Universidade Católica de SantosCentro de Ciências da Saúde

Curso de Farmácia

Química Farmacêutica I

Componentes: Bancada: 4 Data: (01/04/2011)

Vitor R. M. do AmaralHenrique R. MartinezJuliano F. de AndradeSuzana de Oliveira

Prof. Antonio Jose Calixto de SouzaProf. Adilson Lima Marques

Síntese e purificação da Mentona(2-isopropil-5-metil-ciclohexanona)

1. INTRODUÇÃO A mentona existe na forma de dois isômeros: mentona e isomentona,em particular nos óleos de plantas das espécies da menta. O isolamento é feito pela destilação fracionada de óleo desmentolizado de menta.Apresenta forte tendência à interconversão de mentol e por causa disso é difícil obtê-la com alto grau de pureza. Características: Líquido incolor,com odor tipicamente tirante à menta ardida. Especificações:Ponto de ebulição 210°c . Massa específica: 0.89 to 0.90 . índice de refração à 20 C:1.45 to 1.455 . Rotação óptica:+ 5° to + 7° .Composição média:- mentona 65 to 67% isomentona 32 to 34% pureza> 99% .Usos: mentona e isomentona são utilizados para fins medicinais,perfumaria,alimentos e bactericidas.Cuidados:Irritante mas não alérgica.

2. OBJETIVOS(falta complementar)

Obtenção da mentona a partir do mentol

3. MATERIAIS UTILIZADOS

-Becker 100 ml          200 ml

-Termômetro

-Barra de vidro

-Erlenmayer 250 ml

-Funil liso

- Filtro de papel

-Proveta de 25 ml                10 ml

-Pinça Metálica

-Espatula de inox

-Funil de separação

-Pipeta graduada 10 ml

-Pêra

4. REAGENTES

- Ácido sulfúrico P.A(H2SO4)

- Dicromato de potássio P.A-A.C.S(k2Cr2O7)

- Cloreto de Cálcio anidro(CaCl2)

- Éter Etílico Dietílico P.A-A.C.S (C2H5)2º

- Acetona P.A-A.C.S(CH3)2CO

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

- Em um erlenmeyer de 250 mL,colocar 50 mL de água destilada e adicionar aos poucos(sob agitação) 5,5 mL de ácido sulfúrico concentrado; resfriar moderadamente e acrescentar aos poucos sob agitação,10g de dicromato de potássio;

- Em um béquer de 250 mL, pesar 9g de mentol;

- Transferir a solução oxidante do erlenmeyer para um agitador magnético com aquecimento.Aquecer a solução brandamente até a temperatura de 50oC e adicionar o mentol em três porções(intervalo de 5 min.cada porção) sob agitação; deixar a solução em aquecimento por 10 minutos, até a temperatura máxima de 65 oC;

-Deixar esfriar próximo da temperatura ambiente

- Na capela, transferir o material para um funil de decantação e adicionar 20 mL de éter etílico.Extrair a mentona do resíduo do erlenmeyer(paredes), com mais de 10 mL de éter e transferir o resíduo para o funil.Efetuar a extração da mentona, agitando o funil de decantação e liberando a pressão interna;

- separar a camada inferior e descartar em local adequado; transferir a camada superior para um béquer(limpo e seco),contendo 2,0g de cloreto de cálcio anidro(em nosso experimento conforme indicado pelo professor adicionamos cerca de 3,0g).Filtrar e papel pregueado(vidraria seca).Extrair o excesso de éter na chapa aquecedora(capela);

- Medir o volume total e pesar o material resultante;

-Efetuar a purificação final da mentona por destilação a vácuo.

Obs: especificações: d= o,894g/cm3 (20oC); p.e 208-210oC e p.f-6oC

6. FLUXOGRAMA DA ANÁLISE

7. REAÇÕES ENVOLVIDAS / CÁLCULOS(falta fazer)

8. DISCUSSÃO E RESULTADOS

- A solução de ácido sulfúrico com água destilada e dicromato de potássio quando é aquecida brandamente sob agitação nota-se que a cor fica mais intensa(+ avermelhado),formando assim o ácido crômico e o sal sulfato de potássio.

- O mentol adicionado no ínicio,conforme o tempo aumenta e adicionamos a porções seguidas o odor foi ficando cada vez mais forte.

- d= mf/vd= 3,726/4.2

d= 0,8871

Peso da proveta de 10ml = 19,084gPeso da proveta com solução resultante = 22,810g

Sol avermelhada -> solução morrom -> sol verde

Dicromato de potássio:Aparência cristais laranja avermelhados brilhantes Ponto de fusão: 398 C Ponto de ebulição: 500 C Densidade (g cm-3): 2.676

9. CONCLUSÕES( FALTA COMPLEMENTAR)

- O calor na reaçãoácido sulfúrico com água destilada e dicromato de potássio) ajuda no fator de entalpia e de entropia dos reagentes.

- O cromo mudou de cor pois se oxidou ( de +2 para +4)

10. TOXICOLOGIA

10.1 Ácido sulfúrico (H2SO4)

Inalação

Causa irritação ao trato respiratório e mucosas das membranas. Sintomas incluem irritação do nariz e garganta e fadiga respiratória. Pode causar edema pulmonar.

Ingestão

Pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estômago, levando à morte. Dor de garganta, vomito, diarréia, colapso circulatório, pulsação fraca e rápida, baixa respiração e pouca urina se o ácido for ingerido. O choque circulatório causa a morte.

Contato com a pele

Os sintomas mais freqüentes são vermelhidão, dor e severas queimaduras. Pulsação fraca e rápida, baixa respiração e pouca urina se o ácido for posto em contato com a pessoa.

Contato com os olhos

Pode turvar a visão, causar vermelhidão, dor e severas queimaduras. Pode causar cegueira.

Exposição crônica

Longa exposição aos vapores pode causar prejuízo aos dentes. A exposição crônica pode causar câncer.

Agravo das condições pré- existentes

Pessoas com desordens de pele ou olhos com função respiratória falha devem ser mais suscetíveis aos efeitos da substância.

Dicromato de potássio

Os compostos hexavalentes de Cromo são geralmente mais tóxicos doq ue os trivalentes. Pode ser fatal se absorvido através da pele, ingerido ou inalado. Contém Cromo VI, um agente cancerígeno em humanos. Alergênico. Irritante ocular e do trato respiratório. Pode agir como sensibilizante.

Toxicidade SCN-MUS LDLO 100 mg kg-1 IVN-coelho LDLO 28 mg kg-1 ORL-GPG LDLO 163 mg kg-1 ORL-rato LD50 177 mg kg-1

Frases de risco R36 R37 R38 R43.

Cloreto de Cálcio

Inalação

O material granular não se enquadra como altamente prejudicial, mas a inalação da poeira pode causar irritação ao trato respiratório, com sintomas de tosse e aumento da frequência respiratória.

Ingestão

Material de baixa toxicidade, mas a ingestão pode cuasar irritações sérias a membrana da mucosa devido ao calor da hidrólise. Grandes quantidades podem causar mal-funcionamento gastro-intestinal, vômito e dores abdominais.

Contato com a pele

Pode causar irritação leve em indivíduos com pele seca. Soluções fortes ou sólidos em contato com a pele pode levar a irritação severa, ou até mesmo à queimaduras.

Contato com os olhos

O produto causar irritação por abrasividade ou queimaduras devido à hidrólise ou irritação pelo cloreto.

Éter Etílico Dietílico

Inalação

Causa irritação do nariz, garganta, vômito, respiração irregular, inconsciência e possível morte devido à parada respiratória.

Ingestão

Causa dor de cabeça, náusea, vômito e coma. Pode afetar o sistema nervoso central, seguido por dor de cabeça e tontura. Pode causar a morte por parada respiratória.

Contato com a pele

Causa irritação à pele, com possíveis queimaduras.

Contato com os olhos

Causa moderada irritação, vermelhidão e dor

Exposição crônica

Prolongado ou repetido contato com a pele causa dermatites. Têm efeitos mutagênicos, pode causar problemas no rim. Órgãos alvos: rins, sistema nervoso central, fígado trato respiratório e pele.

Agravo das condições pré- existentes

Pessoas com problemas no rim, fígado ou pele, podem ter maior risco de exposição a esta substância.

Acetona

Ingestão

Inalação de vapores irrita a área respiratória. Pode causar tosse, vertigem, estagnação, e enxaqueca. Concentrações mais altas podem produzir depressão de sistema nervosa central, narcotismo e inconsciência.

Inalação

Não é provável que a ingestão de quantias pequenas produza efeitos prejudiciais. Ingestão de quantias maiores pode produzir dor abdominal, náusea e vômito.

Contato com a pele

Vermelhidão, dor e rachaduras da pele.

Contato com os olhos

Vapores irritam aos olhos. Esguichos podem causar irritação severa, vermelhidão e dor.

Exposição crônica

Contato prolongado ou repetido com a pele pode produzir irritação severa ou dermatite.

Agravo das condições pré-existentes

Uso de bebidas alcoólicas aumenta efeitos tóxicos. Exposição pode aumentar o potencial tóxico de hidrocarboneto clorados, como clorofórmio, tricloroetano.

11. PESQUISA COMPLEMENTAR(FALTA FAZER)

12. BIBLIOGRAFIAS E REFERÊNCIAS

PERRY, J. H. Chemical Engineers’ Handbook 4a ed. McGraw-Hill Book Company, Nova Iorque - 1963.

MORRISON, R. T., BOYD, R. N. Química Orgânica Ed. Cardoso, São Paulo – 1961.

http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/msds.html (acessado em 11/04/2011)

Sandborn,L.T;Organic Syntheses CV1,340. Disponível online: www.orgsyn.org