dos detergentes e sabões que se liga na água é a parte polar (semelhante dissolve semelhante).

32. Errada. A parte do sabão que interage com a gordura (apolar) é a parte apolar.

12) B

Reação de saponificação:

H C2 H C2R1

R1

NaOH Na O+ –

glicerol sais ácidos graxos(R , R , R longos)1 2 3

hidróxido desódio

triéster de ácidosgraxos e glicerol

O OH

O O

C C

HC HCR2

R2

+ NaOH + Na O+ –

H O2

∆O OH

O O

C C

H C2 H C2R3

R3

NaOH Na O+ –

O OH

O O

C C

sal de ácido carboxílico

08) E

Reação de saponificação:

O OHC CR1

R1

H C2 H C2NaOH Na+

O–

O O

O OHC CR2

R2

HC HCNaOH Na+

O–

+

O O

O OHC CR3

R3

H C2 H C2NaOH Na+

O–

O O

H O2

D

+

Triéster de ácidos

graxos e glicerol

Hidróxido

de sódio

Glicerol Sais de ácidos graxos

(R , R , R longos)1 2 3

GABARITO

3Química E

13) B

A tensão superficial da água é resultado das ligações de hidrogênio que existem entre suas moléculas. A parte polar do sabão interage com moléculas de água, quebrando essas ligações, causando assim a diminuição da tensão superficial, o que permite a interação de moléculas de água com moléculas de gordura para formar uma emulsão.

14) B

a) Errada. As gorduras possuem maior ponto de fusão (sólidas a temperatura ambiente).b) Certa. Reação de saponificação (hidrólise alcalina dos ácidos graxos).c) Errada. O metanol promove a quebra da gordura formando ésteres (biodiesel) e glicerol.d) Errada. O biodiesel pertence à função éster, que não possui estrutura molecular semelhante à dos hidrocarbonetos,

componentes do óleo diesel.e) Errada. Os alcanos são moléculas apolares. A interação entre suas moléculas é do tipo dipolo induzido (instantâneo).

15) D

A celulose é um polímero do grupo dos carboidratos, cujo monômero é a glicose.

16) E

Amido é um polissacarídeo sintetizado pelos vegetais para ser utilizado como reserva energética. O grão de amido é uma mistura de dois polissacarídeos, amilose e amilopectina, polímeros da glicose

17) A

Massas e doces contêm grandes quantidades de carboidratos, que são nutrientes energéticos e por isso sua ingestão em excesso pode causar obesidade.

18) B

I. Certa. Glicose possui as funções álcool e aldeído, e frutose possui as funções álcool e cetona, sendo, portanto, isômeros de função.

HO HC C

CH OH2

CH OH2

CH OH2

C H O6 12 6

H OH

H HC COH OH

C CHO HOH H

H

CHO

C COH OH

aldeído

cetona

Mesma fórmula molecular, funções diferentes – isomeria de função.

II. Certa. O glicogênio é o polímero da glicose nos tecidos animais.III. Errada. A oxidação da glicose é um processo catabólico – processo através do qual seres vivos obtêm energia por

meio da assimilação de matéria orgânica.

GABARITO

4 Química E

19) 71

01. Certa.

HO C*

CH2

H

H C*

C

OH

H

OH

C*

C

HO H

H C*

OH

álcool

aldeído

02. Certa. Celulose e amido são polímeros da glicose encontrados nos vegetais.

04. Certa.

OH OH OHH

H H H

CH OH2 CH OH2 CH OH2

OHO

OHO O O

O

saída de água

OH OH OH

H

H H H

OHH

H H

H H HH

O O

O

H HOH

CH OH2

H

08. Errada. O CO2 atua como oxidante, pois o Nox do carbono diminui de +4 para zero (sofre redução).16. Errada. O carbono do grupo aldeído faz dupla-ligação (hibridação sp2).32. Errada. Não possui os isômeros cis e trans.64. Certa. A energia química fica armazenada na molécula de glicose que se forma na fotossíntese.

20) C

Os glicídios são carboidratos, formados por carbono, hidrogênio e oxigênio, que apresentam função mista: álcool, cetona e aldeídos.

a) Errada. é um aldeído;b) Errada. É um álcool;c) Certa. Possui os grupos álcool e aldeído;d) Errada. É um ácido carbocílico com grupamentos álcool;e) Errada. Possui os grupos éter e álcool.

21) D

a) Errada. Representam carboidratos;b) Errada. A estrutura A representa um monossacarídeo;c) Errada. A estrutura A representa uma aldose (de aldeído), entretanto, a estrutura B representa uma cetose (cetona);d) Certa. Aldeído e cetona respectivamente;e) Errada. A estrutura B representa uma cetose (cetona)

GABARITO

5Química E

22) E

a) Certa. Possui molécula polar que o torna solúvel;b) Certa. Possui vários grupos (OH) grupos polares;c) Certa. Seis grupos OH;d) Certa. os grupos OH são muito polares e podem estabe-

lecer ligações de hidrogênio com a água;e) Errada. seu nome IUPAC é hexano 1, 2, 3, 4, 5, 6 hexol.

23) C

H H

+

H+

H

H H

H HO O

R R

C CC CO–

O–

H N

Grupo aminaGrupo carboxilo

H

+

H

H

H HO O

R R

H

C CC CN O–

H

Ligação peptídica

24) E

As macromoléculas formadas pela união de várias moléculas de aminoácidos são as protéinas.

25) D

As proteínas são polímeros formados pela união de n α-aminoácidos através de ligações peptidicas.

26) A

H N3

+

H N3

+

CH

CH

H

R1

R1

H

H

R2

R2

C

C

N

N

+

O

O

OH OH

OH

COO–

COO–

H O2 H O2

27) 27

amina

OH

H N2

H

O

ácido carboxílico

01. Certa. Fórmula molecular correta.02. Certa. Grupos destacados com círculo.04. Errada. Possui as funções amina e ácido

carboxílico.08. Certa. Possui os grupos amino e ácido e

também anel aromático.16. Certa. Aminoácidos podem formar proteínas

com a formação de ligações peptídicas.

28) C

I. Certa − aminoácidos − função amina e função ácido carboxílico;

II. Certa − com exceção da glicina, os demais aminoácidos possuem carbono assimétrico;

III. Certa − por possuírem grupo amino (básico) e grupo ácido carboxílico (ácido) podem exer-cer ação ácido ou básica (carater anfótero);

IV Certa − cada aminoácido tem seu ponto iso-elétrico;

V. Errada − ocorre entre o grupo ácido de um aminoácido e o grupo amino do outro.

29) D

Entram na constituição de uma proteína as es-truturas que foram aminoácidos.

I. Errada − contém as funções cetona e ácido;II. Certa − é aminoácido;III. Errada − é uma amida;IV Errada − contém um halogênio e um grupo

ácido;V. Certa − é um aminoácido;VI. Errada − contém um gruppo álcool e um

grupo ácido.

30) A

Os aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através da dieta.

31) 28

GABARITO

6 Química E

amina

OH

H N2

H

O

O

ácido carboxílicoH N

2

amida

*

01. Errada. Possui apenas um carbono quiral (assimétrico).02. Errada. Possui os grupos amina, amida e ácido.04. Certa. Fórmula molecular correta.08. Certa. Dois átomos de carbono fazem ligação dupla (sp2) e dois átomos de carbono fazem apenas ligação simples

(sp3).16. Certa.

O

H N2

As flechas indicam a direção dos elétrons baseada nas diferenças de eletronegatividade. Entre carbonos não existe diferença. Assim, a tendência do carbono é perder três elétrons (Nox +3).

32) E

a) Certa. Possuem carbono assimétrico que confere a atividade óptica. A glicina não possui carbono assimétrico:

HH O2

C

COOH

H

b) Certa. C CC

C

C CC

C

+

O OO

O

OH OH

H HN N.....N

N

H HH

H

H HH

H

H H

ligação peptídica

H

H

.....

c) Certa. Os aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através da dieta.

d) Certa. Com a saída do grupo OH da parte ácida e do hidrogênio do grupo NH2, forma-se água.e) Errada. Caráter anfótero: podem funcionar como ácido (grupo ácido) ou como base (grupo amino).

33) C

a) Errada. Apenas sequências de aminoácidos, sem monossacarídeos.b) Errada. As moléculas de reserva energética são as gorduras.c) Certa. A formação das proteínas segue as “instruções” contidas no DNA e que diferem em cada indivíduo.d) Errada. A estrutura terciária interfere na função da proteína.e) Errada. A formação das proteínas envolve a interação entre os grupos amino e ácido.

34) C

GABARITO

7Química E

I. Certa. Como outros compostos orgânicos, as prote-ínas são formadas principalmente pelos elementos organógenos – CHON.

II. Errada. São macromoléculas formadas pela união de aminoácidos.

III. Certa. A formação estrutural das proteínas pode ser diferenciada em quatro etapas.

IV. Certa. Aminoácidos são os monômeros que consti-tuem as proteínas.

35) 25

01. Certa. Os aminoácidos são os monômeros que formam as proteínas. Existem 20 tipos diferentes de aminoácidos.

02. Errada. Os aminoácidos possuem as funções ácido carboxílico e amina.

04. Errada. A estrutura primária das proteínas se forma quando os aminoácidos se unem através de liga-ções peptídicas.

08. Certa.16. Certa.

36) C

Para analisar a densidade eletrônica no carbono, é necessário verificar os elementos ligados ao átomo em questão. Caso o ligante seja eletronegativo, tende a atraír elétrons, diminuindo a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo negativo). Caso o elemento ou o grupo seja eletropositivo, tende a "empurrar" elé-trons, aumentando a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo positivo). Grupos como hidroxila (OH) ou o flúor atraem elétrons, enquanto que outros carbonos empurram elétrons.

a) CH3

CH3

CH

x

F

b) CH3

CH2

x

OH

c) CH3

CH2

x

F

C F

F

d) CH3

CH3

CH2

x

e)

CH3

CH3

CH2

OHCH

x

37) a) Mesomérico positivo

+

OH OH

b) Mesomérico positivo

+

NH2

NH2

c) Mesomérico negativo

–

C C

O OOH OH

+

d) Mesomérico negativo

–

C C

O OH H

+

38) A

a) Certa. CH3

(–I) (+M)

CH2C� C�CH

b) Errada. CH3

(+I) (–M)

CH2

O

O–

NCH

O–

c) Errada. CH3

(–I) (–M)

CH2NH2 CCH

d) Errada. CH3

(+I) (+M)

CH2O Na– +

OHCH

GABARITO

8 Química E

e) Errada. OCH3

(–I) (+I)

CH3F–

39) C

Aminas têm caráter básico, pois o nitrogê-nio pode doar par de elétrons para fazer uma ligação coordenada (dativa) (teoria de Lewis). Os fenóis são ácidos, pois por efeito de ressonância no anel aromático ocorre a liberação do hidrogênio preso à hidroxila (ação ácida). Os aminoácidos têm caráter anfótero, pois podem exercer ação básica através do grupo NH2 ou ação ácida através do grupo COOH.

NH

2NH

2NH

3

+

H+

C C + H

+

O H O–

O O

CH

H

CH3 C

O

O

NH2

grupo ácido

grupo amino (básico)

40) E

a) Errada. Não apresentam grupo carboxila (COOH).

b) Errada. Não apresentam grupo carboxila (COOH). Tratam-se de hidrocarboneto e éster, respectivamente.

c) Errada. Apenas a primeira substância possui grupo carboxila; a segunda é um aldeído.

d) Errada. Não apresentam grupo carboxila (COOH). Tratam-se de cetona e álcool, respectivamente.

e) Certa. As duas contêm carboxila, sendo, portanto, ácidos.

41) D

A preferência de substituição obedece à ordem: C terciário > C secundário > C primário.

A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio). Para al-canos com mais de dois carbonos existe mais de uma possibilidade para o halogênio se posicionar. Desse modo o produto da reação será uma mistura de isômeros de posição. Entretanto, as quanti-dades dos isômeros formados diferem na mistura. A reação ocorre via radicais livres. As quantidades de isômeros obtidas dependem das velocidades relativas com que os radicais correspondentes se formam. Na prática, percebe-se então que o radical substituído no carbono terciário se forma com maior velocidade que o radical no carbono secundário e este, mais rápido que o radical no carbono primário.

(Adaptado de: <www.ifrj.edu.br/webfm_send/557>. Acesso em: 06. nov. 2012)

42) B

2CH3

CH3

CH3

2C�2 2HC�

60%

40%

CH2

CH

CH3

CH3

CH2CH2

+ +

(1-cloropropano)

C�

C�

C�

(cloreto de isopropila)

43) D

CH3

CH3 CH3C�2 HC�CH CCH2 CH3 CH2 CH3+ +

2-cloro-2-metilbutano

(Produto obtido em maior quantidade)

CH3

C�

44) E

CH3

H C3 H C3C�2 HC�CH CCH3 CH3+ +

2-metil-2-cloropropano

(Produto obtido em maior quantidade)

CH3

C�

GABARITO

9Química E

45) A

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

C�2

C�2

CH

CH

CH2

CH2

CH3

CH2

*CH

C

CH

CH2

CH2

*CH

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

+

1-cloro-2-metilbutano

2-cloro-3-metilbutano

CH3

CH3

C�

C�

C�

46) C

CH3

+ HO NO2

tolueno

+ H O2

CH3

NO2

CH3

NO2

+ H O2

(orto-nitrotolueno)

(para-nitrotolueno)

O CH3 é orto-paradirigente. Empurra elétrons para o anel, aumentando sua disponibilidade nas posições orto e para (grupo ativante).

47) D

+ C�2

benzeno

C�

clorobenzeno

+ HC�substituição

48) E

O grupo CH3 é orto-para dirigente, pois empurra elétrons para o anel (ativante).

tolueno o-nitrotolueno

+

NO2

CH3

+ HNO3

substituição

CH3 CH3

NO2

p-nitrotolueno

GABARITO

10 Química E

49) C

ciclopentano

C H5 10

I. Errada. C6H11, não é isômero.II. Certa. C5H10 com insaturação – sofre adição.III. Certa. C5H10 com insaturação – sofre adição.IV. Errada. C4H8, não é isômero.

50) E

Pela análise da equação observa-se a entrada de água na molécula. Dois reagentes e apenas um produto caracterizam a reação do tipo adição (hidratação).

51) B

Reação de adição: H C2 CH2 CH3 2+ HNi

∆H C3 CH2 CH3

52) D

HC C CH3 + HBr

1-butino

H C2 C CH3 + HBr

Br

2-bromobuteno

H C3 C CH3

Br

Br

2, 2-dibromobutano

53) E

Reação 1: substituição – Ocorre a troca de um cloro do Cl2 por um hidrogênio do anel aromático. Reação 2: adição – O HBr é adicionado ao eteno. Assim, dois reagentes viram um único produto.

54) C

CH3 CH3

CH3 CH3HBrCH C CCH CH3 CH2 CH3CH+

3-bromo-2, 3-dimetilpentano

CH3 CH3

Br

55) A

CH3

CH2 HBrC CCH3CH3 CH3+

2-bromo-2-metilpropano

CH3

Br

56) 11

GABARITO

11Química E

01. Certa. Dois carbonos: et – ligação dupla: en – hi-drocarboneto: o.

02. Certa. Bromoetano: haleto orgânico, etanol: álcool. 04. Errada. A reação proposta é de hidratação, adicio-

nando-se ao eteno uma molécula de água. 08. Certa. Todos os carbonos fazem somente ligação

simples. 16. Errada. Etanol: C2H6O, etoxietano: C4H10O. Não são

isômeros. 32. Errada. Pertence à função dos hidrocarbonetos de

fórmula CnH2n (alceno).

57) E

O O

OH

1) Certa. Carbonos marcados com as setas (fazem dupla-ligação).

2) Certa. Carbono com hibridação sp faz ligação tripla (não há na molécula).

3) Certa. Em cada ligação dupla, uma delas é do tipo pi, totalizando 3 ligações pi.

4) Certa. A ligação dupla pode ser “atacada” por H2 e a molécula sofrer a hidrogenação (adição de hidro-gênios).

58) B

Reação I: substituição. Ocorre a substituição de um átomo de cloro por um hidrogênio.

Reação II: adição. Ocorre a adição de bromo ao eteno. Dois reagentes formam um único produto.

Reação III: substituição. Ocorre a substituição do bromo pela hidroxila.

Reação IV: adição. Ocorre a adição de hidrogênio ao eteno.

59) D

Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de HX, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidroge-nado da insaturação.

H C3 C

CH3

CH2 CH3

C�

2-cloro-2-metilbutano

H C3 C CH CH3 + HC�

CH3

H C3 CH CH3

OH

2-propanol

H C2 CH CH3 + HOHH

+

60) A

Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de HX, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da insaturação.

R CH CH2 + HC� R CH CH3

C�

Como a substância X não apresenta atividade óptica, R deve ser igual a algum ligante do carbono central, podendo ser CH3 (metil), hidrogênio ou cloro. Das op-ções apresentadas, satisfaz a opção o grupo metil.

61) C

a) Certa. Adição: dois reagentes formam um único produto.

b) Certa. Eliminação: um reagente forma dois produtos. c) Errada. Ocorre a substituição de um cloro por um

hidrogênio. A reação é de substituição. d) Certa. Eliminação: um reagente forma dois produtos. e) Certa. Adição: dois reagentes formam um único

produto.

62) C

Essência de maçã: etanoato de etila. Essência de pinha: butanoato de metila. Essência de kiwi: benzoato de metila.

a) Errada. Ácido etanoico + metanol = etanoato de metila.

b) Errada. Ácido metanoico + butanol = metanoato de butila.

c) Certa. Ácido benzoico + metanol = benzoato de metila.

d) Errada. Ácido metanoico + fenol = metanoato de fenila.

e) Errada. Ácido propanoico + metanol = propanoato de metila.

63) B

Na reação apresentada:

ácido + álcool

reação de esterificação

éster + água

GABARITO

12 Química E

64) E

A desidratação intramolecular de álcoois origina alcenos. Com a hidrogenação, obtém-se alcanos.

C CH C3 H C3 + H O2C CH H

H

H H

OH

H H

H SO2 4

170°C

ÁlcoolPropan-1-ol

AlcenoPropeno

Água

C CC C

H CH3H

H

H

HH H

H+ H

Propeno Propano

Ni

∆CH3H

65) E

CH3 − CH2 − OH H SOC

2 4

170° → CH2 = CH2 + H2O Etanol B

CH2 = CH2 + HCl CH3 − CH2 − Cl B Cloroetano

66) C

CH CHCH3 CH3CH3 CH2

OH

H SO2 4

170°C

ÁlcoolPropan-2-ol

Propeno

67) E

cloroetano

substituiçãoC 3H CH + C3 2�

etano

C 3H CH2 C + HC� �

1,2-dicloroetano

C 2H CH + C2 2�

eteno

C 2H CH2

C�C�

68) D

Desidratação intermolecular: origina éteres.

H3C CH2 O H + HO CH2 CH3H SO

140 °C2 4 H3C C

H2

O CH2

CH3 + H O2

etoxietano

69) 01

CH3CO

OH+

H SO2 4

CH3CO

O+ H2O

CH CH2

ácido acético(ácido etanoico)

2-butanol

acetato de sec-butila

HO CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

70) 22

01. Errada. A reação é de oxidação-redução. 02. Certa. Ocorre oxidação e redução. 04. Certa. A reação também pode ser considerada como de eliminação, pois saem moléculas de H2O. 08. Errada. Não há entrada de hidrogênios na molécula. 16. Certa. Acelera a reação.

GABARITO

13Química E

71) B

[O]

KMnO /H SO4 42

C 3H CH2 CH2

OH

propanol propanol (aldeído)

CO

HH2 3O + CH C 2H

[O]

ácido propanoico(ácido carboxílico)

CO

OHCH3 C 2H

72) 49

01. Certa. É o glicerol, ou glicerina, um álcool com 3 hidroxilas (triálcool ou poliálcool). 02. Errada. O nome oficial é propanotriol. 04. Errada. O biodiesel pertence à função éster. 08. Errada. Não possui carbono assimétrico (com 4 ligantes diferentes). 16. Certa. Um éster é transformado em outro (transesterificação). 32. Certa. O subproduto A (glicerol) é polar, e o biodiesel possui característica apolar. Portanto, serão imiscíveis, origi-

nando uma mistura heterogênea.

73) D

a) Certa. Reação de esterificação. b) Certa. O H2 será adicionado aos carbonos que fazem a dupla-ligação, passando a fazer ligação simples, tornando

a cadeia saturada. c) Certa. Os dois átomos de bromo serão adicionados aos carbonos que fazem a dupla-ligação. d) Errada. A adição de água levará à formação de um álcool (monoálcool).

74) 38

01. Errada. Cada ligação pi é formada por dois elétrons. Assim, o benzeno (3 ligações pi) possui 6 elétrons pi. 02. Certa. A alquilação de Friedel-Crafts é a reação através da qual se obtêm hidrocarbonetos aromáticos, como por

exemplo, o tolueno.

CH3

CH C

FeC

3 �

�3

04. Certa. Na primeira reação apresentada no esquema, observa-se a mononitração (entrada de um grupo nitro) seguida da redução, sendo produzida a anilina (benzeno + NH2).

NO2

HNO

H SO

3

2 4

NH2

H

Pd

2

(cat)

08. Errada. O ciclohexano é obtido pela redução do benzeno (ação exercida por grupos H2 em presença de catalisador – níquel).

16. Errada. A reação descrita produz o fenol. 32. Certa. Demonstrado corretamente na segunda linha de reações.

CO H2

KMnO

/H O

4

HC� 2

CH3

GABARITO

14 Química E

75) C

CO

OH+ HO CH2 CH3

ácido benzoico etanol

CO

O CH2 CH3

+ H O2

benzoato de etila(éster)

76) C

[O]

KMnO /H SO4 42

[O]

ácido butanoico(oxidação total)ácido butírico

CH2CH2 CH2

OH

CH3

butan-1-ol

H O + C2 3H CO

HC 2H C 2H

butanol(oxidação parcial)

butiraldeído

C 2H CO

OHC 2HC 3H