UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARANDEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUMICA E BIOLOGIA CURSO DE QUMICA TECNOLGICA

EDUARDO HILGERTMICHELE DO ROCIO GONALVES DIASOSMAR ANTONIO BALDO PIRESTASSIANE ANDRESSA JACON

DESIDRATAO DE ALCOIS

RELATRIO DE AULA DE PRTICAS DE QUMICA ORGNICAPROFESSOR DR. PALIMECIO GUERRERO JR

CURITIBA2013

1. INTRODUOUm mecanismo de eliminao consiste na perca de um tomo de uma molcula e em seguida a formao de um alceno. Assim como na substituio nucleoflica, que pode ser unimolecular ou bimolecular, a reao de eliminao tambm pode ser unimolecular (E1) ou bimolecular (E2). Ambos os mecanismos de eliminao ocorrem na desidratao de lcoois o mecanismo de E2 ocorre apenas para lcoois primrios. J o mecanismo E1 ocorre para lcoois secundrios e tercirios devido formao de um carboction estvel durante a formao da instaurao na molcula de lcool, a formao dessa instaurao sempre vem precedida da eliminao de lcool da molcula e a formao de uma carboction. Para a identificao de insaturaes em molculas podem ser adicionado ao meio reacional bromo ou permanganato de potssio, essas duas substncias reagem com a dupla ligao provocando a sua quebra e tambm mudanas visveis na soluo onde o alceno no qual se deseja identificar.

2. OBJETIVO

Sintetizar o gs isobutileno (2-metilpropeno) atravs de uma reao de desidratao do lcool terc-butlico, e comprovar a formao deste produto atravs das reaes de confirmao de alcenos.

3. RESULTADOS E DISCUSSES

Em um balo de fundo redondo contendo uma barra magntica foi adicionado 10g de cido oxlico diidratado e 20ml de terc-butanol. O balo foi conectado a um condensador de refluxo previamente montado como mostra a figura abaixo:

Em seguida a circulao de gua e o aquecimento foram ligados. A pipeta que se encontrava na sada do condensador foi ento submersa em um tubo de ensaio contendo 3ml de KMnO4 0,0002M, para receber o produto da sntese e observar as reaes de confirmao. Logo observou-se o borbulhamento na soluo de KMnO4, a soluo que tinha a colorao rosa passou para o laranja. J observando que a sntese estava ocorrendo a pipeta foi limpa e submersa em outro tubo de ensaio contendo uma soluo de 3ml de KMnO4 0,0001M, aps a mudana de colorao, o tubo foi retirado e adicionado algumas gotas de H2SO4 1M, ento observou-se a formao de um precipitado. Novamente a pipeta foi limpa e submersa em gua de bromo at que se observou o descoramento da soluo. Uma vez iniciada a formao do gs isobutileno, percebeu-se um fluxo constante de bolhas no frasco de reao onde a pipeta estava submersa. Para certificar que o borbulhamento observado devido formao do alceno foram feitas as reaes j citadas, a adio do permanganato de potssio resultou em um produto, o dixido de mangans que evidenciou a formao do alceno, e a gua de bromo resultou em um produto de 3-bromo-2-metilpropanol evidenciando a formao do alceno.

QUESTIONRIO1 - Escrever o mecanismo para a reao de obteno do 2-metilpropeno a partir do terc-butanol e um catalisador cido.O mecanismo de obteno do 2-metilpropeno :

2 - Quais seriam os produtos da reao de eliminao do 2-metil-2-butanol?

Os produtos da eliminao do 2-metil2-butanol so:3 - O etanol pode sofrer eliminao de gua em meio cido com formao do etileno (eteno) ou substituio nucleoflica com formao de ter dietilico. Discutir as condies que favoream cada um dos casos e escrever o mecanismo para reao dos dois produtosO etanol pode formar os produtos de substituio nucleoflica (SN1) ou eliminao (E1). A reao de substituio, onde o prprio lcool atua como base, favorecida, visto que o lcool uma base de Lewis mais forte do que a gua, e na reao de eliminao esta que atua com base de Lewis. Porm a reao E1 (obteno do eteno) favorecida pelo aumento da temperatura durante a reao qumica.O mecanismo de substituio nucleoflica unimolecular segue-se:

4- Porque os alcois tercirios eliminam gua mais facilmente, quando comparados aos alcois primrios?Os lcoois tercirios eliminam mais facilmente a gua porque o carboction formado durante a eliminao da gua mais estvel devido ao efeito indutivo e o hiperconjugativo.5 Por que a reao E1 e favorecida por solventes polares?Por causa da atrao eletrosttica que as molculas polares do solvente exercem sobre o carboction, facilitando sua formao. O carboction pode ser estabilizado por um solvente polar pelo fato de possuir carga eltrica positiva.6 Quais so os produtos obtidos durante os testes para identificao de alquenos?Na adio de gua de bromo foi possvel ver a descolorao da soluo devido formao do composto 3-bromo-2-metilpropanol:Na adio de permanganato de potssio para a identificao de duplas ligaes, h a quebra da dupla ligao a formao de dixido de mangans e propileno glicol. O precipitado evidenciado e o dioxido de mangans.

4. CONCLUSO O experimento realizado necessitou de um amplo conhecimento a respeito dos mecanismos de substituio, eliminao e tambm de adio, para a correta identificao dos caminhos reacionais. Com o decorrer do experimento, pode-se confirmar que para reao de desidratao de alcois necessrio uma elevada temperatura, meio cido para que a reao ocorra e constante agitao. Testes para a confirmao da formao de alcenos foram realizados e resultados positivos foram obtidos. Assim, pode-se dizer que o mtodo escolhido para a desidratao de alcois foi realizado com sucesso, e o 2-metilpropeno sintetizado.

5. REFERNCIAS BIBLIOGRAFICASSOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica, V. 1. 8 ed. Rio de Janeiro, LTC, 2005.