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SECRETARIA DE ESTADO DA EDUCAÇÃO PROGRAMA DE DESENVOLVIMENTO EDUCACIONAL � PDE

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ PRODUÇÃO DIDÁTICO-PEDAGÓGICA

ÁREA: QUÍMICA

PROPOSTA DE ENSINO DE QUÍMICA NAS ESCOLAS DE ENSINO MÉDIO A PARTIR DO TEMA ÓLEOS E GORDURAS

Professora PDE: Maria Goretti Bernardes Klichowski

Orientador: Expedito Leite Silva

Maringá

2008

1

Secretaria de Estado da Educação � SEED Superintendência da Educação � SUED

Diretoria de Políticas e Programas Educacionais � DPPE Programa de Desenvolvimento Educacional � PDE

PRODUÇÃO DIDÁTICO- PEDAGÓGICA PROFESSOR PDE

1. Nome do(a) Professor(a) PDE: Maria Goretti Bernardes Klichowski 2. Disciplina/Área: Química 3. IES: Universidade Estadual de Maringá 4. Orientador: Expedito Leite Silva 5. Título da Produção Didático-Pedagógica: Proposta de Ensino de Química nas Escolas de Ensino Médio a partir do tema Óleos e Gorduras.

6. JUSTIFICATIVA : Esta Unidade Didática tem como objetivo propor uma abordagem alternativa para o estudo dos conceitos de óleos e gorduras, visando facilitar o aprendizado desse tema nas escolas de Ensino Médio. É reconhecido o aumento da oferta de novos alimentos atrativos ao paladar, por isso torna-se importante os estudos de suas composições, transformações e propriedades e também das implicações que esses alimentos podem trazer ao nosso organismo. A abordagem contextualizada desse tema nas escolas pode despertar o interesse pela investigação e servir como instrumento para o entendimento de processos produtivos e metabólicos, assim como provocar mudanças de atitudes quanto à hábitos alimentares e de consumo. Para isso, propõe-se que o aluno vivencie a ocorrência de transformações dos

materiais através de atividades experimentais, consulta a tabelas de composição de

alimentos e rótulos de embalagens, de maneira investigativa e relacionada com os

estudos conceituais.

Acrescentamos que o estudo de óleos e gorduras tem uma relação direta com outras áreas de pesquisa, como a produção de combustíveis e detergentes; conceitos esses que podem ser abordados de forma contextualizada em salas de aula. Essa abordagem encontra-se em concordância com as Diretrizes Curriculares do Estado do Paraná (DCE,2008), pois permite ao estudante estabelecer uma conexão entre a Química e as substâncias encontradas no seu cotidiano.

2

7. Objetivo Geral : Desenvolver uma alternativa de abordagem para o estudo dos conceitos de transformações químicas, composição de alimentos, propriedades físicas e químicas de óleos e gorduras, de maneira que aproxime o ensino da Química do cotidiano dos alunos. 8. Tipo de Produção Didático-Pedagógica Unidade Didática 9. Público-alvo: Alunos das 2ª e 3ª séries do Ensino Médio Maringá, 30 de Novembro de 2.008 ____________________________

Maria Goretti Bernardes Klichowski

3

INTRODUÇÃO

I. ÓLEOS E GORDURAS

Os lipídios constituem um grupo de compostos distribuídos em vegetais e

animais, cumprindo um importante papel nutricional. A maior parte dos lipídios

encontra-se na forma de ésteres de glicerol, isto é, como triacilgliceróis. A figura 1

mostra exemplo de um triacilglicerol (Souza e Neves, 2008)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH


O

O

O

Figura 1. Triacilglicerol ( principal componente de alguns óleos vegetais)

Os triacilgliceróis ou triglicerídios são os principais constituintes de óleos

vegetais e das gorduras de origem animal. O óleo de amendoim, o óleo de soja, o óleo

de milho, a manteiga, o toucinho e o sebo são exemplos de alimentos formados por

triglicerídios. (Souza e Neves, 2008)

Os óleos e gorduras cumprem função nutricional em nosso organismo e

através de uma dieta adequada em quantidade e qualidade, fornece energia e os

nutrientes necessários para o bom desempenho de suas funções e para a manutenção

de nosso estado de saúde. Por outro lado, as mesmas gorduras que contribuem para

a nossa vida podem se tornar perigosas se ingeridas em excesso. Gorduras em

excesso, presentes em nossas dietas podem contribuir para o surgimento de

problemas de saúde, como doenças cardíacas, obesidade e alguns tipos de câncer (

Mondini e Monteiro, 1994)

A figura 2 mostra artigo da revista Carta Capital que aponta estudos sobre

a ação de alguns tipos de alimentos no organismo.

4

Figura 2. Parte de artigo de Rogério Tuma � Alimentos para o Cérebro�, revista Carta Capital.

11.jul.2008

A Nature Reviews Neuroscience de 9 de julho de 2008 publicou uma revisão de

estudos de Fernando Gomes Pinilla, da Universidade da Califórnia (Uda), em Los Angeles,

sobre a influência dos alimentos que ingerimos e sua interferência na formação de sinapses

entre os neurônios. Também avalia se diferentes dietas produzem padrões diferentes na

função cerebral e mental.

Muitas das substâncias produzidas no trato gastrointestinal, durante a digestão e

absorção dos alimentos, penetram no sistema nervoso e interferem na sua atividade.

Também muitas substâncias que modulam a interação dos neurônios � os

neurotransmissores � atuam interferindo nos processos metabólicos em outras partes do

organismo. �O conhecimento dessa interação pode criar uma nova dieta, que poderá

promover um melhor desempenho de nosso cérebro ou de algumas funções específicas

dele�, escreve Pinilla.

De acordo com o autor �a comida funciona como uma química que afeta o

cérebro�. Ele analisou 160 artigos publicados em revistas científicas que relacionam a

função cerebral com alimentos, sono e exercício, para entender se uma dieta pode turbinar

a nossa capacidade mental.

Descobriu que os ácidos do tipo �ômega-3�, encontrados no salmão, castanhas e

kiwi, por exemplo, podem interferir positivamente na memória e auxiliam na melhora da

depressão, esquizofrenia e depressão. Eles auxiliam também na reparação das sinapses

existentes na formação de novas ligações entre os neurônios. As sinapses são ricas em

ácido docosahexaenóico, um dos ácidos graxos tipo Ômega-3, que o organismo não

consegue produzir em quantidade suficiente, devendo vir essencialmente da dieta. O autor

selecionou um estudo australiano relativo a 396 crianças, cujo resultado mostrou uma

melhor perfomance na escola entre as que recebiam diariamente um aporte extra de

Ômega-3, ferro, zinco, ácido fólico e vitaminas. Essas crianças também foram melhor nos

testes neuropsíquicos em inteligência verbal, memória e capacidade de aprender. [ ...]

Dietas ricas em gorduras trans , como frituras, salgadinhos e lanches como carne

gorda e frita, podem atrapalhar todas as funções intelectuais, portanto, deveriam ser

evitadas, principalmente entre os mais jovens.

5

II. GORDURAS TRANS EM ALIMENTOS

A reação de hidrogenação catalítica consiste na reação de um alceno com gás

hidrogênio (H2) , que é catalisada por um dos seguintes metais: Ni, Pt ou Pd. A

equação 1 mostra uma reação de hidrogenação catalítica.

R - CH = CH - R + H2 catalisador R - CH2 - CH2 - R + calor Eq. 1

As gorduras comercializadas para alimentação são obtidas através de

procedimentos de hidrogenação parcial de óleos vegetais. O hidrogênio reage

diretamente com algumas insaturações das cadeias carbônicas (-C=C-) dos óleos

vegetais. O resultado são as gorduras �parcialmente hidrogenadas� presentes em

muitos produtos alimentícios. Nesse processo, evita-se a hidrogenação completa do

óleo, pois um triacilglicerol completamente saturado é muito duro e quebradiço. Nos

casos típicos, o óleo vegetal é hidrogenado até se conseguir consistência semi-sólida

transparente. A vantagem comercial da hidrogenação parcial é a maior duração da vida

útil da gordura, pois os óleos polinsaturados tendem a reagir por auto-oxidação, e a

rançarem.

O problema que ocorre na hidrogenação catalítica para obtenção de óleos

vegetais parcialmente hidrogenados é a isomerização de parte das duplas ligações (-

C=C-) existentes no óleos, provocada pelo catalisador. Em todas as gorduras e óleos

naturais, as duplas ligações dos ácidos graxos existem na configuração cis . O

catalisador usado na hidrogenação converte parte dessas duplas ligações cis em

duplas ligações com a configuração trans, que não é natural. Existem evidências de

que estes ácidos graxos com a configuração trans podem ser nocivos ao organismo. (

Solomons, 1996).

No Brasil, a hidrogenação comercial de óleos vegetais é processada desde a

década de 50, visando a produção de gorduras técnicas (�shortenings�), margarinas e

gorduras para frituras. Com o desenvolvimento de técnicas de hidrogenação seletiva,

os óleos vegetais processados substituíram as gorduras animais na dieta dos

brasileiros. Estes processos tem sido empregados nas produção de diversos alimentos,

como margarinas, coberturas de chocolate,

6

biscoitos, produtos de panificação, sorvetes, massas e batatas �chips�, entre outros . (

Ribeiro, Moura, Grimaldi e Gonçalves, 2007).

Ribeiro (2007) e sua equipe relacionaram dados sobre estudos realizados

acerca dos teores de ácidos graxos em alimentos consumidos no Brasil. Os resultados

dessas pesquisas encontram-se na Tabela 1.

Tabela 1. Teor total de isômeros trans (%) em amostras de gorduras presentes em produtos

alimentícios comerciais brasileiros. Fonte: Ribeiro et al. Química Nova. 2007

Gorduras

Teor total de isômeros trans (%)

Sopas e caldos

32,3 - 36,4

Coberturas achocolatadas e chocolates granulados

1,3 - 49,9

Pães e bolos

19,5 - 29,9

Biscoitos recheados

21,4 - 48,3

Sorvetes, cremes e margarinas

27,0 - 36,3

Frituras

7,7 - 30,4

Doces e Confeitos

3,3 - 40,3

Atualmente, alguns estudos tem sido realizados visando obter informações

acerca dos teores de ácidos graxos trans nos alimentos consumidos no Brasil. Entre

eles, Badolato (2000), relata os resultados das análises de 19 amostras de gorduras

vegetais hidrogenadas, 14 de margarinas comercializadas no Brasil e 16 margarinas

importadas. Foi verificada variação entre 7,3 a 40,1% de isômeros trans do ácido

octadecenóico (C 18:1) nas gorduras vegetais hidrogenadas e 0 a 16,1% nas

margarinas. Dentre estas últimas, 4 apresentaram baixo teor de ácidos graxos

7

saturados e uma revelou ausência dos mesmos. Este resultado foi avaliado como

sinalização de que algumas indústrias brasileiras estavam adotando processos

tecnológicos alternativos para minimizar a formação dos ácidos graxos trans. (Pimentel,

2003)

Entre esses processos, destaca-se a produção de margarinas através do

processo de Interesterificação Química. Neste método, não ocorre alteração da

composição dos ácidos graxos da mistura de triacilgliceróis, pois eles são apenas

distribuídos nas ligações éster do glicerol. Também não ocorre a isomerização das

ligações, como ocorre na hidrogenação. Esse processo permite a obtenção de

produtos �isentos� de ácidos graxos trans. (Ângelo, 2007).

Colesterol obtido através da alimentação

Colesterol é um dos mais importantes lipídios-esteróis encontrados nos tecidos

animais, e exerce funções benéficas ao organismo humano. Segundo Gullo, 1994, 70%

do colesterol que circula dentro do organismo é fabricado em sua maioria no fígado. O

restante, 30%, vem da alimentação de origem animal. Mas o aumento da taxa de

colesterol no sangue, provocados por alguns tipos de alimentação, pode ser um dos

principais fatores de risco para algumas doenças cardiovasculares. Alimentos ricos em

gorduras saturadas podem elevar a taxa de colesterol no sangue, porque o nosso

fígado transforma as gorduras saturadas em colesterol. Ele é transportado no sangue

em diferentes tipos de pacotes chamados de lipoproteínas. A porção de colesterol LDL

( low-density-lipoprotein, ou lipoproteína de baixa densidade ), transporta o colesterol

para o organismo. A porção de colesterol HDL ( high-density-lipoprotein, ou lipoproteína

de alta densidade ), remove o colesterol da corrente sanguínea. ( Souza e Visentainer,

2006).

Os ácidos graxos trans, conhecidos como gorduras trans, são apontados pelos

cientistas como uma das substâncias vilãs à alimentação humana, por provocar

aumento no LDL-colesterol, conhecido como �colesterol ruim�, e diminuição no HDL-

colesterol, conhecido como �colesterol bom� ( Capriles, 2005; Sabarense, 2003. apud

Silveira.Fiorindo, Silva.2008).

8

III) INFORMAÇÕES NUTRICIONAIS

O desenvolvimento de abordagens em sala de aula através de análise, discussão e

compreensão das informações acerca dos rótulos de produtos alimentícios referentes a

gorduras saturadas e insaturadas, é de fundamental importância, pois vai possibilitar ao

aluno um aprendizado do conhecimento da Química do cotidiano, bem como

conscientizá-lo sobre os benefícios ou os danos que os mesmos podem causar a

nossa saúde. A equipe do Núcleo de Estudos e Pesquisas em Alimentação (NEPA), da

Universidade Estadual de Campinas elaborou a Tabela TACO, que contém vasta

informação sobre a composição de alimentos naturais e industrializados. Essas

informações estão disponibilizadas na Internet para consulta, através do site:

http://www.unicamp.br/nepa/taco/.

A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) normatiza as

informações nutricionais que devem constar nos rótulos das embalagens de alimentos

comercializados. A figura 3 mostra as informações nutricionais das embalagens de

alguns produtos do comércio.

Figura 3. Rótulos de embalagens de alimentos com informações nutricionais Para que ocorram investigações significativas nas Escolas de Ensino Médio, torna-se

necessário conhecer as estruturas químicas, composições e propriedades físicas

9

dos óleos e gorduras e seus constituintes; bem como a atuação desses nutrientes no

organismo. A seguir, faz-se um estudo sobre esses compostos.

IV. PROPRIEDADES DE ÓLEOS E GORDURAS Óleos e gorduras são formados por triglicerídios, mas essas substâncias

apresentam propriedades diferentes: os óleos são líquidos em temperatura ambiente

enquanto que as gorduras são sólidas nas mesmas condições. Para entendermos o

que causa essa diferenças nas propriedades de óleos e gorduras, torna-se necessário

conhecermos a estrutura química dos triacilgliceróis.

Os triacilgliceróis (ésteres de ácidos graxos) , são compostos por uma

molécula de glicerol e três moléculas de ácidos graxos. Abaixo mostramos a estrutura

química de um triacilglicerol freqüente em óleo de soja (figura 4), e de seus

constituintes resultantes da hidrólise ácida do mesmo ( figura 5)


CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH


O

O

O

Fig.4. Triacilglicerol ( principal componente de alguns óleos vegetais )

O

OH

CH3

O

OH

CH3

O

OH

CH3

(b) Fig 5. Constituintes de um triacilglicerol : glicerol (a) e ácidos graxos (b)

H2C OH

HC OH

H2C OH

(a)

10

A presença ou não de insaturações nas moléculas dos ácidos graxos que

compõem os triacilgliceróis tem grande influência nas propriedades dos óleos e

gorduras. Os triacilgliceróis formados principalmente de ácidos graxos saturados

possuem pontos de fusão elevados e são sólidos à temperatura ambiente. São o que

chamamos de gorduras. Os óleos, triacilgliceróis com uma grande proporção de ácidos

graxos insaturados e polinsaturados possuem pontos de fusão mais baixos e são

líquidos à temperatura ambiente. (Solomons, 2006).

As gorduras animais como a banha, o sebo comestível e a manteiga, são

constituídas por misturas de triacilgliceróis que apresentam proporcionalmente maiores

percentuais de cadeia carbônica saturadas . O mesmo ocorre com as gorduras de coco,

babaçu e cacau, que são gorduras comestíveis de origem vegetal. Por outro lado,

óleos como o de soja, amendoim, girassol e outros, são constituídos por misturas de

triacilgliceróis que contém percentuais de cadeias carbônicas insaturadas maiores que

a de cadeias carbônicas saturadas. ( Viani e Braz, 1996)

Experimentalmente, pode-se identificar a presença de insaturações (-C=C-)

nas moléculas de um triacilglicerol através do chamado teste do iodo, que se baseia

nos princípios:

- Reação de halogenação: o iodo reage com as duplas ligações das cadeias dos

triacilgliceróis formando compostos halogenados, como mostra a equação 2

CH2 CH2 C C CH2 CH2

I2

CH2 CH2 C C CH2 CH2 Eq. 2

H H H I

I H

aq.

- O iodo não reage com as cadeias saturadas dos triacilgliceróis, ficando livre em

solução. Este interage com solução de amido solúvel, formando um íon complexo de

coloração azul.

11

- Em amostras com cadeias insaturadas, o iodo reage com as duplas ligações do ácido

graxo, resultando em diminuição de intensidade da coloração, ou descoramento da

solução.

V. ESTUDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E ÉSTERES

V.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Convivemos em nosso dia a dia com muitos ácidos que são classificados

como ácidos orgânicos, ou seja, ácidos que contém átomos de carbono. Estes ácidos

são caracterizados pela presença de um grupo funcional COOH, chamado carboxila.

Os ácidos carboxílicos tem propriedades organolépticas importantes, tanto

que o sabor azedo característico foi o primeiro critério para classificação desses

compostos. Os ácidos fórmico e acético tem cheiro intenso, irritante e paladar azedo.

Os ácidos de quatro a oito átomos de carbono tem odores desagradáveis, como os

ácidos capróico (hexanóico), caprílico (octanóico) e cáprico (decanóico) são os

responsáveis pelo odor pouco social das cabras. O ácido butírico (butanóico) possui

um odor peculiar à rancidez da manteiga. Entretanto, em pequenas conce ntrações, os

ácidos carboxílicos são responsáveis por muitas fragrâncias.

A tabela 2 mostra exemplos de ácidos carboxílicos de cadeia curta

12

Tabela 2. Exemplos de ácidos carboxílicos de cadeia curta

Nome

Fórmula

Molecular

Fórmula

Estrutural

Aplicações

Ácido Acético

C2H4O2

CH2 C OH

O

Condimento e conservante de alimentos.

Principal ingrediente

do vinagre

Ácido Cítrico

C6H8O7

CH2 C OH

HO C C OH

CH2 C OH

O

O

O

Acidulante em bebidas

carbonatadas e alimentos

Responsável pela

acidez de frutas

cítricas.

Ácido

Butírico

C4H8O2

CH2 CH2 CH2 C OH

O

Usado em síntese de aromas, fármacos e

em agentes emulsificantes.

Fornece odor peculiar à rancidez da

manteiga.

V.2. ÁCIDOS GRAXOS Os ácidos graxos são, na sua maioria, ácidos carboxílicos de cadeia longa,

com até 36 átomos de carbono, e estes podem apresentar estruturas com cadeias

carbônicas saturadas ( com simples ligações), ou insaturadas (com 1,2 ou mais duplas

ligações). A figura 6 classifica as cadeias carbônicas quanto à saturação

13

C C C C

H H H H

H H H H

Cadeia Saturada

C C C C

H H H H

H H

Monoinsaturada

C C C C C C C

H H H

H H H H H H H

Polinsaturada

Figura 6. Classificação de cadeias quanto à saturação A seguir tem-se alguns exemplos de ácidos graxos de cadeia longa, com seus

nomes usuais e oficiais (IUPAC)

a) Ácido Palmítico ou Ácido Hexadecanóico (C16H32O2)

O

OH

CH3

b) Ácido Oleico ou Ácido cis-9-Octadecenóico ( C18H36O2)

O

OH

CH3

c) Ácido Linoleico ou Ácido-cis-9,12- Octadecadienóico ( C18H34O2)

O

OHCH3

A Tabela 3 mostra a composição dos principais ácidos graxos por 100 g de

parte comestível de alguns alimentos e a figura 7 apresenta os nomes usuais , fórmulas

moleculares, número de insaturações e fontes principais de alguns ácidos graxos

14

Tabela 3. Quantidade dos principais ácidos graxos para cada 100g de parte comestível de alguns alimentos. Adaptada da Tabela TACO (Unicamp)

Composição de alimentos por 100 g de parte comestível : Ácidos Graxos

Alimento

Saturado Mono- Saturado

Poli- insaturado

Láurico 12:0

Palmítico 16:0

Esteárico 18:0

Oléico 18:1

Elaídico 18:1t

Linoleico 18:2

Linolênico 18:3

Óleo de Soja

15,2

23,3

60,0

10,83

3,36

22,98

53,85

5,72

Óleo de Girassol

10,8

25,4

62,6

6,10

3,42

25,15

62,22

0,39

Manteiga Com sal

49,2

20,4

1,2

2,09

23,01

9,30

17,94

2,50

0,89

0,27

Margarina Hidrog. Com sal

14,9

18,2

21,4

0,06

8,29

5,75

17,87

8,69

19,48

1,74

Margarina Interest. Com sal

21,9

15,0

27,6

2,50

12,91

4,35

14,70

0,09

24,85

2,64

Coco da Bahia cru

30,0

1,5

0,3

15,37

2,74

0,97

1,47

0,32

15

Figura 7. Nomes usuais e fórmula de alguns ácidos graxos, e fontes principais de obtenção

V.3. Ácidos graxos ômega-6 e ômega-3

Os ácidos graxos estão presentes nas mais diversas formas de vida,

desempenhando importantes funções na nutrição, na estrutura das membranas

celulares e nos processos metabólicos. No organismo humano, os ácidos linoleico

(18:2n-6) e α-linolênico (18:3n-3), pertencentes às famílias ômega-6 e ômega-3, são

conhecidos como ácidos graxos essenciais, que são fundamentais ao organismo vivo,

no entanto, o metabolismo humano é incapaz de produzir os ácidos graxos das famílias

ômega-6 e ômega-3. Portanto, eles devem ser ingeridos através da alimentação (Viani

e Braz-Filho,1996)

As famílias ômega-6 e ômega-3 abrangem ácidos que apresentam

insaturações separadas apenas por um carbono metilênico, com a primeira insaturação

no sexto e terceiro carbono, respectivamente, enumerado a partir do grupo metil

terminal, como mostra a figura 8

16

O

OHCH3

6

O

OHCH3

3

ácido 9,12 -octadecadienóico ou ácido linoleico (ômega -6)

ácido 9,12,15 -octadecatrienóico ou ácido linolênico (ômega -3) Figura 8. Ácido graxo ômega-6 e Ácido graxo ômega-3

Encontrado mais em peixes e sementes de linhaça, o ácido α-linolênico é

importante na redução do risco de doenças coronarianas. Estudos mostram que

indivíduos que consomem quantidades adequadas desse óleo apresentam menor

incidência de doenças cardíacas. Tem ação importante na prevenção da arteriosclerose

e dos riscos cardíacos, pois diminui a adesividade plaquetária. O ômega-3 também

diminui triglicérides, colesterol e reações inflamatórias (Rondó-Júnior, 2000)

V.4. ÉSTERES Os ácidos carboxílicos são passíveis de sofrer reações químicas, e uma das

mais importantes é a reação desses compostos com álcoois. Quando os ácidos

carboxílicos reagem com álcoois, obtém-se como produtos ésteres e água.

Em geral os ésteres, principalmente os de baixa massa molar apresentam

aromas agradáveis, estando presentes em algumas frutas e flores. Esses compostos

possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, ou seja,

substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos,

conferem-lhes características degustativas e olfativas (Solomons, 2006). A figura 9

abaixo apresenta alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas:

17

Nome

Fórmula estrutural

Aroma

Etanoato de etila CH3 - C - O - CH2 - CH3

O

Maçã

Butanoato de etila CH3 - CH2 - CH2- C - O - CH2 - CH3

O

Abacaxi

Etanoato de

3-metil-butila CH3 - C - O - CH2 - CH2- CH - CH3

O

CH3

Banana

Figura 9. Exemplos de alguns ésteres, fórmulas e aromas

A reação de obtenção de ésteres a partir de um ácido carboxílico e um álcool na

presença de um catalisador ácido é conhecida como Reação de Esterificação de

Fischer. ( Costa, 2004), e está representada na equação 3.

R C O H

O

+ R' O H H+

∆ R C O R' + H2O Eq. 3

O

18

VI. Considerações Finais:

Considera-se fundamental a crescente importância que os órgãos de saúde

pública, a mídia e as autoridades governamentais brasileiras vem dando na divulgação

de medidas que visem a conscientização da população sobre a necessidade de

acesso a uma alimentação saudável. No entanto, deve-se tomar cuidado com

divulgações sem a devida fundamentação teórica.

Entendemos que os temas propostos não podem ser vistos apenas como

uma fonte de informações, ou como um conteúdo adicional, mas como ferramentas

importantes na integração entre conceitos químicos e discussão de aspectos sociais e,

para isso, não basta apenas incluir temas sociais e debates em sala de aula. É

necessário que tenhamos a discussão social entrelaçada aos conceitos químicos, com

a devida atualização de conhecimentos sobre as mais recentes pesquisas relacionadas

a nossa alimentação e saúde.

PLANO DE ATIVIDADES I. Conteúdos Estruturantes. Biogeoquímica

Química Sintética

II. Conteúdos Específicos. Propriedades da Matéria

Ligações Químicas

Cadeias Carbônicas

Funções Orgânicas

-Ácidos Carboxílicos

-Álcoois

-Ésteres

Reações Orgânicas

19

-Hidrogenação

-Halogenação

-Esterificação

Esta proposta procura adotar uma abordagem do estudo de óleos e gorduras

de maneira a permitir que os alunos possam usar seus novos conhecimentos para

reconstruir suas concepções prévias sobre óleos e gorduras em geral.

Para isso, a metodologia do presente Plano de Ensino será baseada em

quatro momentos: Investigação de Conhecimentos Prévios, Atividades

Experimentais, Análise e Discussão dos Resultados e Organização do Conhecimento

I. Investigação de Conhecimentos Prévios

Será realizada através de questionários relacionados à concepção prévia

dos alunos sobre óleos e gorduras. As perguntas a serem realizadas serão:

Você sabe o que são óleos e gorduras? O que são ácidos graxos? Ácidos

podem ser ingeridos? Dê exemplos. E na sua alimentação, cite exemplos da

presença de óleos e gorduras.Em que estado físico se encontram os óleos e as

gorduras? Você sabe o que é gordura vegetal hidrogenada? E gorduras trans? O que

são ácidos saturados e insaturados? Quais alimentos fazem bem e quais fazem mal a

sua saúde? Cite exemplos. Você sabe qual os significados de ácidos �ômega-3 e

ômega-6?

II) Atividades de investigação e pesquisa

II.1. Atividade 1. Investigando propriedades físicas de óleos e gorduras

II.1.1. Objetivos

20

Observar os diferentes tipos de óleos, gorduras naturais e gordura vegetal

hidrogenada

Diferenciar as propriedades físicas de óleos e gorduras em diferentes

temperaturas

Montar tabela de resultados para as amostras utilizadas

II.1.2. Materiais

Banha de porco, óleo de soja , gordura vegetal hidrogenada, manteiga sem

sal, 4 béquer de 50 ml, espátula, colher pequena (café) , sistema de aquecimento ,

tigela refratária para banho-maria , bastão de vidro, termômetro, etiquetas

II.1.3. Procedimento

1) Colocar etiquetas em 4 bequer, identificando-os por A,B,C e D.

2) Colocar aproximadamente 3 colheres de banha de porco no béquer A, a

mesma quantidade de gordura vegetal hidrogenada no béquer B, e de manteiga sem

sal no béquer C. No béquer D, coloque em torno de 5 ml de óleo de soja.

3) Observar e anotar as características das amostras ( estado físico, cor,

odor)

4) Aquecer as amostras em banho-maria por aproximadamente 5 minutos

5) Medir a temperatura da água do banho-maria, que não deve ultrapassar

80ºC.

6) Observar e anotar as características das amostras

7) Com cuidado, remover as amostras do banho-maria e deixar resfriar até a

temperatura ambiente

8) Observar e anotar as características das amostras

9) Montar uma tabela e comparar os resultados.

II.1.4. Análise e Discussão dos Resultados

Investigação dos conhecimentos prévios, Montagem de tabela de resultados

Comparação dos estados físicos das amostras em temperaturas diferentes.

II.1.5. Organização do Conhecimento

21

Leitura do Livro Didático (Feltre V.3) , Exercícios em sala de aula, Pesquisas

sobre óleos e gorduras em livros e Internet (Laboratório de Informática)

Reorganização das Idéias Iniciais

II.2. Atividade 2. Extraindo óleo

II.2.1. Objetivos

Experimentar, em pequena escala, a extração do óleo de amendoim

Verificar o método de extração por solventes

Comparar os resultados obtidos nos grupo

II.2.2 Materiais

1 espremedor de alho, 1 pilão (de alho) ou almofariz, 1 frasco de vidro incolor

pequeno, 1 seringa de injeção descartável de 3 ml sem agulha, 1 copinho (café) de

amendoim cru descascado, 25 ml de etanol anidro ( na falta deste, usar etanol

comercial), 2 pires, 1 filtro de papel, etiquetas


1) Colocar os amendoins em um béquer ou em um recipiente largo e

aquecer por alguns minutos. Não deixar torrar os amendoins. Retirar as peles.

2) Colocar, pouco a pouco, os grãos de amendoim no pilão, acrescentar o

etanol pouco a pouco e triturar bem.

3) Transferir o material que está no pilão para o filtro de papel e deixar

escorrer bem.

4) Recolher o líquido em um pires. Deixar o pires exposto ao ar, em local

ventilado, para que o álcool evapore.

5) Transferir, pouco a pouco, o material que ficou retido no filtro de papel

para o espremedor de alho, comprimir com força e recolher no outro pires o material

que sair pelos furos do espremedor.

6) Deixar esse pires exposto ao ar, em local ventilado, para que o restante do

álcool evapore.

7) Após a evaporação completa do álcool, comparar o aspecto do material

que restou nos dois pires

22

8) Com a seringa, �sugar� o óleo que está no pires, tomando cuidado para

não sugar restos de grãos.

9) Transferir o óleo da seringa para um frasco incolor e transparente.

Etiquetar o frasco.

II.2.4 Análise e Discussão dos Resultados

O experimento deve ser realizado em grupos, pois facilita a comparação do

material obtido. Para isso, cada grupo deve ter o seu material.

Simulação de um processo de extração de óleo de sementes nas indústrias,

discussão das etapas do experimento, utilização do solvente, comparação dos

resultados obtidos nos grupos.


Uso da Tabela de Composição de Óleos. Pesquisas sobre métodos de

extração de Óleos. Pesquisas sobre estrutura química de Óleos e Gorduras e

Alimentação.

Exercícios em Sala de Aula

II.3. Atividade 3. Investigando a ocorrência de transformações químicas de ácidos carboxílicos

II.3.1. Objetivos

Verificar a ocorrência de transformações químicas através de características

sensoriais ( aroma )

Experimentar a produção de aromas artificiais, em pequena escala

Pesquisar a presença de ésteres como produtos de reações químicas

Adaptar um sistema de condensação em refluxo com materiais alternativos e

disponíveis

Utilizar o ácido bórico como catalisador alternativo

Relacionar os reagentes e produtos envolvidos em uma reação química de

esterificação

II.3.2. Materiais

23

béquer de 250 mL, copo de vidro (liso) de 200 mL, tampa de plástico ou metal,

aquecedor elétrico, tigela refratária para banho-maria, recipiente com gelo, 3 g de

ácido salicílico ( ou uma colher de sopa), 6 mL de etanol, 0,3 g de ácido bórico ( ou

uma ponta de espátula). Obs: o ácido bórico é utilizado como um catalisador alternativo

ao ácido sulfúrico (corrosivo).

II.3.3. Procedimento:

1. Preparar uma tampa para um béquer de 250 mL, utilizando uma tampa redonda

(de plástico ou metal), que pode ser encontrada em recipientes de conserva ou

maionese. O diâmetro da tampa não precisa ser do tamanho exato da boca do béquer

pois o sistema não precisa estar com vedação 100%.

2. Fazer um orifício no centro da tampa, medindo o diâmetro do fundo de um copo

(liso) de vidro de 300mL. Introduzir o copo (com a abertura para cima) no orifício da

tampa, posicionando-o firme e suspenso em torno de 3/4 para dentro do béquer.

3. Após realizadas as adaptações descritas acima, colocar 3 g de ácido salicílico

dentro do béquer e misturar com 6 mL de etanol anidro. Acrescentar 0,3 g de ácido

bórico.

4. Levar a mistura em banho-maria. Quando a mistura começar a aquecer, colocar a

tampa, já adaptada com o copo.

5. Colocar pedras de gelo no copo, até 80% da sua altura. Observar para que a

temperatura do banho-maria não ultrapasse 100ºC, para que não evapore todo o álcool

dentro do béquer.

6. Após alguns minutos, observar a condensação do vapor, através das gotas que

caem dentro da mistura (refluxo). Após um tempo de aproximadamente 15 minutos, se o

gelo dentro do copo já estiver liquefeito, colocar novas pedras de gelo, descartando

rapidamente a água do copo (cuidar para não cair gotas de água dentro do béquer).

Aguardar no mínimo mais 15 minutos.

7. Retirar o béquer e esfriar em água corrente de torneira, ou colocá-lo sobre água

gelada.

8. Observar. Anotar o odor.


Pesquisas no livro didático (Feltre v.3) , livros de apoio e internet , Produção

de Aromas Artificiais, Reações de Esterificação.

24

Reorganização das Idéias Iniciais. Exercícios em Sala de Aula

II. 4. Investigando a ocorrência de transformações químicas em óleos e gorduras

II.4.1. Objetivos

Vivenciar a ocorrência de transformações químicas

Observar a formação de diferentes produtos em reações de manteiga e óleo,

através de carcterísticas sensoriais (aroma)

Pesquisar os produtos formados na transesterificação de triglicerídios

II.4.2. Materiais

1 béquer de 50 ml, 2 tubos de ensaio de tamanho médio, espátula, colher

pequena ( café), régua, manteiga sem sal, óleo de soja, etanol anidro (na falta deste,

usar etanol comercial), hidróxido de sódio (NaOH) ou hidróxido de potássio ( KOH)


1. Colocar aproximadamente 2 colheres pequenas de manteiga sem sal em

um béquer.

2. Observar e anotar as características da manteiga

3. Colocar a manteiga para aquecer em banho-maria por alguns minutos até

liquefazer. ( A temperatura do banho-maria não deve ultrapassar 80ºC)

4) Numerar dois tubos de ensaio de tamanho médio. No primeiro tubo (1)

coloque manteiga (líquida) até uma altura de aproximadamente 3 cm do tubo, e no

segundo tubo, coloque a mesma quantidade de óleo de soja.

5) Em outro béquer colocar 3 ml de etanol anidro e acrescentar em torno de

0,1 g (uma ponta de espátula), de hidróxido de potássio (KOH) ou hidróxido de sódio

(NaOH).

6) Agitar vigorosamente até dissolver todo o sólido no álcool. Coloque esta

mistura no tubo de ensaio com a manteiga. Agitar o tubo.

7) Observar e anotar os resultados.

8) Em outro tubo de ensaio (2), colocar de óleo de soja até uma altura de

aproximadamente 3 cm do tubo. Repetir os procedimentos 3,4 e 5, agora utilizando o

óleo de soja.

25

9. Observar e anotar os resultados.


Discussão em grupos sobre as características dos reagentes utilizados e dos

resultados obtidos, Investigação de rótulos de embalagens de alimentos, Utilização da

Tabela de Composição de Alimentos


Leitura de Livro Didático (Feltre v.3) e Textos de Apoio sobre Triglicerídios,

Cadeias Carbônicas de Ácidos Graxos, Reações Químicas

Reorganização das Idéias Iniciais

Exercícios em sala de aula

II.5. Atividade 5. Investigando as insaturações

II.5.1. Objetivos

Observar a reação do iodo em contato com gorduras e óleos

Observar a atuação do amido como indicador de iodo, através da presença

coloração característica

Pesquisar as reações químicas ocorridas

II.5.2. Materiais

2 tubos de ensaio médios, 1 béquer de 50 ml, 1 béquer de 125 ml, 1 colher

pequena ( café), óleo de soja ou azeite, tintura de iodo (encontrado em farmácias),

solução de amido solúvel , sistema de aquecimento para banho-maria.


1. Numerar dois tubos de ensaio

2. Colocar aproximadamente 2 colheres pequenas de gordura vegetal

hidrogenada em um béquer de 50 ml

3. Aquecer a gordura em banho-maria por alguns minutos ( a temperatura não

deve ultrapassar 80ºC).

4. Transferir o conteúdo do béquer para um tubo de ensaio até uma altura de

aproximadamente 4 cm

26

5. Colocar a mesma quantidade de óleo ou azeite em outro tubo de ensaio

6. Adicionar 15 gotas de tintura de iodo a cada tubo e agitar

7. Aquecer os dois tubos em banho-maria até o desaparecimento da cor

provocada pelo iodo

8. Deixar resfriar até a temperatura ambiente e adicionar 3 gotas de solução

de amido a cada tubo.

9. Agitar os tubos e reservar por alguns minutos.

10. Observar os resultados e anotar


Discussão em grupos sobre as transformações ocorridas.


Uso da Tabela de Ácidos Graxos como Constituintes de Gorduras e Óleos

Informações Nutricionais nos Rótulos das Embalagens de Gorduras e Óleos

Pesquisas no Livro Didático (Feltre v.3) sobre Reações de Halogenação

Atuação do amido como indicador de iodo

Pesquisas em Materiais de Apoio sobre Ácidos Graxos e Saúde

Reorganização do Conhecimento

Exercícios em Sala de Aula

III. Sugestão para Planejamentos de outras Unidades:

Métodos de Obtenção de Sabões, Detergentes e Biodiesel, dando

continuidade aos conceitos sobre Óleos, Gorduras e Reações Químicas de Obtenção

de Sabão e Biocombustíveis, bem como Aspectos Ambientais relacionados aos usos

desses materiais

27

REFERÊNCIAS

ANVISA. AGÊNCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA. Você sabe o que está

comendo? Manual de Orientação aos Consumidores. Universidade de Brasília. 2005.

17p.

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FELTRE, Ricardo, Química Orgânica, V.3. 6.ed. São Paulo: Moderna, 2004

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RIBEIRO, Ana Paula Badan et al. Interesterificação Química: Alternativa para

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SOLOMONS, Graham T.W. Pereira. Química Orgânica 1. Química Orgânica 2. São

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Ocorrência em Alimentos. Química Nova. 19. Abr.1996

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