QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1B · Solomons, T.W.G - Organic Chemistry, 6th Edition, John Wiley - Editora John Wiley (ISBN: ISBN 0471305626) Clayden, Greenes, Warren, Wothers – Organic

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Prof Gustavo Pozza Silveira Quiacutemica Orgacircnica Teoacuterica 1B ndash Introduccedilatildeo

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httpwwwiqufrgsbrbiolab

QUIMICA ORGAcircNICA TEOacuteRICA 1B

QUI 02014

Prof Gustavo Pozza Silveira gustavosilveiraiqufrgsbr

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PROGRAMA TENTATIVO

Introduccedilatildeo ndash Importacircncia da Quiacutemica Orgacircnica Revisatildeo Ligaccedilotildees Quiacutemicas Orbitais Hibridizaccedilatildeo Efeitos eletrocircnicos

Aacutecidos e Bases Setas curvas aromaticidade Propriedades Fiacutesicas forccedilas intermoleculares e intramoleculares de alcanos cicloalcanos haletos compostos oxigenados e nitrogenados

Anaacutelise conformacional Estereoquiacutemica (06 semanas)

Introduccedilatildeo a cineacutetica e termodinacircmica

SN2 SN1 E2 E1 Adiccedilatildeo eletrofiacutelica alcenos alcinos e dienos

Introduccedilatildeo a reaccedilotildees radicalares (12 semanas)

Aulas expositivas mesclando quadro negro slides formulaccedilatildeo e correccedilatildeo

de exerciacutecios propostos

5 minutos de toleracircncia para atraso nas aulas alunos atrasados podem

entrar as 14h

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3


Literatura (principais) Bruice Paula Yurkanis - Quiacutemica organica - Editora Pearson Prentice Hall (ISBN 8576050048 (v1) 8576050684 (v2))

McMurry John - Quiacutemica Orgacircnica - Editora LTC (ISBN 9788522104291) Solomons TWG - Organic Chemistry 6th Edition John Wiley - Editora John Wiley (ISBN ISBN 0471305626) Clayden Greenes Warren Wothers ndash Organic Chemistry ndash Ed Oxford University Press (ISBN 0198503466)

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4


02 AVALIACcedilOtildeES conteuacutedo de cada aacuterea Poreacutem conceitos satildeo cumulativos e inseparaacuteveis

1ordf AVALIACcedilAtildeO ndash dia 10outubro ndash quinta feira

2ordf AVALIACcedilAtildeO - dia 05dezembro ndash quinta feira

EXAME - 12 de dezembro (quinta feira) ndash Questotildees especiacuteficas sobre todo o conteuacutedo

Resoluccedilatildeo de exerciacutecios antes das provas haveraacute aula de resoluccedilatildeo de exerciacutecios propostos E ainda o professor estaraacute

disponiacutevel na sala 209 no bloco K Monitores estatildeo disponiacuteveis para a disciplina no saguatildeo do bloco F

AVALIACcedilAtildeO

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AVALIACcedilAtildeO - REGRAS

A Oacutetimo 90 a 100 B Bom 75 a 89 C Regular 60 a 74 D Insuficiente abaixo de 60 FF Sem frequumlecircncia

Seraacute considerado aprovado o aluno que obtiver conceito final A B ou C

A nota do exame eacute substitutiva

Conceito D+ lt 60 poreacutem gt50 na primeira avaliaccedilatildeo aluno poderaacute ser aprovado se obtiver conceito igual ou superior a B na segunda avaliaccedilatildeo A

criteacuterio do professor Conceito D na segunda avaliaccedilatildeo leva a Exame independente do conceito

da primeira avaliaccedilatildeo

Eacute necessaacuteria a presenccedila em ambas as avaliaccedilotildees para prestar o exame final

A segunda avaliaccedilatildeo teraacute conteuacutedo acumulativo e teraacute peso preponderante para o fechamento da meacutedia final

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Os slides ministrados nas aulas bem como as listas de

exerciacutecios cronograma tentativo e horaacuterios de monitoria

estatildeo disponibilizados no site

httpwwwiqufrgsbrbiolab na aba courses

Slides das Aulas

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Por que Precisamos da Quiacutemica Orgacircnica

bull Para entender os sistemas vivos

temos que entender as moleacuteculas

que fazem parte desses sistemas

bull ex O heme carrega oxigecircnio no

sangue

Heme

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8


Entendendo as Moleacuteculas entendendo

a biologia

A Quiacutemica Orgacircnica eacute o elo entre a Quiacutemica e

a Biologia sendo vital para a Medicina

Cis Trans

Entendendo o isomerismo (cis-trans) ajuda-nos

a entender o processo da visatildeo

Proteiacutena

rodopsina

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9


John Amoore

Identificou de 7 odores primaacuterios Qualquer odor pode ser

feito pela mistura destes em diferentes proporccedilotildees

MOLEacuteCULAS PARA SEREM VISTAS E

CHEIRADAS

Cada um desses odores estaria relacionado com siacutetios

receptores os quais seriam reconhecidos atraveacutes de suas

formas tamanhos e afinidade quiacutemica

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Quiacutemica eacute a loacutegica de fenocircmenos

bioloacutegicos

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Quiacutemica Medicinal

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cafeina

2

14


14


Serotonina neurotransmissor

humano

Resveratrol extraiacutedo da casa

da uva ndash previne doenccedilas do

coraccedilatildeo

Iacutendigo usado para

tingir calccedilas jeans

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Polimerizaccedilatildeo Radicalar

bull A polimerizaccedilatildeo radicalar eacute muito empregada na induacutestria

bull Iniciadores Usualmente peroacutexidos ou azocompostos

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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica

- Agora vamos focar no Microscoacutepico e Simboacutelico

- Mas lembrar sempre que haacute correspondentes reais (como

pode ser experimentado em lab)

17


17


Interpretaccedilatildeo de vaacuterios estilos

e representaccedilatildeo de moleacuteculas

18


18


Diferentes modelos (cavaletes) de representaccedilatildeo da estrutura do propano

Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios

CH3CH2CH3 Foacutermula molecular do Propano

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Representaccedilao do

etanol Kekuleacute - 1859

Modelo pau e bola

CH3CH2OH

Modelo de espaccedilo preenchido

Foacutermula molecular do Etanol

Modelo varetas

(cavalete)

20


20


O carbono normalmente tem 4 pares de eleacutetrons ou 4 ligaccedilotildees

Hidrogecircnio tem apenas 1 par de eleacutetrons ou 1 ligaccedilatildeo

2 eleacutetrons

sendo divididos

As representaccedilotildees mais comuns

21


21


A exceccedilatildeo para a ideacuteia das 4 ligaccedilotildees quando os

hidrogecircnios satildeo omitidos

Exemplo 2

Exemplo 3

Somente condensar carbono natildeo heteroaacutetomos grupos funcionais

22


22


Manter os hidrogecircnios ligados aos grupos funcionais

(normalmente heteroaacutetomos)

-Omitir hidrogecircnios (e ligaccedilotildees C-H) a natildeo ser quando ligados a

heteroaacutetomos

-Usar linhas para representar ligaccedilotildees C-C ou C-X (omitir C)

-Deixar aacutetomos se eles estiverem em foco ou serem uacuteteis

23


23


Exerciacutecio Desenhar as estruturas na forma cavalete

do hexano cis- e trans-2-hexeno (com a presenccedila e

ausecircncia de hidrogecircnios na moleacutecula)

Exerciacutecio O que estaacute errado com as estruturas das

moleacuteculas abaixo Sugerir outras formas apropriadas

para representar essas moleacuteculas

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PROGRAMA TENTATIVO

Introduccedilatildeo ndash Importacircncia da Quiacutemica Orgacircnica Revisatildeo Ligaccedilotildees Quiacutemicas Orbitais Hibridizaccedilatildeo Efeitos eletrocircnicos

Aacutecidos e Bases Setas curvas aromaticidade Propriedades Fiacutesicas forccedilas intermoleculares e intramoleculares de alcanos cicloalcanos haletos compostos oxigenados e nitrogenados

Anaacutelise conformacional Estereoquiacutemica (06 semanas)

Introduccedilatildeo a cineacutetica e termodinacircmica

SN2 SN1 E2 E1 Adiccedilatildeo eletrofiacutelica alcenos alcinos e dienos

Introduccedilatildeo a reaccedilotildees radicalares (12 semanas)

Aulas expositivas mesclando quadro negro slides formulaccedilatildeo e correccedilatildeo

de exerciacutecios propostos

5 minutos de toleracircncia para atraso nas aulas alunos atrasados podem

entrar as 14h

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AVALIACcedilAtildeO

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Slides das Aulas

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sangue

Heme

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a biologia



Cis Trans



Proteiacutena

rodopsina

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John Amoore




CHEIRADAS




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bioloacutegicos

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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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AVALIACcedilAtildeO

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Slides das Aulas

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sangue

Heme

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a biologia



Cis Trans



Proteiacutena

rodopsina

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John Amoore




CHEIRADAS




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bioloacutegicos

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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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AVALIACcedilAtildeO

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Slides das Aulas

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sangue

Heme

8


8



a biologia



Cis Trans



Proteiacutena

rodopsina

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John Amoore




CHEIRADAS




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10



bioloacutegicos

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12



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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Slides das Aulas

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sangue

Heme

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a biologia



Cis Trans



Proteiacutena

rodopsina

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9


John Amoore




CHEIRADAS




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bioloacutegicos

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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

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heteroaacutetomos



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Slides das Aulas

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sangue

Heme

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a biologia



Cis Trans



Proteiacutena

rodopsina

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John Amoore




CHEIRADAS




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bioloacutegicos

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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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sendo divididos


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Heme

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a biologia



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John Amoore




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bioloacutegicos

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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Proteiacutena

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John Amoore




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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

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heteroaacutetomos



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John Amoore




CHEIRADAS




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bioloacutegicos

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cafeina

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humano



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

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heteroaacutetomos



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bioloacutegicos

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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

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heteroaacutetomos



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

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heteroaacutetomos



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coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

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cafeina

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coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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humano



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

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heteroaacutetomos



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

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Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

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sendo divididos


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Exemplo 2

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heteroaacutetomos



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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


19


19




Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

20


20




2 eleacutetrons

sendo divididos


21


21




Exemplo 2

Exemplo 3


22


22





heteroaacutetomos



23


23








18


18



Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


19


19




Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

20


20




2 eleacutetrons

sendo divididos


21


21




Exemplo 2

Exemplo 3


22


22





heteroaacutetomos



23


23








19


19




Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

20


20




2 eleacutetrons

sendo divididos


21


21




Exemplo 2

Exemplo 3


22


22





heteroaacutetomos



23


23








20


20




2 eleacutetrons

sendo divididos


21


21




Exemplo 2

Exemplo 3


22


22





heteroaacutetomos



23


23








21


21




Exemplo 2

Exemplo 3


22


22





heteroaacutetomos



23


23








22


22





heteroaacutetomos



23


23








23


23








Documents

QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1B · Solomons, T.W.G - Organic Chemistry, 6th Edition, John Wiley - Editora John Wiley (ISBN: ISBN 0471305626) Clayden, Greenes, Warren, Wothers – Organic