substituição em derivados de benzeno

substituição em derivados de benzeno

São divididos em duas partes:

Substituintes orto e para dirigentes ou de primeira classe – Ativantes: São chamados de ativantes por a entrada de um substituinte facilita a entrada de um segundo substituinte.

Substituintes meta dirigentes ou de segunda classe – Desativantes: São chamados de desativantes pois a entrada de um primeiro substituinte dificulta a entrada de um segundo substituinte.

Substituintes Ativantes

Substituintes Desativantes

A M I N A S –H I D R Ó X I – M E T Ó X I

Substituintes orto e para dirigentes

Substituintes meta dirigentes

Nitro Sulfônico Carboxila Aldoxila Ciano

Regras dos sinais

O substituinte que pertence ao núcleo aromático polariza as ligações induzindo alternadamente um caráter negativo a certos átomos do anel e um caráter positivo a outros. Uma nova substituição sempre ocorrerá nos átomos de carbono que tiverem negativo.

Regras dos sinais

Molécula do Benzenol (Fenol):

É orto e para dirigente, pois os carbonos 2, 4 e 6 são os que adquirem caráter negativo.

Homólogos de benzeno

Os compostos que fazem parte da série homóloga do benzeno, apenas diferenciam-se pela presença do grupo – CH2:

O que determina onde a substituição ocorre são as condições onde a reação ocorre: meio regente, condições abientes, catalisadores e etc.