Sintesis Del Acido Sulfanilico

7/28/2019 Sintesis Del Acido Sulfanilico

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SINTESIS DEL ACIDO SULFANILICOOmonte Chavez, Yuri Yubel

Vargas De la Cruz, Angelo JhosephZamora Lanegra, Luis Enrique

Objetivo:Sintetizar en el laboratorio el cido sulfanlico, un importante intermedio en laproduccin de: colorantes como el anaranjado de metilo, sulfonamidas, reactivode Lunges para el anlisis de nitritos y nitratos, soluciones estndar empleadasen el anlisis de drogas, entre otras; mediante la reaccin entre la anilina y elcido sulfrico fumante.

Marco terico referenciado:El cido sulfnico es un cido inestable con la frmula H-S(=O)2-OH. El cidosulfnico es el tautmero menos estable del cido sulfuroso, HO-S(=O)-OH,hacia el que el cido sulfnico se convierte rpidamente. Los compuestosderivados en los cuales se reemplaza el tomo de hidrgeno unido al azufre congrupos orgnicos son estables. Estos pueden formar sales o steres,denominados sulfonatos cidos sulfnicos.

Los cidos sulfnicos son una clase de cidos orgnicos con la frmula generalR-S(=O)2-OH, donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada.Los cidos sulfnicos son generalmente cidos mucho ms fuertes que suscontrapartes carboxlicas, y tienen la tendencia nica de unirse a protenas ycarbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son cidos sulfnicos (otienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razn. Tambin son usadoscomo catalizadores e intermediarios para un gran nmero de productos

diferentes. Los cidos sulfnicos y sus sales sulfonato son ampliamente usadosen diversos productos, tales como detergentes, drogas antibacteriales sulfas,resinas de intercambio aninico (purificacin de agua) y tintes. El ejemplo mssimple es el cido metansulfnico, CH3SO2OH, que es un reactivoregularmente usado en qumica orgnica. El cido p-toluenosulfnico tambin esun reactivo importante.


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Los cidos sulfnicos contienen el grupo funcional -SO3H unidos a un carbono.Los cidos sulfnicos aromticos son ms comunes que los alifticos, debido ala facilidad de obtenerlos mediante reacciones de sulfonacin electroflicas.El trixido de azufre es un electrfilo que reacciona con el benceno

produciendo cido bencenosulfnico. Esta reaccin, de gran utilidad eimportancia, se suele realizar en la prctica con cido sulfrico fumante, que esuna disolucin de trixido de azufre en cido sulfrico.

Las aminas aromticas y los fenoles se sulfonan con facilidad; por ejemplo, laanilina se sulfona primero en el nitrgeno; el producto inicial se tiene quecalentar para obtener el producto sulfonado en el anillo. El cido sulfanlicocontiene un grupo cido y otro bsico en la misma molcula y existe como iondipolar (zwitterin) o sal interna.

Los cidos arensulfnicos son cidos fuertes, con una fuerza anloga a la delcido clorhdrico. Se disocian por completo en agua, lo que genera un problemapara su aislamiento. Los productos de las reacciones de sulfonacin se suelenaislar en forma de sales, precipitndolas con cloruro de sodio.


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Diseo Experimental:

Lista de Reactivos:


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Lista de Materiales:


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Diagrama de Flujo:


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Mtodo de preparacin:El cido sulfanlico se produce por la accin del calor en seco sobre el bisulfato deanilinio (VI) que se produce por sulfonacion de la anilina (Bakprocess). La reaccintranscurre bien a los 180, la anilina, de fcil sustitucin, se neutraliza

inmediatamente con el cido sulfrico para formar la sal amnica (VI) capaz detransformarse a temperatura elevada en fenilsulfamida (VII) y subsiguienteemigracin del sulfogrupo a la p-posicin, para dar el cido sulfanlico (VIII).

A continuacin explicamos grfica y detalladamente el mtodo de preparacin, conel siguiente procedimiento:


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Propiedades Fsicas:- Formula Molecular: C6H7NO3S.H2O- Punto de fusin: 288C- Masa molar: 173.18g/mol- Densidad: 1.485g/cm3 (25C)- Temperatura de ignicin: >400C

Propiedades Qumicas:- Solubilidad 1g/l (20C).- pH=25 (10g/l, H2O, 20C).

Usos y Aplicaciones:Se utiliza en la fabricacin de tintes y como antibacteriano, reactivo delaboratorio y sntesis de productos orgnicos y en qumica analtica para ladeterminacin de nitritos.


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Bibliografa:o http://books.google.com.pe/books?id=5kJGwEBq5EoC&pg=PA774&lpg=PA774&d

q=bakprocess+anilina&source=bl&ots=_dcDniDNUE&sig=oV17n5dYtRXgO6AQrLg

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o http://www.cosmos.com.mx/g/tec/cwx3.htmo http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fic

heros/501a600/nspn0569.pdf

o http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/GUSTAVO%20A%20COMPLETO/MSDS%20ACIDO%20SULFANILICO%20GA.pdf

o http://fscimage.fishersci.com/msds/22230.htmo http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/SULFANILIC%20ACID.htm

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